Hidratos de

Carbono
Apuntes

Semestre Primavera 2012

[Profesores: Mauricio Mondaca Julia Opazo]

Hidratos de Carbono
1.
CONCEPTO DE HIDRATOS DE CARBONO: GLCIDOS
El trmino glcidos, proviene del griego y hace referencia al carcter dulce de la mayora de los
glcidos simples. Se acepta el trmino glcidos para referirse a ellos, aunque tambin se les nombra
como azcares, hidratos de carbono y carbohidratos, indistintamente.
La denominacin de azcares y sacridos se deben al sabor dulce de los primeros trminos de
la serie y es una generalizacin del nombre de azcar de caa o sacarosa, compuesto muy
caracterstico de este grupo.
El trmino carbohidratos surgi con la idea de que estos compuestos en forma natural
presentan una proporcin de H y O igual a la que se presenta en el agua (2:1), y la relacin de
carbono y molculas de agua es 1:1, es decir, podan ser representados mediante la formula
Cn(H2O)n, de ah su nombre hidratos de carbono, en donde n 3. Pronto se comprob que esta
definicin era demasiado rgida, dado que no inclua a los aminoazcares como la glucosamina, los
desoxiazcares como la 2- desoxirribosa y los cidos azucarados como el cido ascrbico y el cido
glucurnico.
La considerable importancia de los glcidos se deduce de su extensa distribucin en todos
los seres vivos y de que constituyen la mayor parte de la materia orgnica de la tierra. Se
encuentran tambin muchos glcidos unidos a los otros tres grupos de biomolculas: protenas,
lpidos y cidos nucleicos.
En los seres vivos las funciones de los carbohidratos se pueden generalizar en las siguientes:
a) Como reserva energtica y combustible del organismo. Los carbohidratos se almacenan
como polisacridos, glucgeno en los animales y almidn en las vegetales, bacterias
y hongos. Ambos polisacridos pueden ser degradados a glucosa. La glucosa, uno de
los carbohidratos ms abundantes, es el principal combustible en la generacin de
energa que satisface las demandas energticas de la mayora de los organismos.
b) Como precursores de otras molculas. Los carbohidratos son precursores de ciertos
lpidos, protenas y dos factores vitamnicos, el cido ascrbico y el inositol.
c) Como compuestos estructurales. Los carbohidratos estructurales, como la celulosa en los
vegetales, forman parte de las paredes celulares y les permiten soportar cambios en la
presin osmtica entre los espacios intra y extracelulares. El Polisacrido ms abundante
en los animales es la quitina, que acta como sostn del aparato muscular.
d) Como seales de reconocimiento. Los carbohidratos intervienen en complejos procesos
de reconocimiento celular, en la aglutinacin, coagulacin y reconocimiento de hormonas

Con excepcin del cido ascrbico (vitamina C), los hidratos de carbono no son esenciales
para la dieta; mediante la gluconeognesis el organismo puede sintetizar los hidratos de carbono
necesarios a partir de otros materiales, principalmente de algunos aminocidos. Sin embargo, las
dietas pobres en hidratos de carbono normalmente producen desequilibrios metablicos.

2.

