Punto de fusin

150 - 152 C

Propiedades fsicas del Acido Bencilico

Frmula semidesarrollada del Acido Bencilico
C14H12O3

Propiedades fsicas del Acido Bencilico

Densidad del Acido Bencilico
1.08 g/cm3

Propiedades fsicas del Acido Bencilico

Masa molecular UMA Unidad de Masa Atmica, Dalton del Acido
Bencilico

Propiedades fsicas del Acido Bencilico

Punto de fusin Temperatura del momento en el cual una sustancia pasa
del estado slido al estado lquido. del Acido Bencilico
150 - 152 C

Propiedades fsicas del Acido Bencilico

Punto de ebullicin Temperatura que debe alcanzar una substancia para
pasar del estado lquido al estado gaseoso. del Acido Bencilico
180 C (17.3 hPa)

Propiedades fsicas del Acido Bencilico

Apariencia del Acido Bencilico
Slido color blanco.

Propiedades qumicas del Acido Bencilico

Solubilidad en agua Medida de la capacidad de una determinada
sustancia para disolverse en agua. del Acido Bencilico
2 g/l (20 C)
Solicita Cot
La Transposicin de cido benclico es una reaccin orgnica que consiste la conversin de
la 1,2-difeniletanodiona ( Benzilo) al cido 2,2-difenil-2-hidroxietanoico (cido benclico) en
presencia de hidrxido de potasio. Descrita por primera vez por Justus Liebig en 1838, 1 este
tipo de reaccin se aplica a 1,2-diarilcetonas en general para obtener cidos hidroxicarboxlicos.2 Esta reaccin de dicetonas est relacionada con otras transposiciones,
tales como la reaccin de Cannizzaro y la transposicin pinaclica.

Mecanismo de reaccin[editar]
La reaccin es una transposicin-1,2 representativa. Estas transposiciones suelen presentar
migracin de carbocationes, pero en la reaccin esto es inusual porque se trata de migracin
de un carbanin. (V. esquema 2)3
Un anin hidrxido ataca uno de los grupos cetnicos en una adicin nucleoflica (1) para dar
el hidroxialcxido (2). El siguiente paso requiere una rotacin de enlaces de tal manera que se
obtenga el confrmero 3, el donde el grupo R se encuentra colocado en una posicin
favorable para el ataque sobre el grupo carbonilo en un segundo paso concertado con la
reversin del grupo hidroxilo al grupo carbonilo. Esta secuencia se asemeja a una sustitucin
nuclefila aclica. Los clculos demuestran que cuando R es metilo la carga acumulacin de
este grupo en el estado de transicin puede ser tan alto como 0.22 y que el grupo metilo se
coloca entre el carbono central de carbono en una separacin de 209 pm.

El cido carboxlico del intermediario 4 es menos bsico que el anin hidroxilo y por lo tanto la
transferencia de protones se realiza al intermediario 5, que puede ser protonado para obtener
el producto final, el cido -hidroxicarboxlico 6. Los clculos muestran que con una
descripcin precisa de la secuencia de la reaccin es posible con la participacin de cuatro
molculas de agua que estabilicen la acumulacin de carga. Tambin facilitan el traslado
eficiente de un protn en la formacin del intermedio 5.
Desde un punto de vista de orbitales moleculares esta transposicin no es obvia.
Contrariamente a una transposicin carbocatinica (como en la transposicin de WagnerMeerwein) en donde el orbital vaco del carbocation interacta positivamente y con la simetra
permitida HOMO (orbital pi-ocupado) en el enlace central C-C (Esquema A), un orbital
carbaninico ocupado con un par electrnico no debera poder evolucionar a un translape de
orbital molecular de simetra prohibida con el orbital LUMO, el cual es el orbital pi
antienlazante vaco que tiene un nodo (Esquema B). En realidad, una dicetona 1,2-LUMO es
un sistema de 4 electrones, sin ningn nodo en el centro de enlace C-C y una transicin de
simetra permitida es posible (Situacin C). En otras palabras, los estados de transicin de la

transposicin benclica obedecen las reglas de Woodward-Hoffmann, debido a que 6

electrones estn involucrados segn la regla de Hckel.

Una variacin de esta reaccin se ha reportado en algunos esteroides. En la transposicin

de los D-Homoesteroides, un anillo de ciclopentano se expande a un anillo de ciclohexano
con adicin de base.4 5

La sublimacin (del latn sublimre) es el proceso que consiste en el cambio de estado de

slido al estado gaseoso sin pasar por el estado lquido. Al proceso inverso se le
denomina deposicin o sublimacin inversa; es decir, el paso directo del estado gaseoso al
estado slido.

