HIDROCARBUROS AROMTICOS.

En el ao 1825 el cientfico Michael Faraday descubri un lquido incoloro de olor

penetrante, actualmente llamado benceno. El mismo es considerado como
referencia de una clase de compuestos llamados compuestos aromticos. Muchos
de ellos, de estructuras sencillas y relacionados estructuralmente con el primero,
fueron encontrados en plantas. Los mismos presentaban olores y sabores
agradables y por dicha razn se los llam compuestos aromticos. En la
actualidad se los ubica bajo ese nombre, ya no por sus aromas sino por sus
propiedades qumicas caractersticas.1
Esta clase de compuestos estn formados principalmente por un anillo de 6
tomos de carbono con tres dobles enlaces, llamado BENCENO. 2
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una
inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles
enlaces conjugados.3

Compuestos por enlaces dobles C-C y enlaces sencillos C-H. Cada C sp2, tiene
un orbital p puro, perpendicular al anillo, que se traslapa alrededor del mismo del
mismo.
1 Libro Introduccin a la Qumica.
2 Libro Hipertexto Qumica 2.
3 http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que
presentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos
mono y policclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman
radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es
una molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio
entre un enlace sencillo y un doble enlace.

Estructura del benceno.

Las primeras evidencias acerca de su estructura sugirieron que la molcula estaba
formada slo por carbono e hidrgeno, de ah que fuese clasificado como
hidrocarburo y la relacin entre carbono e hidrgeno de 1:1 sugiri una estructura
altamente insaturada. Posteriormente se determin su frmula molecular: C6H6.
No obstante y a pesar de su frmula molecular, el benceno no se comporta como
un compuesto insaturado, ya que no reacciona en los ensayos de adicin de
bromo

de

oxidacin

con

permanganato

de

potasio.

Las

reacciones

caractersticas del benceno son las de sustitucin.

En la reaccin considerada slo se obtiene un derivado monobromado, indicando
que los seis hidrgenos del benceno son equivalentes. Friedrich A. Kekul, en
1865, propuso la primera estructura para la molcula de benceno. En ellos los seis
tomos de carbono estn unidos formando un hexgono regular y para completar
la valencia de los carbonos sugiri que el anillo se completara por tres enlaces
dobles conjugados. Kekul propuso que los enlaces simples y dobles se
intercambiaban de manera tan rpida que sera imposible llevar a cabo reacciones
de adicin al enlace doble tal cual lo hacen los alquenos y los alquinos.
La molcula de benceno es plana, y cada tomo de carbono ocupa los vrtices de
un hxagono regular. La longitud de cada uno de los seis enlaces carbonocarbono
es 1.39 , una longitud intermedia entre un enlace simple y uno doble.
La teora de los orbitales moleculares nos dice que cada tomo de C que est
unido a otros tres tomos (dos carbonos y un hidrgeno), presenta hibridacin
sp2. Dos orbitales sp2 de cada carbono se solapan con orbitales iguales de los

carbonos adyacentes para formar los enlaces sigma del anillo hexagonal. El tercer
orbital sp2 de cada carbono se solapa con el orbital 1s de un tomo de hidrgeno
para formar los enlaces sigma CH. En un plano perpendicular al de los tres
orbitales sp2, cada carbono presenta un orbital p con un electrn. Los orbitales p
de los seis tomos de carbono se solapan lateralmente y forman orbitales . Los
lbulos del orbital ms estable son nubes electrnicas a ambos lados del plano
que contiene los tomos:

La representacin del benceno en el plano puede ser realizada empleando las

estructuras de Kekul, o con lneas continuas y de trazos que simbolizan el orbital
deslocalizado como enlaces intermedios entre simples y dobles, o con un crculo
en el interior del hexgono, que representa el orbital pi deslocalizado. 4

4 Libro Introduccin a la Qumica.

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la

palabra "-benceno".

clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno.

El nombre de los bencenos monosustituidos, es simple, se nombran como
molculas de benceno que tienen sustituyentes alqulicos.
Si hay ms de un sustituyente, se tiene que indicar la ubicacin del segundo grupo
con respecto al primero. La forma IUPAC es usando los prefijos o- (orto: se refiere
a sustituyentes localizados en tomos de carbono adyacentes), m- (meta: sobre
tomos 1 y 3 de carbono) y p- (para: sobre tomos 1 y 4 de carbono).

SUSTITUYENTE DERIVADO DEL BENCENO.