CLASIFICACIN GENERAL

Los carbohidratos son, desde el punto de vista qumico, aldehdos o cetonas polihidroxilados,
o productos derivados de los mismos por oxidacin, reduccin, sustitucin o polimerizacin.
Sus funciones polihidroxilados son funciones de alcohol primario y secundario, presentes en nmero
de (n-1), lo que implica un grupo hidroxilo por cada tomo de carbono que no corresponda al
carbono carbonilo, de ah que sea n-1, siendo n el nmero total de tomos de carbono (es decir, si el
glcido posee 6 tomos de carbono, entonces tiene 5 grupos OH).
Los carbohidratos se dividen de acuerdo al nmero de unidades ms simples que los
componen en tres grupos principales:
Los monosacridos, que se les conoce como los azucares simples, estn constituidos por
una sola
unidad
de
carbono
carbonilo,
es decir,
una
unidad
de
polihidroxialdehdo
o polihidroxicetona y de
acuerdo a la naturaleza qumica del grupo carbonilo puede clasificarse como aldosas
(carbonilo aldehdo) o cetosas (carbonilo cetona). Se obtiene como cristales de color blanco,
solubles en agua y muchos de ellos tienen sabor dulce. El representante de mayor importancia
es la glucosa.
Los oligosacridos (oligsidos), del griego oligos que significa unos pocos, se forman por
la unin de un nmero reducido de monosacridos (de dos a diez unidades monomricas)
que pueden ser separados por hidrlisis. Se designa disacridos, trisacridos, tetrasacridos,
etc., segn el nmero de unidades de monosacridos que lo componen. Se obtiene en
estado cristalino, son solubles en aguay, en general, poseen sabor dulce. Dentro de los
oligosacridos los ms importantes son los disacridos. Los disacridos, como la sacarosa,
en su proceso de hidrlisis generan dos unidades de monosacridos.
Los polisacridos (polisidos), son molculas de gran tamao, formadas por la unin
de centenares o millares de unidades de monosacridos. Las mltiples uniones conducen
a la formacin de cadenas lineales, como la celulosa, o ramificadas, como en el
glucgeno. En general, los polisacridos son compuestos amorfos, insolubles en agua e
inspidos.
En resumen:
CARBOHIDRATOS

MONOSACARIDOS

ALDOSAS

OLIGOSACARIDOS

POLISACARIDOS

CETOSAS

DISACARIDOS

3.

MONOSACRIDOS

En general, los glcidos se distinguen con el sufijo osa. Analizando la estructura de

Fischer, diseada por el qumico alemn Emil Fischer y que permiten representar las estructuras
orgnicas tridimensionales en dos dimensiones, podemos observar que los monosacridos que
presentan en la posicin nmero 1 de la cadena carbonada el grupo funcional aldehdo se denominan
aldosas, y los que presentan en la posicin nmero 2 de la cadena carbona el grupo funcional
cetona se denominan cetosas. En general, los podemos representar mediante las siguientes
estructuras.

HH

CH2O

O
C

CHOH

CHOH

CH2OH

CH2OH

Aldosa

Cetosa

Las molculas ms pequeas que se consideran monosacridos son las que presentan 3 tomos
de carbono: el gliceraldehido (aldosa) y la dihidroxiacetona (cetosa).

O
C

CH2OH
OH

CH2OH

D-gliceraldehido

CH2OH

Dihidroxiacetona

Una caracterstica importante de la estructura de los monosacridos tiene que ver con la
estereoqumica, que se puede apreciar mediante el examen algo ms detenido del gliceraldehdo, el
azcar ms simple que se encuentra en la naturaleza.

3.1

ESTEREOQUMICA.

La estereoqumica es el estudio de las molculas en tres dimensiones, es decir, la distribucin

espacial relativa de todos los tomos o grupos de tomos ubicados alrededor de un tomo central
(centro quiral).
Examinando detenidamente la estructura del
gliceraldehdo (ver figura lateral), se observa que el
carbono 2 tiene unidos cuatro grupos diferentes: CHO, -H, -OH, -CH2OH, es por lo tanto, un centro
quiral. Se llama carbono asimtrico o quiral a un
tomo de carbono con hibridacin sp3 que esta
unido a cuatro tomos o grupos de tomos
diferentes.

Carbono 2
carbono quiral

Los compuestos que presentan un carbono asimtrico son asimtricos, es decir, se puede
presentar en dos formas isomricas diferentes, conocidas como estereoismeros. Los estereoismeros
son ismeros con la misma estructura molecular pero diferente localizacin de los tomos o grupos de
tomos en el espacio. El nmero mximo de estereoismeros para un compuesto depende de la
cantidad de carbonos asimtricos o quirales que presente, y corresponde a 2n, en donde n representa, en
este caso, al nmero de carbonos quirales o asimtricos. En consecuencia, el gliceraldehido, por tener
un carbono quiral, presenta dos estereoismeros.
Cuando un estereoismero es la imagen especular del otro (uno es el espejo del otro) y no se
pueden superponer, es decir, no es posible poner una forma sobre la otra de tal manera que coincida
exactamente todos los tomos o grupos de tomos (tal como ocurre con las manos derecha e izquierda),
se dice que los dos estereoismeros son enantimeros.

