III.

QUMICA ORGNICA
OBJETIVO:Relacionar las estructuras de los compuestos del
carbono con sus propiedades, identificando los grupos
funcionales existentes en los compuestos; con una postura
crtica y responsable, valorando la importancia de stos en el
desarrollo tecnolgico de la sociedad.
CONTENIDO
1. Generalidades de la qumica del carbono
Objetivo: Identificar el campo de estudio de la Qumica
Orgnica y su importancia en el desarrollo y conocimiento de
nuestro mundo.
2. Caractersticas de los compuestos del carbono
Objetivo: Explicar la geometra molecular de los compuestos
del carbono y la formacin de enlaces con base en la hibridacin
del tomo de carbono.
2.1 Hibridacin

TAREA 3.1

2.2. Geometra
molecular

2.4 Tipos de cadena e

isomera

2.3 Tipos de carbono

Actividad III 1

EJERCICIO 3.1
1. Generalidades de la qumica del carbono
Es tanta la importancia de la qumica del carbono que constituye
una de las ramas de la qumica de ms vasto campo de estudio:
la QUMICA ORGNICA.
La Qumica Orgnica se define como la rama de la Qumica
que estudia la estructura, comportamiento, propiedades y usos

de los compuestos que contienen carbono. Esta definicin

excluye algunos compuestos tales como los xidos de carbono,
las sales del carbono y los cianuros y derivados, los cuales por
sus caractersticas pertenecen al campo de la qumica
inorgnica. Pero stos, son solo unos cuantos compuestos
contra los miles de compuestos que estudia la qumica orgnica.
A este campo de estudio se le conoce como qumica orgnica
porque durante un tiempo se crey que stos compuestos
provenan forzosamente de organismos vivos, teora conocida
como de la fuerza vital. Fue hasta 1828 que el qumico
alemn Federico Whler (1800-1882) obtuvo urea H2N-CONH2 calentando HCNO (cido cinico) y NH3 (amoniaco) cuando
intentaba preparar NH4CNO (cianato de amonio), con la cual se
ech por tierra la teora de la fuerza vital.
La Qumica Orgnica estudia aspectos tales como:
Los componentes de los alimentos: carbohidratos, lpidos,
protenas y vitaminas.
Industria textil
Madera y sus derivados
Industria farmacutica
Industria alimenticia
Petroqumica
Jabones y detergentes
Cosmetologa
Estos son solo algunos de los muchos ejemplos que podramos
citar sobre el estudio de la qumica orgnica.
Ramas de la Qumica Orgnica

Para su estudio, la Qumica Orgnica se divide en varias ramas:

Qumica orgnica aliftica.- Estudia los compuestos de
cadena abierta. Ejemplos:

Qumica orgnica cclica.- Estudia los compuestos de

cadena cerrada. Ejemplos:

 Qumica orgnica heterocclica.- Estudia los

compuestos de cada cerrada donde al menos uno de los
tomos que forman el ciclo no es carbono. Ejemplos:

Qumica orgnica aromtica.- Estudia el benceno y

todos los compuestos derivados de l. Ejemplos:

Fisicoqumica orgnica.- Estudia las reacciones qumicas de

los compuestos orgnicos.

2. Caractersticas de los compuestos del carbono

Para entender mejor las caractersticas de los compuestos
orgnicos, presentamos una tabla comparativa entre las
caractersticas de los compuestos orgnicos e inorgnicos.

Caracterstica

Compuestos orgnicos

Compuestos
inorgnicos

Composicin

Principalmente formados
por carbono, hidrgeno,
oxgeno y nitrgeno.

Formados por la
mayora de los
elementos de la
tabla peridica.

Enlace

Predomina el enlace
covalente.

Predomina el
enlace inico.

Solubilidad

Soluble en solventes no
polares como benceno.

Soluble en
solventes polares
como agua.

Conductividad
elctrica

No la conducen cuando
estn disueltos.

Conducen la
corriente cuando
estn disueltos.

Puntos de fusin y
ebullicin.

Tienen bajos puntos de

fusin o ebullicin.

Tienen altos
puntos de fusin o

ebullicin.

Estabilidad

Poco estables, se
Son muy estables.
descomponen fcilmente.

Estructuras

Forman estructuras
complejas de alto peso
molecular.

Forman
estructuras
simples de bajo
peso molecular.

Velocidad de
reaccin

Reacciones lentas

Reacciones casi
instantneas

Isomera

Fenmeno muy comn.

Es muy raro este

fenmeno

El tomo de carbono
Siendo el tomo de carbono la base estructural de los
compuestos orgnicos, es conveniente sealar algunas de sus
caractersticas.
Caracterstica
Nmero atmico

Configuracin electrnica

Nivel de energa ms

externo (periodo)
Electrones de valencia

Masa atmica promedio

12.01 g/mol

Propiedades fsicas

Es un slido inodoro,
inspido e insoluble en
agua

El tomo de carbono forma como mximo cuatro enlaces

covalentes compartiendo electrones con otros tomos. Dos
carbonos pueden compartir dos, cuatro o seis electrones.

2.1 Hibridacin
La hibridacin es un fenmeno que consiste en la mezcla de
orbtales atmicos puros para generar un conjunto de orbtales
hbridos, los cuales tienen caractersticas combinadas de los
orbtales originales.

La configuracin electrnica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridacin, es la promocin de un electrn

del orbital 2s al orbital 2p.

Estos orbtales son idnticos entre si, pero diferentes de los

originales ya que tienen caractersticas de los orbtales s y
p.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En
este tipo de hibridacin se forman cuatro enlaces sencillos.

El tomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Hibridacin sp
En este tipo de hibridacin slo se combina un orbital p con el
orbital s.Con este tipo de hibridacin el carbono puede formar
un triple enlace.

2.2 Geometra molecular

El tipo de hibridacin determina la geometra molecular la cual
se resume en el siguiente cuadro.

Geometra molecular
tetradrica.- El carbono se
encuentra en el centro de un
tetraedro y los enlaces se dirigen
hacia los vrtices.

Geometra triangular plana.- El

carbono se encuentra en el centro
de un tringulo. Se forma un doble
enlace y dos enlaces sencillos.

Geometra lineal.- Se forman dos

enlaces sencillos y uno triple.

2.3 Tipos de carbono

En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de
acuerdo al nmero de carbonos al cual est unido el tomo en
cuestin.
PRIMARIO.- Est unido a un
solo tomo de carbono.

Ejemplo:

CH3-CH2-CH3

Los carbonos de color rojo son primarios porque estn unidos a

un solo carbono, el de color azul.

SECUNDARIO.- Est unido a

dos tomos de carbono.

Ejemplo:

CH3-CH2-CH3

El carbono de color rojo es secundario porque est unido a dos

tomos de carbono, los de color azul.

