cido lctico

cido lctico
Lactic-acid-skeletal.svg
Acido-lactico.png
Frmula estructural y modelo tridimensional del cido lctico.
Nombre IUPAC
cido 2-hidroxipropanoico
General
Frmula semidesarrollada
H3C-CH(OH)-COOH
Frmula estructural
Imagen de la estructura
Frmula molecular
C3H6O3
Identificadores
Nmero CAS
[50-21-5]
L:[79-33-4]
D:[10326-41-7]
D/L:[598-82-3]1
ChEBI 78320
ChemSpider
592
DrugBank
04398
PubChem 612
Propiedades fsicas
Densidad
1206 kg/m3; 1.206 g/cm3
Masa molar
90.08 g/mol
Punto de ebullicin
371 K (98 C)
Propiedades qumicas
Acidez 3.86 pKa
Compuestos relacionados
cidos relacionados
cido propanoico, cido pirvico
Valores en el SI y en condiciones estndar
(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
El cido lctico, o su forma ionizada, el lactato (del lat. lac, lactis, leche), tam
bin conocido por su nomenclatura oficial cido 2-hidroxi-propanoico o cido a-hidroxi
-propanoico, es un compuesto qumico que desempea importantes roles en varios proce
sos bioqumicos, como la fermentacin lctica. Es un cido carboxlico, con un grupo hidro
xilo en el carbono adyacente al grupo carboxilo, lo que lo convierte en un cido a
-hidroxlico (AHA) de frmula H3C-CH(OH)-COOH (C3H6O3). En solucin puede perder el hi
drgeno unido al grupo carboxilo y convertirse en el anin lactato.

El cido lctico es quiral, por lo que se pueden encontrar dos enantimeros (ismeros pti
cos). Uno es el dextrgiro cido D-(+)-lctico o d-cido lctico (en este caso, el cido (R
-lctico); el otro es el levgiro cido L-(-)-lctico o l-cido lctico (en este caso, cid
S)-lctico), que es el que tiene importancia biolgica. La mezcla racmica (cantidades
idnticas de estos ismeros) se llama d,l-cido lctico.
ndice
1
2
3
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5
5.1
5.2
6
7
7.1
7.2
7.3
8
9

[ocultar]
Historia
Importancia biolgica
En medicina
Ejercicio y lactato
Obtencin
Fermentacin lctica
Sntesis en laboratorio
Ocurrencia
Aplicaciones y usos
Cosmtica
Alimentos
Otras aplicaciones
Referencias
Enlaces externos