Enantimeros

Los enantimeros presentan casi las

mismas propiedades fsicas, poseen puntos de
fusin, puntos de ebullicin, solubilidades,
densidades e ndices de refraccin idnticos. Pero
difieren en su comportamiento frente a la luz
polarizada, ya que un enantimero rota el plano de
la luz polarizada a la derecha (en el sentido de las
manecillas del reloj (R)), es dextrorrotatorio (+) y
el otro rota el plano de luz polarizada hacia la
izquierda (sentido contrario a las manecillas del
reloj (S)), es levorrotatorio (-), es decir, presentan
diferente actividad ptica.
Las propiedades qumicas de dos
enantimeros, en lo que respecta a su reactividad,
si son distintas y como consecuencia de esto su
actividad biolgica es muy diferente.

Los prefijos (+) y (-) que acompaan a la nomenclatura de cada enantimero nicamente nos
indican el sentido de la desviacin de la luz polarizada que produce ese enantimero, pero no nos
indica nada acerca de la estructura tridimensional. Para subsanar esta deficiencia fue necesario
establecer unas siglas (D o L) que, acompaanando a la nomenclatura, suministren informacin exacta
de su estructura tridimensional, es decir, que nos indique la configuracin absoluta del enantimero.
Para asignar las siglas D o L a un enantimero se establece una comparacin con el la estructura
de los enantimeros del gliceraldehido. La estructura (+)-gliceraldehido se toma como el patrn D y la
del (-)-gliceraldehdo de la serie L.

D-(+)-gliceraldehido

L-(-)-gliceraldehido

De manera que, cada grupo de monosacridos da lugar a dos familias, cada una de
configuracin diferente, la familia D y la familia L. La estructura de Fischer, es un medio apropiado
para diferenciar entre las familias de monosacridos. De tal manera que, si observamos la posicin del
grupo hidroxilo del ltimo carbono quiral tendremos que: si se encuentra hacia la derecha, en la misma
posicin que el D-gliceraldehido, pertenece a la serie D; y si lo presenta hacia la izquierda, como en
el L-gliceraldehdo, ser de la serie L.
H

C
H

O
C

OH

CH2OH

D-gliceraldehido

HO

CH2OH

L-gliceraldehido

Si analizamos la estructura de Fischer (estructura de cadena abierta) del siguiente

monosacrido llamado glucosa, el monosacrido ms abundante en la naturaleza, nos permitir
esclarecer todas las clasificaciones posibles para un azcar, y podremos hacerla extensibles a los otros
monosacridos.

Presenta 6 tomos de carbono en su

cadena, es una hexosa. En la posicin
nmero 1 vemos al grupo funcional
aldehdo, por lo tanto, corresponde a una
aldosa. Entonces, este monosacrido es una
aldohexosa. Por otro lado, los carbonos 2, 3,
4, 5 y 6 presentan la funcin alcohol, de las
cuales una es alcohol primario, la del
carbono 6, y los cuatro restantes son
alcoholes secundarios, la de los carbonos 2,
3, 4 y 5. Finalmente, por tener el grupo
hidroxilo del ltimo carbono quiral (carbono
5) a la derecha pertenece a la familia D. Se
trata del monosacrido que se conoce como
D-glucosa.

