BTS BTP 1re anne

Le ptrole et les hydrocarbures

I) LE CARBONE

1.1. Les formes du carbone pur

a) Le diamant

b) Le graphite

1.2. Le carbone dans les molcules

La pyrolyse du sucre montre qu'il contient du carbone par la formation du charbon
de sucre. Il en est de mme du bois, et de toute substance vgtale ou animale.

La combustion de l'thanol montre qu'il contient du carbone par la formation de

dioxyde de carbone CO2 qui se forme sous l'action du dioxygne O2. L'eau de chaux
se trouble.

1.3. Le carbone dans les ptroles

Les ptroles et gaz naturels rsultent de la dcomposition extrmement
lente, l'abri de l'air, de dbris vgtaux et d'animaux microscopiques
(plancton). Les ptroles, forms au bout de plusieurs millions d'annes,
sont des liquides qui s'accumulent dans des roches appeles roches
magasin.
Les ptroles et les gaz naturels contiennent du carbone.

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II) LE CYCLE DU CARBONE

La teneur de l'atmosphre en dioxyde de carbone rsulte d'un quilibre entre celui qui est
form par la respiration et les combustions, et celui qui est absorb par la photosynthse.
Le taux de dioxyde de carbone dans l'atmosphre est actuellement d'environ 0,035 % en
volume. Son augmentation rgulire est due l'accroissement des activits industrielles ; le
dioxyde de carbone dans l'atmosphre contribue fortement l'effet de serre qui pourrait se
traduire par un rchauffement notable de notre plante.

III) LE TRAITEMENT DES PTROLES BRUTS

3.1. Composition chimique des ptroles

Les ptroles sont des mlanges complexes constitus essentiellement d'hydrocarbures. Un

hydrocarbure est un compos chimique constitu uniquement de carbone et d'hydrogne.
Voici quelques exemples d'hydrocarbures :
octane

propane

mthane

C8H18

C3H8

CH4

3.2. Comment sparer les diffrents hydrocarbures du ptrole ?

a) distillation simple.
Lorsqu'on chauffe un mlange liquide, le premier liquide
s'vaporer est celui qui a la temprature d'bullition la plus
basse.
LA VAPEUR EST PLUS RICHE EN CONSTITUANT LE
PLUS VOLATIL.
Par condensation de ces premires vapeurs, on obtient un
liquide plus riche que le premier en constituant le plus volatil,
appel distillat.
Simultanment, le liquide qui reste s'enrichit en constituant le
moins volatil. On peut purifier le distillat en lui faisant subir
plusieurs distillations. En rptant cette opration plusieurs
fois, on obtient un produit pratiquement pur.

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b) distillation fractionne

Une succession de distillations simples peut

tre ralise dans une colonne plateaux,
dans les tours de distillation des raffineries.
Le ptrole chauff dans un four est inject en
continu, la base de la colonne. Les
constituants vaporiss s'lvent et se
refroidissent au cours de leur ascension. La
temprature dcrot de bas en haut de la
colonne. Lorsque les vapeurs atteignent un
plateau, elles barbotent dans le liquide qu'il
contient. Les moins volatiles s'y condensent,
les autres poursuivent leur ascension vers les
plateaux suprieurs de temprature plus basse,
o elles subiront un processus analogue.
Un systme de trop-pleins permet aux liquides
de redescendre.
CHAQUE PLATEAU A UNE TEMPRATURE CONSTANTE ET LA
COMPOSITION DU LIQUIDE QU'IL CONTIENT NE VARIE PAS.
c) les fractions
Les constituants du ptrole sont nombreux et leurs tempratures d'bullition sont trs
proches. En pratique, on spare les ptroles en coupes. Les constituants d'une coupe
ont des proprits suffisamment voisines pour qu'on les destine un usage prcis.
Teb < 120 C

gaz et essences

120C < Teb < 180 C

naphta

180C < Teb < 260 C

krosne et ptrole

260C < Teb < 340 C

gazole

340C < Teb < 360 C

fioul domestique

360C < Teb < 370 C

fioul industriel

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d) craquage et reformage (craking et reforming)

Craquage catalytique : Casser des grosses

molcules pour en faire des plus petites.

Reformage : Modifier le squelette de la

molcule par des procds appropris.
Le craquage consiste fractionner les grosses
molcules des fractions lourdes en molcules
plus petites. Dans le craquage thermique, la
transformation des molcules est effectue
par l'action de la chaleur. Le craquage
catalytique permet de dcomposer les
fractions lourdes en prsence d'un catalyseur,
qui active la rupture des liaisons entre les
atomes de carbone. L'hydrocraquage consiste
faire agir de l'hydrogne forte pression (de
50 150 bars) et des tempratures allant de
250 400 C. Enfin, au cours du
vapocraquage, les ractions ont lieu en
prsence d'eau trs haute temprature (de
l'ordre de 900 C).
Le reformage permet de convertir le naphta
ou les essences provenant de la distillation en
des essences de qualit suprieure, haut
indice d'octane. Ce procd permet aussi
d'obtenir des bases pour la ptrochimie.

