UNIVERSIDAD DE ORIENTE

NCLEO DE ANZOTEGUI
UNIDAD DE ESTUDIOS BSICOS
DPTO. DE CIENCIAS
CTEDRA: QUMICA ORGNICA GENERAL.

Tema 1: El ENLACE QUMICO EN LA QUMICA ORGNICA (Gua

terico-prctica)

Profa. Ninoska Meao C.

Barcelona, Curso Intensivo 2016.

EL ENLACE QUIMICO

El enlace qumico puede entenderse por la presencia de una fuerza atractiva neta entre los
tomos de los elementos que forman un compuesto. Esta atraccin es de naturaleza
electrosttica, derivada de la Ley Bsica de la Electrosttica: las partculas con carga
opuesta se atraen y las de igual signo se repelen. En la formacin del enlace qumico
participan, por un lado, los ncleos atmicos, cargados positivamente y, por el otro, los
electrones, con carga negativa. Existen atracciones y repulsiones entre estas partculas, pero
si el enlace qumico se forma es porque las primeras vencen a las segundas.
Para facilitar el estudio, entender y predecir las propiedades de los materiales se han
ideado los modelos de enlace qumico. Decir que un enlace es metlico, covalente o inico
es una forma de manifestar el modelo que se ha utilizado para explicar las propiedades de
un determinado compuesto.
EL ENLACE INICO
En el enlace inico participan iones. stos son partculas cargadas, llamadas cationes si son
positivas y aniones cuando son negativas.
Los cationes se forman cuando un tomo pierde uno o ms electrones y el ion
resultante tiene una carga positiva igual al nmero de electrones perdidos. Los metales
forman cationes, principalmente. Dos ejemplos de formacin de cationes son: el ion sodio,
con una carga positiva y el calcio, con dos.
Na Na+ e
Ca Ca2+ 2 e
Por su parte, los aniones se forman cuando un tomo gana uno o ms electrones. Un
anin tiene una carga negativa igual al nmero de electrones que gana. Los no-metales
forman a menudo aniones. He aqu dos ejemplos: el cloruro, un anin monocargado y el
xido, uno dicargado.
Cl e Cl2 e O2Un enlace inico es el enlace qumico que se forma por la atraccin electrosttica
neta que existe entre un conjunto de aniones y cationes. La manera ms simple de formar
un compuesto inico es hacer reaccionar un metal con un no-metal. Para que la reaccin
ocurra, el metal transfiere uno o ms electrones al no-metal. Como ejemplo est el NaCl,
donde el tomo no-metlico, el Cl, adquiere un electrn del tomo metlico, el Na.
Sumemos las dos reacciones correspondientes. El electrn que sale del sodio es
tomado por el cloro, por lo que no aparecen electrones en la reaccin neta inferior:
Na Na+ e
Cl e ClREACCIN NETA Na + Cl Na+ + ClAmbos tomos se transforman en iones de carga opuesta. Cuando muchos de estos
iones se acomodan (como en la figura 1), la atraccin electrosttica entre los de carga
opuesta vence la repulsin de los iones de la misma carga, lo que forma un enlace inico
fuerte y multidireccional.

Figura 1. Estructura cristalina de Fluorita, CaF2

En el caso de la formacin del xido de calcio, las reacciones seran:

Ca Ca2+ + 2 e
O 2 e O2REACCIN NETA Ca O Ca2+ + O2Cuando el compuesto se funde o se disuelve en agua, los iones se separan y quedan
libres para conducir la corriente elctrica.
EL ENLACE METLICO
Para conducir la electricidad desde donde sta se produce hasta la casa, se utilizan
alambres metlicos. Los metales conducen la corriente elctrica cuando son slidos o
lquidos. Esta propiedad llev a pensar que algunos de los electrones de los tomos
deben estar totalmente libres en los metales. El modelo ms sencillo para representar un
metal es el de la figura 2.

Figura 2. Los metales pueden concebirse como un conjunto de iones positivos

que se encuentran ordenadamente colocados dentro de un mar de electrones
libres. Existen tantos electrones como iones, de tal forma que existe
neutralidad elctrica en el conjunto.

El sodio metlico es una coleccin de iones sodio y de electrones uniformemente

distribuidos alrededor de esos cationes.
EL ENLACE COVALENTE
Para estudiar el enlace covalente un buen ejemplo es la molcula ms simple, la del
hidrgeno, H2, formada por cuatro partculas cargadas, dos protones positivos y dos
electrones negativos.
Cuando los dos tomos de hidrgeno estn muy separados, solamente existe la
atraccin entre cada protn y su electrn. No hay ninguna fuerza de atraccin o
repulsin entre los dos tomos de hidrgeno porque estn muy alejados y porque ambos
3

son elctricamente neutros. Por tanto, no hay enlace qumico entre ambos tomos (ver
figura 3).

Figura 3. tomos de Hidrgenos separados.

Si los tomos se acercan poco a poco, aparecen nuevas fuerzas atractivas (entre un
protn y el electrn del otro tomo) pero tambin fuerzas repulsivas (entre protn y protn,
as como entre electrn y electrn).
As, al formarse la molcula de H2, lo que sucede es que los dos electrones ocupan
la regin que separa a los dos ncleos, lo que logra que la repulsin internuclear sea
vencida por las atracciones electrn-ncleo. Entonces se forma un enlace covalente. En la
molcula del H2 no podemos identificar cul electrn provino del tomo de la izquierda y
cul del de la derecha, los electrones de hecho estn deslocalizados entre los dos ncleos.
Ambos se encuentran compartidos por los dos protones, formando un enlace fuerte con
una direccin selectiva, la de la lnea que une a los dos ncleos. (Ver figura 4).
Cuando se comparten electrones entre dos tomos se forma un enlace covalente, que
es un enlace de direccin selectiva con el que se puede constituir una molcula.

