UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

CURSO:

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

TEMA:

NITRACION DE LA ACETANILIDA

PROFESOR:

Ing. Giraldo Acero Yovani

GRUPO:

93 G

ALUMNA:

Mallqui Rios Odalis

Arias Arias, Katherine

Sesin N 3

FECHA: 20/09/16

SEMESTRE: 2016 B
CALLAO PER

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

INTRODUCCION
La Acetanilida tambin conocida como N - fenilacetamida, es un producto derivado del
cido actico y de la anilina; se prepara fcilmente hirviendo fenilamina o anilina a reflujo con
una disolucin de cido actico durante cuatro horas. Es el producto de la acetilacin de la
anilina. Tambin se obtiene calentando este compuesto con cloruro de acetilo o con anhdrido
actico.
La acetanilida es un slido blanco cristalino, casi insoluble en agua fra, pero muy soluble en
agua caliente. Es un compuesto neutro. Si se trata con cidos o bases fuertes sufre una
reaccin de hidrlisis en la que se obtiene anilina. Se utiliza en medicina como antitrmico,
con el nombre de antifebrina. La acetanilida constituye un compuesto muy til como
intermedio en diversas reacciones de la anilina, sobre todo en aquellas en las que es
aconsejable proteger el grupo amino.
Se usa como acelerador del caucho, inhibidor del perxido de hidrgeno, estabilizador para
steres de celulosa absorbentes, elaboracin de productos intermedio alcanfor sinttico,
productos qumico farmacuticos, colorante, precursor en la elaboracin de la penicilina,
medicina (antispticos).

OBJETIVOS

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OBJETIVO GENERAL

Aprender el mecanismo de nitracin de la acetanilida para obtener derivados mono

sustituidos.

OBJETIVO ESPECIFICO

Identificar y comprobar la existencia de la orto-nitroacetanilida y de la paranitroacetanilida.

FUNDAMENTOS TEORICO

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La sustitucin de un tomo de hidrgeno sobre el ncleo aromtico por el grupo nitro se
conoce como nitracin aromtica. Algunos de los compuestos aromticos nitrados son de
gran importancia prctica, por lo cual sus preparaciones y en particular la nitracin de los
compuestos aromticos han sido estudiadas con gran detalle. Como consecuencia de ello se
sabe con exactitud cmo llevar a cabo con eficacia el proceso de nitracin y tambin se tienen
bastante conocimiento sobre el mecanismo de la nitracin aromtica que sobre cualquier otra
de las reacciones de sustitucin aromtica. La nitracin se origina ordinariamente tratando el
compuesto aromtico con una mezcla de cido ntrico y sulfrico concentrado. El agente

nitrante es
ion nitronio
cargado

el

positivamente

+
NO2

, el cual se forma segn la siguiente reaccin:

El cido ntrico puede reaccionar consigo mismo de modo anlogo, por lo cual puede actuar
por si solo como agente nitrante, aunque nicamente frente a determinados compuestos
aromticos como el fenol:

++ 2 NO 3

HNO3 NO2

NITRACION DE LA ACETANILIDA

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Es una reaccin de sustitucin electroflica aromtica (SEA) tpica de los compuestos
aromticos, donde un hidrgeno del anillo aromtico es sustituido por un grupo nitro. Cuando
el anillo aromtico que se nitra tiene un grupo activador, el ataque electroflico del ion nitronio
(+ NO2 ) se produce preferentemente en la posicin para.

PROCESO
DESPROTONACION

DE

La nitracin es menos fcil cuantos ms grupos nitros existan en la molcula, otros

sustituyentes suelen facilitar la nitracin; en la industria se opera en reactores de fundicin de
ferrosilicio con dobles paredes, para poder calentar o enfriar, como las derivados son
insolubles en agua, una vez terminada la reaccin se vierte el producto sobre agua con hielo,
despus se recoge el precipitado por filtracin y del filtrado se recupera el cido sulfrico por
concentracin.

SNTESIS DE LA P-NITROANILINA

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La hidrlisis de la p-nitroacetanilida para obtener la p-nitroanilina, se contextualiza en el tema
hidrlisis de amidas. Puesto que las amidas se hidrolizan en medios cidos o bsicos con
calentamiento formando aminas y cidos carboxlicos.

MATERIALES Y EQUIPOS

Vaso precipitado
Bagueta
Embudo
Papel filtro
Hielo
Pizeta
Mechero de Bunsen
Rejilla
Tripode
Tubos de ensayo

REACTIVOS
HNO3 , H 2 SO 4 , H 2 O , Acetanilida

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Pesamos 0.5g de acetanilida.
2. La acetanilida se agrega a un vaso precipitado con agua destilada, agitar con la bureta
hasta homogenizar.

3. En un tubo de ensayo aadimos 2ml de

H 2 SO 4

y 1ml de

HNO3

, enseguida

colocamos la acetanilida y agitar constantemente. Previamente se somete a un bao

de hielo (agregar sal al hielo para que la temperatura descienda ms rpido).

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4. La solucin de acetanilida nitrada (observar suspensin) se vierte a otro vaso
precipitado que contenga 100ml de agua fria destilada, agitar y observar un precipitado
blanco la cual podra ser p-nitroacetanilida o o-nitroacetanilida.

