UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUMICA
SECCIN QUIMICA ORGNICA
Laboratorio de Fundamentos de Qumica Orgnica (Qu-0211)
.
Nombre del Estudiante: Rogelio Villegas Arce.
Nombre del Asistente: Jos Miguel Mora.
Profesor. Carlos
Fecha de entrega: 17 de Octubre del 2014.

Carn: B17241
Grupo Laboratorio: 20

Reporte de laboratorio:
Cristalizacin de Aspirina
Resultados:
Cuadro I.
Peso indicado
en la Etiqueta
0,500g de
componente
activo.

Promedio de
masa de cada
pastilla
0,600g

Masa de Pastilla
en polvo
utilizada
2.163g

Masa de
Aspirina
obtenida.
0.483g

Cuadro II. Tabulaciones de los datos obtenidos de los procesos de

purificacin por cristalizacin de cido acetilsaliclico (Aspirina), mediante el
uso de 4 disolventes distintos.
Disolvente
Masa de
cristales (G)
Porcentaje
de
recuperacin
Punto de
fusin (C )

Tolueno

Etanol

Metanol

Acetato
de etilo
0,819

Isopropan
ol
0.483

0,908

0,801

0,666

45,14 %

45,82 %

33,00 %

40,85 %

26,83 %

128134,2

135,7

134

141

120

Observaciones:
La cristalizacin de la aspirina fue muy lenta o nula al emplear los
disolventes alcoholados: metanol, etanol e isopropanol.
Para el acetato de etilo fue muy rpida la cristalizacin.
Muestra de clculos:
Masa de pastilla promedio =

Masa de las 4 pastilas

4

Masa aspirina inicial = masa en polvo x

% de recupercin=

0,5 g
Masa de pastilla promedio

masaobtenida de aspirina
Masa aspirina inicial

x 100

Procedimiento para obtener el porcentaje de recuperacin para el

disolvente isopropanol, con los datos tabulados en el cuadro I:
Masa de pastilla promedio =0.6
Masa aspirina inicial = 2.163g x

% de recupercin=

0.483 g
1,80 g

0,5 g
0,6 g

= 1,80g

x 100 = 26.83%

Discusin.
La aspirina es uno de los analgsicos (aliviador de dolores) ms
ampliamente usados a nivel mundial. Las tabletas de aspirina consisten en
cido acetilsaliclico presionado con una pequea cantidad de material

inerte unificante. Este material es mayormente almidn, metilcelulosa, y

celulosa microcristalina (Lpez & Rodrguez, 2002).
Uno de los mtodos de purificacin de sustancias ms usados es la
cristalizacin puede ser definida como la formacin de cristales a partir de
una disolucin de un producto, o del producto fundido (Barrio & Antn,
Dulce, A. 2008), o tambin como la operacin por medio de la cual se
separa un componente de una disolucin lquida transfirindola a la fase
slida. Por lo tanto, es el proceso inverso al de la disolucin (Barrio et al,
2008).
La cristalizacin se puede originar de dos formas distintas: si la
solubilidad del soluto aumenta con la temperatura, se puede lograr

su

cristalizacin por enfriamiento de una disolucin saturada de la misma

(Barrio et al, 2008).
El solvente para el proceso de la cristalizacin debe tener las siguientes
caractersticas:
debe de tener un punto de ebullicin bajo tal que el secado de
los cristales ocurra fcilmente sin necesidad de calentamiento.
Pero si el solvente es demasiado voltil se debe de tener mucha
precaucin para evitar su evaporacin a lo largo de la
purificacin. Tampoco debe permitirse la excesiva evaporacin
mientras las impurezas an no hayan sido removidas. El solvente
debe ser inerte, no debe reaccionar con el material que se est
cristalizando. (Ocampo, Ros, Betancur & Ocampo, 2008).
Si bien cuando se realiza un proceso de cristalizacin de una
sustancia es bueno obtener un alto porcentaje de rendimiento,
podramos decir que el nivel de xito este proceso se mide a travs la
pureza, la cual se le determina al solido recuperado al someterlo a
pruebas de propiedades fsicas como punto de fusin e ndice de
refraccin, si para punto de fusin los resultados revelan un mbito

grande y adems alejado del valor reportados en la literatura, entonces

se podra decir que ese proceso de purificacin no fue exitoso. Si un
proceso de purificacin como la recristalizacin, resulta en fracaso, se
puede deber a errores experimentales, pero la razn ms probable es
que en este proceso de recristalizacin se haya utilizado un disolvente
incorrecto.
Para ejemplificar como interviene el factor disolvente en el proceso
cristalizacin, contamos con el experimento de laboratorio cristalizacin de
Aspirina, donde se usaron los disolventes tolueno, acetato de etilo, metanol,
etanol e isopropanol.
Considerando los aspectos anteriores tenemos que para estos
disolventes resulta que etanol y tolueno como los disolventes ms eficientes
de acuerdo a los porcentajes de rendimiento y puntos de fusin tabulados
en el cuadro II, si bien el acetato de etilo da un buen porcentaje de
rendimiento, no as su punto de fusin el cual se aleja del valor en la
literatura para el cido acetilsaliclico el punto de fusin que se debe
obtener para una muestra seca y pura de aspirina (cido acetilsaliclico) es
de 135 136C (Lamarque, A. 2008).
El dato de punto de fusin nos revela el grado de pureza de una
muestra purificada en general un slido puro funde a un intervalo muy
pequeo de temperaturas y con lmite superior muy prximo al punto de
fusin verdadero. Un slido impuro presenta un intervalo de fusin amplio y
una temperatura lmite superior, bastante inferior al punto de fusin
verdadero (Molina, 1991). Los cristales obtenidos con etanol cuentan buen
grado de pureza, al compararlo con los otros disolventes usados, cuyos
puntos de fusin estn muy por debajo o encima del que seala la
literatura, esos valores oscilan desde el 120 hasta el 140, para el caso del
tolueno el punto fusin de tiene un mbito muy grande el cual indicara gran
impureza, pero el dato de punto fusin para la formacin de la ltima gota
est reportado dentro de lo aceptado, esto se podra deber a una mala toma