Figura 4. Formacin de la molcula de H2.

EL ENLACE COVALENTE NO POLAR Y POLAR

Si son iguales los tomos que forman una molcula diatmica covalente, los electrones se
comparten equitativamente entre ambos. Tal es el caso del H 2, el N2 o el O2. Estos enlaces
se conocen como enlaces covalentes puros o no polares.
Sin embargo, cuando la molcula est formada por dos tomos diferentes puede
ocurrir que uno de ellos atraiga con ms fuerza a los electrones de enlace. As, existe una
alta probabilidad de que los electrones compartidos estn ms cercanos a ese tomo ms
atractivo. Por ejemplo, cuando se forma el floruro de hidrgeno, HF, el fluor atrae con ms
4

fuerza a los electrones que el hidrgeno. Los electrones se comparten entre los dos tomos,
no se han cedido de uno a otro como en el caso de un enlace inico. A pesar de ello, como
uno de los tomos atrae ms a los electrones esto resulta en un leve exceso de carga
negativa en ese tomo y en una pequea deficiencia de carga elctrica negativa (lo que es
equivalente a tener un ligero exceso de carga positiva) en el tomo que atrae con menos
fuerza a los electrones. Esta situacin se representa con la letra griega delta () seguida
del signo correspondiente a la carga elctrica en exceso. La representa una carga parcial
de magnitud menor a la carga de un electrn. La molcula de HF se puede entonces
representar como en la figura 5.

Figura 5. Representacin de las molculas de O2, y HF

Esta situacin, en la que dos cargas elctricas de signo opuesto estn separadas por
una cierta distancia, se conoce como un dipolo elctrico. Cuando un enlace covalente
presenta un dipolo se forma un enlace covalente polar. Las molculas que estn formadas
por tomos diferentes, generalmente forman enlaces covalentes polares.
En resumen:

ELECTRONEGATIVIDAD
A la capacidad de un tomo en una molcula de atraer hacia s mismo a los
electrones en un enlace, el cientfico estadounidense Linus Pauling la llam
electronegatividad. En general, los electrones que participan en un enlace covalente estn
ms cercanos del tomo con un valor ms grande de electronegatividad, y la carga parcial
negativa se sita sobre ese tomo. De manera equivalente, la carga parcial positiva queda
en el tomo con un valor ms pequeo de electronegatividad. Linus Pauling propuso una
teora para estimar la electronegatividad de los tomos. Analiz una gran cantidad de
informacin experimental y logr asignar un valor para cada uno de los elementos de la
tabla peridica (figura 6).

Figura 6. Electronegatividad de los elementos segn Pauling,

Es importante que te familiarices con la electronegatividad y con la manera en que

vara a lo largo de la tabla peridica, ya que esta propiedad resulta muy til para explicar y
predecir gran cantidad de reacciones y de propiedades qumicas. Si te fijas en la figura 6,
notars que, en general, la electronegatividad se incrementa al moverse de izquierda a
derecha en la tabla y que disminuye de arriba a abajo. De esta forma, el valor mximo de
electronegatividad lo tiene el flor (4.0), y el mnimo lo tienen el cesio y el francio (0.7).

PREDICCIN DEL TIPO DE ENLACE

La diferencia en los valores de electronegatividad de dos tomos que se enlazan puede
usarse como una gua para proponer el tipo de enlace que existe entre ellos. Cuando la
diferencia de electronegatividad es muy grande, el enlace entre A y B es inico. Si es
pequea, el enlace entre A y B es covalente polar. Finalmente, si es cero, se trata de un
enlace covalente no polar entre A y B. Con base en un cmulo de informacin, se ha
propuesto un criterio que, aunque no es infalible, puede guiarnos para decidir el tipo de
enlace qumico que predomina en un momento dado:

Recuerda. Los modelos de enlace qumico surgen para explicar propiedades como la
conductividad elctrica, que es algo medible, una realidad. Si el modelo predice una cosa y
del experimento resulta otra cuestin, es porque el modelo, para ese ejemplo, no funciona.
Estos modelos son tiles en una gran cantidad de compuestos, y por eso se utilizan, toma en
cuenta que puede haber excepciones en las que el modelo fracase.
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OTRAS PROPIEDADES (Cristalinidad y Solubilidad)

CRISTALINIDAD
En un cristal inico, los tomos se acomodan ordenadamente. Recuerda el caso del CaF 2
(Figura 1). Para reducir la repulsin entre los iones con la misma carga, los iones se
acomodan de tal forma que los primeros vecinos de un ion positivo siempre son iones
negativos, y viceversa. Esto obliga a que exista un orden notable en el arreglo. As, estos
compuestos forman un empaquetamiento ordenado en el que las atracciones son mximas y
las repulsiones mnimas. Ese arreglo inico, ordenado a nivel microscpico, se manifiesta
macroscpicamente como un cristal, es por ello que los compuestos inicos tienen
apariencia de cristales.
A pesar de que en los compuestos con enlaces covalentes no existe una repulsin de
iones, hay compuestos covalentes con una estructura cristalina donde el arreglo tambin es
ordenado, como es el caso del diamante o el azcar. Vemos que la presencia de iones en un
material no es necesaria para que ste presente una estructura cristalina. Los compuestos
covalentes pueden ser cristalinos o no. La estructura de los cristales metlicos es ms
simple porque cada punto reticular del cristal est ocupado por un tomo del mismo metal.
Los cristales metlicos por lo regular tienen una estructura cbica centrada en el cuerpo o
en las caras; tambin pueden ser hexagonales de empaquetamiento compacto, por lo que
suelen ser muy densos.
Pero hay ocasiones en las que la repetitividad se rompe, no es exacta, y
precisamente esa caracterstica es lo que diferencia a los cristales de los llamados
materiales amorfos (desordenados o poco ordenados), ver figura 7.