TERCIARIO.- Est unidos a

tres tomos de carbono.

Ejemplo:

El carbono de color rojo es terciario porque est unido a tres

carbonos, los de color azul.

CUATERNARIO.- Est unido a 4 Ejemplo:

tomos de carbono.

El carbono rojo es cuaternario porque est unido a 4 tomos de

carbonos, los de color azul.
Ejemplo 2.1

Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente

estructura:

ngulo
Tipo de
de
enlace
enlace

Tipo de
carbono

a)

Tetradrica 109.5 Sencillo

Primario

b)

Tetradrica 109.5 Sencillo Cuaternario

Tipo de
Geometra
Carbono
hibridacin molecular

c)

Triangular
plana

120

Doble

Secundario

d)

Lineal

180

Triple

Primario

e)

Triangular
plana

120

Doble

Secundario

f)

Lineal

180

Triple

Secundario

Recuerde que para determinar el tipo de carbono se cuentan los

carbonos unidos, no los enlaces. Como en el carbono d) est
unido a un solo carbono (primario) y el otro enlace es con un
tomo de cloro.

EJERCICIO 3.1
Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente
estructura: Revise sus resultados en la seccin de respuestas.

Tipo de
Carbono
enlace

a)
b)

Tipo de
Tipo de
Geometra
carbono hibridacin molecular

ngulo
de
enlace

c)
d)
e)
f)
g)

TAREA 3.1
Complete la informacin solicitada en la tabla en base a la
siguiente estructura. Enve su tarea por correo electrnico al
profesor.

Carbono

Tipo de
hibridacin

ngulo de
enlace

Geometra
molecular

Tipo de
carbono

a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)

2.4 Tipo de cadena e isomera

Las cadenas pueden ser normales cuando no tienen
ramificaciones y arborescentes o ramificadas si tienen
ramificaciones.
Ejemplos:

Tipo de
enlace

Las cadenas mostradas en el ejemplo anterior tiene el mismo

nmero de tomos de carbono e hidrgeno, pero representan
compuestos diferentes debido a la disposicin de dichos
carbonos. Este fenmeno muy comn en compuestos orgnicos
se conoce como isomera. Consiste en que compuestos con la
misma frmula molecular tengan diferente estructura. Cada uno
de los ismeros representa un compuesto de nombre y
caractersticas diferentes.
Ejemplo: C5H12

n-pentano

2-metilbutano

2,2,-dimetilpropano

Las tres estructuras tienen la misma frmula molecular pero la

distribucin de sus tomos es diferente. Este tipo de frmulas
conocidas como semidesarrolladasson las de uso ms
frecuente en qumica orgnica, ya que la frmula molecular no
siempre es suficiente para saber el nombre y tipo de compuesto.

3. Hidrocarburos

3.1 Alcanos

a)
Propiedades,
usos

a) Propiedades, uso

a) Propiedades y usos

b)
Nomenclatura

b) Nomenclatura

b) Nomenclatura de alcanos

EJERCICIO 3.3 EJERCICIO 3.4

Lectura: "Gasolina e ndices de

octano".

TAREA 3.3

TAREA 3.3

Presentacin:Nomenclatura de
alacanos.

3.3 Alquenos

EJERCICIO
3.5 : Integracin

EJERCICIO 3.2

a)
Propiedades,
usos

Actividad III 2

TAREA 3.2

b)
Nomenclatura

3.2 Halogenuros de alquilo

3.4 Alquinos

Objetivo: Describir los hidrocarburos relacionando sus

propiedades con el nmero de tomos de carbono, para aplicar
las reglas de la IUPAC en su nomenclatura y valorar la
importancia socieconmica de los hidrocarburos en el mundo
actual.
CONTENIDO
3. Hidrocarburos
Son compuestos formados exclusivamente por carbono e
hidrgeno.

Frmula
molecular

A continuacin se muestra la clasificacin de los hidrocarburos.

3.1 Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados
exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay
enlaces sencillos en su estructura.
Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de
carbonos del alcano.
Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un
alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5)
+2] = C5H12
Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales
cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-),
excepto en los dos primeros.
Serie homloga de los alcanos

Nombre

Metano
Etano
Propano
Butano

Frmula semidesarrollada

Pentano
Hexano
Heptano
Nonano
Decano
La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos
con esta terminacin en el nombre no siempre es un alcano,
pero la terminacin indica que es un compuesto saturado y por
lo tanto no tiene enlaces mltiples en su estructura.

a) Propiedades y usos de los alcanos. El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano,
propano y butano es gaseoso. Del pentano al
hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir
de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos.
El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan
conforme aumenta el nmero de tomos de carbono.
Son insolubles en agua
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco
polares como grasas, aceites y ceras.

 El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos,

principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles
debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta
reaccin. Ejemplo:

Lectura
Lea el texto titulado: "Gasolina e ndices de octano" . Escriba
un comentrio sobrela lectura y envielo al correo electrnico dle
profesor.

b) Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e
inorgnicos son establecidas por la Unin Internacional de
Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls).
A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de
alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de
los compuestos orgnicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms
larga de tomos de carbono.
2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una
ramificacin. En caso de encontrar dos ramificaciones a la
misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms
cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si se
encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma
distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera

ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano

a ella.
3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero
de tomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los
radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se toma los
lineales como ms simples. El n-propil es menos complejo que
el isopropil. El ter-butil es el ms complejo de los radicales
alquilo de 4 carbonos.
4.- Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones
iguales,no se repite el nombre, se le aade un prefijo
numeral. Los prefijos numerales son:
Nmero

Prefijo

di bi

tri

tetra

penta

hexa

hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el

nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como
una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar

alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, secy ter- no se toman en cuenta.
7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan
mediante un guin, y los nmeros entre si, se separan por
comas.
La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas
facilitan la escritura de nombres y frmulas de compuestos
orgnicos.
Radicales alquilo
Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se
forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como
ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las
cadenas.
Los radicales alquilo de uso ms comn son:

Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une

a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no
puede unirse por cualquiera de sus carbonos, slo por el que
tiene el enlace libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos

1)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y

numeramos por el extremo ms cercano a un radical, e
identificamos los que estn presentes.

La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la

numeracin por el extremo derecho porque es el ms cercano a
un radical. . Identificamos los radicales y el nmero del carbono
al que estn unidos, los acomodamos en orden alfabtico y
unido el ltimo radical al nombre de la cadena.
4-ETIL-2-METILHEPTANO
2)

Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no

tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo
ms cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los
radicales en orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena
al ltimo radical.

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO
3)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga,

numeramos por el extremo mas cercano al primer radical, que
en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con
su respectivo nmero en orden alfabtico y unimos el nombre
de la cadena la ltimo radical.

