Curso: Engenharia Qumica

Disciplina: Qumica Orgnica Experimental II

Profa. Dra. Renata Carolina Zanetti Lofrano/Bloco 2 - sala 204
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EXPERIMENTO 6: EXTRAO COM SOLVENTES REATIVOS

1. INTRODUO
O processo de extrao com solventes um mtodo simples, empregado na separao e
isolamento de substncias componentes de uma mistura, ou ainda na remoo de impurezas solveis
indesejveis. Este ltimo processo geralmente denominado lavagem.
A tcnica da extrao envolve a separao de um composto, presente na forma de uma soluo ou
suspenso em um determinado solvente, atravs da agitao com um segundo solvente, no qual o
composto orgnico seja mais solvel e que seja pouco miscvel com o solvente que inicialmente contm a
substncia.
Quando as duas fases so lquidos imiscveis, o mtodo conhecido como "extrao lquidolquido". Neste tipo de extrao o composto estar distribudo entre os dois solventes. O sucesso da
separao depende da diferena de solubilidade do composto nos dois solventes. Geralmente, o composto
a ser extrado insolvel ou parcialmente solvel num solvente, mas muito solvel no outro solvente.
A gua usada como um dos solventes na extrao lquido-lquido, uma vez que a maioria dos
compostos orgnicos so imiscveis em gua e porque ela dissolve compostos inicos ou altamente
polares. Os solventes mais comuns que so compatveis com a gua na extrao de compostos orgnicos
so: ter etlico, ter diisoproplico, benzeno, clorofrmio, tetracloreto de carbono, diclorometano e ter de
petrleo. Estes solventes so relativamente insolveis em gua e formam, portanto, duas fases distintas. A
seleo do solvente depender da solubilidade da substncia a ser extrada e da facilidade com que o
solvente possa ser separado do soluto. Nas extraes com gua e um solvente orgnico, a fase da gua
chamada "fase aquosa" e a fase do solvente orgnico chamada "fase orgnica".
Para uma extrao lquido-lquido, o composto encontra-se dissolvido em um solvente A e para
extra-lo, emprega-se um outro solvente B, e estes devem ser imiscveis. A e B so agitados e o composto
ento se distribui entre os dois solventes de acordo com as respectivas solubilidades. A razo entre as
concentraes do soluto em cada solvente denominada "coeficiente de distribuio ou de partio", (K).
Assim:

K=

CA
CB

(Equao 1)

onde:
CA = concentrao do composto no solvente A (em g/mL);
CB = concentrao do composto no solvente B (em g/mL).

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De uma maneira geral, para deduzir a frmula que expressa o processo de extrao, supem-se
que:
S = quantidade em gramas do soluto no solvente A;
VB = Volume de B (em mL);
VA = Volume de A (em mL);
X = quantidade, em gramas, do soluto extrado.

Assim, depois de uma extrao, a concentrao de S no solvente A ser:

CA =

SX
VA

(Equao 2)

X
VB

(Equao 3)

e a concentrao em B ser:

CB =

Uma conseqncia da lei de distribuio a sua importncia prtica ao se fazer uma extrao. Se
um dado volume total VB do solvente for utilizado, pode-se mostrar que mais eficiente efetuar vrias
extraes sucessivas (isto , partilhar o volume VB em n fraes), e a isto se denomina "extrao mltipla",
sendo mais eficiente do que "extrao simples".
Para o desenvolvimento da tcnica de extrao pode-se usar um solvente extrator que reaja
quimicamente com o composto a ser extrado. A tcnica de extrao por solventes quimicamente ativos
depende do uso de um reagente (solvente) que reaja quimicamente com o composto a ser extrado. Est
tcnica geralmente empregada para remover pequenas quantidades de impurezas de um composto
orgnico ou para separar os componentes de uma mistura. Incluem-se, entre tais solventes: solues
aquosas de hidrxido de sdio, bicarbonato de sdio, cido clordrico, etc.
Pode-se empregar uma soluo aquosa bsica para remover um cido orgnico de sua soluo em
um solvente orgnico, ou para remover impurezas cidas presentes num slido ou lquido insolvel em
gua. Esta extrao baseada no fato de que o sal sdico do cido solvel em soluo aquosa bsica. Da
mesma maneira, um composto orgnico bsico pode ser removido de sua soluo em um solvente
orgnico, pelo tratamento com soluo aquosa cida.
Uma extrao pode ser:

a) Descontnua: Consiste em agitar uma soluo aquosa com um solvente orgnico num funil de
separao, a fim de extrair determinada substncia. Agita-se o funil cuidadosamente, inverte-se sua
posio e abre-se a torneira, aliviando o excesso de presso. Fecha-se novamente a torneira e relaxa-se a
2

