REACCIN DE FENOLES

LIZMETH CALDERN P. STEVEN CANTILLO H. AMANDA CAMARGO V.

LIZMETH92_07@HOTMAIL.COM
FACULTAD DE QUMICA Y FARMACIA
PROGRAMA DE FARMACIA
SEPTIEMBRE 2016
DOC. LIDDIER PREZ
Resumen: Al estudiar y descubrir experimentalmente algunas propiedades qumicas
de los fenoles se observa que al pasar los compuestos mencionados por una serie de
procesos en el laboratorio estos van a reaccionar de manera diferente con respecto a
varios reactivos o compuestos, debido a la formula estructural presente y a la vez
diferente en ellos; dejando a la visin humana, en el presente informe se observaran
las caractersticas cualitativas que reflejan los fenoles. Para lo anterior se hace
necesario realizar pruebas de miscibilidad en agua de los fenoles. As mismo, poder
diferenciar entre las reacciones que se dan en medio alcalino, en soluciones como el
cloruro frrico y dems. Finalmente se obtienen las herramientas para diferenciar
qumicamente los fenoles de los alcoholes que se observaron en la prctica anterior.
Palabras claves: fenoles, reaccionar, compuestos, caractersticas, alcalino, alcoholes.

INTRODUCCION
Algunas propiedades qumicas de los
fenoles son muy importantes en el
momento experimental debido que al
seguir las debidas indicaciones se puede
descifrar o diferenciar entre este y otros
compuestos. Para llevar acabo lo
mencionado en lneas anteriores se hace
estricto comprobar mediante reacciones
las caractersticas que presentan los
fenoles. El ms simple de los
hidrocarburos aromticos es el benceno
(C6H6), de estructura de resonancia en

forma de anillo hexagonal. Cuando uno

de los hidrgenos del benceno se
sustituye por un grupo hidroxilo
obtenemos el Fenol, los fenoles presentan
algunas caractersticas comunes con los
alcoholes pero se diferencian en otras
muchas por eso son tratados como una
clase aparte. Cuando dos hidrgenos del
anillo del benceno se sustituyen por
grupos hidroxilos, se dice que son
dihdricos, y en general reciben nombres
comunes.

Los fenoles adems pueden tener varios

anillos bencnicos (policclicos) en la
estructura molecular y acoplarse de
diversa manera con diferentes radicales
en los vrtices de los hexgonos del anillo
para formar compuestos de elevada
complejidad y caractersticas muy
diferentes. Los fenoles son un grupo de
compuestos orgnicos que presentan en
su estructura un grupo funcional hidroxilo
unido a un radical arilo. Por lo tanto, la
frmula general para un fenol se escribe
como Ar - OH . Los fenoles se nombran,
generalmente, como derivados del
miembro ms sencillo de la familia que es
el fenol o hidroxibenzeno. El fenol, se
caracteriza por la influencia mutua entre
el grupo hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el
anillo aromtico. En fenol reacciona con
las bases fuertes para formar sales
llamadas fenxidos.
OBJETIVO
-

Observar el comportamiento de
los fenoles, frente a reactivos
especficos.

MATERIALES Y REACTIVOS
Esptulas
Beackers de 250 mL
Beackers de 100 mL
Pipetas de 5 mL
Tubos de ensayo
Equipo de Calentamiento
Gradillas
Agua destilada
Solucin de NaOH al 10%
Fenol
-Naftol
Solucin de H2SO4 al 5%
Solucin de FeCl3 al 1%
Hidroquinona
Resorcina

METODOLOGA
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD
1. SOLUBILIDAD EN AGUA
a. En un tubo de ensayo se colocaron
2 mL de fenol y 2 mL de agua. Se
introdujo un termmetro y se llev
la mezcla a calentar a 70C. La
solucin se agito suavemente y se
dej enfriar, se observ la
temperatura a la que la solucin se
enturbio.
b. Este mismo procedimiento se
repiti con -Naftol.

2. SOLUBILIDAD EN ALCALIS
a. Se coloc (0.2 gr de fenol) en un
tubo de ensayo. Se le adicionaron
2 mL de Solucin de NaOH al
10%. Se observ lo ocurrido en el
tubo.
a. Este mismo ensayo se repiti con
-Naftol y resorcina.