RECRISTALIZACION Y SUBLIMACION DE ACIDO BENZOICO Haga clic para modificar el estilo

de subttulo del patrn 3/19/12 RECRISTALIZACION Y SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO
JAIR REALPE CARLOS ANDRES PARDO JOHAN JAVIER SUAREZ LABORATORIO DE
QUIMICA ORGANICA I UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS
3/19/12 DPTO. DE QUIMICA TABLA DE CONTENIDO Introduccin Marco terico Tcnicas
y mtodos esquema de recristalizacin Cristalizacin de compuestos orgnicos Ficha de
seguridad Bibliografa 3/19/12 INTRODUCCION La distinta solubilidad de las sustancias
organicas solidas en un solvente dado se utiliza para su separacion y purificacion por los metodos
de recristalizacion y extraccion. A continuacion estudiaremos este metodo con el fin de analizar los
componentes y el comportamiento de la muestra, la cual es el acido benzoico. 3/19/12 MARCO
TEORICO El cido benzoico es un cido carboxlico aromtico que tiene un grupo carboxilo
unido a un anillo fenlico. En condiciones normales se trata de un slido incoloro con un ligero
olor caracterstico. Es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad en agua caliente o
disolventes orgnicos. Reacciones dixido de carbono y benceno en una 3/19/12 reaccin de
descarboxilacin. Esta reaccin Por encima de los 390 C se descompone en
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico visitado el dia 22 de febrero del 2010
APLICACIONES DEL C6H5-COOH Es un conservante utilizado tanto como cido como en
forma de sus sales de sodio , de potasio o de calcio. El cido benzoico y sus derivados slo se
pueden utilizar para conservar alimentos con un pH cido. Protege sobre todo contra el moho
(tambin las variantes que http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico visitado el dia 22 de
febrero del 2010 producen las aflatoxinas) y 3/19/12 TECNICAS O METODOS
RECRISTALIZACION: Eleccin del disolvente Preparacin de la solucin Decoloracin
Filtracin de la solucin caliente Enfriamiento Separacion de los cristales Secado de los
cristales 3/19/12 ESQUEMA DE RECRISTALIZACION Haga clic para modificar el estilo de subttulo
del patrn 3/19/12 RECRISTALIZACION esta tecnica se mantiene como el procedimiento mas
adecuado para la purificacion de sustancias solidas. el solido que se va a purificar se disuelve en el
disolvente caliente, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles, y
entonces la solucion se deja enfriar para que se produzca la cristalizacion, al final los cristales se
separan por filtracion. 3/19/12 ELECCION DEL DISOLVENTE Los compuestos inicos se
disuelven en disolventes polares y los compuestos no inicos en disolventes no polares. Los
compuestos no inicos se pueden disolver en agua si sus molculas se ionizan en solucin acuosa
o puedan asociarse con molculas de agua a travs de puentes de hidrogeno. 3/19/12 Los
disolventes hidroxilicos asociados como metanol, etanol, acido actico, presentan un poder
intermedio entre agua y el ter etlico o benceno. Un coeficiente de temperatura elevado para la
sustancia que se va a purificar. Al enfriarse debe suministrar rpidamente cristales bien formados
del compuesto que se purifica, de los cuales debe ser fcilmente separable. 3/19/12 No debe
reaccionar con el soluto Su utilizacin no debe ser peligrosa(inflamable) Debe ser barato
3/19/12 DECOLORACION El color se puede eliminar hirviendo la solucin durante cinco o diez
minutos con una pequea cantidad de carbn adsorbente activado. FILTRACION DE LA
SOLUCION CALIENTE Se requiere una filtracin rpida con un mnimo de evaporacin en el
embudo de cana corta, previamente calentado en una estufa y provisto de un filtro de pliegues para
aumentar la velocidad de filtracin. 3/19/12 FILTRACION EN CALIENTE A TRAVES DE UN
FILTRO DE PLIEGUES 3/19/12 ENFRIAMIENTO EL proceso se realiza en un matraz erlenmeyer
tapado, es preferible que los cristales tengan un tamao medio, porque los cristales grandes
pueden incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva impurezas disueltas, y los cristales
pequeos presentan una gran superficie sobre la que stas quedan absorbidas. Una cristalizacin