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presso interna, conforme Figura 1. Repete-se este procedimento algumas vezes. Recoloca-se o funil de
separao no suporte, para que a mistura fique em repouso. Quando estiverem formadas duas camadas
delineadas, deixa-se escorrer a camada inferior (a de maior densidade) em um erlenmeyer (Figura 2).
Repete-se a extrao usando uma nova poro do solvente extrator. Normalmente no so necessrios
mais do que trs extraes, mas o nmero exato depender do coeficiente de partio da substncia que
est sendo extrada entre os dois lquidos.

Figura 1: Como agitar um funil de separao durante o processo de extrao lquido-liqudo.

Figura 2: Duas solues de lquidos imiscveis sendo separadas em um funil de separao.

b) Contnua: Quando o composto orgnico mais solvel em gua do que no solvente orgnico, (isto ,
quando o coeficiente de distribuio entre solvente orgnico e gua pequeno), so necessrias grandes
quantidades de solvente orgnico para se extrair pequenas quantidades da substncia. Isto pode ser evitado
usando o extrator tipo Soxhlet (Figura 3), aparelho comumente usado para extrao contnua com um
solvente quente. Neste sistema apenas uma quantidade relativamente pequena de solvente necessria
para uma extrao eficiente.

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Figura 3: Um extrator tipo Soxhlet.

A amostra deve ser colocada no cilindro poroso A (confeccionado) de papel filtro resistente, e
este, por sua vez, inserido no tubo interno do aparelho Soxhlet. O aparelho ajustado a um balo C
(contendo um solvente como n-hexano, ter de petrleo ou etanol) e a um condensador de refluxo D.
A soluo levada fervura branda. O vapor do solvente sobe pelo tubo E, condensa no condensador D, o
solvente condensado cai no cilindro A e
lentamente enche o corpo do aparelho. Quando o solvente alcana o topo do tubo F, sifonado para dentro
do balo C, transpondo assim, a substncia extrada para o cilindro A. O processo repetido
automaticamente at que a extrao se complete.
Aps algumas horas de extrao, o processo interrompido e a mistura do balo destilada,
recuperando-se o solvente.

2. METODOLOGIA
Neste experimento ser separada uma mistura de quatro compostos orgnicos: naftaleno, -naftol,
cido benzico e p-nitroanilina, usando solventes reativos. A p-nitroanilina pode ser removida da fase
etrea por extrao, com uma soluo aquosa de cido clordrico, a qual converte a base no seu respectivo
sal. O cido benzico poder ser extrado da fase etrea com adio de soluo aquosa de bicarbonato de
sdio. O -naftol, por ser menos cido que o cido benzico, poder ser extrado com soluo aquosa de
hidrxido de sdio.

3. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
3.1. EXTRAO DESCONTNUA:

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Pese 0,5 g de cada um dos seguintes compostos: naftaleno, -naftol, cido benzico e pnitroanilina.
Junte os quatro compostos em um erlenmeyer e dissolva em 100 mL de ter etlico. Transfira a
soluo etrea para um funil de separao e extraia com solues aquosas na ordem descrita abaixo,
mantendo a soluo etrea no funil (nota: durante o processo de extrao abra a torneira do funil de
separao periodicamente, permitindo a equiparao de presso).
Extrair com HCl 10% (3x) usando pores de 30 mL. Combinar as fraes aquosas e neutralizar
com NaOH (conc.). Recuperar o precipitado por filtrao a vcuo. Qual o composto isolado?
Extrair com NaHCO3 10% (3x) usando pores de 30 mL. Combinar as fraes aquosas e
neutralizar, vagarosamente, com HCl concentrado e com agitao branda. Recuperar o precipitado por
filtrao a vcuo. Que composto foi extrado?
Extrair com NaOH 10% (3x), com pores de 30 mL. Combinar as fraes aquosas, neutralizar
com HCl concentrado. Recuperar o precipitado por filtrao a vcuo. Que composto foi extrado agora?
Remover a soluo etrea do funil de separao, lavar com H2O, secar com Na2SO4, filtrar para
um balo ou erlenmeyer e evaporar o ter em um evaporador rotatrio ou em banho-maria. Que composto
foi recuperado na fase etrea?
Secar os produtos slidos entre papis de filtro e depois em dessecador a vcuo. Pesar todos os
compostos e calcular a porcentagem de material recuperado. Determinar o ponto de fuso de cada slido.