de datos, puesto que segn razones que se discutirn, el mejor disolvente

para la recristalizacin de aspirina es el tolueno. Los fueron tomados los
valores tabulados en el cuadro II.

Figura 1. Estructura
del cido
acetilsaliclico

Figura 2. Estructura
del tolueno

Figura 3. Estructura
del etanol

Para

caso

del

disolvente

tolueno

con

respecto

al

cido

acetilsaliclico, ambas molculas cuentan con un ciclo de benceno como

estructura hidrocarbnica principal

la cual las hace relativamente

semejantes, pero el cido acetilsaliclico a diferencia del tolueno cuenta con

sustituyentes con oxgenos que la hacen molcula de naturaleza polar,
debido a las ramificaciones oxigenadas que posee.
El tolueno el cual es no polar, entonces es capaz de establecer
relaciones de fuerzas intermoleculares tipo di-polo momentneo y di-polo
inducido las cuales se establecen fundamentalmente entre sustancias no
polares, aunque tambin estn presentes en las sustancias polares. Se
deben a las irregularidades que se producen en la nube electrnica de los
tomos de las molculas por efecto de la proximidad mutua (Brown, 2004).
A un as la molcula de aspirina resulta insoluble por la naturaleza
polar que le otorgan sus grupos, pero al someter el sistema soluto
disolvente a un aumento en la temperatura se produce solubilidad de la
molcula de aspirina, ya que si bien los sustituyentes del ciclo que le
otorgan polaridad, estos se encuentran en las posiciones de los carbonos 1
y 2 deja gran parte del ciclo despejado para interactuar con sustancias no
polares como el tolueno, debido a que cuando se introduce energa a una
solucin se produce un aumento en la entropa, lo que quiere decir que se
da una mayor movilidad de las molculas del compuesto, lo que conlleva a
una mejor interaccin, con la que se hace posible que un disolvente acepte
una cantidad mayor de soluto de la que aceptara a temperatura ambiente
(Lamarque, A. 2008).

Figura 4. Acetato de etilo.

El acetato de etilo fue el disolvente que ms rpido cristalizo, al
punto de que, en el mismo embudo se formaban los cristales, estando el
equipo de filtrado a una temperatura considerablemente alta todava, el que
esto suceda indica que el menor descenso de la temperatura provoca, la
unin de la molculas del solido aspirina indicando que la aspirina es muy
poco soluble o casi insoluble en el acetato de etilo.
Los disolventes hidroxlicos asociados, como metanol, etanol,
cido actico, presentan poder intermedio entre el agua y el ter o benceno.
Son buenos disolventes para los compuestos orgnicos que pueden
asociarse (Molina, 1991). Se logr observar como en el caso de la
cristalizacin de aspirina en los alcoholes, fue muy tardada, esto se podra
deber a que:
los compuestos en cuyas molculas existen grupos funcionales
tales como alcohol, aldehdo, cetona, acido carboxlico y amida,
que pueden formar puentes de hidrogeno con agua, son solubles
en disolventes que compartan estos grupos, a menos que la
relacin del nmero de tomos de carbono al de grupos
funcionales en la molcula sea superior a cuatro o cinco (Molina,
1991).
Tomando en cuenta este aspecto y ya que en la molcula de
aspirina posee grupos funcionales hidrxido, los cuales le confieren a la
molcula un cierto grado de solubilidad en el etanol, propiciando que a
una temperatura cercana a la ambiente el etanol est en disposicin de
aceptar mucho soluto, dificultando la cristalizacin, por lo tanto, para
obtener cristalizacin se necesita disminuir la temperatura, con un bao
de hielo.

Figura 5. Metanol

REFERENCIAS:

Barrio, J; Antn, J; Dulce, A. (2008). Fsica y Qumica 1 Bachillerato.

Mexico: Editex. (pp72).

Brown L, Lemay T, (9 Ed), (2004). Qumica La Ciencia Central, Mxico:

Pearson Educacin.
Lamarque, A. (2008). Fundamento terico prcticos de Qumica

Orgnica. Barcelona: Editorial Brujas.

Lpez F, Rodrguez P. (2002). Laboratorio de Qumica Orgnica,
Sntesis y purificacin de la Aspirina (129-134). Mrida. Venezuela:

Editorial de la Universidad de Los Andes.

Molina, P. (1991). Prcticas de Qumica Orgnica. Murcia, Espaa:

COMPOBELL.
Ocampo, R; Ros, L; Betancur, L; Ocampo, D. (2008). Curso
Prctico de Qumica Orgnica. Enfocado a Biologa y Alimentos.
Universidad de Caldas