PRACTICA DE LABORATORIO N 5

AMINACIN
SNTESIS PARA-DIAMINO BENCENO
I.

OBJETIVOS :

Identificacin de la 1,4 bencenodiamina (p-nitroanilina).

Comprobar las propiedades qumicas y fsicas de la aminas.
Reconocimiento de las aminas.

II.

CONSIDERACIONES TERICAS :

Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como

derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la
molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos,
las aminas sern primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.
Amina, nombre que reciben los compuestos producidos a menudo en la
descomposicin de la materia orgnica, que se forman por sustitucin de uno o
varios tomos de hidrgeno del Amonaco por grupos orgnicos.
El nmero de grupos orgnicos unidos al tomo de nitrgeno determina que la
molcula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgnico), secundaria
(dos grupos) o terciaria(tres grupos).La mayora de las aminas tienen un olor
desagradable y son solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son superiores a
los hidrocarburos de anloga masa molecular e inferiores a los correspondientes
alcoholes.
Las aminas tienen carcter bsico; son bases ms fuertes que el agua y, en
general, que el amonaco. El principal mtodo de obtencin de estos compuestos
es la reaccin entre el amonaco y un halogenuro de alquilo. Una de las aminas
ms importantes es la anilina, la amina aromtica ms sencilla. Aminas primarias
simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alqulico
(metil, etil, etc.).

Ejemplos de aminas

Los aminocidos contienen un grupo amino y un grupo carboxilo enlazado al

mismo tomo de carbono. Los aminocidos se enlazan entre s a travs de estos
dos grupos dando un enlace amida formando las protenas. En un extremo queda
un grupo amino terminal.
Como consecuencia de los procesos de degradacin, las protenas se
descomponen dando distintas aminas. Por ejemplo, la 1,5-pentanodiamina
(cadaverina), el escatol (un compuesto heterocclico), la 1,4-butanodiamina
(putrescina), etctera.

Estructura de la morfina

Los alcaloides son compuestos complejos que se encuentran en las plantas y

contienen grupos amina. Algunos ejemplos son la morfina, la nicotina, cocana,
etc.
Algunas aminas son biolgicamente importantes. La adrenalina, la no adrenalina,
la mezcalina, etc., son compuestos similares llamados -feniletilaminas. Las
sulfamidas contienen un grupo amino y son compuestos que afectan a las
bacterias, pero no al ser humano, debido a que inhiben al enzima responsable de
la sntesis de cido flico, necesario para las bacterias. El neurotransmisor GABA
(cido 4-aminobutanoico) tambin contiene un grupo amino. Por otra parte,
algunos derivados del cido p-amino benzoico se emplean como anestsicos.

Tambin estn las aminas heterocclicas, compuestos con elevada actividad mutas
gnicas generadas durante el procesado trmico de alimentos proteicos

Propiedades qumicas:
Al igual que el amonaco, las aminas actan como bases dbiles (pKb 3-4) y los
pKb de las aminas alifticas indican que son bases ms fuertes que el amonaco.

Un menor valor de pKb indica una mayor basicidad

Esto ocurre debido al par de electrones libres que presenta el tomo de nitrgeno
en su estructura por lo que reaccionan frente a los cidos produciendo sales.

La basicidad relativa de las aminas en solucin acuosa est relacionada con

factores estructurales, electrnicos y de solvatacin. Si la amina libre est
estabilizada con respecto al catin (cido conjugado), la amina ser menos bsica
y viceversa.
La estabilidad de dicho catin depende de los efectos inductivos +I que se ponen
de manifiesto del grupo radical el cual induce electrones hacia el nitrgeno,
dispersando la deficiencia electrnica y haciendo a ste ms estable.

Segn este razonamiento, al pasar a la dimetilamina y a la trimetilamina la

basicidad debera aumentar progresiva y regularmente:

CH3NH2

3,4

En las aminas aromticas, el tomo de nitrgeno posee hibridacin sp2 (geometra

plana en la cual el par de electrones est ms cercano al ncleo, mayor carcter
s).

Las estructuras 1 y 5 son contribuyentes en cualquier derivado del benceno. Las

estructuras 2, 3, y 4, sin embargo, deslocalizan el par de electrones sin compartir
del nitrgeno en las posiciones orto y para del anillo. Esta deslocalizacin del par
de electrones (efecto +M) lo hace menos asequible al protn, y lo que es ms
importante, dicha deslocalizacin de electrones estabiliza a la amina aromtica.
Las aminas aromticas son apreciablemente menos bsicas que las alifticas
(pKb 9-10) debido al efecto explicado anteriormente y por consiguiente las sales

de anilinio son ms cidas que las de amonio. El equilibrio de la amina aromtica

est poco favorecido debido a que el ion arilamonio est menos estabilizado por
resonancia que la amina aromtica y por tanto en comparacin con el equilibrio del
amonaco, este se favorece. Adems se conoce que en la amina aromtica el
tomo de nitrgeno posee hibridacin sp2 (33% de carcter s) y en las alifticas
hay una hibridacin sp3 (25% de carcter s) por lo que los electrones estn mas
retenidos en las primeras, no dndole la posibilidad de ceder con ms facilidad sus
pares de electrones libres hacindolo menos bsico.

