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INTRODUCCIN
La Nomenclatura de los Compuestos Orgnicos es uno de los temas de mayor importancia
dentro del estudio sistemtico de la Qumica Orgnica, por que es como "la carta de
presentacin" de una sustancia y de sus propiedades. Por ejemplo, si un compuesto se
llama cido Etanoico, o lo que es lo mismo cido actico, sabemos que es un compuesto
formado por dos tomos de Carbono, que se caracteriza porque tiene un grupo -COOH,
propio de los cidos carboxlicos, que es un compuesto que tiene un pH menor que siete,
que por tener solo dos carbonos es soluble en agua, y por ser soluble en agua es polar, etc.
Toda esa informacin y muchos ms detalles podemos obtener de un compuesto orgnico a
partir de su sola presentacin o nombre qumico. El cido etanoico, al cual estamos haciendo
mencin, tiene como frmula estructural la siguiente:
Para nombrar los compuestos orgnicos, se dispone esencialmente de dos sistemas: La
nomenclatura sistemtica o Reglas de la IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y
Aplicada), y la nomenclatura comn, vulgar o tradicional, usada con gran propiedad en
muchos compuestos. En este documento se desarrollar primordialmente el uso de la
nomenclatura IUPAC.
SISTEMA IUPAC PARA NOMBRAR LOS COMPUESTOS ORGNICOS
El sistema IUPAC de nomenclatura proporciona una serie de reglas ordenadas que permiten
nombrar la mayora de los compuestos orgnicos sin ninguna ambigedad.
El estudio de este sistema se iniciar con la familia de los alcanos, y se har con cierto
detalle por cuanto es la base para nombrar las dems familias de compuestos orgnicos. Si
el estudiante adquiere la suficiente destreza para nombrar alcanos, podr luego nombrar
fcilmente los dems compuestos, adicionando adecuadamente prefijos o sufijos al nombre
del alcano de la cadena carbonada bsica.
Nociones Bsicas: El nombre de todo compuesto orgnico est conformado, como mnimo
por tres partes: raz, sufijo primario y sufijo secundario.
SUFIJO
SECUNDARIO
Indica el nmero de Indica el tipo de Indica el tipo de
tomos de carbono enlaces presentes funcin principal
de
la
cadena en
la
cadena
principal.
principal.
1C
met
Simples
an Oico cido
5C
pent
Un doble
en Al aldehido
10 C dec
Dos dobles
dien Ona cetona
Triple
in
Dos triples
diin
RAZ
SUFIJO PRIMARIO
EJEMPLOS
Prop an o
1,3 Buta dien o
But an ona
Raz: es una palabra latina que indica el nmero de tomos de carbono contenidos en la
cadena que se ha elegido como cadena principal.
tomos
Raz
tomos
Raz
tomos
Raz
tomos
Raz
de C
de C
de C
de C
1
Met
9
Non
17
Heptadec
25
Pentadeicos
2
3
4
Et
Prop
But
10
11
12
Dec
Undec
Dodec
18
19
20
Octadec
Nonadec
Eicos
30
40
44
Triacont
Tetracont
Tetratetracont
Pent
13
Tridec
21
Uneicos
46
Hexatetracont
6
7
Hex
Hept
14
15
Tetradec
Pentadec
22
23
Dodeicos
Trideicos
50
pentacont
oct
16
hexadec
24
Tetradeicos
Sufijo primario: indica el tipo de enlace presentes en la cadena principal. Cuando todos los
enlaces entre los carbonos de la cadena principal son simples, se agrega el sufijo an a la
raz. Si existe un doble enlace se agrega el sufijo en y se antepone a ella un nmero, que
indica el carbono donde esta situado el doble enlace. Cuando es el primer carbono se puede
omitir el nmero. Si son dos enlaces dobles, se agrega el sufijo dien y se anteponen a la
raz los nmeros indicativos de la posicin. Si son tres ser trien y as sucesivamente. Si
existen dobles y triples enlaces carbono carbono, se agrega primero el sufijo en y luego el
in, indicando la posicin de ellos.