ETAPA 1

ETAPA 2

ETAPA 3

ETAPA 4

Composto extrado
Massa (g)
Rendimento (%)
P.f. (C)

4. QUESTIONRIO
1- Fornea as equaes das reaes ocorridas nas etapas A, B e C da extrao:
2- Qual o princpio bsico do processo de extrao com solventes?
3- Por qu a gua geralmente usada como um dos solventes na extrao lquido-lquido?
4- Quais as caractersticas de um bom solvente para que possa ser usado na extrao de um composto
orgnico em uma soluo aquosa?
5- Qual fase (superior ou inferior) ser a orgnica se uma soluo aquosa for tratada com:
a) ter etlico

b) clorofrmio

c) acetona

d) n-hexano

e) benzeno

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6- Pode-se usar etanol para extrair uma substncia que se encontra dissolvida em gua? Justifique sua
resposta:
7- Deseja-se separar um composto A a partir de 500 mL de uma soluo aquosa contendo 8,0 g de A.
Utilizando-se ter etlico como solvente para a extrao, quantos gramas de A seriam extrados:
a) Com uma nica extrao usando 150 mL de ter etlico?
b) Com 3 extraes sucessivas de 50 mL de ter etlico cada uma?
(Assuma que o coeficiente de distribuio ter etlico/gua igual a 3).
8- A solubilidade (a 25oC) do cido m-hidroxibenzico em gua de 0,0104g/mL e de 0,0908g/mL em
ter.
a) estime o coeficiente de distribuio deste cido em um sistema gua/ter;
b) estime a massa de cido extrado de 100 mL de sua soluo aquosa saturada, por uma nica extrao
usando 100 mL de ter;
c) estime a massa de cido extrado de 100 mL de sua soluo aquosa saturada por duas extraes
sucessivas, empregando 50 mL de ter em cada uma;
d) calcule o nmero mnimo de extraes sucessivas, usando volumes totais iguais de ter e soluo
aquosa, necessrias para remoo de 99% do cido da soluo aquosa.
9- A solubilidade do 2,4-dinitrofenol a 25oC de 0,0068g/mL em gua, e de 0,66g/mL em ter. Qual o
nmero mnimo de extraes necessrias, usando volumes totais iguais de ter e soluo aquosa, para
remover 95% do composto de sua soluo aquosa?
10- Esquematize uma sequncia plausvel de separao, usando extrao lquido-lquido, de uma mistura
equimolar composta de N,N-dietilanilina (solubilidade em gua 0,016g/mL, muito solvel em ter),
acetofenona (insolvel em gua, solvel em ter) e 2,4,6-triclorofenol (solubilidade em gua de
0,0008g/mL, muito solvel em ter).
11- Como funciona um extrator do tipo Soxhlet?

5. BIBLIOGRAFIA

1. FURNISS, B. S. et all., Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry. 5 edio, Editora Prentice
Hall, 1989.
2. SILVA, R. R.; BOCCHI, N.; ROCHA-FILHO, R. C., Introduo Qumica Experimental. So Paulo:
Editora McGraw-Hill, 1990.
3. McMURRY, J., Qumica Orgnica. 4a edio, Rio de Janeiro: Editora Livros Tcnicos e Cientficos,
1997.
4. SOLOMONS, T. W. G., Qumica Orgnica. 7a edio, Rio de Janeiro: Editora Livros Tcnicos e
Cientficos, 2001.
5. VOLHARDT, P. C. & NEIL, E., Qumica Orgnica. 4a edio, Porto Alegre: Editora Bookman, 2004.