Cuando el benceno esta como sustituyente se llama fenil.

Propiedades Fsicas del Benceno.

El benceno es un lquido incoloro, mvil, menos denso que el agua (0,889 g/cm3 ).
Presenta olor fuerte aunque no desagradable. Tiene un punto de ebullicin de 80,1
C; y es el ms voltil de los hidrocarburos aromticos. Su punto de fusin es 5,4
C. Es insoluble en agua, pero muy soluble en solventes orgnicos, como etanol y
ter. A su vez posee un gran poder disolvente para las grasas, numerosas resinas,
el fsforo y el azufre. En general el benceno y sus homlogos se parecen a los
restantes hidrocarburos en sus propiedades fsicas. Los hidrocarburos aromticos
son bastante infl amables y deben manejarse con precaucin. El benceno es
txico cuando se ingiere y se deben tomar muchas precauciones cuando se usa
industrialmente.

La inhalacin prolongada de sus vapores trae como consecuencia una

disminucin en la produccin de glbulos rojos y blancos de la sangre, lo que

puede

ser

mortal.

Algunos

hidrocarburos

aromticos

polinucleares

son

cancergenos y su manejo debe ser muy cuidadoso.

Propiedades Qumicas del Benceno.

La mayora de las reacciones qumicas sobre el anillo aromtico proceden por el
mecanismo de la sustitucin electrfila.

Mediante este tipo de reaccin es posible introducir sustituyentes distintos en el

anillo aromtico. Seleccionando adecuadamente las condiciones y los reactivo, el
anillo aromtico se puede halogenar (sustituir con halgeno como cloro, bromo o
yodo), nitrar (sustituir con un grupo nitro, NO2 ), sulfonar (sustituir con un grupo
sulfnico o SO3 H), alquilar (sustituir con un grupo alquilo, R) o acilar (sustituir
por un grupo acilo, COR).5

5 Libro Fundamentos de Qumica Orgnica.

Nomenclatura de Aromticos.
Muchos compuestos aromticos se designan mediante nombres comunes o como
derivados del benceno, nombrando el sustituyente unido al anillo seguido del
nombre del hidrocarburo. Se sabe que los seis hidrgenos del benceno son
equivalentes y por lo tanto no existe sino un solo producto monosustituido as
hablamos del:
C6H5 Cl: clorobenceno
C6H5NH2: aminobenceno (anilina)
C6H5NO2: nitrobenceno
C6H5CH3: metil-benceno (tolueno)
C6H5CHO: benzaldehdo
Los anillos bencnicos con sustituyentes alquilo, se nombran de dos maneras
dependiendo del tamao del grupo alquilo. As por ejemplo, si el sustituyente
alquilo tienen seis tomos de carbono o menos, el compuesto se nombra como un
benceno con sustituyente alquilo. En cambio si el sustituyente alquilo es mayor
que el anillo (posee ms de seis carbonos), el compuesto se nombra como un
alcano sustituido con un radical fenilo. El nombre fenilo, es usado para sealar el
grupo C6H5, cuando el anillo es considerado como un grupo sustituyente.
Veamos:6

6 Libro Hipertexto Qumica 2.

2-Fenilheptano
Los anillos bencnicos con ms de dos sustituyentes se nombran numerando la
posicin de cada sustituyente en el anillo. Esta numeracin debe asignarse de tal
manera que a los carbonos con sustituyentes les correspondan los nmeros ms
bajos posible, numerndolos en el sentido de las manecillas del reloj. Adems, los
sustituyentes se deben ordenar alfabticamente cuando se vayan a nombra. 7

Orto, Para y Meta.

7 Libro Hipertexto Qumica 2.

Otra situacin se presenta cuando se trata de anillos bencnicos disustituidos. En

este caso se les asigna nombre usando uno de los prefijos orto, meta o para. Un
benceno orto u o-disustituido es aquel que posee dos sustituyentes en una
relacin 1,2 en el anillo. En otras palabras, los sustituyentes se encuentran sobre

carbonos adyacentes en el anillo. Un benceno meta o m-disustituido es aquel que

tiene los dos sustituyentes en una relacin de 1,3, es decir los sustituyentes se
encuentran sobre carbonos alternos y un benceno para o p-disustituido es aquel
que tiene los dos sustituyentes en una relacin 1,4 en el anillo, o lo que es lo
mismo estn en una posicin opuesta el uno con respecto al otro. Veamos: 8

8 https://www.youtube.com/watch?v=QD6a2aHS_5I