3. REACCIN COLOREADA CON

CLORURO FRRICO
a. A una pequea cantidad de fenol se
aadieron 25 mL de H2O. Se tomaron dos
mL de esta solucin y se aadieron unas
gotas de solucin de FeCl3 al 1%.se
observ la coloracin que apareci.
b. Se repiti el ensayo con -Naftol
y resorcina disueltos en etanol.
4. REACCIN
BROMO

CON

AGUA

DE

A 2 mL de la solucin preparada en el
numeral 3 agregadas a un tubo de ensayo
se le aadieron gota a gota agua de
Bromo.

5. COMPARACIN DEL PODER

REDUCTOR DE FENOLES
a. A la solucin del numeral 3. Se le
adiciono 2 mL de reactivo de
Tollens. Se calent y se observ la
accin reductora del fenol.
b. Se repiti el ensayo con
Resorcina, hidroquinona; disueltos
en alcohol etlico.

b) resorcina + NaOH
Soluble y presento un color marrn
oscuro

RESULTADOS
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD
1. SOLUBILIDAD EN AGUA
a) Fenol + agua

Al mezclar el fenol y el agua se observ

que la reaccin era soluble, antes de
calentar esta se torn blanca y despus
incolora la temperatura a la que apareci
la turbidez fue de 44 C

3. REACCIN COLOREADA CON

CLORURO FRRICO
a) Fenol + H2O + FeCl: Se observ una
coloracin morada despus de agregarle
el cloruro frrico debido a la formacin
que se da por el ataque producido por el
Ion cloruro al hidrogeno del grupo
hidroxilo provocando una ruptura de
enlace y la unin del grupo fenoxido al
hierro, formando as un complejo.

b) -Naftol + agua
Al mezclar no fue soluble puesto q se
presentaron unos precipitados d color
gris, al calentar esta y dejar enfriar se
present la turbidez en la temperatura de
37C (Porque es no polar, es soluble en
bases puesto que tiene un hidrogeno
acido)

2. SOLUBILIDAD EN ALCALIS
a) -naftol + NaOH
Esta mezcla era parcialmente soluble, de
color marrn claro y con precipitado.

b) B-naftol + etanol +FeCl: Antes de

adicionar la solucin de FeCl no haba
solubilidad, despus de agregar el FeCl se
observ un cambio de color a uno
verdoso oscuro con presencia de un
precipitado negro.
c) Resorcina + etanol + FeCl: Se present
un cambio de calor de naranja a rojo
despus de adicionarle el FeCl. La causa
de que la resorcina no cambie a violeta se
debe a que ste, a diferencia del fenol
posee dos grupos hidroxilo en su
estructura Por ello, forma un complejo

distinto que le confiere otro tipo de color

a la solucin.
4. REACCIN
BROMO

CON

AGUA

DE

Solucin 3 + agua de bromo: No se

observ cambio en la coloracin de la
solucin.

5. COMPARACIN DEL PODER

REDUCTOR DE FENOLES
a) Solucin 3 + reactivo de Tollens: se
torn gris y se observ precipitado negro.
b) Resorcina + reactivo de Tollens: Paso
de color marrn claro a uno ms oscuro.
Posterior al calentamiento se observ gris
con precipitado.
c) Hidroquinona + reactivo de Tollens:
Cambio de color de mostaza a uno color
marrn. Despus del calentamiento su
color cambio a gris.
ANALISIS DE RESULTADO
Se lograron hacer algunas pruebas
qumicas de los alcoholes y fenoles como
fueron: la solubilidad en agua, la
solubilidad en lcalis en lo cual su
principal peculiaridad que hace diferente
a los fenoles de los alcoholes es la acidez.
Los fenoles son casi nada cidos y se
pueden neutralizar con hidrxido de
sodio. Los alcoholes con constantes de
acidez de 10-16 a 10 -19, son de un milln a
mil millones de veces menos cidos que
el fenol y no se neutralizan con hidrxido
de sodio. En la coloracin con cloruro