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
4)

Selecciona la cadena continua de carbonos ms larga. Al tratar

de numerar observamos que a la misma distancia de ambos
extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el
siguiente radical, eln-butil para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guin se acomoda de acuerdo

a la letra b, y no con la n.
5-n BUTIL-4,7-DIETILDECANO
5)

Al seleccionar la cadena de carbonos continua ms larga

observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un
radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeracin por
el extremo ms cercano al etil ya que es el radical de menor
orden alfabtico.

3-ETIL-4-METILHEXANO
Ejemplos de nombre a estructura.
6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO
La cadena heptano tiene 7 tomos de carbono. Los numeramos
de izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a
derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les

corresponda. Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace
libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra

estructura con los hidrgenos necesarios para que cada uno
tenga sus 4 enlaces.

7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre

y cuando conserve su estructural.
Finalmente completamos con los hidrgenos necesarios para
que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos.

Los dos radicales de la estructura estnen el mismo carbono por

lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono # 5,
indistintamente..

Completamos con los hidrgenos

9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO
Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales.

Ahora completamos con hidrgeno para que cada carbono tenga

4 enlaces.

10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO
Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de
izquierda derecha.

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma

correcta.

Contamos los enlaces para poner los hidrgenos necesarios para

completar 4 enlaces a cada carbono.

Presentacin: Nomenclatura de alcanos

Utilice el mouse para avanzar en la presntacipn.
EJERCICIO 3.2
Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los
siguientes ejercicios aplicando dichas reglas.
I. Escriba en una hoja blanca tamao carta, la estructura
correcta para cada uno de los siguientes nombres.
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO
2) 2-METILBUTANO
3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO
4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO
5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO
II. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca
tamao carta. Seale la cadena principal, su numeracin
y escriba el nombre correcto para cada estructura. En la
seccin de respuestas puede usted revisar sus resultados.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

Revise sus respuestas

TAREA 3.2
Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al profesor
en la prxima sesin.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS
SIGUIENTES NOMBRES.
1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO
2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO
3) 2,3-DIMETLBUTANO
4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO
5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES
ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU
NUMERACIN.

a)
b)

c)
d)

e)

f)

g)
h)

i)

j)

3.2 Halogenuros de alquilo

Propiedades y usos
Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos
como haluros orgnicos. Tienen la caracterstica de que

cuando menos uno de los tomosde hidrgenos ha sido

reemplazado por un tomo de halgeno: F, Cl, Br o I.
En general los compuestos orgnicos halogenados son txicos y
muchos de ellos se han empleado en la agricultura como
plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a
su alta peligrosidad.
La mayora de los haluros orgnicos son sintticos. Los
compuestos orgnicos halogenados naturales son raros.
La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada
tiroglobulina, es un compuesto que contiene yodo
A continuacin se describen las propiedades y usos de algunos
de los ms importantes.
CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Lquido incoloro,
de sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en agua, pero muy
soluble en alcohol Fue muy utilizado como anestsico, pero
actualmente ha sido sustituido por sustancias como el halotano
CF3CHClBr, debido a los daos que ocasionaba en el aparato
respiratorio y el hgado.

El uso del cloroformo como anestsico ha

sido reemplazado debido a su toxicidad.

www.spa-odontologico.com.br/ site/acompanhamen

TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un

alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono)

...

que se utiliza como materia prima en la fabricacin de tefln,

antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen
conductor del calor. Tambin se emplea como recubrimiento de
cables de cobre y fibra ptica, en injertos de venas y arterias,
adems en vlvulas para el corazn.

El recubrimiento de tefln en los sartenes

permite que los alimentos no se pegen y que
se requiera menos aceite en su preparacin.

www.hispanodetulsa.com/ news.php?nid=689

CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos

formados por carbono, hidrgeno, flor y cloro. Se utilizan
como refrigerantes, en la fabricacin de espumas, como lquidos
de limpieza. Han sido reemplazados ya que generan tomos de
cloro que en la atmsfera superior daan la capa de ozono.
Actualmente en los aerosoles el propelente es el dixido de
carbono (CO2) .
TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utiliz mucho en
el lavado en seco, pero por sus efectos carcingenos se ha
reemplazado por otras sustancias.

El tetracloruro de carbono, por sus efectos

cancergenos ha sido reemplazado por
otras sustancias en el lavado en seco.

www.juntadeandalucia.es/ gobernacion/opencms/p...

Lavado en seco

Nomenclatura de haluros orgnicos

Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos
formados por carbono, hidrgeno, uno o ms tomos de
halgeno y enlaces sencillos. La terminacin sistmica de
estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos
saturados.
En la nomenclatura sistmica, al seleccionar la cadena
principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los
halgenos, deben formar parte de ella.En cuanto a la
numeracin:
Se inicia por el extremo ms cercano al halgeno.
Si hay dos halgenos y estn a la misma distancia de los
extremos, se inicia por el ms cercano al de menor orden
alfabtico.

 Si los halgeno son iguales y estn a la misma distancia,

nos basamos en otro halgeno si lo hay o en el radical
alquilo ms cercano.
Ejemplos de nomenclatura de haluros orgnicos
1)

Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al

cloro.

La numeracin de la cadena se inicio por el extremo ms

cercano al tomo de cloro. En nombre del compuesto sera:
3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO
2)

Seleccionar la cadena principal que contenga los dos tomos de

carbono que estn unidos a un tomo de halgeno (Cl y Br).
Como los dos tomos estn a la misma distancia de los

extremos, elegimos el de menor orden alfabtico para iniciar la

numeracin, o sea el bromo.

Nombrar los radicales en orden alfabtico:

2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO
3)

Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos

unidos a tomos de halgenos. Al numerar, como los bromos
estn a igual distancia de los extremos, iniciar la numeracin
por el ms cercano al cloro.

3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO

4)

Seleccionar la cadena continua de carbonos ms larga que

incluya los carbonos unidos a los halgenos. Iniciamos la
numeracin por el extremo del cloro porque est ms cerca que
el bromo.

7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-nPROPILOCTANO

5)

En esta estructura hay yodo y flor. La cadena principal es la

mas larga y que contenga los carbonos unidos al yodo y al flor.
Iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al flor.

2-FLOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO
6)

Seleccionamos la cadena continua de carbonos ms larga que

contenga los carbonos unidos a tomos de halgenos. Para la
numeracin hay halgenos en ambos extremos, pero como en el
de la derecha hay 3 y en el de la izquierda dos, empezamos por
la derecha.

1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1YODOPENTANO

Ejemplos de nombre a frmula

7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO
La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo, numeramos de
izquierdaa derecha.

Colocamos los tomos de halgenos y el radical isobutil en los

carbonos sealados.