Ejemplos:
Butano
1,3 Butadieno
Buteno
1,3 Butadino
3 buten 1 ino
1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
a. Alcanos normales o de cadena contnua.
Sus nombres deben indicar el nmero de carbonos que tiene la cadena bsica, agregando al
final el sufijo ANO. A veces, se usa la letra minscula n para indicar que la cadena no tiene
ramificaciones.
CH4
Metano
CH3CH3
Etano
CH3CH2CH3
Propano
CH3(CH2)4
Hexano
CH3
CH3(CH2)5
Heptano
CH3
CH3(CH2)6CH3 Octano
CH3(CH2)2
CH3
Butano
CH3(CH2)7CH3 Nonano
CH3(CH2)9
CH3
CH3(CH2)10
CH3
CH3(CH2)18
CH3
CH3(CH2)28
CH3
Undecano
Dodecano
Eicosano
Triacontano
CH3(CH2)3
CH3
Pentano
CH3(CH2)8CH3 Decano
Metil
CH3 CH2
Etil
CH3CH2CH2-
Propil
Isobutil
Fenil
Bencil
CH3CH2CH2C
H2-
Isopropil
Secbutil
Butil
Terbutil
Ciclohexil
d. Nomenclatura de Cicloalcanos
1. Se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta
correspondiente.
2. Cuando hay sustituyentes en el anillo se nombran en orden alfabtico, indicando sus
posiciones por nmeros, anteponindolos al nombre del ciclo. La numeracin debe dar el
nmero ms bajo a los radicales.
Ciclopropano
Etilciclohexano
1 - Etil - 2 Propilciclopentano
EJERCICIOS
1. Para los siguientes compuestos escribir el nombre IUPAC.
a.
c. CH(C6H5)3
b.
d. C(CH3)4
e.
f.
g.
h.
i.
j.
3 NOMENCLATURA DE ALQUENOS
1. Se cambia la terminacin ANO del nombre del alcano correspondiente por ENO,
indicando la posicin del doble enlace cuando sea necesario.
2. Se escoge la cadena carbonada ms larga que contenga los dobles enlaces carbonocarbono (no siempre la cadena carbonada ms larga ser la ms importante). Se numera
empezando por el extremo ms cercano al doble enlace.
3. Los cicloalquenos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de
cadena abierta correspondiente.
4. Los cicloalquenos sustituidos se numeran de tal forma que se d a los tomos de carbono
del doble enlace las posiciones 1 y 2 y a los grupos sustituyentes los nmeros ms
pequeos. No es necesario especificar la posicin del doble enlace.
Ejemplos:
CH2 = CH2
CH3CH = CH CH3
CH2 = CH CH2 CH3
Eteno (o Etileno)
2 - Buteno
1 Buteno
1,3 - Butadieno
Ciclobuteno
Ciclopenteno
Ciclopropeno
Ciclohexeno
Vinilo (Etenil)
2 - Ciclohexenil
CH2 = CH - CH2 Alilo (2 - Propenil)
3 - Ciclohexenil
- CH = CH - CH3
1 - Propenil
4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
-CC-
1. Se cambia la terminacin ANO del nombre del alcano correspondiente por INO.
2. Se escoge la cadena carbonada ms larga que contenga el los triples enlaces carbonocarbono. Se numera empezando por el extremo ms cercano al triple enlace.
3. Si la molcula contiene un doble enlace y uno triple, el nombre lleva ambas
terminaciones, eno e ino, y se numera la cadena con el nmero ms bajo posible al doble
enlace.
Ejemplos:
CH CH
Etino (o acetileno)
CH C - C C - CH3
1,3 Pentadi ino
CH C - CH2 - CH = CH - CH3
4 - Hexen - 1 ino
CH2 = CH - C CH3 - Buten - 1 ino
EJERCICIOS
1. Para los siguientes compuestos escribir el nombre IUPAC
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
k.
n.
j.
l.
m.
o.