Universidad de Costa Rica

Facultad de Ciencias
Escuela de Qumica
Seccin de Qumica Orgnica
Laboratorio de Orgnica II
QU-0255

Estudiante: Carlos E. Godoy Rodrguez

Carn: A62433
Profesor: Suhelen Vsquez Cspedes
Asistente: Ral Castro Portuguez
Grupo: 001
Fecha: 4 de octubre de 2012

Extraccin reactiva y cromatografa de los componentes de Excedrn

Introduccin
La extraccin es un mtodo utilizado para separar compuestos orgnicos de una
mezcla, generalmente para separar uno o varios productos de una reaccin, as como
tambin de tejido vegetal, animal, etc.
En la separacin lquido lquido, una sustancia es trasladada de una fase lquida, la
cual se encuentra sobresaturada, a otra fase lquida, inmiscible en la anterior, de acuerdo a
su solubilidad, de manera que el compuesto se dispersa en ambas fases, pero con
preferencia del disolvente al cual tenga mayor afinidad, de acuerdo a un equilibrio de
disoluciones. Este equilibrio se puede alterar de manera qumica, cambiando mediante una
reaccin reversible como cido-base la identidad de una o varias especies de inters para
volverla ms o menos soluble en una de las fases, de manera que se facilite su separacin.
(Furnis, 1989)
Este proceso se lleva a cabo en un embudo separador, con forma cnica o de pera,
ya que gracias a su forma se facilita la identificacin de las fases mientras son separadas.
Debido a la utilizacin de disolventes voltiles durante la mezcla, se debe regular la presin
frecuentemente abriendo la llave del mismo, lo cual permite que el exceso de gas escape.
Otro mtodo utilizado en qumica orgnica para realizar la separacin de
compuestos es la cromatografa, depende de la diferencia en la movilidad de un compuesto
entre dos fases, una llamada fase estacionaria, y otra llamada fase mvil, y de acuerdo a la
disposicin de las fases, el proceso de cromatografa puede clasificarse de dos formas,
cromatografa de adsorcin y cromatografa de particin. (Galagovsky, 2002)
Dicha tcnica depende de la adsorcin selectiva de un compuesto slido como slica
o gel de slica, el cual funciona como fase estacionaria en la que el compuesto disuelto es
separado por medio del arrastre, producido por el paso de la fase mvil a travs de la fase
estacionaria.
La adsorcin se produce en la superficie de la fase estacionaria, mediante la accin
de puentes de hidrgeno o interacciones de fuerzas de Van der Waals.
El tamao de los grnulos del adsorbente afecta directamente a la velocidad con que
el proceso de cromatografa se lleva a cabo, ya que entre ms finos sean los grnulos de

ste, menor ser la distancia entre cada grano, y la interaccin de sta superficie con el
soluto ser mayor, ya que ste tambin es polar.
Diferentes compuestos pueden tener diferente porcentaje de polarizacin, y por ende
diferente interaccin con la superficie adsorbente, es por esto que dicha tcnica es de gran
ayuda como mtodo de separacin.
La fase mvil o eluente est constituida por un disolvente o mezcla de disolventes.
Se selecciona de acuerdo a su polaridad, sta debe interactuar con el sistema formado por el
soluto y la fase estacionaria, de manera que cree un equilibrio adsorcin-desorcin, de esta
forma el soluto se mover a una velocidad tal que permita que sus componentes ms
polares sean atrados por la parte adsorbente de la placa y se mueva ms despacio, mientras
que los componentes menos polares se mueven una mayor velocidad ya que no
interaccionan directamente con la superficie de la placa.
Hay dos tipos principales de cromatografa, la de capa delgada, que se utiliza para
determinar la preferencia hacia un determinado disolvente. Para ello se hace uso de una
cromatoplaca, formada por el adsorbente situado sobre una lmina de aluminio en la cual se
siembra los compuestos que se desea separar y se coloca sobre una cantidad pequea de
disolvente, el cual sube por accin de capilaridad transportando cada uno de los
componentes
El otro tipo de cromatografa es la cromatografa de columna, la cual tambin utiliza
un slido adsorbente, al igual que la cromatografa de capa delgada, sin embargo la fase
mvil se transporta por gravedad y no por capilaridad. (Pavia, 2002)
Discucin
Los frmacos son empacados junto a excipientes, aditivos que son usualmente
inertes e insolubles, con funcin aglutinante y lubricante para ayudar al organismo a
absorber el ingrediente activo del frmaco. Estos compuestos son fcilmente separables de
la disolucin de ter etlico dado a que son insolubles en este disolvente, dejando en
disolucin los compuestos principales de la pastilla Excedrn, paracetamol, aspirina y
cafena.
Estos compuestos tienen la particularidad de ser no polares, lo que favorece su
disolucin en un disolvente no polar como ter etlico, sin embargo la aspirina y el
paracetamol presentan grupos funcionales cidos, que pueden reaccionar en presencia de
bases para formar sus respectivas bases conjugadas, como se muestra en las siguientes
reacciones, las cuales gracias a su polaridad son ms solubles en disolventes polares que en
no polares. (Rowe, 2009)

Figura 1. Reaccin de acetaminofn en presencia de una base.