O
C

OH

HO

OH

OH

CH2OH

Estructura de Fischer para la D-glucosa

Cuando tenemos compuestos con ms de un centro quiral aparecen los estereoismeros que se
conocen como diastereoismeros.
Los diastereoismeros son estereoismeros que no son imgenes especulares y que pertenecen a
la misma familia. Cuando dos diastereoismeros slo se diferencian por la configuracin de un nico
centro quiral, reciben el nombre de diastereoismeros epmeros, y aquellos diastereoismeros que se
diferencian en ms de un centro quiral se les denomina diastereoismeros corrientes o comunes
En resumen:

Estereoismeros

Enantiomeros

Diastereoismeros

Epmeros

Corrientes

Si bien existe una forma de calcular el nmero de estereoismeros (2n) y pares de enantimeros
(2 /2) posibles para un compuesto que contiene varios carbonos quirales, no existe una relacin
matemtica para determinar la cantidad de diastereoismeros que se pueden obtener a partir de los
carbonos quirales.
n

En la siguiente tabla se establece el clculo de estereoismeros y enantimeros que se puede

tener, segn la cantidad de carbonos quirales que presenta el compuesto.
Nmero de
carbonos quiral
1
2
3
4

Nmero de
estereoismeros
2
4
8
16

Nmero de pares
enantimeros
1
2
4
8

En los organismos vivos, los monosacridos que dominan pertenecen a la familia D. No existe
una razn obvia para explicar por qu se estableci esta preferencia en la naturaleza, sin embargo, una
vez fijada en la fase inicial de la evolucin, ha persistido, y la mayor parte de la maquinaria celular ha
pasado a actuar con los azcares del tipo D. No obstante, en la naturaleza se encuentran unos pocos
monosacridos pertenecientes a la serie L, como la L-arabinosa, presente en algunas plantas y paredes
celulares bacterianas, y la L-galactosa presente en el agar y otros polisacridos. En la siguiente tabla se
sealan los principales monosacridos y su funcin.

Principales
monosacridos

Tipo

Gliceraldehido
Dihidroxiacetona
Eritrosa
Eritrulosa
Ribosa y desoxirribosa
Ribulosa
Glucosa

Aldotriosa
Cetotriosa
Aldotetrosa
Cetotetrosa
Aldopentosas
Cetopentosa
Aldohexosa

Funcin
Intermediarios en la gluclisis
Intermediarios en el ciclo de Calvin
Constituyentes de los cidos Nuclicos
Aceptor del CO2 en la fotosntesis
Molcula energtica por excelencia

4.

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS MONOSACRIDOS.

Los monosacridos son slidos blancos cristalinos, solubles en agua y de sabor generalmente
dulce. Desde el punto de vista analtico tiene la capacidad de desviar el plano de la luz polarizada, o
poder rotatorio, debido a la ausencia de planos de simetra en sus molculas, es decir la presencia de
carbonos quirales.
La D-glucosa posee dos formas cristalinas que presentan rotaciones especficas diferentes
(+112 y +18,7) y cuando una de estas formas se disuelve en agua, la rotacin especfica o poder
rotatorio de la solucin no se fija instantneamente, sino que vara gradualmente con el tiempo hasta
alcanzar un valor constante de +52,7. El proceso se repite exactamente si se utiliza la otra forma
cristalina. Esta variacin slo puede explicarse si la D-glucosa se representa en dos nuevas formas
isomricas, a las que una estructura lineal no puede dar justificacin. Las nuevas formas isomricas
tienen una estructura cclica (estructura de Haworth)

Para entender como se forman las estructuras cclicas, recurdese que los alcoholes pueden
reaccionar con los grupos carbonilos de aldehdos o cetonas para formar hemiacetales o hemicetales, y
que los anillos de cinco y seis miembros son los ms estables.
La formacin de un hemiacetal es la adicin de un alcohol al grupo carbonilo de un aldehdo,
mientras que la formacin de un hemicetal es la adicin de un alcohol al grupo carbonilo de una cetona.

O
R1

OH

OH

R
C

OR

O
R1

C
R2

OH

Carbono hemiacetal

OH

Carbono hemicetal

C
R2

OR

En los azucares el grupo hidroxilo interno elegido para la reaccin es el que formara el anillo de
cinco o seis tomos. Cuando la formacin del carbono hemiacetlico o hemicetlico intramolecular
origina un anillo de 5 tomos (cuatro tomos de carbono y un tomo de oxgeno), similar al heterociclo
furano, se dice que el monosacrido adopta la forma furanosa; mientras que cuando el anillo es de 6
tomos (cinco de carbono y uno de oxgeno) se habla de la forma piranosa por la similitud con el
heterociclo pirano.