IV-STRUCTURE DES CHANES CARBONES DES HYDROCARBURES

4.1. Schma de Lewis des atomes de carbone et d'hydrogne
Un hydrocarbure est un compos organique constitu des seuls lments carbone et hydrogne.
- Hydrogne :

Il ne peut former qu'une seule liaison covalente

- Carbone :

Il peut former quatre liaisons covalentes

4.2. La nature des liaisons

a) Liaisons covalentes simples
C

H : liaison carbone-hydrogne de longueur moyenne l = 110 pm =1,1

: liaison carbone-carbone de longueur moyenne l = 154 pm

b) liaisons covalentes doubles

: liaison double carbone-carbone de longueur moyenne l = 134 pm

c) Les familles d'hydrocarbures

Nous tudierons lors de ce chapitre deux familles d'hydrocarbures :
- Les alcanes : les chanes carbones ne comportent que des liaisons simples
- Les alcnes : les chanes carbones comportent une liaison double
REMARQUE : Il existe d'autres familles d'hydrocarbures dont les chanes carbones ont des
structures diffrentes (alcynes, hydrocarbures aromatiques ...).

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V - LES ALCANES
5.1. Le plus simple : le mthane
a) Structure de la molcule de mthane
Formule brute : CH4
Cela signifie qu'un atome de carbone est li quatre atomes d'hydrogne
Les quatre atomes d'hydrogne sont au sommet d'un ttradre au centre duquel se trouve
l'atome de carbone.
LES ALCANES NE COMPORTENT QUE DES CARBONES TTRADRIQUES
Les liaisons C-H ont mme longueur : 110 pm
Les angles forms par deux quelconques de ces liaisons sont gaux et valent 10928'.
remarque : cette structure ttradrique se retrouve dans le diamant.
b) Reprsentation de la molcule
5.2. Les premiers alcanes de la srie
Nom

Formule brute

Formule dveloppe

Formule semi-dveloppe

Mthane

thane

Propane

Butane

CH4

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

CH3 - CH3

C H

C H

CH3 - CH2 - CH3

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

Reprsentation en perspective du butane :

H

H
C
H

H
C

C
H

H
H

Nous remarquons que tous ces hydrocarbures ont une formule brute du type CnH2n+2.
C'est la formule brute des alcanes.

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5.3. Isomrie de constitution

butane

isobutane (ou 2-mthylpropane)

C4H10

C4H10

C
H

H
C

H
C
H

H
C

C
H

H
H

CH3 - CH2 - CH2 - CH3

CH 3- CH - CH 3
CH 3

Temprature de fusion : - 139 C

Temprature de fusion : - 160,9 C

Temprature d'bullition : - 0,4 C

Temprature d'bullition : - 10,2 C

On appelle isomres de constitution des corps purs composs qui ont la mme formule brute
mais des formules dveloppes diffrentes.
Remarque : plus l'alcane a un nombre de carbones lev, plus il a d'isomres (2 pour C4, 366 319
pour C20, en thorie).
5.4. Nomenclature des alcanes
a) Les alcanes chane linaire
l'exception des quatre premiers alcanes qui ont des noms consacrs par l'usage, tous les alcanes
ont un nom systmatique.
Le nom d'un alcane chane linaire se forme en associant un radical et la terminaison ane. Le
radical indique le nombre de carbones de la chane :
- pent : 5 atomes de carbone,
- hex : 6 atomes de carbone,
- oct : 8 atomes de carbone et ainsi de suite.
Exemple : l'un des constituants de l'essence est un alcane en C8, on le nomme octane.
b) Les alcanes chane ramifie
Pour nommer un alcane chane ramifie, on utilise la rgle suivante :
1) On dtermine la plus longue chane linaire ou chane principale. Elle donne son nom
l'alcane.
2) On identifie les ramifications greffes sur la chane principale. Ce sont des groupes
alkyles.
Nous retiendrons :
CH3 groupe mthyle
CH3-CH2groupe thyle
CH3-CH2-CH2groupe propyle
etc ...
3) On numrote la chane principale en choisissant le sens de telle faon que le carbone
portant le groupe alkyle ait le plus petit numro ou, s'il y en a plusieurs, que leur somme
soit la plus petite possible.

