PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Sebastian De Haro (1525273); Brayan S. Cano (1626330)

Departamento de Qumica, Universidad del Valle.
12 de octubre de 2016
1

CH3CH2OH + KMnO4

CH3OOH + alcohol
isopentilico + H2SO4

Agua de Bromo +
alcohol alilico

KMnO4 + alcohol alilico

NaOH al 10% + CuSO4

+ glicerina

NaOH al 10% + CuSO4

+ etanol
NaOH al 10% + CuSO4
+ etilenglicol
H2O + Na

7
8

Se presenta oxidacin,
cambio de color, el
MnO2 se precipita.
Pasa de ser incoloro a
un color anaranjado al
agregar el H2SO4. Al
calentar la mezcla
vuelve a cambiar de
color, esta vez a negro.
Luego al adicionar agua
fra desprende un olor
caracterstico al banano.
Al agregar una sola de
gota de alcohol alilico el
agua de bromo cambia
de color naranja a
transparente
Oxidacin, y cambio de
color de violeta a un
caf oscuro.
Al agregar la glicerina,
hubo un cambio de
color azul cristalino a
verde, luego vuelve a
cambiar a amarillo.
No hay cambios
Variacin de color de
verde a amarillo.
Coloracin amarilla,
desprendimiento de H2,
exotrmica, cambia de
color a rosa con la
fenolftalena.

Resumen
En esta prctica de laboratorio se estudi las propiedades qumicas de los
alcoholes, por medio de algunas reacciones, como oxidacin, y rompimiento de
enlaces O-H. Haciendo reaccionar tanto alcoholes monohidroxlicos como

polihidroxlicos se busca lograr diferenciarlos y tambin a los monosustituidos

de los polisustituidos.
Datos y clculos
PROCESO #

MEZCLA

Anlisis de resultados
Para las dos primeras reacciones
realizadas en la prctica se hicieron
procesos de oxidacin, esto para
lograr diferencias los alcoholes
primarios de los secundarios. En la
primera reaccin el etanol (alcohol
primario) se hizo reaccionar con un
reactivo
oxidante
(KMnO4)
se
obtiene como resultado un aldehdo
que despus se oxido a acido
carboxlico. Mientras que, en la
segunda
reaccin,
del
alcohol
isopentilico (alcohol secundario) el
producto del proceso de oxidacin
es una cetona.
En el tercer proceso se presenta una
reaccin de halogenacin, donde el
Bromo usado como reactivo se
comporta como un electrfilo,
reaccionando con el doble enlace
del alcohol forma un carbocatin. El
bromo reacciona rpidamente con el
carbocatin, formando un producto
estable en el que los dos bromos
utilizados como reactivos se han
unido al alcohol que queda como un
alcohol primario halogenado. El
agua, que tambin es usada como
reactivo (electrfilo) tambin puede
unirse al alcohol como ion hidroxilo,
permitiendo la unin de un solo
tomo de bromo al alcohol y

REACCION

quedando
al
final,
un
glicol
halogenado + acido bromhdrico.
En el cuarto proceso se observa una
hidroxilacin con permanganato de
potasio (KMnO4). El permanganato
se adiciona al doble enlace del
alcohol, dando como producto un
triol (Glicerina) y un precipitado de
dixido de manganeso.
Para los siguientes tres procesos (5,
6 y 7) se observa que segn el
alcohol
utilizado
(mono
o
polialcohol) este reacciona con el Cu
utilizado como reactivo. Se observ
que los alcoholes monosustituidos
no reaccionan con el Cobre. Por otro
lado, los alcoholes polisustituidos si
reaccionan con el Cobre formando
anillos. En esta reaccin el Cobre se
separa del grupo hidroxilo al que
est unido y se adhiere al alcohol
polisustituido, formando un anillo.
La ultima reaccin muestra la
sntesis de iones alcxidos, que
corresponden a nuclefilos fuertes y
bases fuertes. En el proceso el
alcohol reacciona con el sodio, el
cual desplaza a los hidrgenos de
los grupos hidroxilo que salen al
ambiente en forma de burbujas de
gas. El ion alcxido resultante
reacciona con haluros y tosilatos de
alquilo primarios formando teres.

La
fenolftalena
sirve
como
indicador del pH bsico que debe
tener un alcxido.
Ecuaciones de las reacciones
hechas en el laboratorio:
1. CH3CH2OH + KMnO4
COOH

CH3-

2.