Completamos la estructura con los hidrgenos necesarios para

que cada carbono tenga 4 enlaces.

8) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO
Butano es una cadena de 4 carbonos.

Colocamos los radicales.

y completamos con los hidrgenos.

9) 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4,6-DIYODONONANO

10) 3-BROMO-2,3,5-TRICLOROOCTANO

EJERCICIO 3.3
Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamao
carta. Puede revisar sus resultados en la seccin de ejercicios
resueltos al final del captulo.
I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes
nombres.
1) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO
2) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO
3) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO
4) CLORURO DE ISOBUTILO

II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes

estructuras.Seale la cadena principal y su numeracin
en cada caso.
a)

b)

c)

d)

e)

f)

Revise sus respuestas

TAREA 3.3
Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada.
Enve los nombres de las estructuras al correo electrnico del

profesor y entregue sus estructuras y sus procedimientos en

hojas blancas tamao carta en la prxima sesin.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS
SIGUIENTE NOMBRES.
1) 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPTANO
2) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCTANO
3) 2-BROMO-4-TERBUTIL-3,5-DICLOROHEXANO
4) CLORURO DE n-BUTILO
II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTE
ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU
NUMERACIN.
a)

b)

c)

d)

e)

f)

3.3 Alquenos
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su
estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono.

Frmula general: CnH2n

Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de
hidrgenos que carbonos.
La terminacin sistmica de los alquenos es ENO.
El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms
ampliamente como etileno, su nombre comn.
La mayor parte de los alquenos se obtienen del petrleo crudo y
mediante la deshidrogenacin de los alcanos.

Propiedades y usos
Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y
buteno, son gaseosos atemperatura ambiente; los
siguientes son lquidos hasta los que tienen ms de 16
carbonos que son slidos.
Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en
cido sulfrico concentrado y en solventes no polares.
Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan
conforme aumenta el peso molecular.
El uso ms importante de los alquenos es como materia
prima para la elaboracin de plsticos.
Alquenos de importancia.El etileno o eteno es un gas incoloro, inspido y de olor etreo
cuya frmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de
etileno (eteno) para la obtencin del polietileno, que es un
polmero. (sustancia formada por miles de molculas ms
pequeas que se conocen como monmeros). Por
ejemplo delpolietileno el monmero es el etileno. El
polietileno es un compuesto utilizado en la fabricacin de
envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc..
El etileno es utilizado en la maduracin de frutos
verdes como pias y tomates. En la antigedad se utiliz como
anestsico (mezclado con oxgeno) y en la fabricacin del gas
mostaza (utilizado como gas de combate).
El propeno,(nombre comn propileno), se utiliza para elaborar
polipropilenoy otros plsticos, alcohol isoproplico (utilizado para
fricciones) y otros productos qumicos.

Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son

alquenos.
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales
amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los
bastoncillos visuales de los ojos, tambin son alquenos.
El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno.
Las xantinas colorantes amarillos del maz y la yema de huevo,
tambin son alquenos.
. El tefln es muy resistente a las acciones qumicas y a las
temperaturas altas, se elabora a partir
de tetrafluoroetileno utilizando perxido de hidrgeno como
catalizador.

3.4 Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su
estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono.

Frmula general: CnH2n-2

La terminacin sistmica de los alquinos es INO.
El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre
comn es acetileno, su nombre sistmico etino.

Propiedades fsicas y usos de los alquinos. Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones
normales, del cuarto al decimoquinto son lquidos y los que
tienen 16 o ms tomos de carbono son slidos.
La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el
peso molecular.
Alquinos importantes.El ms importante de ellos es el acetileno utilizado en la
elaboracin de materiales como hule, cueros artificiales,
plsticos etc. Tambin se usa como combustible en el soplete
oxiacetilnico en la soldadura y para cortar metales.

Nomenclatura de alquenos.En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que

forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la
cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo
ms cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la
cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se
antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el
enlace doble y al final se escribe la terminacin ENO.
Ejemplos:
1)

La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble

enlace y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al
doble enlace. El nombre sera entonces:
3-METIL-1-HEPTENO
El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la
terminacin ano por eno y como el doble enlace est entre los
carbonos 1 y 2, se antepone el nmero 1 a la extensin de la
cadena.
2)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga el doble

enlace e iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al
doble enlace.

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
3)

En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de

este alqueno, el doble enlace tiene preferencia sobre el
halgeno. El carbono del halgeno debe incluirse en la cadena,
pero la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al
doble enlace, independientemente de la posicin del halgeno o
los halgenos presentes en la cadena.

6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO
4)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos

unidos al bromo y los carbonos que forman el doble enlace.

2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO
5)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos

del doble enlace y numeramos a partir de la derecha que es
donde est el doble enlace.

1-PENTENO
Ejemplos de nombre a frmula
6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO
La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace est entre los
carbonos 2 y 3.

Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del

carbono con los hidrgenos.

7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO
La cadena tiene 8 carbonos con un doble enlace entre el 4 y el
5.

Colocamos los radicales y completamos los hidrgenos.

8) 4CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO
Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los
carbonos 1 y 2.

Colocamos los radicales y completamos hidrgenos.

9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO

La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los

carbonos dos y tres. Ahora colocamos los radicales y
completamos los 4 enlaces del carbono con hidrgenos.

10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO

Nomenclatura de alquinos.En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que

forman triple enlace, siempre deben formar parte de la
cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo

ms cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la

cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se
antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el
enlace triple y al final se escribe la terminacin INO.
1)

Seleccionamos la cadena contina ms larga que contenga los

carbonos con triple enlace, empezando la numeracin por el
extremo ms cercano al triple enlace. Nombramos los radicales
en orden alfabtico y la longitud de la cadena con
terminacin INO, anteponiendo el nmero ms pequeo de los
carbonos unidos conenlace triple.

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO
2)

Seleccionamos la cadena contina de carbonos ms larga que

contenga los carbonos con el triple enlace y el carbono unido al
cloro. Aunque haya una cadena ms larga, si se excluye el
carbono unido al cloro, es incorrecta.. El nombre del compuesto
es:
7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
3)

En este caso la cadena continua de carbonos ms larga es

horizontal y contiene los carbonos del triple enlace y el carbono
unido al bromo. El nombre del compuesto es:
9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO
4)

6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO
5)

8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO
6)

En este caso, el triple enlace est a la misma distancia de

ambos extremos, por lo tanto empezamos a numerar por el
extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabtico
que el cloro. El nombre es:
1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO
Ejemplos de nombre a frmula
7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO

La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino

tiene un triple enlace entre los carbonos 1 y 2. Se colocan los
radicales en las posiciones sealadas y completamos con
hidrgeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3DECINO
La cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace est entre 3 y 4
porque el nmero 3 antecede a la palabra decino.

9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO
Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los
carbonos 1 y 2.