10

Furano

Pirano

Esta unin conduce a la formacin de un nuevo carbono asimtrico, que es un carbono

hemiacetlico o hemicetlico que se denomina carbono anomrico y las dos nuevas formas isomricas
se conocen como anmeros.

La distincin entre los anmeros y es muy importante en el terreno de la

bioqumica metablica.

En general, las aldohexosas, por ejemplo la glucosa, se cicla en forma piranosa; mientras que las
aldopentosas, por ejemplo la ribosa, y las cetohexosas, por ejemplo la fructosa, se ciclan en forma
furanosa.
Para seguir el mecanismo que conduce a la formacin de la estructura cclica, tomemos como
ejemplo a la D-glucosa, D-ribosa y D-fructosa.
En la reaccin intramolecular de la D-glucosa (ver figura) observamos que el oxgeno del grupo
hidroxilo del carbono 5 ataca nucleoflicamente al carbono carbonilo aldehlico (carbono 1)
desapareciendo la funcin aldehdo y apareciendo la funcin hemiacetal, se crea un nuevo centro quiral
adicional que corresponde al carbono 1, y para diferenciarlo de los otros carbonos quirales que tiene el
azcar, se le llama carbono anomrico. El carbono anomrico, como todo centro quiral, puede tener dos
configuraciones diferentes. Cuando el grupo hidroxilo del carbono anomrico esta aparece por debajo
del plano del anillo, tenemos el anmero , para el ejemplo que estamos analizando sera la -Dglucopiranosa (-D-glucosa); y cuando el grupo hidroxilo va por arriba del plano del anillo se llama
, para este ejemplo sera la -D-glucopiranosa (-D-glucosa)

11

Estos grupos estn de lados

opuestos del anillo

CH2 OH
H
C

OH
HO C
H

CH 2 OH

H
H

H
OH
HO C

H
C

OH

Rotacin
libre entre el
C1 y C2

C
OH

OH

CH 2 OH

OH
HO C

H
C

Estos grupos estn del

mismo lados del anillo

CH2 OH
H

- D-glucosa

Forma abierta de la D-glucosa

Ambas figuras
representan a la
D-glucosa

OH

Forma abierta de la D-glucosa

H
OH
HO C
C

C
H
C

OH

O
H
C

C
H

OH

- D-glucosa

De manera similar a la D-glucosa, en la D-ribosa (ver figura) observamos que desaparece la

funcin aldehlica y aparece la funcin hemiacetal, se crea un nuevo centro quiral adicional que
corresponde al carbono 1, es decir, se presenta el anmero -ribofuranosa (-D-ribosa) y ribofuranosa (-D-ribosa). La diferencia esta en que la D-ribosa se cicla en un anillo de 5 tomos
(forma furanosa) mientras que la D-glucosa en la forma piranosa.

12

13

Estos grupos estn de lados

opuestos del anillo

H
H

CH2OH
O
C

OH

OH

CH2OH

C
O

H
O

OH

OH

C
OH

-D-Ribosa

Forma abierta de la D-Ribosa

Rotacin
libre entre el
C1 y C2

Ambas figuras
representan a la
D-ribosa

Estos grupos estn del

mismo lado del anillo

H
CH2OH

CH2OH

HO

O
C

OH

OH

C
H

Forma abierta de la D-Ribosa

OH

OH

C
H

- D-Ribosa

En la reaccin intramolecular de la D-fructosa observamos que el oxgeno del grupo hidroxilo

del carbono 5 ataca nucleoflicamente al carbono carbonilo cetnico (carbono 2) desapareciendo la
funcin cetona y apareciendo la funcin hemicetal, se crea un nuevo centro quiral adicional que
corresponde al carbono 2. Al igual que en los casos anteriores, el carbono anomrico puede tener el
grupo hidroxilo orientado hacia abajo en cuyo caso se denomina -D-fructofuranosa o el grupo
hidroxilo puede estar orientado hacia arriba en cuyo caso se llama -D-fructofuranosa.

