LABORATORIO DE PRINCIPIOS DE QUMICA ORGNICA

EXTRACCIN CIDO BASE

INFORME

I.

Objetivo

Separacin de cido benzoico y fluoreno por extraccin cido base

II.

Tabla 1. Datos de la literatura

Nombre de la sustancia

Fluoreno

acido benzoico

P de fusin

116 C

122 C

P de ebullicin

295 C

249 C

Densidad

1202 Kg/m3

1320 Kg/m3

solubilidad en agua

no es soluble

3,4 g/L 20 C
70 g/L 95 C

solubilidad en ter

soluble en ter

soluble en ter

solubilidad en otros solventes

Insoluble en agua
1,8 mg/L

Buena solubilidad en distintos

solventes orgnicos

Estructura

Soluble en benceno
PKa

22,6

4,2

PM

166.2185 g/mol

122.12 g/mol

III.

Tabla 2. Resultados experimentales

Sustancia

Peso inicial (g)

Peso Final (g)

Rendimiento

Fluoreno

1g

0,8988

90%

Acido Benzoico

1g

IV.

Anlisis de resultados

Inicialmente se tena una mezcla de 1g de cido benzico y un 1 g de Fluoreno disueltos en ter

etlico. Se introdujo a un embudo de decantacin y se adicionan 10 ml de hidrxido de sodio al
10%p/v. Se agit fuertemente dejando escapar el aire por la boquilla varias veces, dado que se
generan gases en la reaccin. Aqu se ocasion la mayor parte de las prdidas del componente, pues
la agitacin al parecer fue ms fuerte de lo que se deba y ocasion mucha presin en un instante, lo
que provoc que al abrir la llave, el gas arrastrara en su movimiento gran parte de los slidos
suspendidos.
Se pudo notar adems que la reaccin aparentemente era endotrmica, pues la temperatura del
decantador disminuy notoriamente en las boquillas provocado tal vez por la rpida expansin del
gas comprimido caliente en el decantador.
Como se puede observar en la tabla 1. la sustancia que tiene ms carcter cido entre ambos es por
mucho el cido benzoico, por lo que se esperaba que este reaccionara con el hidrxido de sodio que
estaba en exceso formando una sal de (benzoato de sodio) y agua, de la siguiente manera:
(1g) C6H5COOH + (10ml al 10%p/V) NaOH C6H5COO-Na+ + H2O
1g/PM cido benzoico(AB) (moles AB) + 10ml*10%/PM NaOH (moles NaOH)
25/3053 moles AB + 0.025 mol NaOH 25/3053 moles benzoato de sodio (1.18g BNa) +
25/3053 moles H2O (0.14ml) + 0.017 NaOH residual (6.72ml de sln NaOH)
Propiedades del eter etlico

El ter etlico es poco soluble en agua, como un

6,9g/100ml a 20 C, el Punto de fusin es de
-116,3 C y el punto de ebullicin es de 34,6 C.
La densidad es de 736Kg/m3

Propiedades del Benzoato de sodio

El benzoato de sodio es muy soluble en agua

(660g/L) y ligeramente soluble en alcohol a
Temperatura ambiente, tiene una densidad de
1440 Kg/m3 y un punto de fusin de 410 C

Como el fluoreno es muy estable por los anillos benzoicos y ms en medio bsico, al agitarlos juntos
la reaccin 1 fue efectuada influyendo solo en el cido y dejando al fluoreno en su forma disuelta en
el ter; permitiendo la separacin de una fase acuosa y una fase orgnica, donde la sal no es
soluble en ter etlico pero si en el medio acuoso.
Se pudo observar que la fase acuosa generada al no ser soluble con el eter, con una densidad de
1000Kg/m3 el agua y probablemente superior por la sal AB y el NaOH disueltas en ella con
densidades de 1440Kg/m3 y 2100Kg/m3 respectivamente en su estado natural, en comparacin a la

densidad del fluoreno de 1202 Kg/m3 y 736 Kg/m3 del ter, se esperaba que la fase orgnica
quedar sobre la fase acuosa.
Para lo anterior se introdujo agua para ver cual de las dos fases creca, y efectivamente la parte
inferior corresponde a la fase acuosa. El agua introducida fue de un volumen tal que permiti que la
sal que aun estaba en estado slido, como se observ en la reaccin, tal vez por la poca cantidad de
agua y la posible sobresaturacin, tuvo que agregarse un volumen considerable para poder diluir la
sal an es estado slido.
Segn la literatura (1) los componentes insolubles en agua son convertidos en componentes sales
solubles en agua. La formacin de sales cambia el coeficiente de distribucin por un factor de miles
y el componente es realmente extrado en la fase acuosa. Algunos componentes no reactivos de la
mezcla (Fluoreno) permanecen en el componente orgnico. El hidrxido de sodio diluido convierte el
cido libre a la correspondiente sal de sodio, que la convierte soluble en agua o en lcali diluido. En
el caso del cido butanoico, este es muy soluble tanto en agua como en el lcali diluido y se vuelve
insoluble en la fase orgnica (en este caso el ter). igualmente si el cido orgnico presenta
impurezas es lavado con lcali diluido para remover los slidos.
La solubilidad de sustancias orgnicas en agua es marcadamente afectado por las sales. El
fenmeno llamado salting - out effect, ocurre comnmente con iones de radio pequeo y carga
concentrada. El efecto opuesto de la solubilidad mejorada en las soluciones salinas: salting-in ocurre
frecuentemente cuando la sal tiene iones de gran radio y carga difusa. En el caso de las soluciones
de sustancias cidas ionizadas, tal como las sales metlicas de cidos orgnicos, es posible que el
efecto de ion comn pueda decrecer la solubilidad de la sal (1).
Aunque generalmente el fenmeno de salting in en sales inorgnicas afecta desfavorablemente la
solubilidad de la otra sal por ion comn, en el caso de la extraccin mejora al parecer la solubilidad
de la misma. dado que antes no era soluble. Estabilizando en el agua. permitiendo que su
hidrofobicidad sea menguada por la sal y por ende por las aguas, formando, supongo una especie de
emulsin. siempre y cuando la concentracin de sales sea disminuida, o ocurrir el efecto opuesto,
precipitando el slido.
Habiendo concluido esto, se puede entender el porque el slido requiri de diluirse tanto, para poder
mantenerlo exclusivamente en la fase acuosa.
Por qu se gener gas, o porque se aument la presin en el decantador?
La presin se aumenta cuando se usa compuestos voltiles. La agitacin y la posterior apertura de la
vlvula especialmente importante cuando el solvente es tan voltil como el ter.
Una vez decantadas y recolectadas las dos fases, tanto la acuosa como la orgnica se procedi a la
obtencin de los slidos
para la fase acuosa, se neutraliz el hidrxido de sodio con cido clorhdrico, provocando el efecto
contrario, es decir, salting -out, de manera que al neutralizar las cargas que mantenan a la sal en su
estado lquido, el efecto hidrofbico volva a ser significativo y las fases se vean separadas.
precipitando de nuevo como cido benzoico.