10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO

La cadena tiene 7 tomos de carbono con un triple enlace en los

carbonos 3 y 4. Recuerde que siempre se utiliza para indicar la
posicin del nmero ms pequeo. Una posicin 4, por ejemplo,
indicara que el triple enlace est entre 4 y 5.

EJERCICIO 3.4.I. En una hoja blanca tamao carta, escriba la estructura

que corresponda a los siguientes nombres.Indique entre
parntesis si es un alqueno o un alquino.
1) 2-METIL-2-BUTENO
2) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO
3) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO
4) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO
5) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO
6) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO
7) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO
8) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO
9) 1-BROMO2-BUTINO
10) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO
II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes
estructuras. Seale la cadena principal y su
numeracinIndique entre parntesis si el compuestos es
un alqueno un alquino.
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

Revise sus respuestas

TAREA 3.4
Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios
y entrguelos a su profesor en la prxima sesin.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS
SIGUIENTES NOMBRES. INDIQUE ENTRE PARNTESIS SI
EL COMPUESTOS ES UN ALQUENO O UN ALQUINO.
1) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO

2) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO
3) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO
4) 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO
5) 1,4-DICLORO-2-BUTINO
II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS
SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA
PRINCIPAL Y SU NUMERACIN E INDIQUE ENTRE
PARNTESIS SI EL COMPUESTOS ES ALQUENO O
ALQUINO.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

EJERCICIO 3.5
|. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes
nombres indicando entre parntesis el tipo de compuesto
(alcano, alqueno, alquino o haluro orgnico).
1) CLORURO DE ISOBUTILO
2) ACETILENO
3) n-PROPANO
4) ETILENO
5) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO
6) 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO
7) 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO
8) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO
9) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO
10) 1-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO
II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes
estructuras indicando entre parntesis el tipo de
compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgnico.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

3.5 Hidrocarburos aromticos

CONTENIDO

a) Introduccin. El benceno

Presentacin: Nomenclatura
hidrocarburos aromticos
polisustitudos.

b) Propiedades y usos de compuestos

aromticos.

EJERCICIO 3.7

c) Nomenclatura de compuestos
aromticos disustitudos.

TAREA 3.7

EJERCICIO 3.6

e) Radical fenil

d) Nomenclatura de compuestos
aromticos polisustitudos.
a) Introduccin. El benceno
Con este nombre se conocen todos los compuestos
derivados del benceno, cuya estructura se muestra a
continuacin:

BENCENO
El benceno (C6H6) es un compuesto cclico de forma
hexagonal, compuesto por 6 tomos de carbono y 6 de
hidrgeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vrtice
del hexgono, representa un tomo de carbono, al cual est
unido un hidrgeno para as completar los cuatro enlaces del
carbono.

El benceno es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble

en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes
orgnicos como alcohol, acetona y ter entro otros. Es de olor
fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1C y se funde a 5.4
C. Se obtiene mediante la destilacin fraccionada del alquitrn
de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y
aceites; es txico y resulta peligroso respirar sus vapores por
periodos largos.

b) Propiedades y usos de compuestos aromticos

Los derivados del benceno se forman cuando uno o ms de los
hidrgenos son reemplazados por otro tomo o grupo de
tomos. Muchos compuestos aromticos son mejor conocidos
por su nombre comn que por el sistmico. A continuacin se
muestran algunos de los derivados monosustitudos ms
comunes junto con sus caractersticas ms
importantes. El nombre con maysculas es su nombre
comn. El nombre sistmico se presenta entre
parntesis. Las reglas de estos nombres se explicarn ms
adelante.

Se emplea en la fabricacin de explosivos y

colorantes.

Este compuesto no tiene nombre comn.

Es un lquido incoloro de olor agradable
empleado en la fabricacin del fenol y del
DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero

por su toxicidad ha sido reemplazado por
otros menos perjudiciales.
Se emplea para preparar medicamentos,
perfumes, fibras textiles artificiales, en la
fabricacin de colorantes. En aerosol, se
utiliza para tratar irritaciones de la
garganta. En concentraciones altas es
venenoso.

Es la amina aromtica ms importante. Es

materia prima para la elaboracin de
colorantes que se utilizan en la industria
textil. Es un compuesto txico.

Se emplea como materia prima de

sustancias tales como colorantes. Se utiliza
en la fabricacin de trinitrotolueno (TNT)
un explosivo muy potente.

Se utiliza como desinfectante y como

conservador de alimentos.

Algunos derivados aromticos estn formados por 2 o 3 anillos y

les conocen como policclicos.. Ejemplos:

Es conocido vulgarmente como nafltalina.

Es utilizado en germicidas y parasiticidas,
adems de combatir la polilla.

Se utiliza para proteger postes y

durmientes de ferrocarril de agentes
climatolgicos y del ataque de insectos.

Agente cancergeno presente en el humo

del tabaco.

c) Nomenclatura de compuestos aromticos

disustitudos.La terminacin sistmica de los compuestos aromticos
es benceno, palabra que se une al ltimo sustituyente.
En los compuestos disustitudos, dos tomos de hidrgeno han
sido reemplazados por radicales alquilo, tomos de halgenos o
algn otro grupo funcional como OH (hidroxi),

NH2 (amino) o NO2 (nitro) que son los que se utilizarn en

los ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones
diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromtico
numerado en el siguiente orden:

Las tres posiciones son:

Los sustituyentes estn en dos

carbonos seguidos.

Hay un carbono sin sustituyente, Los sustituyentes estn

entre los que tienen un
en posiciones
sustituyente.
encontradas,.

Posiciones
1,2

2,3

3,4

Ejemplos:

4,5

Posiciones
5,6 6,
1

1,3

2,5

3,5

Posiciones
5,1

1,4

2,5

3,6

La posicin es meta porque hay

un carbono sin sustituyente
entre ellos. Esta posicin se
indica con la letra m
minscula y los sustituyentes se
acomodan en orden alfabtico
uniendo la final la palabra
benceno y se escribe como una
sola palabra Observe que se
pone un guinentre la letra de
la posicin y el nombre del
compuesto.
m-CLOROMETILBENCENO

Los sustituyentes estn

encontrados, por lo tanto la
posicin es para. Se pone la p
minscula, y acomodando los
radicales en orden alfabtico y
al final la palabra benceno.

p-HIDROXIISOPROPILBENCENO

Los sustituyentes se encuentran

en carbonos contiguos, por lo
tanto la posicin es orto o. Se
acomodan los sustituyentes en
orden alfabtico y al final la
palabra benceno.

o-AMINOISOBUTILBENCENO

Ejemplos de nombre a frmula:

m-etilnitrobenceno
Primero ponemos el anillo y
elegimos cualquiera de la
posiciones meta y los
sustituyentes se pueden colocar
indistintamente.

p-aminoyodobenceno

Ponemos el anillo con

sustituyentes en posicin para,
encontrados y colocamos el
yodo y el grupo amino
indistintamente.

o-sec-butilhidroxibenceno
Se colocan dos sustituyentes en
carbonos contiguos en un anillo
aromtico y se colocan el yodo y
el grupo hidroxi en forma
indistinta.