5. Filtrar en un embudo el compuesto orgnico.

6. Lavar el precipitado con agua destilada para disminuir la acidez del compuesto
orgnico y as proceder a la reaccin de identificacin ya que se da en medio neutro o
alcalino.
7. El compuesto orgnico se coloca en un vaso precipitado luego se agrega agua
destilada para su posterior separacin en 2 tubos de ensayo.

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8. Agregar NaOH 10% al

segundo
K 2 Cr 2 O7

tubo,

luego

primer

tubo

de

ensayo

aadir a este ultimo HCl +

RESULTADOS
Primer tubo de ensayo
Reaccin

El precipitado blanco observado es la p-nitroanilina debido a que este compuesto orgnico es

insoluble en agua.
Segundo tubo de ensayo
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Reaccin

La solucin tiene una tonalidad naranja debido a la presencia de

NaCH 3 COO

y o-

nitroanilina.
La solucin al agregar HCl +
presencia de

CrCl3

K 2 Cr 2 O7

cambia su tonalidad a azul verdoso demostrando la

que es soluble en agua.

DISCUSION DE RESULTADOS
Las reacciones de identificacin demostraron la presencia de monosustituidos como el pnitroacetanilida u o-nitroacetanilida; si bien los resultados proporcionaron las conclusiones
correctas el proceso experimental tuvo dificultades debido al medio donde se desarrollan las
reacciones. El lavado de precipitado fue clave para obtener la presencia de los compuestos
orgnicos en medio bsico.

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CONCLUSIONES
La nitracin en lenguaje corto y sencillo es el proceso por el cual un grupo nitrogenado
ocupa una posicin meta, orto o para, respecto a un grupo funcional.
La identificacin de la orto-nitroacetanilida y para-nitroacetanilida, se realiz a travs de
reacciones especficas.
Los compuestos orgnicos obtenidos al tener una pureza baja y adicionar los reactivos
especficos (cido clorhdrico, bicromato de potasio, hidrxido de sodio) no se pudo
observar el cambio de coloracin; por ello se utiliz la tcnica del lavado para arrasar
con algunas impurezas adems de obtener el medio bsico, requisito para la ejecucin
de la reaccin de identificacin. La solubilidad del orto-nitroanilina y la insolubilidad de
la para-nitroanilina en agua se pudo observar en dichas reacciones.

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RECOMENDACIONES
Al momento de echar cido sulfrico a la primera parte de la experiencia se debe de
tener mucho cuidado pues esta produce una reaccin exotrmica que podra rajar el
tubo de ensayo por eso se coloca una base fra para descender la temperatura.
La temperatura a la que se realiza el reflujo no debe exceder los 60 grados centgrados
pues se formaran otros compuestos indeseables.
Al momento de realizar la neutralizacin con soda esta no debe ser excesiva pues en
esta operacin se desprende vapores irritantes que no se deben aspirar.
La cantidad de cido clorhdrico que se adiciona en la ltima parte no debe ser
excesiva pues al final todo el contenido del tubo se volvera cloruro de cromo de color
azul verdoso y dejara pequesimas muestras de nitroquinona.

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BIBLIOGRAFA
L.G.WADE, Jr . Qumica Orgnica Editorial: Pearson Educacin de Mxico, S.A de
C.V. Sptima Edicin 2012.
MORRISON R, BOYD R.Qumica Orgnica. Editorial: Pearson Addison Wealwy 5
edicin. Mxico 1998.
SILVERSTEIN R. Identificacin de los compuestos orgnicos 4 edicin. Editorial:
New York. 1975.
DOMINGUEZ JORGE ALEJANDRO. Experimentos de qumica orgnica. Editorial:
alhambras s.a. Mxico 1999.
http://www.fsalazar.bizland.com/pdf/ACETANILIDA.pdf
http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.p
df

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ANEXOS
CUESTIONARIO
1. Presenta las reacciones de nitracin por pasos de los siguientes compuestos :
ACETANILIDA

ANILINA

ACIDO BENZOICO
COOH

COO

H 2 S O4
+ HN O3
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+H2O

N O2

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2. Indique el producto o los productos principales de mononitracion para cada uno de los
siguientes compuestos

M-METOXIFENOL

P- TOLUIDINA

3. Formlese y sintetice un explosivo importante que sea polinitrocompuesto aromtico

El trinitrotolueno (TNT) es un hidrocarburo aromtico cristalino de color amarillo plido que

se funde a 81 C. Es un compuesto qumico explosivo y parte de varias mezclas explosivas,
por ejemplo el amatol, que se obtiene mezclando TNT con nitrato de amonio. Se prepara por
la nitracin de tolueno (C6H5CH3); tiene frmula qumica C6H2(NO2)3CH3.
En su forma refinada, el trinitrotolueno es bastante estable y, a diferencia de la nitroglicerina,
es relativamente insensible a la friccin, a los golpes o a la agitacin. Explota cuando un
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objeto de 2 kg de masa cae sobre l desde 35 cm de altura (es decir, 2 kg a una velocidad de
2,62 m/s, o una fuerza de 19,6 newtons, o una energa de 6,86 julios). Su temperatura de
explosin, cuando es anhdrido, es de 470 C. Esto significa que se debe utilizar
un detonador.
Su explosin se produce de acuerdo con las siguientes reacciones:
C6H2(NO2)3CH3 6CO+2.5H2+1.5N2+C
C6H2(CH3)(CH2)2 6CO+0.5CH4+0.5H2+1.5N2

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