Modelo atmico en un material ordenado (cristal)

Modelo atmico plano en un material amorfo

Figura 7. Modelos atmicos (a) de una estructura cristalina y (b) un material amorfo.

SOLUBILIDAD
7

En una disolucin, al compuesto presente en menor proporcin se le llama soluto, y

disolvente al que se encuentra en mayor cantidad. Para que un soluto se disuelva en un
disolvente, las atracciones entre las entidades que forman el soluto y las que forman el
disolvente tienen que ser mayores que las que existen entre las entidades del soluto o el
disolvente entre s. (Ver figura 8).

Figura 8. Proceso de disolucin de un compuesto.

Un disolvente por excelencia es el agua. Las molculas del agua estn formadas por
dos tomos de hidrgeno y un tomo de oxgeno. Como la electronegatividad del oxgeno
es 3.5 (mayor que la del H) en el agua se forma un enlace covalente muy polar. De esta
forma, en el agua existe un dipolo permanente, con una parte negativa alrededor del
oxgeno y otras dos porciones positivamente cargadas alrededor de los hidrgenos.
Cuando el agua moja un cristal inico, se establecen interacciones fuertes entre el
dipolo del agua y los iones. La carga parcial negativa de la molcula de agua atrae a los
cationes, mientras que la positiva de los hidrgenos hace lo correspondiente con los
aniones.
Estas nuevas atracciones pueden llegar a vencer la energa de cohesin del slido, el cual,
en ese caso, acaba por disolverse. De esta manera, una buena cantidad de slidos inicos se
disuelven totalmente en el agua, como es el caso del NaCl. Los dipolos del agua se orientan
adecuadamente alrededor de los iones, con lo que se presenta el fenmeno de solvatacin
(ver figura 9). Podemos decir que todos los compuestos inicos son solubles en agua?
Analicemos algunos ejemplos el NaCl y Ca 5(PO4)3OH son compuestos inicos.
Recordamos que este ltimo es el material que forma huesos y dientes. Sin hacer ningn
experimento ms que observarte a ti mismo, puedes concluir que la hidroxiapatita no se
disuelve en agua. Los dientes no se te disuelven con la saliva verdad? Es claro que no
todos los compuestos inicos son solubles en agua. Cuando la atraccin entre los iones en
el slido es ms fuerte que su interaccin con el dipolo de la molcula de agua, el
compuesto no se disuelve.

Figura 9. Representacin de la disolucin del NaCl en agua.

Pero, qu ocurre con los compuestos formados por enlaces covalentes? Resulta que
una gran cantidad de ellos se disuelven totalmente en agua, como el azcar o el etanol,
mientras que muchos otros son totalmente insolubles, como el disulfuro de carbono, CS 2.
Lo interesante es que aqullos cuyos enlaces covalentes son polares, generalmente s son
solubles en agua. En este caso, la interaccin ocurre a travs de los dipolos del disolvente
(agua) y los del soluto (el compuesto covalente polar). Observa en la figura 10 la
interaccin entre agua y etanol, dos compuestos que son polares debido a la alta
electronegatividad del oxgeno.

Figura 10. Esquema de la disolucin del metanol en agua.

Entonces, tiene algo que ver el tipo de enlace qumico presente en un compuesto
con su solubilidad en distintos disolventes? Podemos establecer que la presencia de
entidades con enlaces covalentes polares en un slido puede favorecer su solubilidad en un
disolvente polar, como el agua. Pero, desafortunadamente, no es posible generalizar, todo
depender de su geometra molecular (este aspecto se discutir ms adelante). De igual
forma podemos decir que los compuestos que tienen enlaces inicos pueden ser solubles o
insolubles en agua, lo que depende de las fuerzas de atraccin entre sus iones.
EL ENLACE QUMICO Y LOS ELECTRONES (Estructuras de Lewis)
En 1869, Mendeleiev lleg a su arreglo peridico de manera emprica, al organizar las
diversas propiedades de los elementos. Despus del descubrimiento del electrn, en 1897,
era el momento de intentar modelos qumicos del enlace en los que los electrones
empezaran a jugar un papel importante para descifrar la capacidad de combinacin de los
elementos.
Fue John Joseph Thomson quien propuso hacia 1907 la idea de la comparticin de
electrones como fuerza enlazante. Un ao ms tarde, Ramsay, descubridor de los gases
nobles, dice contundentemente:
Los electrones sirven como lazo de unin entre tomo y tomo
No obstante, es hasta 1916 cuando los qumicos toman en consideracin plena a los
electrones para interpretar la periodicidad del comportamiento qumico y lo hacen
atinadamente a travs de modelos simples. Es entonces cuando surgen los modelos del
enlace inico y covalente, lo que adicionalmente nos proporciona una forma apropiada de
representarlos.
9

ESTRUCTURAS DE LEWIS Y REGLA DEL OCTETO

En 1916 y de manera independiente, Gilbert Newton Lewis, qumico estadounidense, y
Walther Kossel, fsico alemn, idearon un modelo sencillo en el que los electrones externos,
o de valencia, se representan en forma de puntos. Los electrones ms externos de los
tomos se conocen como electrones de valencia, ya que son los responsables de enlazarse
qumicamente con los tomos vecinos.
La idea central de Lewis y Kossel fue relacionar el nmero de electrones de valencia
en cada elemento con la columna de la tabla peridica en la que se encuentran. Es decir,
proponen que los elementos de la primera columna tienen un electrn de valencia, los de la
segunda dos y as, sucesivamente, hasta los gases nobles, con ocho.
La representacin de Lewis, llamada estructura de puntos o estructura de Lewis,
contiene dos porciones fundamentales:
El llamado kernel (centro o ncleo en alemn) representado por el smbolo del
elemento. El kernel contiene tanto al ncleo como a los electrones internos (los que
no son de valencia y, por tanto, no participan en el enlace) y
Los puntos, que representan a los electrones de valencia. stos se colocan alrededor
del smbolo, en los vrtices de un cuadrado imaginario (la representacin inicial de
Lewis fue la de un cubo, por contar esta figura con ocho vrtices).
Ejemplo:

Para describir al enlace, tanto Lewis como Kossel proponen que los tomos, al
combinarse, tienden a terminar con el mismo nmero de electrones de valencia que los
gases nobles. Como todos los gases nobles tienen ocho electrones de valencia (con
excepcin del helio que tiene slo dos), a esta propuesta se le conoce como la regla del
octeto.

Para Kossel, el octeto de electrones se logra mediante la prdida de electrones en

un tomo y la ganancia de electrones en el otro, lo que da lugar a los iones
correspondientes. Por su parte, Lewis abri la posibilidad de que los tomos compartan
electrones. De esta forma, podemos decir entonces que Kossel es el padre del enlace
Veamos cmo las estructuras de Lewis se utilizan para escribir reacciones de
inico
Lewis
el del covalente.
formaciny de
compuestos
inicos, como el LiF (figura 11). El electrn del litio se transfiere
al flor. Queda por una parte el kernel del litio, cargado positivamente, y el ion fluoruro,
con

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Figura 11. Representacin en estructura de Lewis de la formacin del LiF.

En el esquema de Lewis, las mismas estructuras se emplean para representar enlaces

covalentes. La formacin de la molcula de hidrgeno se puede observar en la figura 12.
Los dos electrones estn asociados o compartidos entre ambos ncleos. En este caso, cada
tomo de hidrgeno tiene el mismo nmero de electrones que el helio (que es su gas noble
ms cercano), por lo que se cumple la regla de Lewis y Kossel.

Figura 12. Formacin del H2 en estructura de Lewis.

De la misma forma que el hidrgeno, el flor puede formar un enlace covalente con
otro tomo de flor. La estructura de puntos del tomo de flor (Figura 13) muestra un
electrn de valencia que no tiene par, es decir, que no est apareado. Cuando dos tomos de
flor se aproximan, los electrones no apareados son compartidos por los dos ncleos y se
forma un enlace covalente. As se obtiene la molcula F 2. De esta forma, ambos tomos
tienen ocho electrones de valencia y se cumple la regla del octeto.

Figura 13. Formacin del F2 en estructura de Lewis.

ESCRITURA DE LAS ESTRUCTURAS DE LEWIS EN MOLCULAS POLIATMICAS

Para escribir las estructuras de puntos de un compuesto ms complicado, se pueden seguir

las siguientes reglas:
1. Observa el tipo y el nmero de tomos que tiene el compuesto, a partir de su
frmula qumica.
2. Determina el nmero atmica de los elementos involucrados en la formula qumica,
para lo cual puedes utilizar la tabla peridica. Con esta informacin tambin
conoces el nmero total de electrones de valencia que vas a utilizar para construir la
estructura de puntos, as como el nmero de enlaces y el nmero de electrones sin
compartir.
3. Dibuja una propuesta de esqueleto para el compuesto, colocando los electrones de
valencia de cada elemento.
4. De acuerdo al nmero de enlaces obtenidos une los tomos presentes entre s con
lneas rectas (stas representan pares de electrones compartidos, o sea, enlaces
sencillos). Empleando enlaces dobles y triples cuando sea necesario.
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5. Verifica que el nmero total de electrones en cada tomo, para corroborar que
satisface la regla del octeto (ver la seccin Limitaciones de la regla del octeto
pginas 13 y 14)

Como un ejemplo del empleo de estas reglas, en la siguiente tabla se resume la

determinacin de la estructura de puntos del cloroformo, CHCl 3. El compuesto cumple con
la regla del octeto y al completar los octetos de carbono y cloros nos encontramos con los
26 electrones de valencia en total.

Tomemos ahora el caso del dixido de carbono (CO 2) y tratemos de dibujar su

estructura de puntos. En la tabla posterior se resumen la informacin necesaria y las
estructuras posibles para esta molcula. Si observamos las estructuras de puntos indicadas
con los incisos a) y b), podemos notar que en ninguna de ellas se cumple con la regla del
octeto. En la a) ninguno de los oxgenos tienen ocho electrones a su alrededor, mientras que
en la b) es el carbono el que no completa los ocho electrones. Sin embargo, en el inciso c)
todos los tomos satisfacen la regla del octeto. En esta estructura, cada oxgeno comparte
dos pares de electrones con el carbono. En este caso se forman dos enlaces dobles.
.
Un enlace covalente en el que se comparte un par de electrones es un
enlace sencillo. Un enlace covalente en el que se comparten dos pares
de electrones es un enlace doble. Un enlace covalente en el que se
comparten tres pares de electrones es un enlace triple.

ESTRUCTURAS EN ESPECIES INICAS

Existen especies qumicas poliatmicas que tienen una carga neta. A pesar de que se trata
de iones, los enlaces entre los tomos son de tipo covalente. Como ejemplos estn el ion
amonio, NH4+, y el carbonato, CO32-. Para escribir sus estructuras de Lewis se procede de
igual forma que en los compuestos neutros, pero se considera la carga del ion al determinar
el nmero total de electrones de valencia. Cuando la especie tiene carga negativa, se suman
12

los electrones correspondientes. Por el contrario, si es un catin, stos se restan. (En clase se
construirn ejemplos de estructuras de Lewis para especies inicas).
ESTRUCTURAS RESONANTES
En algunas ocasiones es necesario entrar en consideraciones especiales para representar
adecuadamente a un compuesto o una especie qumica. Tomemos el ejemplo del ion nitrito,
NO2-. Podemos escribir la estructura de puntos para este ion de dos formas distintas, como
se indica en la figura 14.