EJERCICIO 3.6
Escriba el nombre o la frmula segn corresponda para los
siguientes compuestos. Compruebe sus resultados en la seccin
de respuesta al final del archivo.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g) m-cloroyodobenceno

h) o-isobutilisopropilbenceno

i) phidroxinitrobenceno

j) m-aminosec-butilbenceno

Revise sus respuestas siguiendo el vnculo

d) Nomenclatura de compuestos aromticos

polisustitudos

Con este nombre se conocen los derivados aromticos en los

cual se han remplazado 3 o ms hidrgenos por otros grupo o
tomos.
De frmula a nombre
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguiente
reglas.
El nmero 1 corresponde al radical con menor orden
alfabtico.
La numeracin debe continuarse hacia donde este el
radical ms cercano para obtener la serie de nmeros ms
pequea posible. Si hay dos radicales a la misma distancia,
se selecciona el de menor orden alfabtico; si son iguales
se toma el siguiente radical ms cercano.
Todos los tomos de carbono deben numerarse, no solo los
que tengan sustituyente.
Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden
alfabtico terminando con la palabra benceno.
Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para
separar nmeros y guiones para separar nmeros y
palabras.
Ejemplos:

El nmero 1 corresponde al
bromo que es el radical de
menor orden alfabtico. Se
numera hacia la derecha porque
en ese sentido quedan los
nmeros ms pequeos

posibles .
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno

El radical de menor orden

alfabtico es el hidroxi, pero a
la misma distancia haya dos
radicales, por tanto elegimos el
nitro que es el de menor orden
alfabtico y continuamos la
numeracin en ese sentido.

1-hidroxi-2-nitro-6-npropilbenceno
El radical de menor orden
alfabtico es el sec-butil
(recuerde que se alfabetiza por
la b). Iniciamos ah la
numeracin y la continuamos
hacia el cloro que es el radical
ms cercano.

1-sec-butil-2-cloro-4nitrobenceno

El nmero 1 coresponde al
radical de menor orden
alfabtico, que es el n-butil. La
numeracin se contina hacia la
derecha porque el sec-butil
tiene menor orden que el terbutil y ambos estn a la misma
distancia del nmero 1.
1-n-butil-2-sec-butil-6-terbutilbenceno

El nmero 1 corresponde al
amino que es el de menor orden
alfabtico. A la misma distancia
hay un radical isopropil y un
radical nitro. Numeramos hacia
el isopropil porque tiene menor
orden alfabtico que el radical
nitro. Nombramos en orden
alfabtico separando las
palabras de los nmeros con un
guin.
1-amino-4-hidroxi-3-isopropil5-nitrobenceno

1,4-dimetil-2-n-propilbenceno
Dibujamos el anillo y lo
numeramos. El nmero 1 se
puede colocar en cualquier
posicin, y por acuerdo
numeramos en el sentido de las
manecillas del reloj. Podra
numerarse en sentido contrario,
por eso establecemos que es
por acuerdo, no es una regla.
Colocamos los radicales en las
posiciones indicadas por los
nmeros.

1-amino-3-hidroxi-4-nitrobenceno
No olvide que el anillo
hexagonal del benceno tiene 3
dobles enlaces alternados.
Iniciamos la numeracin en el
carbono de nuestra eleccin,
hacia la derecha y colocamos
los radicales.

1-sec-buti-5-ter-butil-2clorobenceno

1-etil-3-isopropil-4yodobenceno

1-etil-3-isopropil-4yodobenceno

1-amino-2-bromo-6isobutil-3-nitrobenceno

Presentacin:Nomenclatura de hidrocarburos aromticos

polisustitudos
EJERCICIO 3.7
Escriba el nombre o la estructura segn corresponda en los
siguientes compuestos. Compruebe sus respuestas en la seccin
de resultados.
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
h) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno
i) m-nitro-n-propilbenceno
j) 1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno
k) p-n-butilclorobenceno
Revise sus respuestas

TAREA 3.7
Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes
ejercicios. Entregue en la prxima sesin a su profesor.
I.- Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres.
1) 1-nitro-3-n-propil-2-yodobenceno
2) 1-ter-butil-4-cloro-2-etilbenceno
3) o-sec-butilisobutilbenceno
4) 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno
5) m-bromoisopropilbenceno
II. Escriba el nombre que corresponda a los siguientes
compuestos. Seale claramente la numeracin del anillo.

b)

a)

d)
c)

f)
e)

e) Radical fenil.Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se

forma un grupo arilo conocido como FENILO. El grupo arilo es
un radical cclico como es el caso del benceno.
El anillo aromtico se considera radical cuando hay en la cadena
principal ms de 6 carbonos u otros grupos funcionales.
Ejemplo:

El carbono unido al radical fenil debe formar parte de la cadena

principal. Cuando est junto con otro radical a la misma
distancia de los extremos, como siempre, se toma en cuenta el
orden alfabtico de los radicales.. Ejemplos::

En esta estructura hay dos radicales a la misma distancia del

extremo pero el de menor orden alfabtico es el fenil. Como es
un radical todos los grupos funcionales como halgenos y
tambin los enlaces mltiples son ms importantes que l.

Seleccionamos la cadena continua de carbonos ms larga que

tenga los carbonos unidos al bromo y al radical fenil. La

numeracin se inicia por el extremo donde est el bromo que es

grupo funcional de haluros orgnicos.

1-BROMO-5-FENIL-4-ISOBUTILHEPTANO
4. Grupos Funcionales. Nomenclatura, propiedades y
usos.
Objetivo: Identificar en los compuestos del carbono el grupo
funcional presente reconociendo sus propiedades fsicas,
nomenclatura y usos ms frecuentes de las sustancias que los
poseen.
CONTENIDO:
4.1 teres
4.2 Alcoholes
4.1 teres
CONTENIDO:
4.1.1 Propiedades y usos
Lectura: "Anestsicos y
teres"
4.1.2 Nomenclatura
EJERCICIO 3.8
TAREA 3.6

4.1 teres
Los teres se consideran derivados del agua, donde los dos
hidrgenos han sido sustituidos por radicales alquilo.
Grupo funcional: O(OXA)
Frmula general: ROR donde R y R son radicales alquilo o
arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.
4.1.1Propiedades de los teres
La mayora de los teres son lquidos a temperatura
ambiente. Solo es gas el metoximetano cuya estructura se
muestra a continuacin:

En general su olor es agradable.