frrico, dado lo sencillo de la oxidacin

de fenoles a quinonas, el cloruro frrico
acuoso, FeCl3, puede indicar su presencia.
La mayora de fenoles da lugar a
productos de oxidacin y complejos de
color.
CONCLUSION
En el presente trabajo se logr hacer
algunas pruebas qumicas de fenoles,
donde se logr hacer la prueba de
solubilidad o miscibilidad con agua de
diferentes compuestos, solubilidad con
lcalis, coloracin con cloruro frrico
entre otras. Estas reacciones nos llevaron
a observar de manera cualitativa las
diferencias entre distintos compuestos
aromticos y su comportamiento en
soluciones diferentes, se logra en esta
prctica tener una diferencia entre las
reacciones de alcoholes vistas en la
prctica anterior y fenoles. Los fenoles
son utilizados en las industrias y en las
ciencias como solventes y combustibles,
debido a su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no
polares

BIBLIOGRAFIA

McMurry, Jonh ., QUMICA

ORGNICA
/
Organic
Chemistry., 7 edicin, Cengage
learning editores, S.A., 2008,
Mxico. Captulo 10
Morrison, R.T. y R.N. Boyd.
(1998); Qumica orgnica. 5 ed.
Addison Wesley Longman.

Qumica Orgnica L.G.WADE,

JR.PEARSON
EDUCACION,
S.A., Madrid, 2004. Quinta
edicin.

ANEXOS
1.

SOLUBILIDAD

EN

AGUA

4. REACCIN CON AGUA DE

BROMO
2. SOLUBILIDAD EN ALCALIS

5. COMPARACIN DEL PODER

REDUCTOR DE FENOLES
- naftol

resorcina

3. REACCIN COLOREADA CON

CLORURO FRRICO

PREGUNTAS
1. Como se podra preparar fenol a
partir del cumeno
R/ Obtencin de fenol a partir de cumeno:
1. El benceno y el propileno se
comprimen juntos para una presin de 30
atm estndar a 250C.
2. El cumeno se oxida en el aire que
elimina el hidrgeno benclico terciario a
partir de cumeno y formando un radical
de cumeno.
3. El hidroperxido del cumeno se
hidroliza a continuacin en medio cido
para dar fenol y acetona.
4. En la primera etapa, el tomo de
oxigeno terminal de hidropexi se protona.
5. Esto es seguido por un paso en el que
el grupo fenilo que migra desde el
carbono benclico adyacente al oxgeno y
una molcula de agua se pierde,
produciendo un carbocatin terciario.
6. El carbocatin que resulta es atacado
por el agua, un protn se transfiere a
continuacin a partir del oxgeno hidroxi,
para el oxgeno del ter, y finalmente el
ion se desmorona en fenol y acetona
7. los productos se extraen por
destilacin.
2. Proponga una estructura para el
compuesto coloreado formado con el
fenol y solucin de cloruro frrico.

3. Como
baquelita?

se

puede

preparar

la

R/ Esta sustancia constituye una de las

primeras resinas sintticas. Se prepara a
base de fenol (C6H5OH) y formaldehdo
(HCHO = metanal). Se prepara
calentando cantidades equimoleculares de
ambas sustancias en presencia de un
catalizador alcalino. En un tubo de ensayo
grande, se ponen 5 g de fenol en polvo +
5 g de formol comercial (al 40 %) + 1 ml
de amoniaco. Se sujeta bien y calienta
suavemente mientras se agita. Mediante a
accin cataltica del lcali, se condensa
una molcula de formol con otra de
metanal produciendo alcohol oxibenclico
(un ncleo bencnico con los radicales
OH y CH2OH en posicin orto), despus
de unos diez minutos de calefaccin el
lquido se torna rojizo y posteriormente se
solidifica al haberse iniciado su
polimerizacin bajo la forma de grandes
molculas de estructura compleja de la
resina conocida como baquelita. El
esponjamiento de la misma resulta
inevitable en las condiciones del
experimento por las burbujas de vapor de
agua que se forman. Para evitar ese
inconveniente, sera necesario trabajar a
160 C y unas 8 atmsferas de presin. Si
se desea realizar objetos con la misma
sera preciso verterla en el molde
adecuado antes de su endurecimiento, o
realizar su preparacin en el mismo
molde.