UNIVERSIDAD AUTONOMA DE QUERETARO

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA

Nombre del alumno:

Arturo Resndiz Cruz - Francisco Lozano

Monter

Nombre del maestro:

M. en C. Isidro Resndiz Lopez

Clave:

RECA - LOMF

Practica:

Sntesis del Luminol

OBJETIVOS

Sintetizar un compuesto quimiluminiscente, el luminol

Realizar la prueba de fluorescencia para su identificacin

ANTECEDENTES
La quimiluminiscencia es el proceso en el que se produce luz debido a una reaccin qumica
con la evolucin de pocos o nada de calor.
La quimiluminiscencia es un fenmeno que se presenta en la naturaleza y en algunos
compuestos que se pueden ser sintetizados. Un ejemplo de luminiscencia natural es la que
presentan las lucirnagas, las cuales poseen un compuesto llamado luciferina y una enzima
llamada liciferasa, que en combinacin producen luz. Esto se presenta debido a que la
reaccin produce molculas en un estado excitado. El estado excitado emite un fotn por lo
que se produce luz. Cuando esta luz es producida por un organismo vivo tambin se le llama
bioluminiscencia.
En este experimento, el compuesto quimiluminiscente luminol, o 5-aminoftalhidracida, sera
sintetizado a partir del cido 3-nitroftalico.
El primer paso para la sntesis es la formacin de una dinmica cclica, 5-nitroftalhidracida, por
la reduccin del grupo nitro con ditionito de sodio da luminol.
Quimiluminiscencia en el luminol.
En solucin, el luminol existe como un anin bipolar. Este in exhibe una dbil fluorescencia
azul despus de ser expuesta a la luz. Sin embargo, en solucin alcalina, el luminol pasa a ser
di anin.
La solucin alcalina que contiene el in doblemente enolizado, presenta una
quimiluminiscencia marcada cuando se oxida con peroxido de hidrgeno y ferrocianuro de
potasio. El di anin de luminol experimenta una reaccin con oxigeno molecular para formar
un peroxido, dicho peroxido es inestable y se descompone con la evolucin del gas nitrgeno.
MECANISMO

PARTE EXPERIMENTAL
MATERIAL
CANTIDAD

MATERIAL

Tubo de ensayo

Vaso de precipitado de 200 ml

Pinzas de tres dedos

Termmetro

Mangueras

Pipetas graduadas de 1 ml

Embudo buchner

Trampa de vaci

Tina

Matraces erlenmeyer de 25 ml

Pipetas graduadas de 5 ml

Plato caliente

REACTIVOS
REACTIVO

CANTIDAD

PUREZA

Ac 3-Nitroftalico

0.4 g.

Q.P.

Hidracina

1.0 g.

Q.P.

NaOH

1.0 g.

Q.P.

Trietilenglicol

1.5

Q.P.

Ac. Acetico

1 ml

Q.P.

Na2S2O4

1.2 g

Q.P.

PROCEDIMIENTO
A. 5-Nitroftalhidrazida
Ponga a calentar un tubo de ensaye con 6 ml de agua en bao mara, evitando que se
evapore. En otro tubo de ensaye, coloque 400 mg de cido 3-nitroftalica y 0.8 ml de una
solucin de hidracina al 8 %. Sujete el tubo en posicin vertical con una pinza y caliente en un
bao de arena hasta que el slido se disuelva. Agregue el tubo 1.2 ml de trietilenglicol e
inmediatamente agrguele piedras de ebullicin y un termmetro. Deje que la mezcla ebulla
para destilar el exceso de agua. Intermitentemente, remueva el termmetro y reemplcela con
un tubo aspirador para facilitar la evaporacin. Cuando toda el agua se haya evaporado, quite
el bao de arena y caliente directamente con mechero. Permita quite la mezcla llegue a 215
C aproximadamente, mentenga la temperatura entre 215-220 C durante 5 minutos.
Aislamiento
Remueva el mechro y deje enfriar el tubo de ensaye hasta 100 C. Agregue los 6 ml de agua
previamente calentada en el primer tubo, enfre el tubo en agua fra y recolecte el compuesto
por filtracin al vaco en un embudo buchner
B. Luminol
La 5-nitroftalhidrazida obtenida no necesita ser secada y puede regresarse al tubo de ensaye
no lavado en el que se prepar. Agregue a este compuesto 2 ml de solucin de hidrxido de
sodio 3 M y mezcle con un agitador. A la solucin caf-rojizo resultante agregue 1.2 ml de
hidrosulfito de sodio di hidratado. Lave el slido de las paredes con un poco de agua
destilada. Aada piedras de ebullicin y caliente el tubo en bao de arena o con mechero
hasta ebullicin; contine el calentamiento durante 20 min, es posible que un poco del
producto empiece a separarse.
Al terminar el tiempo de calentamiento, agregue a la mezcla de reaccin 0.8 ml de cido
actico, enfre exteriormente el tubo en agua fra, agitando; recolecte los cristales amarillos o
dorados de luminol por filtracin al vaco en un embudo buchner. Guarde una pequea
muestra del producto, djela secar durante 20 min, es posible que un poco del producto
empiece a separarse.

PARTE A: OBTENCIN DE CIDO 3 NITROFTLICO

15.1. a Reactivos
18,5 g de Anhdrido ftlico

17,5 mL H2SO4
17,5 mL HNO3
Agua destilada
15.2.a Material y equipo
Equipo de destilacin
Equipo de filtracin al vaco
Cristalizador
Pipetas
15.3.a Procedimiento experimental
En un Erlenmeyer, se colocan 17,5 ml de cido ntrico y 18,5 g de anhdrido
ftlico. Mezclar bien con agitacin vigorosa. Agregar lentamente y con
agitacin 17,5 ml de cido sulfrico concentrado.
Luego de este agregado calentar sobre bao de vapor durante 2 horas. A
medida que transcurre la reaccin la mezcla se torna viscosa y a menudo
puede solidificarse, lo que se soluciona aumentando la temperatura del bao.
Transcurrido este tiempo, la mezcla se deja enfriar y se echa sobre 250 ml
agua fra con agitacin constante. El precipitado se filtra y se lava con 100 ml
de agua.
Se transfiere el precipitado a un baln de destilacin, se agregan 60 ml de
benceno y se destilan 30 mlo hasta que el destilado sea lmpido.
Se filtra y se deja secar al aire.