Los teres que tienen de cinco o menos tomos de carbono
son soluble en agua. El resto son insolubles.
Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
Desde el punto de vista qumico, son bastante inertes
aunque en caliente reaccionan con cido yodhdrico (HI).
ter etlico.Es el ms importante de los teres.Tambin se le conoce como
etoxietano, dietil ter o simplemente ter. Su frmula es:

Se utiliza como disolvente, en la fabricacin de explosivos y en

medicina como antiespasmdico.

El ter etlico se empleaba anteriormente como anestsico, pero

debido a que es muy inflamable y a los efectos secundarios, ha
sido reemplazado por otras sustancias.
Lectura:
Lea el texto titulado: "Anestsico y teres". Escriba un
comentario de la lectura y envelo al correo electrnico del
profesor.

4.1.2 Nomenclatura de teres

Cuando el grupo oxa del ter est unido a dos radicales alquilo
o arilo, sin ningn otro grupo funcional, se acostumbra nombrar
los radicales y al final la palabrater. Si los radicales son iguales
el ter se dice que es simtrico o simple y si no es
entonces asimtrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo
comn, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden
alfabtico.
Ejemplos:
teres simtricos:

DITER-BUTIL TER

DI-n-PROPIL TER

DIETIL TER

DIISOPROPIL TER

teres asimtricos

ISOBUTIL METIL TER

n-BUTIL-n-PROPIL TER

SEC-BUTIL ETIL TER

FENILISOBUTIL TER

De nombre a frmula:

Sec-butil isobutil ter

Isopropil-n-propil ter

Se coloca el oxgeno como unin de El lugar donde coloque los radicales

los radicales. Verifique que sea en el es indistinto, lo importante es que
enlace libre de cada radical donde est el oxgeno entre ellos en la
se una el oxgeno.
posicin adecuada.
Etil fenil ter

n-butil metil ter

EJERCICIO 3.8
Escriba la estructura o el nombre segn corresponda para los
siguientes compuestos: Revise sus resultados consultando la
seccin de respuestas.
a) disobutil ter
b) fenil-n-propil ter
c) n-butilisobutil ter

d) etilmetil ter
e) sec-butilter-butil ter

f)

g)

h)

i)

j)

Revise sus respuestas siguiendo el vnculo.

TAREA 3.6
Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes
ejercicios.

I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes

nombres.
a) ISOBUTILISOPROPIL TER
b) TER-BUTIL-n-PROPILTER
c) N-BUTILFENIL TER
d) TER ETLICO
II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes
estructuras. Seale la cadena principal y su numeracin.

a)

b)

c)

d)

e)

4.2 Alcoholes

CONTENIDO
4.2.1 Clasificacin

TAREA 3.7

4.2.2 Alcoholes de importancia

EJERCICIO 3.9

4.2.3 Nomenclatura de alcoholes

EJERCICIO 3.10
Ejercicio de integracin

Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del

agua, donde uno de sus hidrgeno ha sido reemplazado por un
radical alquilo o arilo.
El grupo funcional es OH cuyo nombre es HIDROXI.
4.2.1 Clasificacin
Esta clasificacin se basa en el tipo de carbono al cual est
unido el grupo OH (hidroxi).
PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo OH
(hidroxi) est unido a un carbono primario, o sea un carbono
unido a un solo carbono.
Ejemplos:

Los carbonos a los cuales est unido el grupoOH

(hidroxi) (rojos) estn a su vez unidos a un solo carbono
(azul), por tanto son primarios.
SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH
(hidroxi) est unido a un carbono secundario, o sea un carbono
unido a dos tomos de carbono.

Ejemplo:

El carbono unido al OH (rojo) est enlazado a dos carbonos

(azules), por tanto es un carbono secundario.
TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo OH
(hidroxi) est unido a un carbono terciario, o sea un carbono
unido a tres tomos de carbono.
Ejemplo:

El carbono al cual est unido el grupo OH (rojo) est unido a

su vez a tres tomos de carbono (azules), el carbono es
terciario.

Al inicio de la pgina
4.2.2 Alcoholes de importancia.ALCOHOL METLICO O METANOL (CH3-OH)
Propiedades:
Lquido incoloro de olor agradable si es puro.
Muy soluble en agua.

 Altamente txico, provoca ceguera e incluso la muerte si se

ingiere o aplica externamente.
Usos:
Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etlico hacindolo
no potable.
Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su ndice
de octano es mayor al de la gasolina, adems de que es
ms seguro y ms limpio, por lo que contamina menos.
Disolvente en la fabricacin de barnices y pinturas.
ALCOHOL ETLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH)
Propiedades:
Lquido incoloro de olor caracterstico.
Sabor castico y ardiente.
Muy soluble en agua
Arde con flama.
Usos:
* Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.
* Desinfectante y antisptico.
* En la fabricacin de bebidas alcohlicas

Bebidas alcohlicas
Las caractersticas de las bebidas alcohlicas dependen del
origen de los azcares fermentados as como del proceso de
elaboracin. Ejemplos:
BEBIDA

ORIGEN

Ron

Caa de azcar

html.rincondelvago.com/ cana-de-azucar.html

Tequila

Agave

www.tropengarten.de/ Bilder/B-Agavemk70.jp

Mezcal

Maguey

www.homebrew.com/
wine_cellar/wineblog.shtml

Whisky

Cebada

www.floresdigitales.com/ g07/10.htm

Brandy, cognac
y vinos

Uva

educar.sc.usp.br/ licenciatura/1999/uva.jpg

El etanol ingerido en exceso, provoca serios

problemas: disminuye el autocontrol, la capacidad intelectual,
los reflejos y otros trastornos propios del estado de ebriedad.
Puede producir prdida de la conciencia y finalmente provocar
la muerte. Es muy importante analizar los graves efectos del
estado ebrio. Un alto porcentaje de los accidentes
automovilsticos, muchos de los cuales llegan a ser fatales o de
graves consecuencias, son provocados por la ebriedad del
conductor. Por esto es tan importante tener control en la forma
de beber y hacerlo con responsabilidad y en caso de que haya
un problema serio de alcoholismo, pedir ayuda con el fin de
evitar un desenlace fatal. Las personas con problemas de
alcoholismo pueden perder su familia, sus oportunidades de
trabajo y llevar una vida muy lejos de la dignidad y respeto que
merece la vidaun ser humano.
PROPANOTRIOL O GLICERINA.Es un polialcohol, o sea que tiene ms de un grupo OH en su
estructura. Su frmula es:

Usos. Fabricacin de nitroglicerina y resinas..