Posteriormente, se filtr la muestra y se lav con agua destilada. Se verific que el filtrado al
adicionarle ms cido clorhdrico, no precipit nada. Seguidamente se sec manualmente a falta de
equipos, usando una llama alrededor de un embudo puesto boca abajo sobre la muestra.
Para la fase orgnica, era necesario concentrar la mezcla evaporando el solvente, en este caso ter,
con el fin de obtener los cristales de fluoreno, en este punto existieron prdidas debido a la forma y
tamao del baln usado en el rotavapor, ya que el hidrocarburo quedaba adherido a las paredes, y al
ser tan pequeo no era posible sacarlo en su totalidad, sin embargo realizamos un pequea dilucin
con ter, debido a su bajo punto de ebullicin, se evapora rpidamente y permita extraer ms
fluoreno.
Luego de obtener el hidrocarburo, es necesario secarlo por completo, permitiendo que el ter que
an se encuentre en los cristales, se evapor de esta manera tenemos el slido listo. Sin embargo
cuando se ha sintetizado o recuperado una sustancia por una o varias reacciones qumicas,
generalmente obtienen impurezas por los compuestos iniciales que no reaccionan o por
subproductos que se formen y arrastren a lo largo del proceso. Aunque para las sustancias slidas
las impurezas son relativamente pequeas es necesario eliminarlas si se quiere una alta pureza en el
hidrocarburo.

V.

Conclusiones

El salting-out efect es el el fenmeno contrario al salting- in, siendo este ltimo quien ayuda a que
sustancias orgnicas insolubles en agua, pueda ser extradas en la misma. Este fenmeno fue el
principal factor en el proceso de separacin.
El vapor producido en la agitacin es producido por el cambio de fase del ter a estado gaseoso, por
su alta volatilidad.
El efecto de salting - out es el fenmeno que fenmeno que nos sirvi para recuperar el cido
benzoico, mientras que el fluoreno al mantenerse puro todo el tiempo, solo requiri evaporar el ter.
Las eficiencias obtenidas fueron claramente producto de las prdidas significativas al inicio del
proceso. puesto que en este no solo se perdi en la boquilla de salida si no parte sali a la atmsfera,
otra parte cristaliz en la superficie del embudo externo y otra alrededor de la tapa, que a pesar del

intento de redisolucin, no fue posible lograrlo. Adems de las prdidas en el raspado del baln para
sacar el slido del fluoreno.
VI.

Recomendaciones

Agitar muy suavemente y evitar la acumulacin de gases, puesto que al abrir la llave la diferencia de
presiones externa e interna produce que el gas salga muy rpidamente arrastrando parte del slido.
entre menor sea esa diferencia menor sern las prdidas.
Para evitar prdidas por el raspado del balon, es mejor que ya al tener poca muestra a raspar, se
adicione un poco de eter, y se adiciona directamente al cristalizador y dejar evaporar el eter,
obviamente cantidades moderadas, dado que el eter es moderadamente toxico.

SOLVENTE
ORGANICO

PARAMETROS
A

273,15

398,15

450,15

568,15

292,15

Metilbencen
o

-103,83

1180,4

17,162

0,03958
192

6,55788
3926

38,2775
576

1206,69
41

0,09476
575

Benceno

-97,752

2365,2

15,401

0,06767
175

1,47938
333

4,93278
342

59,7436
988

0,10854
786

2-Propanol

-68,045

-1896,3

12,096

0,00080
19

0,67631
4918

5,17528
437

207,435
348

0,00284
095

1-butanol

-88,212

508,8

14,39

0,00362
072

0,45674
8228

2,30517
936

51,9595
245

0,00844
187

Ecuacin de Apelblat

VII.

RANGO DE TEMPERATURAS

Ln(x) =
A+B/T+ClnT

Bibliografa

http://digital.library.unt.edu/ark:/67531/metadc152456/m2/1/high_res_d/Pub-BBC-22.pdf

http://digital.library.unt.edu/ark:/67531/metadc152456/m2/1/high_res_d/Pu
b-BBC-22.pdf