INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biolgicas

Equipo 12
Snchez Villegas Laura Alejandra
Martnez Cano Mara del Carmen

PRCTICA 9
SNTESIS DE COLORANTES AZOICOS ORANGE II, SUDAN I Y
ROJO PARA
OBJETIVOS
1. Efectuar la sntesis de colorantes azoicos.
2. Comprobar el efecto batocrmico en una serie de colorantes.
3. Comprobar que el grupo cromforo principal de un compuesto es el responsable de su
color.

INTRODUCCIN
Los colorantes azoicos constituyen una serie de colorantes que no existen en la
naturaleza, que contienen un grupo azo enlazado aromticamente por ambos lados como
caracterstica comn y que por muy fciles de preparar a partir de los ms variados
componentes superan en nmero a todas las dems clases de colorantes sintticos. Por
ello son de gran importancia tcnica como colorantes textiles. El grupo azo no slo es una
caracterstica estructural comn de los colorantes azoicos, si no que funciona
simultneamente como grupo cromgeno, ya que el grupo C=O, manifiesta propiedades
auxcromas.
Los colorantes Orange II, sudn I y para son colorantes tipo azoico, la frmula general de
este tipo de colorantes es Ar-N=N-Ar, siendo el grupo azo quien les brinda el brillo y color.
Las etapas para la sntesis de estos colorantes son diazoacion, copulacin, separacin y
purificacin.

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RESULTADOS DE LA PRCTICA
En la prctica se realiz la sntesis de Orange II
Peso del colorante: 4g

Identificacin del producto.

Poder
indicador

Al agregar NaOH: el color aumenta.

Al agregar HCl: el color disminuye.

Desaparicin
Al agregar el S y HCl se agregan hidrgenos al doble
del cromofro enlace del cromoforo principal
y se rompe la
principal
conjugacin.
Se pierde la coloracin rojiza que tena al inicio, al
aplicarle calor.

Cromatografia
Rf= distancia recorrida por la muestra / distancia recorrida por el disolvente
ORANGE II

Rf= 3 / 3.8 = 0.78

ROJO PARA Rf=3.2/3.8=0.842

SUDAN I

Rf= 3.3/3.8=0.868

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DISCUCIONES O ANALISIS DE RESULTADOS.

En la prctica nicamente se obtuvo un colorante por equipo, debido a la falta de tiempo.
Se realiz la diazoacion, la cual consiste en la formacin de la sal diazonio, que tiene
lugar entre una amina primaria aromtica y NaNO2 en presencia de HCl, generando cido
nitroso, el cual produce en medio cido el intermediario que reacciona con el grupo amino,
dando lugar a la sal diazonio, el ion aril formado acta como electrfilo y reacciona a con
el -naftxido formando el compuesto azo.
La reaccin de copulacin se realiz a una temperatura entre 5-10C.
Una vez formado el azocompuesto se realiz la filtracin, sin embargo en el producto del
equipo fue necesario repetir el proceso de adicion de HCl en la diazoacin, ya que fue
mnima la cantidad que se obtuvo de colorante, debido a que, al filtrar con etanol gran
parte del producto se filtr con este.
Este problema que se present en el proceso de la prctica pudo deberse a que no se
tom el tiempo adecuado para la formacin del azocompuesto, as como las condiciones
en las que se trabajaron como
Para recuperar el producto se regres el filtrado al vaso de precipitado y aadi 4mL HCl,
colocamos el cido ya que al realizar la identificacin del colorante con muestra que se
haba filtrado en la cromatoplaca se observa que efectivamente el producto que se haba
sintetizado corresponda al colorante Orange II, puesto que el Rf obtenido de la muestra
del colorante sintetizado fue el mismo que el Rf del colorante patrn, tericamente el que
debe de efluir mas es el sudan debido a su polaridad, de aqu el que le sigue es el rojo
para y al ltimo el Orange II que es el ms polar. Posteriormente se coloc en un bao
de hielo durante 15 min, de sta forma comenzamos a observar un slido en el vaso
(colorante azoico) que posteriormente se filtr al vaco Dando como producto el colorante
orange II.

CONCLUSIN
Los colorantes poseen coloracin debido a los grupos cromforos, el sistema de
conjugacin, los grupos auxcromos y las transiciones electrnicas que estos sufren al
incidir la luz sobre ellos. Mientras ms dobles enlaces conjugados tenga una molcula,
menor energa requiere para promover sus electrones del estado basal al estado excitado.
Se logr llevar a cabo de forma correcta la sntesis de un colorante (Orange II), para ello
se efectuaron reacciones de diazoacion, en la cual se forma la sal de diazonio. Se

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analizaron los conceptos relacionados con la teora del color de los compuestos
orgnicos, adems de la importancia de los cromforos, los auxocromos y el grupo azo,
ya que los colorantes azoicos son los ms importantes a nivel industrial. As mismo se
observ de manera prctica el mecanismo de las sales de diazonio para sntesis de
diversos productos, que en este caso nos permiti obtener los colorantes.

BIBLIOGRAFA:
Federico Klages. TRATADO DE QUMICA ORGNICA. Editorial Revert. Espaa
1998. Pg 143-144.
Yurkanis. B. Organic Chemistry. 2008. Pearson. Pp. 646-652.

Wade Jr., L. Organic Chemistry. 2010. Pearson. Pp. 906-909.