Resumen

Este informe trata sobre lo que pasa al hacer reaccionar qumicamente los
grupos funcionales que hemos visto como el alcohol(R-OH) trabajando en el
laboratorio notamos que mediante la oxidacin se formaran los aldehdos para
luego pasar a acido carboxlico, cetonas o no reaccionaran segn el alcohol que
usamos como primario, secundario y terciario respectivamente, el aldehdo(RCHO), la cetonas(R-CO-R) y el cidos carboxlicos(R-COOH).
Trabajamos con los fenoles con el fin de diferenciarlos experimentalmente de
los alcoholes estos no reaccionan igual lo notamos visualmente debido a que
los fenoles son alcoholes unidos a anillos aromticos .trabajando con el grupo
carbonilo utilizamos dos muestras la cual tuvimos que ver la diferenciacin que
producen cada uno de estos al usarlos los cuales eran el 2,4dinitrofenilhidrazina y el reactivo de Fehiling. Por ultimo trabajamos en el grupo
carboxilo en el cual al hacer la reaccin con el bicarbonato de sodio y el
NaHCO3 notamos el burbujeo el cual nos sealaba la presencia del CO 2 y
notamos la formacin de una sustancia transparente en el cual en el fondo se
form una sustancia gelatinosa.

Introduccin

En este informe trataremos sobre los grupos funcionales de como reconocerlos

experimentalmente en laboratorio segn sus propiedades fsicas y qumicas
que presentan utilizando la teora vista en clase, dando una referencia de como
es el comportamiento de la reaccin de estos grupos funcionales Como por
ejemplo de cmo obtener aldehdos, cetonas, acido carboxlico a partir de la
oxidacin del alcohol.
Usando el anlisis funcional reconoceremos en el laboratorio los grupos
funcionales y los reactivos que les ayudan para la produccin de nuevas
sustancias mediante las reacciones de estos.

Parte terica

LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno
o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos
saturados o no saturados.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) primario:
Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) secundario:
Finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (OH) pertenece a un carbn (C) terciario:
La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes
monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

ALDEHIDOS
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO
(formilo).

Propiedades fsicas

La doble unin del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte inica dado que el
grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.

Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario con permanganato

de potasio, la reaccin tiene que ser dbil, las cetonas tambin se obtienen de la
deshidratacin de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una
reaccin dbil, si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

Propiedades qumicas

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero
de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

CETONAS
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.

Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de
aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena
corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.

Propiedades qumicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehdos.

Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono.

Por reduccin dan alcoholes secundarios.

No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos.

Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff

cidos Carboxlicos
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos
carboxlicos.

Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo

carboxilo. Un cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que
un cido aromtico tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede protones por ruptura
heteroltica de enlace O-H dando un protn y un in carboxilato.
Propiedades fsicas
-

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que

los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los
puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la
formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.

Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de

peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son
miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de
carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez

tomos de carbono son esencialmente insolubles.

Propiedades qumicas
5

Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus reacciones son
muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y los aldehdos
reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo, pero los cidos
carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de
acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O)

Detalles experimentales

A ALCOHOLES
En tres tubos de ensayo colocamos 1 ml de K 2Cr2O7 y H2SO4, en el primer
tubo colocamos alcohol primario, en el segundo alcohol secundario y en
el tercero alcohol terciario.
Realizamos el proceso de oxidacin de los alcoholes en el cual notamos
la prdida del hidrogeno del alcohol. Segn el tipo de alcohol se
formaran nuevos productos
Con el alcohol primario se form el aldehdo luego paso a acido
carboxlico, con el alcohol secundario se form cetona y con el alcohol
terciario no hubo reaccin llegamos a la conclusin de esto al notar el
cambio o no de coloracin el primario con el secundario tomaron un
color celeste oscuro los dos casi igual mientras que el terciario se
mantuvo amarillo.

B FENOL
En dos tubos de ensayo colocamos 1 ml de n-propanol y fenol
respectivamente. A cada tubo aadimos 3 gotas de FeCl 3.
Este experimento lo hicimos con el fin de diferenciar un fenol con un
alcohol y as reconocer a los fenoles, el tubo de propanol con FeCl 3
notamos que el amarillo se hizo ms claro demostrando que si
reacciona, en el fenol con FeCl 3 notamos que se forman dos capas en
donde el color inicial del fenol se encuentra en la capa debajo y arriba se
encuentra una capa oscura.

C GRUPO CARBONILO
En dos tubos de ensayo colocamos 1 ml de formaldehido y cetona
respectivamente, a cada tubo aadimos gota agota 2,4 de
dinitrofenilhidrazina hasta la aparicin de precipitado.
En el tubo de la formaldehido con 2,4 de dinitrofenilhidrazina notamos
que toma un color amarillo claro mientas que la acetona con 2,4 de
dinitrofenilhidrazina un amarillo oscuro.