Historia[editar]
Fue refinado por primera vez por el qumico sueco Carl Wilhelm Scheele en 1780 a p
artir de leche agria. En 1808, Jns Jacob Berzelius descubri que se libera cido lctic
o en los msculos al realizar esfuerzos fsicos intensos.2 Su estructura fue determi
nada por Johannes Wislicenus en 1873.
En 1856 Louis Pasteur descubri el lactobacillus y su rol en la produccin de cido lct
ico. Este cido comenz a ser producido comercialmente por la compaa alemana Boehringe
r Ingelheim en 1895.
En 2006 la produccin global de cido lctico alcanz 275,000 toneladas con un crecimien
to promedio anual de 10%.3
Importancia biolgica[editar]
El cido l-lctico se produce a partir del cido pirvico a travs de la enzima lactato de
shidrogenasa (LDH) en procesos de fermentacin. El lactato se produce continuament
e en el metabolismo y sobre todo durante el ejercicio, pero no aumenta su concen
tracin hasta que el ndice de produccin no supera al de eliminacin. Este depende de v
arios factores, como los transportadores monocarboxilatos, concentracin de LDH y
capacidad oxidativa en los tejidos. La concentracin de lactatos en la sangre usua
lmente es de 1 o 2 mmol/l en reposo, pero puede aumentar hasta 20 mmol/l durante
un esfuerzo intenso. Se debe considerar que, a pH fisiolgico en el cuerpo humano
, es decir 7.35, se encuentra solo en su forma disociada, es decir, como lactato
y no como cido.
El aumento de la concentracin de lactatos ocurre generalmente cuando la demanda d
e energa en tejidos (principalmente musculares) sobrepasa la disponibilidad de oxg
eno en sangre. Bajo estas condiciones la piruvato deshidrogenasa no alcanza a co
nvertir el piruvato a Acetil-CoA lo suficientemente rpido y el piruvato comienza
a acumularse. Esto generalmente inhibira la gluclisis y reducira la produccin de Ade
nosn trifosfato (el ATP sirve para acumular energa), si no fuera porque la lactato
deshidrogenasa reduce el piruvato a lactato:
piruvato + NAD + H+ ? lactato + NAD+
La funcin de la produccin de lactato es oxidar NADH + H para regenerar la nicotina
mida adenina dinucletido (NAD+) necesaria para la gluclisis, y por tanto para que
contine la produccin de ATP.
El lactato producido sale de la clula muscular y circula por el torrente sanguneo
hasta el hgado, dnde se vuelve a transformar en glucosa por gluconeognesis. Al cicl
o que comprende la gliclisis en la clula muscular y su reciclaje por gluconeognesis
en el hgado se le conoce como ciclo de Cori.
El hgado y el corazn tienen la facultad de oxidar el lactato de la sangre convirtin
dolo de nuevo a piruvato.
La fermentacin de cido lctico tambin la producen las bacterias Lactobacillus. Estas
bacterias pueden encontrarse en la boca, y pueden ser las responsables del progr
eso de la caries previamente iniciada por otras bacterias.
En medicina[editar]
En condiciones normales, el valor de referencia para el lactato en sangre es inf
erior a 2 mmol/L. Durante el ejercicio, la concentracin de lactato puede incremen
tarse desde un nivel medio de 0.9 mmol/L hasta 12 mmol/L; durante la hipoxia tis
ular se aumenta la produccin de este y es un marcador de gravedad. (Rev Med Inst
Mex Seguro Soc. 2015;53(3):316-21) En medicina es uno de los compuestos de la so
lucin lctica de Ringer, que es una solucin que se inyecta intravenosamente a las pe
rsonas cuando han sufrido una prdida de sangre a causa de un traumatismo, ciruga o
quemadura. La solucin est compuesta por 129 mmol/L de Na, 109 mmol/L de cloro y 2

8 mmol/L de L-lactato. Es una solucin que se usa alternativamente a la salina fis

iolgica (0.9%) para recuperar volumen. La diferencia de iones fuertes hace que el
hartman (solucin lctica de Ringer) sea utilizado por algunos como terapia en la h
ipovolemia. No obstante, por tener menos tonicidad (osmolaridad) que la solucin s
alina, algunos prefieren esta. El efecto sobre el equilibrio cido-base de la sali
na ser promover acidosis (por el cloro), mientras el efecto del hartman ser ms alca
linizante por la diferencia de iones fuertes y por el cido lctico.
Ejercicio y lactato[editar]
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da. Este aviso fue puesto el 18 de octubre de 2012.
Puedes aadirlas o avisar al autor principal del artculo en su pgina de discusin pega
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Durante el ejercicio intenso, cuando hay demasiada demanda de energa, el lactato
se produce ms rpidamente que la capacidad de los tejidos para eliminarlo y la conc
entracin de lactato comienza a aumentar. Es un proceso benfico, porque la regenera
cin de NAD+ asegura que la produccin de energa contine y as tambin el ejercicio.
Al contrario de lo que mucha gente cree, el incremento de la cantidad de lactato
no es causante directo de la acidosis ni es responsable de las agujetas. Esto s
e debe en primer lugar a que el cido lctico no es capaz de liberar el catin hidrgeno
, y en segundo lugar a que el lactato (cido lctico) no se encuentra en estado cido
sino en su forma base como lactato. Anlisis de la ruta glucoltica indican que no h
ay suficientes cationes hidrgenos presentes como para formar cido lctico o cualquie
r otro tipo de cido. Es destacable que a pH fisiolgico, y a nivel de la clula muscu
lar (miocito), y de acuerdo al pKa cido del cido lctico (pKa:3.86), lo que se encue
ntra es la base, el lactato, y no el cido lctico, debido a que estar totalmente dis
ociado en estas condiciones.
La acidosis que muchas veces se asocia a la produccin de lactato durante ejercici
os extremos proviene de una reaccin completamente distinta y separada.4 Cuando se
hidroliza (se "separa" en agua) el ATP se libera un catin hidrgeno. Este catin es
el principal responsable de la disminucin del pH. Durante ejercicios intensos el
metabolismo oxidativo (aerobiosis) no produce ATP tan rpido como lo demanda el msc
ulo. Como resultado, la gluclisis se transforma en el principal productor de ener
ga y puede producir ATP a altas velocidades. Debido a la gran cantidad de ATP pro
ducido e hidrolizado en tan poco tiempo, los sistemas amortiguadores de los teji
dos se ven agotados, causando una cada del pH y produciendo acidosis. ste es uno d
e los factores, entre tantos, que contribuye al dolor muscular agudo experimenta
do poco despus del ejercicio intenso[cita requerida].
Obtencin[editar]
Fermentacin lctica[editar]
A partir del azcar de la leche (lactosa) con Lactobacillus
A partir de almidn, azcar de uva (glucosa) o azcar de caa (sacarosa) utilizando el L
actobacillus delbrueckii
La obtencin de cido lctico con enzimas o microorganismos vivos pueden producir ismer
os dextrgiro o levgiros, dependiendo de la enzima involucrada en el proceso.
Sntesis en laboratorio[editar]
Puede obtenerse una mezcla racmica a partir de etanol, cianuro de sodio y cido sul
frico:
{\displaystyle 2CH_{3}-CHOH+2NaCN+2H_{2}SO_{4}+4H_{2}O\Rightarrow 2CH_{3}-CH(OH)
-COOH+Na_{2}SO_{4}+(NH_{4})2SO_{4}} {\displaystyle 2CH_{3}-CHOH+2NaCN+2H_{2}SO_{
4}+4H_{2}O\Rightarrow 2CH_{3}-CH(OH)-COOH+Na_{2}SO_{4}+(NH_{4})2SO_{4}}
El proceso termina con un ataque nucleoflico del cianuro al grupo carbonilo del a
ldehdo formando el nitrilo del cido lctico de forma racmica. El nitrilo es saponific

