Universidad nacional de

ingeniera
Facultad de ingeniera
geolgica minera y metalrgica
Escuela profesional de metalrgica

Reconocimiento
Orgnicos

de

Compuestos

CURSO

qumica orgnica y polmeros

CODIGO

ME:624-R

CICLO ACADMICO

2016 - I

FECHA DE EJECUCIN :

25 04 - 2016

PROFESORA

Gmez Marroqun Mery Cecilia

HORA

08:00 a.m. 11:00 p.m.

FECHA DE ENTREGA

28 04 2016

ALUMNO

Morales Bravo Diomedes Ral

CODIGO

19850732K

Lima Per
2016

-2-

Reconocimiento de Compuestos Orgnicos

FINALIDAD:
I.1. Identificar una sustancia orgnica observando las propiedades fsicas y qumicas
de algunos compuestos importantes
I.2. Reconocer la presencia de Carbono, Hidrgeno, Nitrgeno, Azufre y Fsforo en
compuestos orgnicos mediante pruebas especficas.
I.3. Reconocer a los compuestos orgnicos ms importantes como son los alcoholes,
aldehdos, cetonas y cidos orgnicos, a travs de sus reacciones caractersticas;
que generalmente se da a travs de una coloracin determinada.

I.

II.

FUNDAMENTACIN TERICA:

Dado la naturaleza de esta prctica, que ser casi de reconocimiento y de revisin

bibliogrfica sobre la clasificacin de los compuestos orgnicos; Las normas vigentes en
la actualidad para nombrar los compuestos orgnicos se acordaron por la IUPAC
(International Union of Pure and Applied Chemistry) en 1969, y se publicaron en 1971.
CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
II.1.

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

-3-

2.1.1.
HIDROCARBUROS
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno.
Pueden ser:
a) Acclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de
cadenas abiertas:
-Cadenas lineales: los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta.
Ejemplo:
-Cadenas ramificadas: estn constituidas por dos o ms cadenas lineales enlazadas.
La cadena lineal ms importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan
con ella se llaman radicales.
Ejemplo:

b) Cclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos

tomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el
nombre de ciclos.
Ejemplo:
-4-

Existen hidrocarburos policclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre s.

Ejemplo:

En el cuadro de la pgina anterior se encuentran clasificados los hidrocarburos en

funcin del tipo de enlace que tienen: simple, doble o triple.
Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos
y alquinos.
2.1.1. HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS
Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono e hidrgeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples.

2.1.1.1.Alcanos de cadena lineal

Su frmula emprica es CnH2n+2, siendo n el nmero de tomos de carbono. Forman
series homlogas, conjuntos de compuestos con propiedades qumicas similares y que
difieren en el nmero de tomos de carbono de la cadena.
Ejemplo:

Segn las normas IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos:
Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:

Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales

griegos que indican el nmero de tomos de carbono de la cadena, aadindoles la
terminacin ano, que es genrica y aplicada a todos los hidrocarburos saturados (de ah el
nombre de alcanos).
Ejemplos:

-5-

Los compuestos siguientes de la serie se llaman tetradecano (14), pentadecano (15),

hexadecano (16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20),
eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24)..., triacontano (30)...,
tetracontano (40), etc.

2.1.1.2-Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados

Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de
hidrgeno de un hidrocarburo.
Los radicales derivados de los alcanos por prdida de un tomo de hidrgeno de un
carbono terminal se nombran sustituyendo la terminacin ano por il o ilo.
Se prefiere la terminacin ilo cuando se considera el radical aislado; la terminacin
il se usa cuando el radical est unido a una cadena carbonada.
Ejemplos:

Y as sucesivamente.

CH3

Para nombrar un radical ramificado como ste, CH 3CH2CHCH2, se

considera que hay un grupo metilo unido a la cadena del radical, y para sealar el nmero
que corresponde al tomo de carbono al que est unido, se numera la cadena ms larga,
asignando el nmero 1 al tomo de carbono que ha perdido el tomo de hidrgeno. Dicho
nmero, llamado localizador, se escribe delante del nombre del radical, separado de l por
un guin.
Ejemplo: En el caso indicado anteriormente, el grupo metilo podra estar de las
formas que indicamos a continuacin y sus nombres seran los siguientes:

Existen unos radicales con nombres tradicionales admitidos por la IUPAC. Son,
entre otros, los siguientes:

-6-

Obsrvese que los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los
prefijos sec (de secundario: el carbono 1 est unido a dos carbonos) y terc (de terciario: el
carbono 1 est unido a tres carbonos) son localizadores literales, es decir, desempean el
papel de nmeros.
Por esta razn, los prefijos iso y neo no se separan del resto del nombre por medio
de un guin y s los prefijos sec y terc, que se escriben, adems, en letra cursiva.
Si los nombres de los radicales que se citan tuvieran que ir con mayscula, se
escribiran as: Isobutilo, Neopentilo, sec-Pentilo y terc-Pentilo.