En este mismo experimento tambin notaremos la diferencia de estos

con el reactivo de Fehling.
En dos tubos de ensayo colocamos 1 ml de formaldehido y cetona
respectivamente, a cada tubo aadimos solucin de Fehling A (solucin
de sulfato de cobre) y Fehling B (y solucin alcalina de tartrato de sodio
y potasio)
calentamos las dos sustancias en un vaso con agua
caliente tratando de no evaporar las muestras, en la solucin de
formaldehido con Fehling A Y B se forma una solucin de color naranja
oscuro mientras que en la solucin de acetona con Fehling A Y B se
forma una solucin de color azul.

D GRUPO CARBOXILO
En un tubo de ensayo aadir 1 ml de cido carboxlico y 1ml de solucin
acuosa de NaHCO3 al hacer la combinacin notamos un burbujeo el cual
nos indicaba la presencia de CO2 y notamos que en la parte inferior se
form medio gelatinoso blanco.

Reacciones Qumicas

Discusin de Resultados
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Conclusiones
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 Las cetonas al no estar unido a un hidrgeno no es afectado por el oxidante de

Fehling.
En la diferenciacin de alcoholes se observ que la velocidad de reaccin va
disminuyendo esto debido lo comprobamos por la rapidez del cambio de color.

La prueba del grupo carbonilo con 2.4-DNFH es favorecida en medio cido ya que
contribuye a la polarizacin del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleoflico.

Recomendaciones

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Apndice
1

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Cul es la principal funcin de los fenoles en la industria? Cmo se prepara el

jabn carblico?

El fenol se usa en la produccin o manufactura de explosivos, fertilizantes,

coke, gas de alumbrado, negro de humo, pinturas, removedores de pintura,
caucho, materiales de asbesto, preservadores de madera, resinas
sintticas, textiles, medicamentos, preparados farmacuticos, perfumes,
baquelitas y otros plsticos (resinas de fenol-formaldehdo). El fenol se usa
tambin como desinfectante, en la industria del papel, cuero, jabn,
juguetes y productos agrcolas.

Preparacin del jabn carblico:

1. En primer lugar tendremos que medir el aceite, y lo ponemos en un cuenco.
Para que se quede ms limpio podemos usar harina como blanqueante.
2. Aade la sosa al agua y agita, preferentemente con un utensilio de acero
inoxidable o de madera. Observars que la mezcla se calienta, por eso se dice
que la disolucin de sosa en agua es exotrmica (desprende calor). La disolucin
a veces lleva un rato.
3. Ahora vertemos con cuidado la disolucin de sosa sobre el aceite, mejor si lo
hacemos cuando an est caliente.
4. A agitar puede llevar tres cuartos de hora fcilmente conseguir que la mezcla
espese, momento en que sabrs que has terminado. Cuando notes que la
cuchara de madera deja un surco tras de s, ser un buen momento para parar.
5. Ahora aadir la esencia de tu eleccin y la sal y dale un poco ms.
6.chalo en un molde y deja que se endurezca durante dos o tres das. Cuando
est duro, scalo del molde y djalo al aire libre un par de semanas. Dale la
vuelta y djalo un par de semanas ms y listo.

Cul sera el reactivo fundamental con el que se reconoce al grupo

carbonilo en una muestra dada?
Aldehdos y Cetonas
1

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Reacciones comunes:

a. Formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
Ambos se identifican por la formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por
reaccin con 2,4-fenilhidrazina, obtenindose un precipitado. Si el producto
cristalino es amarillo, esto es indicacin de un compuesto carbonlico
saturado, si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un
sistema , - insaturado y un precipitado rojo es indicativo de una cetona o
un aldehdo aromtico.

b. Combinacin bisulftica
Esta reaccin la dan todos los aldehidos y la mayora de las cetonas a
excepcin de las impedidas estricamente

R SO3Na

R
O

OH
R

Qu reactivo identifica la diferencia entre un aldehdo y una cetona?

Reacciones diferenciadoras
de aldehdos

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NaHSO3

a. Reactivo de Tollens
El reactivo es una disolucin amoniacal de AgOH que se prepara en el
momento de su utilizacin. Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las
hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos
compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles,
que no estn comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.

Ag NO3 + NH4OH Ag(NH3)OH

R-CHO + 2Ag(NH3)OH R-COOH + 2NH3 + 2Ag0 (espejo) + H2O

Las cetonas no dan esta reaccin, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas
1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las
hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no estn comprendidos en
este grupo, por lo que no interfieren

b. Reactivo de Fehling
Se prepara en el momento de su utilizacin mezclando Fehling A (solucin
cprico) con Fehling B (solucin alcalina de tartrato sdico-potsico) en
partes iguales. Se forma un complejo con el in cprico que es reducido por
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los mismos compuestos que reducan al reactivo de Tollens. Si la reaccin es

positiva se forma un precipitado rojo de Cu20

RCHO + 2Cu++ + OH- RCOOH + CuO2 + H2O

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Qu gas desprenden las bebidas gaseosas?

Las gaseosas desprenden CO2 que fueron ingresados a presin dentro de la

botella con la finalidad de hacer perdurar el sabor.

Bibliografa

Libro qumica orgnica L.G. Wade

Libro laboratorio de qumica orgnica Carolina Vargas Fernndez
http://quimicaorganica135lab.blogspot.pe/2011/10/normal-0-21-falsefalse-false-es-x- none.html

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