Figura 14. Representacin de las estructuras de Lewis posibles para el ion nitrito.

Ambas estructuras cumplen la regla del octeto. Cmo decidir en qu oxgeno se

presenta el doble enlace y en cul el sencillo? La informacin disponible acerca de las
distancias de enlace nos indica que ambos enlaces NO son iguales, y que no corresponden
ni a un enlace sencillo ni a uno doble, sino a un enlace intermedio. En realidad, lo que
ocurre es que ambas estructuras resonantes son posibles y que existe un incesante
reacomodo de los electrones para dar ambas al mismo tiempo. El doble enlace est
repartido entre las dos estructuras. Para describir esta situacin se utilizan los hbridos de
resonancia, como se muestra para este caso en la figura 15.

Figura 15. Hibrido de resonancia para el ion nitrito.

La resonancia consiste en la combinacin lineal de estructuras tericas de una molcula

(estructuras resonantes) que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su
combinacin, nos acerca ms a su estructura real.
LIMITACIONES A LA REGLA DEL OCTETO
Las estructuras de Lewis y la regla del octeto son solamente una herramienta que permite
proponer la estructura de los compuestos. Sin embargo, la naturaleza es complicada y no
siempre se cumplen las reglas inventadas para simplificarla. Hay compuestos que no
satisfacen la regla del octeto. Por ejemplo el NO, subproducto de la combustin de la
gasolina en los automviles y uno de los contaminantes ms importantes de la atmsfera,
tiene 11 electrones de valencia. Dado que la regla del octeto demanda que los electrones se
acomoden por pares, al tener un nmero impar de electrones de valencia, este compuesto no
puede satisfacerla.
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Existen compuestos estables que tienen como tomo central a uno con menos de
ocho electrones. Tal es el caso de algunos compuestos de boro, como el trifloruro de boro.
El boro tiene tres electrones de valencia, que al compartirse con los electrones del flor
completa seis electrones a su alrededor (Ver figura 16).

Figura 16. Estructura de puntos del BF3

La regla del octeto no se cumple en una gran cantidad de compuestos, como en

aqullos en los que participan el boro o el berilio a los que se les llama compuestos
deficientes de electrones u octeto incompleto, porque tienen menos electrones de valencia
que un octeto.
Existen otros compuestos formados por tomos con ms de ocho electrones de
valencia. El fsforo y el azufre son dos ejemplos. El fsforo tiene cinco electrones de
valencia y el azufre seis. Cuando se combinan con algn elemento de la familia de los
halgenos (flor, cloro, bromo e yodo) pueden compartir 10 electrones y hasta 12
electrones (Ej. PF5, SCl6) (Ver figura 17). A esta situacin se le conoce como expansin
del octeto u octeto expandido.

Figura 17. Estructura de Lewis del pentacloruro de fsforo y el hexafloruro de azufre.

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ISOMEROS ESTRUCTURALES
Se llaman ismeros a molculas que tienen la misma frmula molecular pero distinta
estructura. Estos se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin.

Ismeros de cadena

Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este

tipo de ismeros son el butano y el 2-metilpropano.

Ismeros de posicin

El grupo funcional ocupa una posicin diferente en cada ismero. El 2-pentanol y el

3-pentanol son ismeros de posicin.

Ismeros de funcin

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El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil ter presentan la misma frmula

molecular, pero pertenecen a familias diferentes alcohol y ter- por ello se clasifican como
ismeros de funcin.

GEOMETRIA MOLECULAR
La geometra molecular o estructura molecular se refiere a la disposicin tridimensional de
los tomos que constituyen una molcula. Determina muchas de las propiedades de las
molculas, tales como: reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biolgica,
etc. Actualmente, el principal modelo es el que se basa en la Teora de Repulsin de Pares
de Electrones de Valencia (TRPEV), empleada internacionalmente por su gran
predictibilidad.

Molculas cuyo tomo central NO posee electrones libres

Molculas cuyo tomo central posee electrones libres

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A continuacin represente en su cuaderno las estructuras de Lewis estudiadas en clase con

su geometra molecular correcta.
HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
Los orbitales hbridos son orbitales atmicos que se obtienen cuando dos o ms orbitales no
equivalentes del mismo tomo se combinan preparndose para la formacin del enlace
covalente. Para el tomo de carbono existen tres tipos de hibridacin: Hibridacin sp 3,
hibridacin sp2 y hibridacin sp.

Hibridacin sp3
Es la combinacin de un orbital s con tres orbitales p. Por ejemplo el C en CH4

Solo podra reaccionar con dos tomos

Se produce la promocin electrnica de un e- de sp para forma 4 orbitales hbridos sp3

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Hibridacin sp2 Es la combinacin de un orbital s con dos orbitales p. Por ejemplo

el C en la molcula de eteno (CH2CH2)

Se produce la promocin electrnica de un e- de sp para forma 3 orbitales hbridos sp 2 y
dejar un electrn en un orbital p sin hibridar, que es el electrn que forma el enlace pi.

Hibridacin sp Es la combinacin de un orbital s con un orbital p.

Por ejemplo el C en la molcula de etino (CHCH)

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Se produce la promocin electrnica de un e- de sp para forma 2 orbitales hbridos sp y

dejar dos electrones sin hibridar, que son los que forman los enlaces pi.