2.1.1.3-Alcanos de cadena ramificada

Segn las normas IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede
de la forma siguiente:
Se elige como cadena principal la que contenga el mayor nmero de tomos de
carbono.
Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los
nmeros ms bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran
delante de la cadena principal por orden alfabtico.
Ejemplos:

Observemos que:
Primero numeramos la cadena principal, empezando la numeracin segn el
criterio indicado.
Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los
sustituyentes estn en los mismos nmeros, se asigna el localizador menor a la primera
cadena lateral que se cita en el nombre.
Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de l por
un guin.
Slo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idnticos. En
este caso, los localizadores se separan entre s y los nombres de los radicales llevan los
prefijos di, tri, tetra, etc.

-7-

 Los radicales se nombran en orden alfabtico, figurando en ltimo lugar el

nombre de la cadena principal.

En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual nmero de tomos de carbono;
cuando esto ocurre, se elige como cadena principal la que tenga mayor nmero de cadenas
laterales. Por tanto, la numeracin y el nombre sern:

En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos

multiplicativos para el orden alfabtico*. En el caso anterior nos fijamos en but y en met,
prescindiendo del di.

Los radicales complejos (ramificados) se nombran segn el orden alfabtico,

teniendo en cuenta en dicho orden los prefijos multiplicativos de los radicales complejos.
stos se escriben ponindolos entre parntesis.

En este caso existen tres cadenas con el mismo nmero de carbonos (9) e igual
nmero de radicales (5); elegimos como cadena aquella cuyos sustituyentes posean
localizadores ms bajos:
Cadena (a): numeracin de localizadores empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6,7.
Cadena (b): numeracin empezando por la derecha abajo: 2, 4, 5, 6, 7.
Cadena (c): numeracin empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 8.
Elegimos, por tanto, la cadena (a).
* Para la ordenacin alfabtica, tampoco se tienen en cuenta los prefijos que se escriben en letra cursiva, tales
como sec y terc.

-8-

2.1.2. HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS

Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de
carbono. La frmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n.
Ejemplo:

2.1.2.1-Alquenos con un solo doble enlace

Se nombran segn las siguientes normas:
Se elige la cadena ms larga que contiene al doble enlace y se sustituye la
terminacin ano por eno.
Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al doble enlace. El
localizador de ste es el menor de los dos nmeros que corresponden a los dos tomos de
carbono unidos por el doble enlace.
La posicin del doble enlace o instauracin se indica mediante el localizador
correspondiente que se coloca delante del nombre.
Ejemplo:

Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que
contienen el doble enlace. La numeracin se realiza de tal modo que al tomo de carbono
con doble enlace le corresponda el localizador ms bajo posible. Los radicales se nombran
como en los alcanos.
Ejemplos:

-9-

2.1.2.2-Alquenos con varios dobles enlaces

Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace, se utilizan para
nombrarlo las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc., en lugar de la terminacin eno*. Se
numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los localizadores ms bajos
que se pueda.
Ejemplo:

Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como en los alcanos,

eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor nmero de
dobles enlaces, aunque no sea la ms larga.
Ejemplos:

* Las verdaderas terminaciones son dieno, -trieno, etc. Se incluye en ellas la letra a para evitar
nombres de fontica desagradable.

- 10 -

2.1.2.3-Radicales univalentes derivados de los alquenos lineales

Se obtienen a partir de los alquenos por prdida de un tomo de hidrgeno de un
tomo de carbono terminal. En la numeracin del radical, el carbono con la valencia libre
(por prdida del tomo de hidrgeno) recibe el nmero 1. Se nombran anteponiendo el
prefijo numeral correspondiente a la terminacin enilo.
Ejemplos:

2.1.3. HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O

ALQUINOS
Son hidrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos
decarbono. La frmula general, para compuestos con un slo triple enlace, es CnH2n-2.
Ejemplo:

2.1.3.1- Alquinos con un solo triple enlace

Se nombran de acuerdo con las siguientes normas:
Se elige la cadena ms larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se
coloca la terminacin ino.
Se numera la cadena a partir el extremo ms prximo al triple enlace.
La posicin de ste se indica mediante el localizador correspondiente, que ser el
menor de los dos nmeros asignados a los dos tomos de carbono unidos por el triple
enlace. El localizador se coloca delante del nombre.
Ejemplo:

Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena ms larga que

contenga el triple enlace. La numeracin se realiza de modo que corresponda al tomo de
carbono con triple enlace el localizador ms bajo posible. Los radicales se nombran como
en los alcanos.
Ejemplos:

- 11 -

2.1.3.2- Alquinos con varios triples enlaces

Si en un compuesto existen dos o ms triples enlaces, se utilizan para

nombrarlo las terminaciones adiino, -atriino, etc., en lugar de la terminacin ino*. Se
numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores ms
bajos que se pueda.
Ejemplo:

Si el compuesto contiene radicales, stos se nombran como en los alcanos,

eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor nmero de
triples enlaces, aunque no sea la ms larga.
Ejemplos:

2.1.3.3- Radicales univalentes derivados de los alquinos lineales

Se obtienen a partir de los alquinos por prdida de un tomo de hidrgeno de un
carbono terminal. En la numeracin, a este carbono terminal se le asigna el nmero 1. Se
nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminacin inilo.
Ejemplos:

- 12 -

Si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles
enlaces, y luego los triples, sealando su posicin con localizadores. Se suprime la o de
la terminacin eno.
Ejemplos:

* Las verdaderas terminaciones son diino, triino, etc. Se incluye en ellas la letra a para evitar nombres
de fontica desagradable.

2.1.3.4- Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces

Son hidrocarburos que contienen uno o ms dobles enlaces y uno a ms triples
enlaces. Se nombran primero los triples enlaces y luego los triples, sealando su posicin
por medio de localizadores. Se suprime la o de la terminacin eno.
Distingamos dos posibilidades:
a) De cadena lineal:
La numeracin de la cadena es la que asigna los localizadores ms bajos a las
instauraciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de que sean dobles o triples.
Ejemplo:

Si se empieza a numerar por la izquierda, los localizadores de los dobles y triples

enlaces son 1,4,6; si se empieza por la derecha, esos localizadores son 1,3,6. Esta
numeracin es la que se elige por ser la ms baja.
El problema se plantea cuando, empezando a numerar por la izquierda o por la
derecha, los localizadores de las instauraciones coinciden. En este caso se da preferencia a
la numeracin que asigne a los enlaces dobles los localizadores ms bajos.
Ejemplo:

Empezando a numerar por la izquierda o por la derecha coinciden los localizadores

en 1,3. Se numera empezando por la izquierda por corresponder el localizador ms bajo al
doble enlace.
Ejemplos:

- 13 -

b) De cadena no lineal:
Se elige como cadena principal aquella que tiene el mayor nmero de dobles y
triples enlaces en conjunto. En el caso de que haya varias cadenas con igual nmero de
enlaces dobles y triples, se elige como cadena principal la que tiene mayor nmero de
tomos de carbono. Si hubiera varias con igual nmero de tomos de carbono, se elige la
que posea el mximo nmero de dobles enlaces.
Ejemplo:

Si las cadenas laterales son ramificadas, se escriben entre parntesis los

localizadores y los nombres de dichas cadenas complejas. Los localizadores situados
delante del parntesis indican la posicin de la cadena lateral.
Ejemplos:

En este compuesto existen dos cadenas con el mismo nmero de instauraciones,

una con ocho tomos de carbono y otra con siete. Se elige como cadena principal la que
tiene mayor nmero de tomos de carbono (la de ocho).

En este compuesto hay dos cadenas con dos instauraciones cada una y ambas con
nueve tomos de carbono. Prevalece como cadena principal la que tiene dos enlaces dobles
sobre la que posee uno doble y otro triple.
Ejemplos:

- 14 -

2.1.4. HIDROCARBUROS CCLICOS

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Segn tengan o no instauraciones, se
clasifican en:
Hidrocarburos monocclicos saturados (cicloalcanos).
Hidrocarburos monocclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos).