Veamos las constantes de disociacin de la anilina en las siguientes reacciones.

La carga positiva del amonio no puede deslocalizarse por resonancia por el anillo
bencnico. La reaccin est desplazada hacia la izquierda y la anilina no es tan
bsica como las aminas alifticas.

El par de electrones no compartido del nitrgeno s puede deslocalizarse por el

anillo bencnico.
Los efectos de hibridacin tambin juegan un papel en la basicidad de las aminas.
Por ejemplo, la piridina es una base ms dbil que las aminas alifticas, como la
piperidina. En la piridina, el par de electrones no enlazantes ocupan un orbital con
hibridacin sp2 y en la piperidina ocupan un orbital con hibridacin sp3. Cuanto
mayor es el carcter s de un orbital mayor es la atraccin que ejerce el ncleo
sobre los electrones. En la piridina, el par electrnico solitario est en un orbital
con ms carcter s que el orbital que ocupa el par de electrones solitarios de la
piperidina y por tanto los electrones estn menos disponibles para unirse al protn.

Las aminas, por su conjunto de propiedades, fsicas y qumicas, as como por su

interaccin con el organismo humano, ocupan un lugar importante en las ciencias
bsicas de las carreras de ciencias mdicas, su conocimiento permite una mejor
comprensin de las transformaciones qumicas que a nivel celular tienen lugar y
por otra parte su conocimiento es bsico para el estudio de los aminocidos y
protenas en particular y de la bioqumica en general.

III.

MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales:

Mechero
Bageta
Tubos de ensayo
Vaso precipitado
Tubo refrigerante mas tapn
Gradilla
Rejilla
Trpode
Piceta

Reactivos:

Dicromato de potasio
P-nitroanilina
P-dimetilaminobenzaldehdo (PABA)
Fe (0.2g)
HCl (1mL)
KBrO3 y KBr
Agua destilada (5mL)

IV.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL :

1. En un tubo de ensayo colocamos

l
HC (c) y 5mL de agua destilada.

Fe (0.2g) luego adicionamos 1mL de

2. Llevamos el tubo de ensayo a bao mara por un rango de tiempo entre 3 y

5 minutos.
3. Luego adicionar la materia prima p-nitroanilina (0,2g) y seguir calentando
por 15 minutos.
4. Luego colocar al tubo de ensayo un tapn y seguidamente el tubo
refrigerante.
5. Finalmente se obtendr la p-fenildiamina (1,4 bencenodiamina).
Rxn de obtencin:

+ Fe(s) + HCl
H2

+ Fe

Cl3

NH 2

Observamos que la materia prima es la p-nitroanilina (color amarillo) el

nitro le da el color amarillo

PRUEBA DE IDENTIFICACIN:
Antes de hacer la prueba de identificacin separar convenientemente la
muestra obtenida (p-fenilendiamina) en tres tubos de ensayo para las
respectivas pruebas.
1. Reactivo de Beckman (Reaccin de Oxidacin):

En un tubo de ensayo con la muestra obtenida (p-fenilendiamina) aadir el

dicromato de potasio y acido clorhdrico estos reaccionan dando el cloruro
de amonio; tricloruro de amonio; agua y la solucin sobrenadante de
quinona.

Obs: se sabe que el dicromato de potasio es de color anaranjado y al reducirse

por medio de la reaccin de

Cr

+6

Cr

+3

nos da un color verduzco pero

simultneamente tambin pasa la oxidacin de la amina obteniendo as una

coloracin final.
2. Reaccin del Br- y el BrO-3:

En un tubo de ensayo con la muestra obtenida (p-fenildiamina) aadir el Br y el BrO-3 el cual al reaccin estos dos aniones se producir Br 2. Luego de
la reaccin notamos un color amarillento, es la presencia de Br 2

KBr + KBrO3
1. Reaccin con la

PABA

(p-

dimetilaminobenzaldehdo)

En un tubo de ensayo con la muestra obtenida (p-fenildiamina) aadir la

PABA.

V.

RESULTADOS EXPERIMENTALES :
Se observo que al tener el tubo de ensayo con el Fe; el Cl

y el p-

nitroanilina ; luego de haber pasado por bao mra nos da una mezcla
amarillento y un color negro enla parte inferior (estamos frente a la pfenildiamina).

En la primera prueba de identificacin con el reactivo de Beckman

(dicromato de potasio y acido clorhdrico) observamos una coloracin final
de marrn rojizoparduzco.

VI.

CONCLUSIONES :

Se observa que el dicromato de potasio se reduce; por tanto las aminas se

oxidan; la facilidad de oxidacin de las aminas aromticas se debe a la gran
reactividad de su anillo, frente al ataque electroltico y como ocurre con los
fenoles; los xidos energticos como el dicromato de potasio y otros
reactivos se transforma en quinonas.
La animacin es en sntesis la sustitucin de uno o todos los tomos de
hidrogeno del amoniaco por componentes orgnicos.
Las aminas aromticas se oxidan fcilmente con el aire por eso se les
encuentra generalmente coloreadas por productos de oxidacin, son
incoloros en estado puro.

VII. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA :

Qumica orgnica
Qumica orgnica segunda edicin

MORRISON
WADE,L.G