HIBRIDACIN DE LOS TOMOS DE NITRGENO Y OXGENO

HIBRIDACIN DEL NITRGENO
Al igual que el tomo de carbono, el N tambin puede formar orbitales hbridos. El N posee
tres enlaces en las molculas orgnicas y un par de electrones no enlazantes. La forma de
hibridar es idntica a la del C con la nica diferencia que uno de los orbitales hbridos
contiene un par de electrones no enlazantes, mientras que los otros forman los enlaces. El
nitrgeno puede formar hbridos sp3 en las aminas, sp2 en la iminas y sp en los nitrilos.
En el caso del amoniaco (NH3), el N forma tres enlaces del tipo Nsp3 H1s y el
par de electrones no enlazantes se encuentra en un orbital hbrido sp3. El ngulo de enlace
es un poco menor (107) que el del metano debido a la mayor repulsin del orbital sp3 con
los dos electrones no enlazantes y los enlaces simples N-H. La geometra del amoniaco en
este caso no es tetradrica sino que piramidal (pirmide de base trigonal).
HIBRIDACION DEL OXIGENO
Por su parte, el tomo de oxgeno tambin tiene la capacidad de hibridar sus orbitales. Sin
embargo, slo puede formar orbitales hbridos sp3 en los alcoholes y sp2 en los compuestos
carboxlicos. Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno se ubican en los dos
hbridos mientras que con los otros forma los enlaces sigma ().
Practique la hibridacin de tomos centrales diferentes a Carbono, como por ejemplo:
B, Be, O, N, S, P.
PARAMETROS MOLECULARES
Experimentalmente se determinan unos parmetros que caracterizan los enlaces y que, por
ello, aportan una valiosa informacin para identificar las molculas covalentes. Entre ellos

19

tenemos: La longitud y energa de enlace, la polaridad de la molcula y el enlace puente de

hidrgeno.
LONGITUD O DISTANCIA DEL ENLACE
Se entiende como longitud de enlace la distancia internuclear entre dos tomos que forman
un enlace. Como en los enlaces triples hay ms electrones compartidos que en los dobles, y
en stos que en los sencillos, la distancia que separa los dos ncleos es diferente en cada
caso.
La informacin sobre las distancias de enlace en una molcula diatmica o poliatmica
puede obtenerse mediante la espectroscopia rotacional, que registra la energa necesaria
para que las molculas roten. Mediante esta tcnica se han obtenido las distancias de enlace
que se renen en la siguiente tabla.

La conclusin inmediata que se obtiene de esta tabla es que los enlaces sencillos son
ms largos que los dobles, y stos que los triples. La interpretacin es que los dos ncleos,
cargados positivamente, pueden acercarse ms cuando existen ms electrones compartidos
en la zona del enlace.
Es preciso aclarar que los valores de las tablas son slo promedios, pues, como es
sabido, los tomos enlazados no permanecen fijos, sino que giran y vibran, de manera que
la distancia entre ellos vara, se alarga y acorta rpida y alternativamente.
ENERGA DE ENLACE
Es la energa que se desprende cuando se forma un enlace entre dos tomos en estado
gaseoso y fundamental. Experimentalmente se obtiene a partir de la llamada energa de
disociacin, implicada en el proceso inverso a la formacin, y cuyos valores son, por tanto,
positivos.
La energa de enlace es inversamente proporcional a la longitud de enlace, a mayor
longitud de enlace menor ser la energa de enlace.
POLARIDAD DE LA MOLECULA
La polaridad de una molcula viene dada por:

La polaridad de los enlaces.

La geometra de la molcula
20

El viene dado por la suma vectorial de los de cada enlace en la molcula,

cuando =0 la molcula ser NO POLAR, y cuando diferente a cero la molcula
ser POLAR.

ENLACE PUENTE DE HIDROGENO

El enlace o puente de hidrgeno es un tipo de enlace muy particular, que aunque en
algunos aspectos resulta similar a las interacciones de tipo dipolo-dipolo, tiene
caractersticas especiales. Es un tipo especfico de interaccin polar que se establece entre
dos tomos significativamente electronegativos, generalmente O o N y en algunos casos F,
y un tomo de H, unido covalentemente a uno de estos tomos electronegativos. En un
enlace de hidrgeno tenemos que distinguir entre el tomo DADOR del hidrgeno (aquel al
que est unido covalentemente el hidrgeno) y el ACEPTOR, que es al tomo de O, N o F
al cual se va a enlazar el hidrgeno.
Las sustancias que forman puentes de hidrgeno presentan puntos de fusin y
ebullicin ms altos de lo esperado, debido precisamente a la intensidad de ese tipo de
interaccin.
DADOR
Un enlace O-H est muy polarizado por la elevada electronegatividad del oxgeno y
por el hecho de que el nico protn del ncleo del hidrgeno atrae dbilmente a los
electrones del enlace. As, se estima que la carga positiva sobre el hidrgeno es de 0,4
unidades. En el caso de que el tomo electronegativo sea nitrgeno la situacin es similar,
aunque dada la menor electronegatividad del nitrgeno la polarizacin del enlace va a ser
algo menor. Los grupos O-H, N-H y F-H van a actuar como donadores de hidrgeno en el
enlace de hidrgeno. A pesar de la similitud qumica, el grupo S-H es un mal donador,
debido a la baja electronegatividad del azufre.
ACEPTOR
El aceptor del hidrgeno va a ser un tomo electronegativo (otra vez oxgeno,
nitrgeno o flor) pero con una peculiaridad: el hidrgeno se va a unir a un orbital ocupado
por dos electrones solitarios. Estos orbitales tienen una densidad de carga negativa alta, y
por consiguiente se pueden unir a la carga positiva del hidrgeno.
La fuerza relativamente alta de estos enlaces y su direccionalidad hacen que sean
muy importantes en la estructura de las macromolculas. Un ejemplo bien conocido es el
emparejamiento de bases en el ADN. Por ejemplo, en este par GC perteneciente a un
dodecmero cuya estructura en disolucin ha sido determinada por RMN, lo que permite
visualizar los tomos de hidrgeno formando enlace puente de hidrogeno (Figura 18).
21

Figura 18. Formacin de puentes de hidrgenos.