2.1.4.1- Hidrocarburos monocclicos no saturados

Los tomos de carbono del hidrocarburo cclico estn unidos por enlaces sencillos.
Responden a la frmula general CnH2n.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de
igual nmero de tomos de carbono.
Ejemplos:

Tambin se representan as:

- 15 -

2.1.4.2- Radicales univalentes de los cicloalcanos

Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos por prdida de un
tomo de hidrgeno se nombran como en los alcanos acclicos, es decir, sustituyendo la
terminacin ano por ilo.
Ejemplos:

2.1.4.3- Cicloalcanos con radicales

Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al ciclo) se nombran como
derivados de los hidrocarburos cclicos. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los
localizadores ms bajos al conjunto de los radicales.
En casos sencillos, se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena
abierta.
Ejemplos:

2.1.4.4- Hidrocarburos monocclicos no saturados

Son hidrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaces o uno o ms triples
enlaces entre sus tomos de carbono.
El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores ms bajos a las
instauraciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples.
En caso de igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros ms bajos
a los dobles enlaces.
La numeracin del ciclo se hace en el sentido de las agujas del reloj o en el
contrario, con tal de conseguir la condicin expresada anteriormente.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la terminacin eno o ino.
Ejemplos:
- 16 -

2.1.4.5- Radicales univalentes de los cicloalquenos y cicloalquinos

Derivan de los hidrocarburos cclicos no saturados por prdida de un tomo de
hidrgeno en un tomo de carbono.
Se nombran como los hidrocarburos de que proceden sustituyendo las
terminaciones eno e ino por enilo e inilo, respectivamente.
Las posiciones de los dobles y triples enlaces se indican mediante localizadores; se
asigna el nmero 1 al tomo de carbono que ha perdido el tomo de hidrgeno.
Ejemplos:

- 17 -

2.1.5. HIDROCARBUROS AROMTICOS

Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno (C6H6).
Recibieron este nombre porque la gran mayora de ellos poseen olores fuertes y
penetrantes. En la actualidad, el trmino aromtico expresa que el compuesto es ms
estable de lo esperado, es decir, menos reactivo.
El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos es areno y los radicales
derivados de ellos se llaman arilo.
El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se expresa de uno de estos
tres modos:

Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los

nombres de los radicales a la palabra benceno.
Ejemplos:

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros
1,2 , 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.
Ejemplos:

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos

radicales reciban los localizadores ms bajos en conjunto. Se citan en orden alfabtico.
Ejemplos:

- 18 -

2.1.5.1- Otros hidrocarburos aromticos importantes

Existen muchos hidrocarburos policclicos fusionados. Citaremos los tres ms
sencillos e importantes:

2.1.6. DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS

Son hidrocarburos que contienen en su molcula tomos de halgeno.
Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al
del hidrocarburo correspondiente. La posicin de los tomos de halgeno se indica por
medio de localizadores.
Ejemplos:

- 19 -

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las

instauraciones les correspondan los localizadores ms pequeos.
Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se
consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde segn el orden
alfabtico.
Ejemplos:

2.2.

COMPUESTOS OXIGENADOS

Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno.

Estudiamos a continuacin las funciones oxigenadas siguientes: alcoholes, fenoles,
teres, aldehdos, cetonas, cidos y steres.

ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un
tomo de hidrgeno por el grupo OH (hidroxilo).
Si el hidrocarburo es aliftico, da lugar a los alcoholes.
Ejemplo:

Si el hidrocarburo es aromtico, se obtienen los fenoles.

Ejemplo:

En sentido estricto, el fenol debera llamarse bencenol.

- 20 -

2.2.1

ALCOHOLES

El grupo funcional es el OH (hidroxilo). La frmula general es ROH.

El radical R procede de un hidrocarburo aliftico. Puede ser radical alquilo,
alquenilo o alquinilo. La frmula general para un alcohol saturado con un solo grupo
hidroxilo es CnH2n+1OH.
Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes.

2.2.1.1- Alcoholes con un solo grupo funcional

Estos alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn est unido el
grupo funcional (OH)a un carbono primario, secundario o terciario*.
* Los tomos de carbono pueden ser: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios segn estn unidos,
respectivamente, a uno, dos, tres o cuatro tomos de carbono. (No pueden existir, lgicamente, alcoholes
cuaternarios).

Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustitudo un tomo de hidrgeno

de un hidrocarburo por un radical OH, el alcohol as obtenido se nombra aadiendo la
terminacin ol al hidrocarburo de que procede.
Ejemplo:

Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo

que corresponda al carbono unido al radical OH el localizador ms bajo posible.
La funcin alcohol tiene preferencia al numerar sobre las instauraciones y sobre
los radicales.
Ejemplos:

2.2.1.2- Alcoholes con varios grupos funcionales

Si se trata de un polialcohol, al nombrarlo se colocan los sufijos di, tri, tetra, etc.,
para indicar el nmero de grupos OH. En cuanto a la numeracin de la cadena, se sigue el
criterio indicado anteriormente.
Ejemplos:

- 21 -

LOS ALDEHDOS
Los aldehdos son cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo
carbonilo (CO) y que responden a la frmula general
donde R es un tomo de hidrgeno (es el caso del metanal) o un radical
hidrocarbonado aliftico o aromtico.
Los aldehdos son aquellos compuestos caracterizados por la presencia de uno o
mas grupos carbonilo en posicin terminal.
La cadena principal debe contener al carbono del grupo carbonilo. Si hay dos
grupos carbonilos, la cadena principal deber contener a ambos. Se le dar el numero uno
al carbono del grupo carbonilo. El sufijo a utilizar es al, o dial si hubiera dos grupos
carbonilo, uno al principio y otro al final de la cadena carbonada.
Nomenclatura de los aldehdos.
Para nombrar a los aldehdos se cambia la terminacin o de los alcanos por al para
denotar la presencia de un aldehdo.
El grupo carbonilo de los alcanales o aldehdos siempre est al final de la cadena. Este
hecho lo hace qumica y fsicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un
grupo funcional aparte El hidrgeno vecino al oxgeno es fcilmente oxidable y esta es una
de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos
Como este grupo funcional siempre est al final de la cadena no se usan nmeros
localizadores.
Propiedades fsicas.
No es de sorprender que los aldehdos y las cetonas se asemejen en la mayora de
sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los
aldehdos el grupo carbonilo esta unido a un tomo de hidrgeno, mientras que en las
cetonas se une a dos grupos orgnicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades
de dos formas fundamentales:
Los aldehdos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con
dificultad Los aldehdos suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones
nucleoflicas, que es la reaccin ms caracterstica de este tipo de compuestos
Los aldehdos son compuestos de frmula general RCHO. Este compuesto tiene una
amplia aplicacin tanto como reactivos y disolventes as como su empleo en la fabricacin
de telas, perfumes, plsticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente
- 22 -

distribuidos como protenas, carbohidratos y cidos nucleicos tanto en el reino animal

como vegetal, controlando el proceso para evitar que el aldehdo pase a cido.

CETONAS
Son cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y
que responden a la frmula general RCOR, en la que R y R representan radicales
orgnicos y donde los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos.
Nomenclatura de las cetonas
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a
continuacin la palabra cetona.

Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular .No hay grandes diferencias entre los puntos de
ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
El grupo funcional de las cetonas es:
R
|
C=O
|
'R
Al grupo carbonilo se debe la disolucin de las cetonas en agua. Son compuestos
relativamente reactivos, y por eso resultan muy tiles para sintetizar otros compuestos;
tambin son productos intermedios importantes en el metabolismo de las clulas. Se
obtienen a partir de los alcoholes secundarios.
La cetona ms simple, la propanona o acetona, CH 3COCH3, es un producto del
metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rpidamente a agua y
dixido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el
cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los
esteroides, y algunas fragancias y azcares.
CIDOS ORGNICOS
El trmino cidos orgnicos engloba aquellos cidos cuya estructura qumica se
basa en el carbono. Se aaden al pienso por su capacidad para reducir el pH de los
alimentos, favoreciendo su conservacin. Simultneamente ejercen una influencia positiva
a nivel digestivo y metablico, mejorando los rendimientos productivos de los animales.
- 23 -

Los de mayor inters en produccin animal son el actico, butrico, ctrico, frmico,
lctico, mlico, propinico, y srbico.
El modo de accin de los cidos orgnicos no es totalmente conocido. Su accin
beneficiosa parece estar relacionada con un incremento en la digestibilidad y retencin de
diversos nutrientes (minerales, protena y energa), acompaado de una alteracin de la
poblacin microbiana del tracto .
La efectividad de inhibicin del crecimiento microbiano depende no slo de su
poder acidificante sino tambin de la capacidad del cido para penetrar a travs de la pared
celular del microorganismo en forma no disociada. Una vez dentro, el cido se disocia y
presenta un doble mecanismo de accin:
El hidrogenin (H+) reduce el pH del citoplasma, lo que obliga a la clula a
incrementar sus gastos energticos a fin de mantener su equilibrio osmtico
El anin (A-) perjudica la sntesis de DNA, evitando la replicacin de los
microorganismos. En principio pues, seran ms interesantes los cidos orgnicos de
cadena corta con un pKa superior al pH fisiolgico ya que permitira que una mayor
cantidad de cido en forma no disociada penetrara en el interior del microorganismo.