ado en presencia de agua y un exceso de cido sulfrico para dar el cido libre.
Ocurrencia[editar]
Se encuentra en el jugo de la carne, en la leche cida, en los msculos y en algunos
rganos de algunas plantas o animales. Suele mencionarse como origen de las aguje
tas, el dolor muscular provocado por el ejercicio repentino sin tener costumbre
o previo calentamiento. (ver importancia biolgica).
Aplicaciones y usos[editar]
Cosmtica[editar]
Se utiliza como la alternativa ms amplia al uso de la glicerina como suavizante.
Es usado principalmente como qumico anti-edad para suavizar contornos; reducir el
dao producido por la luz solar; para mejorar la textura y el tono de la piel, y
el aspecto en general.
Sin embargo deben tomarse serias precauciones al utilizar cosmticos con cido lctico
, porque aumentan la sensibilidad a los rayos ultravioleta del sol.
Alimentos[editar]
El cido lctico es utilizado en varios productos como regulador de acidez. Aunque p
uede obtenerse de la lactosa (azcar de la leche), la mayor parte del cido lctico em
pleado comercialmente deriva del uso de bacterias como la Bacillus acidilacti, L
actobacillus delbrueckii o Lactobacillus bulgaricus para fermentar fuentes de ca
rbohidratos como la maicena y las patatas. As, lo que comnmente se denomina "leche
cida" en alimentos vegetarianos o veganos tienen cido lctico como ingrediente.
Otras aplicaciones[editar]
Alimento para nios.
Purgante, en la forma de lactato de calcio o lactato de magnesio.
Aditivo en alimentos o fragancias, en la forma de lactato de etilo.
Removedor de sales de calcio.
Como mordiente.
Curtimiento de pieles.
Materia prima para sntesis orgnica.
Accin acaricida: Es utilizado en el control del varroasis, caro que ataca la abeja
melfera Apis mellifera.
Materia prima para Biopolmeros.
Referencias[editar]
Volver arriba ? [50-21-5
L:[79-33-4]
D:[10326-41-7]
D/L:[598-82-3] Nmero CAS]
Volver arriba ? Roth, Stephen M. (23 de enero de 2006). Why does lactic acid buil
d up in muscles? And why does it cause soreness?. Scientific American (en ingls).
Consultado el 11 de enero de 2015.
Volver arriba ? NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Lactic Acid. NNFCC (en ingls).
3 de febrero de 2010. Consultado el 11 de enero de 2015.
Volver arriba ? http://physiologyonline.physiology.org/content/17/1/17
Enlaces externos[editar]
Examen del cido lctico MedlinePlus
Acidosis lctica MedlinePlus
Categoras: cidos carboxlicosCdigo ATC GFisiologa del ejercicio
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