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7
c) Les huit premiers hydrocarbures saturs de formule CnH2n+2 chane linaire
Form.
Nom
Formule semi-dveloppe
Formule dveloppe
Vue 3D
brute
H

CH4

CH4

mthane

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

C6H14

C7H16

C8H18

H3C

thane

H3C

propane

butane

pentane

hexane

heptane

octane

H3C

CH3

CH2 CH3

CH2

H3C CH2

CH2

CH2

CH3

CH2 CH3

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H3C

H3C

CH2 CH2

CH2

CH2

CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2

CH3

CH2 CH3

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VI - LES ALCNES
C'est la deuxime grande famille d'hydrocarbures. Elle est caractrise par la prsence d'une liaison
double carbone-carbone. On dit que les alcnes sont des hydrocarbures insaturs.
6.1. La molcule d'thylne
L'thylne est le plus simple de tous les alcnes. Sa formule brute est C2H4. Les deux carbones sont
lis par une liaison double. Il n'y a pas de libre rotation entre les deux carbones. La molcule est
rigide et plane. Tous les atomes sont dans le mme plan. Les angles des liaisons sont tous gaux
120. Le carbone est qualifi de trigonal.
6.2. Les premiers alcnes de la srie
Nom

Formule brute

Formule dveloppe
H

thylne

H
C

C2H4

H
H
C

C3H6

CH2 = CH2

Propne

Formule semi-dveloppe

CH2 = CH - CH3

H
C

Butne

C4H8

CH2 = CH - CH2 - CH3

La formule brute des alcnes est : CnH2n

6.3. Isomries
a) Isomrie de constitution
Analogue celle des alcanes, elle repose sur la structure de la chane carbone : ramifications et
emplacement de la liaison double. les formules semi-dveloppes permettent de les distinguer :
i)

CH2 = CH - CH2 - CH3 de formule brute C4H8

ii) CH3 - CH = CH - CH3

iii) CH = C - CH3
2

de formule brute C4H8

de formule brute C H
4 8

CH3
i) et ii) diffrent par l'emplacement de la liaison double.
iii) a une chane ramifie

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b) Stro-isomrie

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butne

butne

(Z) but-2-ne

(E) but-2-ne

C4H8

C4H8

CH3 - CH = CH - CH3

CH3 - CH = CH - CH3

H
C

H
H

H
C

H3C

H
C

C
C
H

C
H

CH 3

CH3

H3C

C
H

Temprature de fusion : 4 C
Temprature de fusion : 1 C
Comme la double liaison double carbone-carbone n'autorise pas la libre rotation, il rsulte
l'existence de deux isomres pour le but-2-ne. Soit les deux groupements mthyle CH3- sont du
mme ct de la double liaison soit ils sont du ct oppos de cette double liaison. Ces deux
isomres sont appels stro-isomres. Le premier est l'isomre (Z) (de l'allemand Zusammen :
ensemble) le second est l'isomre (E) (de l'allemand Entgeggen : opposs). On les appelle
galement isomre CIS (ciseaux) et TRANS.
6.4. Les rgles de nomenclature
a) Les alcnes chane linaire
1) Pour indiquer la prsence de la liaison double C = C, la terminaison ne remplace la
terminaison ane des alcanes.
2) La position de la double liaison est donne par le numro du premier atome de carbone
doublement li rencontr dans le sens de la numrotation de la chane.
3) La chane est numrote de faon attribuer cette double liaison le plus petit numro.
b) Les alcnes chane ramifie
1) On dtermine la plus longue chane linaire contenant la double liaison. Elle donne son
nom l'alcne.
2) On numrote la chane principale selon la rgle des alcnes linaires.
3) On identifie les groupes alkyle.

c) Les stro-isomres
Lorsque les groupes alkyle sont disposs d'un mme ct de la double liaison, le stroisomre est appel Z. Si les groupes alkyle sont disposs de part et d'autre de la double liaison,
le stro-isomre est appel E.
d) Les premiers alcnes linaires de la famille des alcnes comportant de 2 6 carbones
Form
Nom
Formule semi-dveloppe
Vue 3D
brute
H

C2H4

H
C

thylne

C
H

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Le ptrole et les hydrocarbures

H

C3H6

H
C

propne

CH3
3

C4H8

H
C

but-1-ne

CH2

CH3

C4H8

CH3
4

but-2-ne

H3C

C5H10

H
C

pent-1-ne

CH2
H

C5H10

C6H12

H
C

hex-1-ne

CH2

C6H12

CH2

CH3

C6H12

CH3

CH2

hex-2-ne

CH2

CH2

H3C

CH3

pent-2-ne

CH3

CH2

H3C

CH2

CH2
5

hex-3-ne

H3C
1

CH2
2

CH3
6

C
4

VII - L'ESSENTIEL RETENIR

Les hydrocarbures ne renferment que les lments carbone et hydrogne.

Les alcanes ont pour formule brute CnH2n+2. Ils ne comportent que des liaisons simples.
Les alcnes ont pour formule brute CnH2n. Ils comportent une seule double liaison C=C.
Les isomres ont mme formule brute mais une formule dveloppe diffrente.
Les stro-isomres ne diffrent que par l'arrangement de leurs atomes dans l'espace.
Des isomres ont des proprits physiques diffrentes. Ce sont des composs diffrents.

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