Los enlaces de hidrgenos pueden se inter e intramoleculares. As la formacin de

un puente de hidrgeno entre las molculas de agua y la cadena polipeptdica de
una protena, entre dos cadenas diferentes (subunidades) de una protena, entre un
cido nucleico y una protena, etc., son ejemplos de puentes de hidrgeno
intermoleculares, mientras que cuando dentro de una molcula se forma este tipo de enlace
sin necesidad de que esta se combine con otra estamos en presencia de un puente de
hidrogeno intramolecular.
GUIA DE EJERCICIOS PRACTICOS N1
1. Representa los enlaces para los siguientes compuestos:

2. Representa y justifica (con configuraciones electrnicas y estructuras de Lewis) el tipo

de enlace en: Cl2, Se2 y P2.
3. Representa los enlaces covalente para las molculas de: CH 4, PCl5, BeI2 y H2S.
Ordenarlas en forma creciente de su polaridad.
4. Considerando la diferencia de electronegatividades y la forma de representar los enlaces
qumicos, determina para los compuestos que se enlistan: a) Estructura de Lewis y
polaridad de la molcula.
a) NaCl b) BeCl2 c) NH4+ d) PCl3 e) H2S
5. Del conjunto de compuestos identifica cuales tienen un tomo central que se hbrida y
cual es su tipo de hibridacin (Justifique mediante la configuracin electrnica la
hibridacin del tomo central).
a) BF3 b) BeCl2 c) NH4+ d) PCl3 e) H2S f) O3
6. Representa la geometra molecular de los compuestos, indica si las molculas son
polares, no polares o ambas.
7. Clasifica los siguientes enlaces de acuerdo con el criterio de la diferencia de
electronegatividades:
a) El enlace en el HF
b) El enlace en el ICl
c) El enlace en el KF
d) El enlace C-C en el CH3-CH3
22

8. Indica cul de los siguientes enlaces es el ms polar: H-Cl, H-I, C-H, C-O, S-Cl y P-S.
Asigna las cargas parciales () correspondientes en cada caso.
9. Con base en la clasificacin discutida del enlace, predice qu tipo de enlace se puede
formar ms favorablemente en los compuestos formados por elementos del Grupo 1
combinados con los del 17, y con los elementos del Grupo 16 combinados con los del 17.
10. En los siguientes compuestos, sus iones pueden predecirse directamente por la familia
de la tabla peridica a la que pertenecen. Represente la formacin de cada compuesto en
estructuras de puntos de Lewis.
a) Fluoruro de potasio
b) Nitruro de calcio
c) Carburo de magnesio
d) Cloruro de bario
e) xido de magnesio
f) Sulfuro de sodio
11. Escribe las estructuras de puntos de los siguientes compuestos:

12. Escribe las estructuras de puntos de los siguientes compuestos y explica por qu no
cumplen con la regla del octeto.
a) BeCl2
b) SF4 c) AlF3
d) GaCl3
13. Escribe todas las frmulas estructurales posibles para el compuesto cuya frmula
moleculares C6H12
14. La molcula responsable de que las personas lloren cuando cortan una cebolla es la que
se muestra a continuacin:

Realice la estructura con la geometra correcta, para los tomo centrales indique la
geometra e hibridacin. Empleando el recurso de los orbitales hbridos realice un dibujo
donde se detallen los enlaces sigma y pi de la molcula.
15. Represente todos los ismeros estructurales posibles para la siguiente formula
molecular: C3H8O
16) Represente (con su geometra correcta) la estructura de Lewis de dos ismeros con
formula molecular: C6H5Cl. Para cada ismero realice un cuadro donde se indique la
geometra, ngulo e hibridacin para los tomos centrales. Seleccione uno de los ismeros
para realizar un dibujo donde se detallen los enlaces sigma y pi.
17) Mediante la configuracin electrnica justifique la hibridacin del tomo central de la
molcula de: (PO2)- Empleando el recurso de los orbitales hbridos realice un dibujo donde
se detallen los enlaces sigma y pi de esta molcula.

23

18) Represente (con su geometra correcta) la estructura de Lewis de dos ismeros con
formula molecular: C6H5F. Para cada ismero realice un cuadro donde se indique la
geometra, ngulo e hibridacin para los tomos centrales. Seleccione uno de los ismeros
para realizar un dibujo donde se detallen los enlaces sigma y pi.
19) Mediante la configuracin electrnica justifique la hibridacin del tomo central de la
molcula de: (NO2)-. Empleando el recurso de los orbitales hbridos realice un dibujo donde
se detallen los enlaces sigma y pi de esta molcula.
20) Cul o cules de las siguientes molculas posee en su estructura un enlace dativo o
coordinado?
a) (PO2)b) H2O2
c) SO2
21) Cul o cules de las siguientes molculas forma puente de hidrgeno intermolecular
con el agua?
H
O

H
O

a)
b)
c)
22) Evale el enlace C-F en las siguientes molculas y explique cul posee menor energa
de enlace?
a) H3CF
b) HCOF
23) Cul o cules de los siguientes pares de elementos forman un enlace inico ?
a) Fe y Fe
b) Al y F
c) H y S
24) Cul o cules de los siguientes compuestos posee un tomo con hibridacin sp2?
a) OCS
b) O3
c)BCl3
25) Cul o cules de las siguientes molculas posee en su estructura un enlace dativo o
coordinado?
a) (OCN)b) H2O2
c) (SO3)226) Cul o cules de las siguientes molculas forma puente de hidrgeno intermolecular
con el agua?
H
O