rpida favorece la formacin de cristales pequeos y una cristalizacin lenta origina cristales
grandes. 3/19/12 SEPARACION DE LOS CRISTALES El papel de filtro debe cubrir por completo
todos los orificios de la placa del buchner, pero su diametro debe ser ligeramente inferior al de esta
placa. Despus , sin succin, o con una ligera, se echa la mezcla dentro del embudo, se debe
utilizar una varilla de vidrio o una espatula para que , ayudndose con ella, se pueda pasar lo mas
rpidamente posible toda la masa cristalina al embudo. 3/19/12 FILTRACION EN FRIO A TRAVES
DE UN EMBUDO BUCHNER 3/19/12 Cuando cesa el paso de liquido a travs del filtro se
interrumpe la succin. Entonces se proceder al lavado de los cristales para eliminar todo el
disolvente que llevan adherido. Sin succin, se cubrirn los cristales con una pequea cantidad de
disolvente puro y frio. SECADO DE LOS CRISTALES EL buncher se invierte sobre un papel de
filtro de superficie lisa doblado en tres o cuatro capas y los cristales se pasan a este con ayuda de
una esptula. Sobre los cristales se colocan otras hoja de papel filtro y la mayor 3/19/12
Entonces se pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio o una capsula plana y se cubren con
una hoja de papel de filtro para evitar que se contaminen con partculas de polvo, bajo estas
condiciones se pueden dejar secar al aire a la temperatura ambiente o se pueden introducir en un
desecador de vacio sobre un desecante que sea eficaz para eliminar el disolvente usado. 3/19/12
SUBLIMACION Cuando un solido de este tipo se calienta a la presin de una atmosfera, tan
pronto como se alcanza la presin de vapor de 760mmHg, el solido pasa directamente desde el
estado solido a la fase de vapor a temperatura constante. Al enfriarse, pasara directamente a la
fase solida. 3/19/12 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1. En un tubo de ensayo se colocan 0,2
gramos de acido benzoico impuro, se agregan 8ml de agua destilada. Se calienta la mezcla en un
bano de arena hasta que empiece a ebullir y el acido se disuelva. 2. Se filtra a gravedad la solucion
caliente. 3/19/12 3. Se divide el filtrado en dos porciones iguales, se enfria una porcion
sumergiendo el tubo de ensayo en un bano de hielo, la otra porcion se deja enfriar a temperatura
ambiente. utilizando el embudo pequeo con puntilla. Se coloca la sustancia en un papel filtro. 4.
Se filtran al vacio los cristales formados 5. Se pesa la sustancia seca, se calcula el porcentaje de
recuperacin. Se determina el punto de fusin y se compara con el de la sustancia impura y con el
reportado. 3/19/12 Filtracin a presin reducida utilizando un embudo buchner, montado sobre un
matraz quitasato. 3/19/12 SUBLIMACION 1. Se colocan 0,2 gramos de acido benzoico en una
capsula de porcelana, se tapa con un embudo invertido cuyo extremo esta tapado con algodn. 2.
Se coloca la capsula en un bao de arena, mechero o estufa y se calienta aumentando la
temperatura. Los valores de la sustancia sublimada se condensan en las paredes fras del embudo
a un vidrio reloj. recuperacin, se determina el punto de fusin y se compara. 3. Se pesa el acido,
se calcula el porcentaje de 3/19/12 EXPERIMENTAL Eleccin de un disolvente para una
recristalizacin Recristalizacin de acetanilida CRISTALIZACION DE COMPUESTOS SECCION
ORGANICOS 3/19/12 FICHA DE SEGURIDAD Nombre qumico: Acido benzoico
Sinnimos: Acido bencenocarboxlico/ Acido fenilcarboxlico N CAS: 65-85-0
Frmula: C7H6O2/C6H5COOH Aspecto y color: Polvo o cristales blancos. Olor: Acre. Presin de
vapor: 133 Pa a 96C Densidad relativa de vapor (aire=1): 4.2 Solubilidad en agua: 0.29 g/ 100 ml a
20C Punto de ebullicin: 249C Punto de fusin: 122C (la sustancia
http://actrav.itcilo.org/osh_es/m%f3dulos/ic/65850.htm visitado el 3/19/12 comienza a sublimarse a
los 100C). 22 de febrero de 2010 3/19/12 Estabilidad y reactividad Es posible la explosin del
polvo si se encuentra mezclado con el aire en forma pulverulenta o granular. La disolucin en agua
es un cido dbil. Reacciona con oxidantes. Condiciones que deben evitarse: Evitar las
llamas.Evitar el depsito de polvo. Materiales a evitar: Oxidantes. Productos de
descomposicin: Monxido de carbono. Polimerizacin: No aplicable. Informacin toxicolgica
Contacto con la piel: Enrojecimiento, Sensibilidad en la BIBLIOGRAFIA
http://actrav.itcilo.org/osh_es/m %f3dulos/ic/65850.htm visitado el 22 de febrero de 2010 el

Trabajo- Espaa. NIOSH ltima revisin 9 de Noviembre de 1999. INTI- NIOSH Pocket Guide to
Chemical Hazards Guia de Respuestas a Emergencias con Materiales Peligrosos. Centro de
Informacin Qumica para Emergencias. Ao 2001. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en
CISNEROS ROJAS, Carlos A., Guas de laboratorio de qumica orgnica I,1ra ed., 3/19/12
GRACIAS 3/19/12