Figura 2. Reaccin de aspirina en presencia de una base.

Estos compuestos no solamente son cidos, sino que son cidos en distinta medida,
la aspirina posee una pKa de 3.5 mientras que el paracetamol tiene una pKa de 9.5, esto
implica que la molcula de aspirina es casi un milln de veces ms fcil de desprotonar que
la de paracetamol, por ende es necesario el uso de una base ms fuerte para trasladar el
equilibrio hacia la formacin de la base conjugada.
La aspirina puede reaccionar con bases como HPO3, para formar un producto
relativamente estable, H2PO4 con una pka de 7.2, mucho mayor que la pKa de la aspirina,
por ende se puede decir que es un cido ms dbil que la aspirina y el equilibrio se traslada
hacia la formacin de la base conjugada del cido acetilsaliclico.
Por otra parte la reaccin de acetaminofn con HPO 3 forma un cido conjugado ms
fuerte que el fenol, como se explic anteriormente, lo cual promueve que el equilibrio se
traslade hacia el fenol, pKa 9.5 y no hacia el fenolato, permitiendo que la molcula de
acetaminofn se mantenga en la fase orgnica durante la primera etapa de extraccin.
Para realizar una desprotonacin efectiva de la molcula de acetaminofn es
necesario emplear una base ms fuerte, KOH, de manera que el producto resultantes es
agua, con una pKa de alrededor de 15.74 es un cido todava ms dbil que el fenol
original, trasladando as el equilibrio hacia la formacin del fenolato, el cual es soluble en
agua.
Una vez se tiene los extractos en disolucin acuosa bsica, se acidifica para regresar
el equilibrio a la formacin del compuesto protonado del cual se parte la extraccin, y dado
que el mismo es insoluble en agua precipita como cristales que pueden ser separados
mediante filtracin al vaco.
De esta forma se puede realizar una extraccin lquido-lquido en varios pasos,
adicionando volmenes de disolucin base, que sirve a su vez de disolvente polar que
favorece el paso de las bases conjugadas de aspirina y paracetamol de la fase orgnica a la
fase acuosa. Por su parte, la molcula de cafena no es cida, se mantiene debido a su
carcter no polar en disolucin en la fase orgnica, por esto es posible extraerla al final con

la evaporacin del ter etlico, posterior al secado del mismo gracias a la adicin de
Na2SO4, el cual se hidrata, adhiriendo molculas de agua a su superficie, para luego ser
removido mediante filtracin por gravedad.

Figura 3. Molcula de cafena.

El ter etlico es ligeramente soluble en agua, por tal motivo ste se mezcl con el
agua a la hora de la separacin, y parte del disolvente termin el la fase acuosa, bajando el
rendimiento de recuperacin de la cafena que se perdi por solubilizarse en la mezcla de
ter etlico y agua.
El proceso de cromatografa se basa en un principio similar al de la extraccin, es
una separacin que depende de la polaridad del compuesto de inters y de la forma en que
ste se comportar en presencia del disolvente o mezcla de disolventes empleados en el
proceso, as como de la superficie que se utilice para correr la cromatografa.
Cada uno de los compuestos de la pastilla de excedrn posee cualidades distintas
hablando en trminos de polaridad, esto los hace ms solubles en cada una de las distintas
mezclas de disolventes que en otras. (Reichardt, 2009)
El compuesto ms polar es la cafena, debido a los grupos amina y a los grupos
carboxilo que poseen pares de electrones libres, seguido de paracetamol con un cido
carboxlico y un grupo carbonilo, por ltimo la molcula de paracetamol que tiene un grupo
hidroxilo en lugar de un cido carboxilico, menos polar.
La columna se empaqueta primeramente con slica gel y ciclohexano, lo que permite
que eluya el paracetamol de primero, la mezcla de ter de petrleo:acetato de etilo,
ayudaron en este proceso al ser tambin una mezcla de disolventes no polares.

Figura 4. Molcula de acetato de etilo y de acetona, respectivamente.

El acetato de etilo es un poco ms polar que el ter de petrleo, ste ltimo es una
mezcla de hidrocarburos muy poco polar, sin embargo el acetato de etilo posee un grupo
carbonilo y un oxgeno que aumenta su polaridad, lo que permite la elucin de compuestos

ms polares como la aspirina. Finalmente con ayuda de acetona, ms polar gracias a la

menor cadena aliftica se logra la elucin de la cafena.
La placa cromatogrfica muestra la separacin exitosa de todos los compuestos.

Figura 5. Placa cromatogrfica revelada.

Conclusiones
El ter etlico prob ser muy til a la hora de disolver compuestos no polares, sin
embargo es necesario emplear otros disolventes menos solubles en agua para lograr una
eficiente extraccin en fases orgnicas y acuosas.
Bibliografa
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