H
O

a)
b)
c) H3COCH3
27) Evale el enlace C-F en las siguientes molculas y explique cul posee mayor energa
de enlace?
a) H3CF
b) HCOF
28) Cul o cules de los siguientes pares de elementos forman un enlace inico?
a) H y S
b) Ga y F
c) Fe y Fe
29) Cul o cules de los siguientes compuesto posee un tomo con hibridacin sp?
a) BeCl2
b) HCN
c) CO2
30) Represente (con sus geometras correctas) las formulas estructurales de dos ismeros
con formula molecular: CH2N2. Para cada uno de los ismeros llene el siguiente cuadro:
tomos
Centrales

Geometr
a

Angulo
enlace

de

hibridaci
n

24

31) Entre los anestsicos inhalados comunes est el metoxiflurano Cl2CHF2COCH3..

Empleando el recurso de los orbitales hbridos realice un dibujo donde se muestren los
enlaces sigma y pi para este anestsico.
32) Mediante la configuracin electrnica justifique la hibridacin del tomo central en la
molcula PF3.
33) Represente la formacin del enlace inico entre el Aluminio y el Oxgeno.
1) Cul o cules de las siguientes molculas cumple con TODAS estas caractersticas:
posee al menos un tomo con hibridacin sp2, es apolar y forma puente de hidrogeno con
una molcula de agua
a) H2O2, b)(PO3)- , d) BF3
34) El xido de nitrgeno (V) (N2O5), es un compuesto slido de color blanco, comnmente
conocido como anhdrido ntrico. Represente la estructura de Lewis de este compuesto y
responda los siguientes planteamientos:
a) Posee resonancia? De ser as represente el hibrido de resonancia. (
b) Empleando el recurso de los orbitales hbridos, realice un dibujo donde se detallen los
enlaces sigma y pi.
35) Se ha demostrado que el xido de Hierro se forma mediante un enlace inico.
Represente la formacin de dicho xido
36) Realice 3 ismeros (con su geometra correcta) para la formula molecular C5H10
37) Mediante la configuracin electrnica demuestre la hibridacin del tomo central en la
molcula de hidronio (H3O)+
38) La siguiente tabla se tom de una pgina de internet Est de acuerdo con la
informacin de la tabla? Justifique su respuesta
Molcula
Energa de enlace
(KJ/mol)
I2
151
HF
595
HCl
431
HBr
366
HI
299
Tomada de: http://depa.fquim.unam.mx/QI/didactica/parametros%20de%20enlace.pdf

39) Los elementos A y B; cuyos conjuntos de nmeros cunticos, para el electrn

diferencial son: (5,0,0,-1/2) y (5,1,0,-1/2) respectivamente, forman un tipo de enlace:
a. Metlico
b. Covalente
c. Inico
40) En la siguiente estructura. Cules de los enlaces C-H indicados (1
2) es ms corto? Justifique su respuesta

41) El cido srbico CH3CHCHCHCHCO2H, y sus sales de sodio o potasio (sorbatos)

se agregan en concentraciones traza a una gran variedad de alimentos para inhibir el
crecimiento de hongos y levaduras. Adems, las envolturas de ciertos alimentos, como
25

queso y frutas secas, en ocasiones se rocan con soluciones de estas sales. A partir de la
estructura de Lewis:
a. Seale la hibridacin para cada tomo que la posea
b. Indique las geometras y los ngulos involucrados en cada tomo hibridado
c. Elabore un dibujo detallado, donde indique los enlaces sigma y pi presentes
42) Cul o cules de las siguientes molculas es polar?
a) HOCl
b) CH3SH
c) CH3NH2
43) Cul o cules de los siguientes compuestos posee resonancia?
a) SO3
b) (H3O)+
c) H2CS
44) Cul de los siguientes ordenamientos creciente de longitud de enlace es correcto?
a) HN2O2F2
b) N2 O2H2 F2
c)
H2F2O2N2
45) El cido succnico posee la siguiente estructura descondensada HOOCCH 2CH2COOH,
realice una estructura que cumpla la regla del octeto para este compuesto (con su geometra
correcta) y en base a ella responda los siguientes planteamientos:
a) Cuntos tomos poseen hibridacin sp3? Selelos en su estructura.
b) Cuntos tomos poseen hibridacin sp2? Selelos en su estructura.
c) Podr esta molcula formar puente de hidrogeno intramolecular?
46) Cul o cules de las siguientes molculas cumple con TODAS estas caractersticas:
posee tomos con hibridacin sp3, es polar y forma puente de hidrogeno con una molcula
igual a si misma
a) Cl2CO, b) CH3SH, c) CH2CCl2, d) HCOCOH
47) Realice la estructura de Lewis y kekul para el triioduro de boro (BI 3). Represente las
estructuras con la geometra correcta, indique el ngulo de enlace y responda los siguientes
planteamientos:
a) La molcula es polar o no polar? Justifique su respuesta por el mtodo vectorial.
b) Podr esta molcula formar enlace puente de hidrogeno con una molcula de agua?
c) Basndose en la configuracin electrnica. Explique el tipo de hibridacin que posee el
tomo central.
d) Empleando el recurso de los orbitales hbridos, realice un dibujo donde se detallen los
enlaces.
48) El xido de Aluminio (Al2O3) es un oxido tenaz que protege al metal de la corrosin.
Para este compuesto responda los siguientes planteamientos:
a) Realice una estructura de Lewis o Kekul (Con su geometra correcta) que cumpla con la
regla del octeto para este compuesto.
b) A pesar de que el Aluminio pertenece al bloque p forma enlace inico con el oxgeno.
Represente la formacin del enlace del xido de Aluminio

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