14

Estos grupos estn de lados

opuestos del anillo

H
CH2OH

HO

OH

CH2OH

CH2OH

HO

OH

CH2OH

C
OH

-D-fructosa

Forma abierta de la D-fructosa

Rotacin
libre entre el
C1 y C2

Ambas figuras
representan a la
D-fructosa

Estos grupos estn del

mismo lado del anillo

H
CH2OH
C

O
HO

OH

CH2OH

C
CH2OH

OH

HO

OH

C
CH 2OH

- D-fructosaa

Forma abierta de la D-fructosa

Es as, que a partir de cinco tomos decarbono, los monosacridos en disolucin se presentan en
forma de estructura ciclica (Estructura de Haworth) en la que el grupo carbonilo no se encuentra
libre, de ah que no experimente algunas de sus reacciones caractersticas.
Entonces, cuando un monosacrido se disuelve en agua, se puede comprobar que su poder
rotatorio vara gradualmente con el tiempo, hasta alcanzar un valor estable. Este cambio gradual del
poder rotatorio del monosacrido en disolucin se denomina reaccin de mutarrotacin. Por lo tanto,
coexisten en solucin acuosa las tres formas, como por ejemplo para la D-glucosa:

CH2 OH

CH2 OH

O H

H
H
OH

H
OH
OH

HO
OH

CH 2 OH

OH
H

HO

O
H

OH

36%

1%

-D-glucopiranosa

Forma abierta de la
D-glucosa

O OH

Ismeros anmeros

H
OH

OH

HO

64%
-D-glucopiranosa

15

Es decir, por cada monosacrido en forma de cadena abierta se originan dos formas
de cadena cerrada, que slo se diferencian en la posicin del grupo hidroxilo del carbono
anomrico, por lo tanto, son ismeros anmeros.

Aunque la formula estructural de cadena abierta de un monosacrido puede ayudar a

comprender algunas de sus propiedades, una estructura cclica es favorecida por razones
termodinmicas y explica completamente es resto de sus propiedades qumicas. La estructura cclica se
puede representar como un anillo simple en perspectiva como lo propuso Haworth (estructura de
Haworth), sin embargo, el anlisis de difraccin de rayos X muestra que la estructura real corresponde
con la conformacin silla. Por ejemplo, la glucosa puede representarse de tres manera:
Proyeccin de Fischer
H

Proyeccin de Haworth

OH

HO

H
OH

OH

OH

CH 2 OH

CH 2 OH

Conformacin silla

HO

O
H

HO

H
C
OH

HO

HOH2 C

HO

C
H
C
H

H
C

O
H
OH C
OH

La presencia de los grupos funcionales aldehdo, cetona y alcoholes origina que buena parte
de las reacciones de los monosacridos.
Los azucares modificados por los sistemas biolgicos pueden oxidar sus grupos
aldehdos, cetonas o alcohol primario y formar los cidos, reducirse formando los alditoles o las
desoxiazcares, o pueden, por sustitucin de un grupo hidroxilo, formar los aminoazcares o
bien ster fosfato de azucares.

16

ANOMERIZACION:

17

5.