LOS TERES
Los teres son un grupo de compuestos orgnicos que responden a la frmula
general ROR, en donde O es un tomo de oxgeno, y R y R representan los mismos
o distintos radicales orgnicos.
La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en
alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son compuestos
inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente. Estn estrechamente
relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto ms
tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o etlico, normalmente denominado
ter.
Propiedades fsicas de los teres
Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos dipolares
de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo
momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil ter).
R
110 O
R

Nombre
Dimetil ter
Dietil ter
Di-n-propil ter
Diisopropil ter
Di-n-butil ter
Divinil ter
Dialil ter

P .f.,
C
-140
-116
-122
-60
-95

momento
dipolar neto

Tabla 19.1 E TE RE S
P .e.,
Nombre
C
Anisol
-24
(Fenil
metil ter)
34,6
Fenetol
91
(Etil
fenil ter)
69
Difienl
ter
142
1,4-Doxano
35
Tetrahidrofurano
94

P .f.,
C
-37

P .e.,
C
154

-33

172

27
11
-108

259
101
66

Esta polaridad dbil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullicin de los

teres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y

- 24 -

mucho ms bajos que los de los alcoholes ismeros. Comparemos, por ejemplo,
los puntos de ebullicin del n-heptano (98C), el metil n-pentil ter (100C) y el
alcohol hexlico (157C). Los puentes de hidrgeno que mantienen firmemente
unidas las molculas de alcoholes no son posibles para los teres, pues stos slo
tienen hidrgeno unido a carbono.
Por otra parte, los teres presentan una solubilidad en agua comparable a la
de los alcoholes: tanto el dietil ter como el alcohol n-butlico, por ejemplos, tienen
una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes
inferiores se debe a los puentes de hidrgeno entre molculas de agua y de
alcohol; es probable que la solubilidad de los teres en agua se debe a la misma
causa.
H
R O H O
R
Nomenclatura
Para nombrar los teres tenemos dos alternativas:
Considerar el grupo alcoxi
como un sustituyente (siendo R el radical ms
sencillo).
Citar los dos radicales que estn unidos al O por orden alfabtico y a continuacin
la palabra ter.

Un caso particular de teres son los epxidos, cuyo esquema es el siguiente:

Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo
correspondiente, e indicando los carbonos a los que est unido el O ,con dos localizadores
lo ms bajos posibles, en caso de que sea necesario.

Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en

los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos, respectivamente, por restos carbonados.

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La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una

hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.
No puede establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo y sus puntos de
ebullicin y fusin son muchos ms bajos que los alcoholes referibles. Un caso
muy especial lo constituyen los epxidos, que son teres cclicos de tres miembros.
El anillo contiene mucha tensin, aunque algo menos que en el ciclopropano.

Ciclopropano

Epxido de etileno

Pero la presencia del oxgeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensin,
hace que los epxidos, al contrario que los teres normales, sean muy reactivos y
extremadamente tiles en sntesis. Los teres son alcanos que poseen un sustituyente alcoxi
(RO-). El resto alcano ms grande (cadena principal) da el nombre al alcano y el pequeo
se considera parte del grupo alcxi.
Para nombrar teres cclicos se usa el prefijo oxa.

1,4,7,10-tetraoxaciclododecano
(ter 12-corona-4)

2-metiloxaciclopropano
(epxido de propileno)

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Los teres son en general poco reactivos y se utilizan como disolventes.

teres, grupo de compuestos orgnicos que responden a la frmula general ROR,
en donde O es un tomo de oxgeno, y R y R representan los mismos o distintos
radicales orgnicos..La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables,
solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son
compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente. Estn
estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El
compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o etlico,
normalmente denominado ter. Los teres se caracterizan por el grupo oxi, O, en el
que el tomo de oxgeno se encuentra unido a dos tomos de carbono, COC.

BIBLIOGRAFA:
TEXTOS:
o VARIOS AUTORES QUMICA EXPERIMENTAL. Edit. Mercantil
Ayacucho. 1995.
o BABOR-IZBARZ QUMICA GENERAL MODERNA Edit. Marn S.A
Barcelona Espaa 1979
2 da
o LUDER Y OTROS QUMICA GENERAL. Edit. Alhambra S.A.
Edicin. Madrid Espaa 1967.
INTERNET:
www.ciencianet.com
buscadores, etc.

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