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BSICA
QUMICA ORGNICA
La frmula emprica
indica los elementos
que forman la molcula
y la proporcin relativa
de los mismos.
CH
(escasa informacin)
La frmula molecular
indica el nmero total de
tomos de cada elemento
en la molcula
C5H12
(ojo: ismeros)
Desarrolladas (expandidas):
Es una representacin
bidimensional que indica todos
los enlaces presentes en la
molcula.
Condensadas o semidesarrolladas:
Omite la mayora de los enlaces y pares
de electrones no compartidos. La
cadena de carbonos principal se escribe
horizontalmente y los hidrgenos suelen
aadirse a la derecha del carbono al
que estn enlazados. Los sustituyentes
de la cadena principal se aaden
mediante lneas verticales.
BUTANO
Alcano de 4 tomos de C
PROPANONA
Cetona de 3 tomos de C
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno.
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos saturados y tienen frmula general CnH2n+2.
Se los nombra con prefijos griegos que indican el nmero de tomo de
carbono y el sufijo - ano.
Alcanos ramificados
* Se elige la cadena ms larga de tomos de carbono.
* Los grupos alquilo precedidos por sec o terc se alfabetizan por la primera
letra del nombre del grupo alquilo. Los grupos isoalquilo y neoalquilo se
consideran como palabras nicas y se ordenan por i y n respectivamente.
R: a) 3,4-dimetilhexano; b) 3,4-dietil-2,4-dimetilhexano
CICLOALCANOS
Los cicloalcanos o cicloparafinas tienen frmula general CnH2n.
Se nombran igual que el alcano de igual nmero de tomos de carbonos,
pero anteponiendo el prefijo ciclo.
R: a) 1-etil-4-metilciclohexano; b) isopropilciclopentano
ALQUENOS
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos que se caracterizan por tener al
menos un doble enlace entre 2 tomos de carbono. Los alquenos que poseen
un solo doble enlace tienen frmula general CnH2n.
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin -eno.
Grupos alquenilo
Dos importantes grupos alquenilo son el vinilo y el alilo
R: a) 3,4-dietil-5-metil-1-hexeno;b) 2,4-hexadieno
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos no saturados que presentan un triple enlace
entre dos tomos de carbono. Los que tienen slo un triple enlace poseen
frmula general CnH2n-2.
Para nombrarlos se utilizan las mismas reglas que para los alquenos, pero la
terminacin es -ino.
R: a) 4,5,5-trimetil-2-hexino; b) 2,6-dimetil-3-heptino
AROMTICOS
Los compuestos aromticos son derivados del benceno o de estructuras
relacionadas. Para nombrarlos se aplican las siguientes reglas:
* Cuando el benceno tiene un sustituyente, se nombra primero dicho
sustituyente seguido de la palabra benceno.
R: a) 1,3,5-trimetilbenceno; b) 2-bromo-1-etil-4-metilbenceno
HALOGENUROS DE ALQUILO
Sustancia resultante de la sustitucin de uno o ms hidrgenos por
halgenos (F, Cl, Br, I). En lo referente a la nomenclatura se consideran
derivados de hidrocarburos.
* Se nombran citando en primer lugar el nombre del halgeno seguido
del nombre del hidrocarburo, indicando con nmeros localizadores la
posicin del halgeno y teniendo en cuenta que los dobles y triples
enlaces tienen prioridad sobre los mismos.
FUNCIONES OXIGENADAS
Compuestos formados por carbono, hidrgeno y oxgeno
O
Alcoholes R-OH
teres
cidos Carb
R-O-R
O
steres
Aldehidos R-C-H
O
Cetonas
R-C-OH
R-C-OR
O
Anhidridos
R-C-R
R-C-O-C-R
O
Haluros Acilo
R-C-X
ALCOHOLES y FENOLES
El grupo funcional es el oxhidrilo (OH)
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, segn el oxhidrilo
se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario, respectivamente.
Para nombrar a los alcoholes segn IUPAC se siguen las siguientes reglas:
* Se cambia la terminacin o del alcano (o hidrocarburo) del cual procede por ol; el
nmero localizador debe ser el ms bajo posible. Los sustituyentes restantes se
nombran y ordenan igual que en los alcanos.
TERES
Los teres son compuestos que presentan un puente oxgeno entre dos tomos
de carbono (C-O-C).
Comnmente, se nombran los dos grupos unidos al oxgeno por orden alfabtico,
seguido de la palabra ter. Tambin se los nombra como alcanos con sustituyentes
Alcoxi (alcoxialcano), para ellos se supone que el grupo ms pequeo est unido al
oxgeno formando el radical alcoxi.
metoxietano
2-propoxibenceno
etoxietano
etoxietileno
ALDEHIDOS
Los aldehdos presentan al menos un grupo carbonilo en un extremo de la
cadena carbonada.
Para nombrarlos se cambia la terminacin o del alcano del cual derivan por la
terminacin -al. El carbono carbonlico es el nmero 1 y no se incluye en el
nombre. Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino -dial.
R: a) 3-etilpentanal; b) m-hidroxibenzaldehdo
CETONAS
En las cetonas el grupo carbonilo est unido a dos grupos alquilo o arilo.
R: a) 3-bromo-4-heptanona; b) 2,4-pentanodiona
CIDOS CARBOXLICOS
STERES
Son compuestos que provienen de la deshidratacin entre una molcula de
cido carboxlico y una de alcohol. Se nombran cambiando la terminacin -ico
del cido por -ato seguido del nombre del grupo alquilo.
FUNCIONES
NITROGENADAS
AMINAS
MIDAS
NITRILOS
R-C-NH2
R-CN
AMINAS
Las aminas pueden considerarse como los derivados orgnicos del NH3 y
pueden ser primarias, secundarias o terciarias, segn se hayan reemplazado
uno, dos o tres hidrgenos del NH3 por grupos alquilo.
N-metilmetilamina
N,N-dimetilmetilamina
R: a) sec-butilamina; b) N-etilanilina
AMIDAS
Son compuestos que derivan de los cidos carboxlicos. Presentan las
siguientes frmulas generales:
R: a) 2-metilbutanamida; b) N,N-dimetilbenzamida