LABORATORIO DE ORGANICA 2

NOMBRE: Rivera Hernndez Sandra Irene

Clave: 16
NOMBRE: Valencia Ortega Minerva
Clave: 18
PRCTICA #10
Identificacin y Caracterizacin de Alcoholes y Fenoles
ECUACIONES DE LAS REACCIONES OCURRIDAS

ANLISIS DE LA TCNICA
Para las pruebas de solubilidad se agregaron 4 gotas en distintos tubos de Alcohol
isobutlico, Alcohol n-butlico, Alcohol n-proplico, Alcohol Isoproplico, Alcohol secbutlico, Ciclohexanol, Alcohol terbutlico, etanol y fenol y se etiquetaron segn el
disolvente (agua, NaOH 5%, HCl 5%, ter etlico, NaHCO 3 5 %, H2SO4
concentrado y NaCO3 5 %) que contenan. Se observaron los cambios, en la
mayora de los insolubles se podan ver unas pequeas gotas de aceite y en
algunos las sustancias eran inmiscibles.
Para medir la acidez del fenol se colocaron 10 ml de H2O en un tubo de ensayo y
se agrego una gota de solucin de NaOH al 10 % y una gota de fenolftalena. Se
tom una alcuota de 3 ml de esta solucin y se le agreg 10 gotas de fenol, se
midi el pH de ambas disoluciones. Se realiz el mismo procedimiento pero
sustituyendo la fenolftalena por anaranjado de metilo.
Para la prueba con de agua de Bromo se colocaron 10 gotas de fenol en un tubo
de ensayo y se le agreg una solucin saturada de bromo hasta que apareci un
precipitado y desapareci la coloracin. Despus se realizo con etanol en lugar de
fenol.
Posteriormente se agregaron 3 gotas de cloruro frrico y se observaron los
cambios
Para los alcoholes se realizo una pruebe con una solucin de cido Crmico,
colocando en un tubo de ensayo, 10 gotas de alcohol y 3 gotas del reactivo de
anhidro crmico, se agito el tubo hasta mezclar las dos soluciones y se observ si
la reaccin era positiva, si desaparece la coloracin naranja y se forma una
emulsin verde o azul-verdosa es positiva.
Se nos entrego una muestra problema y se realizaron las pruebas con anhidro
crmico, con agua de bromo, con cloruro frrico y con el reactivo de Lucas para
identificar si era fenol o si era alcohol y que alcohol era, primario, secundario o
terciario.
RESULTADOS
Se tena un liquido incoloro de olor dulce, al realizar las pruebas mencionadas
anteriormente en la reaccin con el reactivo de Lucas no ocurri ningn cambio,
no apareci turbidez despus de 10 minutos, mientras que con el agua de bromo
se obtuvo una disolucin de color amarilla, al adicionar cloruro frrico esta se torno
ligeramente naranja.
Para el cido crmico la solucin se torno verde con un precipitado.
Por todas las pruebas anteriores pudimos deducir que nuestro alcohol era
primario.

ANALISIS DE RESULTADOS
Se realizo la caracterizacin de una muestra desconocida, se llevaron a cabo
reacciones para diferenciar a los alcoholes de los fenoles y por medio de cambios
en el pH y cambios fsicos como precipitaciones y cambios de color se pueden
caracterizar a los alcoholes.
Los fenoles son ms cidos que los alcoholes, esto lo pudimos corroborar debido
a que en las pruebas de solubilidad el pH del fenol con el HCl el pH disminuyo,
mientras que en los alcoholes el pH fue mayor. Tambin sirvieron como base la
prueba de solubilidad con NaOH, porque el fenol al ser cido reacciona con bases
fuertes formando fenxidos, lo cual se vio en el incremento del pH.
Otro factor importante fue el tiempo de reaccin con el reactivo de Lucas.
CONCLUSIONES
Entre los alcoholes alifticos los menos cidos son los terciarios ya que el -OH se
encuentra en una zona con mucho impedimento estrico, por ende el protn no
puede cederse fcilmente, luego los secundarios y por fin los primarios son los
ms cidos de los tres.
el fenol es ms cido que los alcoholes alifticos porque los pares de electrones
sin compartir del oxgeno del grupo -OH entran en resonancia con las
insaturaciones del anillo aromtico, esto hace que el protn sea cedido fcilmente.
Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero sta solubilidad
disminuye al aumentar el tamao del grupo alquilo y aumenta en los solventes
orgnicos.
Las diferentes formas geomtricas de los alcoholes ismeros influyen en las
diferencias de solubilidad en agua.
Los fenoles son ms cidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad
por resonancia del in fenxido.
El fenol se comporta de acuerdo al mecanismo de sustitucin electroflica.

DE
DAD

ALCOHOLES
FENOLES
1

Etanol

Alcohol
isobutlic
o

Alcohol
nbutlico

Alcohol
nproplico

Si

No

No

%
5%

Si
Si

No
No

5%
onc.

Si
Si

ico
5%

Si
Si

OL

pH

EN
IN

ENA
EN
ION
ANJA
LO
CON
E
O
CON
RO
O
CON
O
CO

Alcohol
Isoproplico

Alcohol
sec-butlico

Ciclohexanol

Alcohol
terbutlic
o

Fenol

Si

No
No

Si
Si
Si

Si
Si

No
Si
Si

No
No

si
Si
Poca

Si
Si
Si

No
Si

No
Si

Si
Si

Si
Si

No
Si

No
Si

Si
No

Si
No

Si
No

Si
No

Si
Poco

Si
Si

Si
No

Si
No

Si
Si

No
Si

2
7

1
7

2
6.7
Disminuyo la intensidad del color rosa, tuvo un
rosa plido y el pH inicial era de 12, despus fue
de 10

2
6.3

La disolucin era de color amarilla y se torno

naranja intenso, casi roja

Liquido de color amarillo

Precipitado
blanco

Liquido de color amarilla naranja

Slido de
color caf

Solucin de color verde

Azul-verdoso con precipitado verde

Precipitado
de color
caf

OBSERV
(CAM
COLO

Ligera tu
butlico y

C
amarillo
e isop

Co
(isop
Co
Co