Agente edulcorante y humectante en confitera.
En la elaboracin de cosmticos, cremas y algunos
jabones.
Lubricante en productos farmacuticos.
ETILENGLICOL O GLICEROL.Es un diol, o sea que contiene dos grupos OH en su estructura.
Su frmula es:

Es muy utilizado como anticongelante y en la elaboracin de una

fibra sinttica conocida como dacrn.
FENOL O HIDROXIBENCENO.Es el alcohol aromtico ms sencillo.

Usos.Fabricacin de plsticos
Preparacin de antispticos usados en pastillas para la garganta
y enjuagues bucales.
Elaboracin de desinfectantes para el hogar.
Lectura:
Lea el texto tiludado: "Alcohol etlico". Elabore un comentario
de la lectura y mndelo al correo elelctrnico dle profesor.

Al inicio de la pgina
4.3.3 Nomenclatura de alcoholes
Nomenclatura comn de alcoholes.Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un
nombre comn formado por la palabra ALCOHOL y el nombre
del radical aadindole la terminacinICO.

Ejemplos:

ALCOHOL METLICO

ALCOHOL ETLICO

ALCOHOL n-PROPLICO

ALCOHOL ISOPROPLICO

ALCOHOL n-BUTLICO

ALCOHOL ISOBUTLICO

ALCOHOL SEC-BUTLIVO

ALCOHOL TER-BUTLICO

Al inicio de la pgina
Nomenclatura sistmica de alcoholes.La terminacin sistmica de los alcoholes es OL. El alcohol es el
ms importante de los grupos funcionales que hemos estudiado
y la numeracin de la cadena debe iniciarse por el extremo ms
cercano al carbono que tiene el radical -OH (hidroxi) pero en la
cadena deben incluirse todos los carbonos unidos a algn grupo
funcional o al radical fenil.
Ejemplos de frmula a nombre:

iona la cadena ms larga que contenga el carbono unido al grupo OH e iniciamos su numeracin por
ms cercano a ese carbono. Se nombran los radicales en orden alfabtico, y al final el nombre de la ca
con terminacin ol indicando la posicin de el grupo hidroxi.
4-METIL-2-HEXANOL

aso, la cadena de carbonos contina ms larga que contiene todos los carbonos unidos a un grupo fun
ntal. Como el grupo OH est exactamente a la mitad de la cadena, tomamos como referencia el sigu
ncional que es el tomo de bromo.
1-BROMO-3-ISOBUTIL-4-HEPTANOL

2-FENIL-5-METIL-4-OCTANOL

3-ETIL-4-METIL-1-PENTANOL

aso, la cadena ms larga es la horizontal, ya que si el radical sec-butil se incluyera en la cadena queda

arbono que tiene cloro.

3-SEC-BUTIL-4-CLORO-1-BUTANOL

De nombre a estructura:
a) 4,4,-dimetil-2-hexanol
Es una cadena de 6 carbonos. Tiene dos metiles en el carbono
3. La terminacin ol indica que hay un grupo OH unido a uno
de los carbonos de la cadena, que en este caso es el carbono#2,
ya que este nmero antecede a la palabra hexanol.

b) 1,6-dibromo-5-ter-butil-3-heptanol
Es una cadena de 7 carbonos con un grupo OH caracterstico
del alcohol en la posicin 3.

c) 1,2,2,8-tetracloro-4-etil-4-nonanol
Cadena de 9 carbonos con un grupo OH en el carbono # 4.

d) 2-ter-butil-5,6,-dimetil-6-yodo-4-octanol

e) 2,8,10-tribromo-3-sec-butil-5-decanol

Al inicio de la pgina
EJERCICIO 3.9
Escriba la estructura o el nombre segn corresponda para los
siguientes compuestos. Comprueba sus resultados en la seccin
de respuestas al final del captulo.
a) 4-cloro-3-isopropil-1-pentanol
b) 2-metil-4-etil-4-heptanol
c) 4-isobutil-4-n-propil-3-octanol

d) Alcohol terbutlico
e) 4-bromo-2-sec-butil-1-butanol
f)

g)

h)

i)

j)

Revise sus respuestas siguiendo el vnculo.

Al inicio de la pgina
TAREA 3.7
Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamao carta
y entrguelo a su profesor en la fecha por el sealada.

I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS

SIGUIENTES NOMBRES.
1) 2,4,5-TRIMETIL-3-HEXANOL
2) 4-TER-BUTIL-5-ISOPROPIL-2-OCTANOL
3) 1-BROMO-5-CLORO-6-ETIL-3-PENTANOL
4) 3-ISOBUTIL-5-METIL-1-HEPTANOL
5) 3-FENIL-1-BUTANOL
II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS
SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA
PRINCIPAL Y SU NUMERACIN.
a)

b)

c)

d)

e)

Al inicio de la pgina
EJERCICIO 3.8
Ejercicio de integracin
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA CORRECTA PARA CADA UNO
DE LOS SIGUIENTE NOMBRES. ESCRIBA ENTRE
PARNTESIS EL NMERO QUE CORRESPONDA AL TIPO DE
COMPUESTO DE ACUERDO A LA SIGUIENTE CLAVE:
01) Alcano

04)Alquino

02) Haluro
orgnico

05)ter

03) Alqueno

06)Alcohol

1) SEC-BUTILMETIL TER
2) 6-BROMO-4-ISOBUTIL-2-METIL-3-HEPTENO
3) 2-BROMO-3-TER-BUTIL-7-ETILNONANO
4) DIISOBUTIL TER
5) 3-n-BUTIL-4-ISOPROPIL-1-OCTINO
6) 6-ETIL-4-ISOPROPIL-2-METILNONANO
7) YODURO DE SEC-BUTILO
8) ACETILENO

9) ISOBUTIL ISOPROPIL TER

10) ALCOHOL METLICO
II. ESCRIBA EL NOMBRE DE CADA ESTRUCTURA Y ANOTE
ENTRE PARNTESIS EL NUMERO CORRESPONDIENTE AL
TIPO DE COMPUESTO CON LA CLAVE UTILIZADA EN EL
EJERCICIO ANTERIOR.
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

EJERCICIO 3.10
Tarea de integracin
I. En una hoja blanca tamao carta, dibuje la estructura
correcta para los siguientes compuestos, indicando sobre
la lnea el tipo de compuestos: alcano, alqueno, alquino,
haluro orgnica, aromtico, ster o alcohol.

1) 3-ter-butil-6-metil1-heptino_______________
2) 6-cloro-3-isopropil-2-hexanol_______________
3) m-aminohidroxibenceno_______________
4) n-butilter-butil ter_______________
5) 2-bromo-3-clorobutano_________________
II. En una hoja blanca tamao carta, complete la
siguiente tabla con la informacin solicitada escribiendo
debajo de cada estructura su nombre correcto.Indique la
cadena principal y su numeracin.

Estructura

a)

b)

Tipo de
compuesto

c)

d)

e)