Acetato de isopentilo
3. Ch2=CH-CH2-OH + H2O + Br2
Br-CH2-CHOH-H2-OH
+
HBr
La reaccin del agua de bromo, con
un compuesto que posea dobles
enlaces (no en resonancia), dar lo
que se llama una Halohidrina, en
ste caso una bromohidrina, en la
cual el OH se posicionar segn la
regla de Markovnikov.
4. CH2=CH-CH2-0H + KMn04

CH3COO-K+ Mno2 + CO2 + H2O.

La reaccin, da, acetato de potasio,
mas dixido de manganeso, de color
rojizo insoluble que precipita, mas
dixido de carbono, ms agua.
El reactivo de Byer es una solucin
diluida (1 o 2%), fra (20 C) y
neutra (Sin agregar algn cido o
base) de permanganato de potasio.
Esta solucin es de color violeta
muy intenso y oscuro.
Este reactivo es muy oxidante,
reacciona
con
los
alquenos
oxidndolos y perdiendo su color
violeta al convertirse en dixido de

manganeso de color caf mismo

que se precipita.
El color del permanganato se debe a
su estructura qumica, al reaccionar,
su estructura cambia y por eso
cambia de color. Lo que se precipita
es dixido de manganeso (MnO2)
que es de color caf. La solucin
aparece
transparente.
La prueba de byer consiste en
hacer reaccionar un compuesto
orgnico cuya estructura se
desconoce,
si
en
ese
compuesto
hay
alguna
instauracin, el enlace doble
se
oxida
dando
varios
compuestos, principalmente un
diol. En el caso del alcohol allico se
forma glicerina o propano triol.
5.

En esta reaccin el sodio desplaza

los hidrgenos de los grupos
-OH, el gas que se observ saliendo
del tubo de ensayo, es hidrogeno,
esta reaccin forma un ion alcoxido
con
el
sodio.
Cuando agregamos la fenolftalena
hubo un viraje de color rosado a
fucsia indicando el carcter bsico
del glicolato de sodio formado.
6. Formacin del glicolato de cobre.

-Formacin de glicerato de cobre.

La reaccin entre el CuSO4 y NaOH

forma Cu(OH)2.
En el primer tubo de ensayo, se
agreg etanol y no hubo reaccin,
debido
a
que
los
alcoholes
monohidroxilicos no reaccionan en
Cu.
En el segundo tubo de ensayo si se
obtuvo una reaccin, ya que el Cu
desplaza los hidrgenos de los
grupos hidroxilos (-OH) y se une
para formar un anillo.
El tercer tubo donde se agreg
glicerina, se obtiene una mezcla de
compuestos y esta reaccin es de
las usadas para distinguir los
alcoholes monohidroxilicos de los
polihidroxilicos,
ya
que
los
monohidroxilicos no reaccionan.
Cuestionario

2. Realice un cuadro indicando las

principales
reacciones
de
los

alcoholes.

3.
Cmo
se
diferencia
experimentalmente los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios?

reacciona en cinco minutos; a

temperatura ambiente, un alcohol
primario no reacciona de forma
apreciable.

Para diferenciar los alcoholes

primarios, secundarios y terciarios
de forma experimental se utilizan
las siguientes reacciones: La prueba
de Lucas nos indica si es un alcohol
es primario, secundario o terciario, y
se basa en la diferencia de
reactividad de los tres tipos con
halogenuros de hidrogeno.

Con
reacciones
de
oxidacin
tambin se pueden diferenciar los
alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
Los
dos
primeros
reaccionan con un agente oxidante
y como resultado darn productos
diferentes cada uno. Los alcoholes
terciarios no reaccionan.

Los alcoholes (de no ms de seis

carbonos) son solubles en el
reactivo de Lucas, que es una
mezcla
de
cido
clorhdrico
concentrado y cloruro de zinc.
Los
cloruros
de
alquilo
correspondientes son insolubles. La
formacin de un cloruro, a partir de
un alcohol, se manifiesta por la
turbiedad que aparece cuando se
separa el cloruro de la solucin; en
consecuencia,
el
tiempo
que
transcurra hasta la aparicin de la
turbiedad es una medida de la
reactividad de un alcohol.
Un alcohol terciario reacciona de
inmediato con el activo de Lucas,
mientras
que
uno
secundario

Conclusiones

Lograr diferenciar los tipos de

alcholes
(primario,
secundario,
terciario,
monosustituido
y
polisustituido) mediante sus
reacciones.
Las reacciones de oxidacin,
afectan a los tomos de
hidrogeno unidos al carbono
portador del grupo OH.

Bibliografa
WADE, L.G. JR.; Qumica Orgnica.
5ta edicin. Espaa. 2004
HART, H., CRAINE, L. Y HART, D.
Qumica
Orgnica.
9a
edicin.
Espaa. 1997.