DISACRIDOS
Los disacridos se forman por la unin qumica de dos monosacridos. Esta unin qumica
corresponde a un enlace covalente conocido enlace O-glicosdico. El enlace O-glicosdico puede
ser del tipo monocarbonlico, unin entre el carbono anomrico del primer monosacrido y
otro no anomrico del segundo monosacrido, en este caso se conserva el poder reductor y existe el
disacrido de configuracin alfa () o beta (), por ejemplo la maltosa y lactosa; del tipo
dicarbonlico, unin entre los carbonos anomricos de ambos monosacridos, con lo que se pierde
el poder reductor y no existe el disacrido de configuracin alfa () o beta (), por ejemplo la
sacarosa.
Los enlaces O-glicosdicos entre monosacridos se denominan de acuerdo con el nmero de
posicin de lo carbono de los azcares enlazados y con la estereoqumica del enlace, sealada por
el carbono anomrico que participa de la unin. Por ejemplo, supongamos que el enlace O-glicosdico
se produce entre carbono anomrico de una aldohexosa con estereoquimica y el carbono 4 de
otra aldohexosa, este enlace se denomina enlace glicosdico (1-4).
Los disacridos se nombran como glicosil aldosas o cetosas si son reductores, por ejemplo
la maltosa y lactosa;
o como aldsidos o cetsido de glicosilo si son no reductores, por
ejemplo la sacarosa. Deben seguirse algunas reglas para poder nombrar sin ambigedad los
disacridos como la maltosa y otros oligosacridos ms complejos. En primer lugar, la letra O
precede al nombre de la primera unidad monosacrido (monosacrido con carbono anomrico que ha
reaccionado), con el fin de establecer que la unin azcar-azcar se produce a travs de un tomo de
oxgeno. A continuacin se indica entre parntesis los dos tomos de carbono unidos por el enlace
glicosdico, con una flecha conectando los dos nmeros involucrados en la unin. Finalmente se
escribe el nombre del otro azcar.
Examinemos a los tres disacridos ms importantes:
La maltosa es un azcar reductor por tener un carbono anomrico hemiacetlico o carbono
anomrico libre, sealado en la figura como o .
Maltosa
O--D-glucopiranosil-(14)--D-glucopiranosa

O--D-glucopiranosil-(14)--D-glucopiranosa

Enlace glicosdico (1-4)

CH2OH

Enlace glicosdico (1-4)

CH2OH

CH2OH

HO

OH
HO

OH

O
OH

OH

.maltosa

CH2OH
O
HO

OH
HO

OH

O
OH

OH

-maltosa

18

La lactosa es un azcar reductor por tener un carbono anomrico hemiacetlico o carbono

anomrico libre, sealado en la figura como o .
Lactosa
O--D-galactopiranosil-(14)--D-glucopiranosa

O--D-galactopiranosil-(14)--D-glucopiranosa

CH2OH

Enlace glicosdico (1-4)

HO

CH2OH
HO

CH2 OH

Enlace glicosdico (1-4)

HO

OH

OH

HO

CH2OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

-lactosa

-lactosa

La sacarosa, al igual que los glicsidos, es un azcar no reductor por no tener un carbono
anomrico libre.
Sacarosa
O--D-glucopiransido-(12)--D-fructofuranosilo
Enlace glicosdico (1-2)

CH2OH
O
OH
O

HO
OH

CH2OH

O
OH

OH

HOH2C

Los enlaces glicosdicos se hidrolizan con facilidad por accin de cidos, pero son resistentes a
la hidrlisis bsica. As, los disacridos pueden hidrolizarse por ebullicin en medio cido para dar
lugar a los monosacridos constituyentes. Por ejemplo:
Disacridos
maltosa
lactosa
sacarosa
celebiosa
trehalosa

Monosacridos productos de la hidrlisis del disacrido

2 unidades de glucosa
1 unidad de galactosa y 1 unidad de glucosa
1 unidad de glucosa y 1 unidad de fructosa
2 unidades de glucosa
2 unidades de glucosa

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Los nicos disacridos que se encuentran libres en abundancia en la naturaleza son sacarosa y
lactosa. La sacarosa es el azcar de mesa y se encuentra ampliamente distribuida en las plantas (caa
de azcar, remolacha, etc.). Estructuralmente, el enlace entre la glucosa y fructosa de la sacarosa es
inusual entre los azucares, porque se unen ambos carbono anomricos. La hidrlisis de la sacarosa por
cidos o por enzimas produce el azcar invertido, una mezcla de cantidades moleculares iguales de
glucosa y fructosa. La miel es una fuente natural rica en azcar invertido. La lactosa, o azcar de la
leche, forma el 5 % de la leche de vaca y un 7 % de la leche humana. El enlace O-glicosdico contiene
el carbono anomrico de la galactosa, por lo que, la lactosa es un galactsido, en vez de un glucsido.
En el ser humano la hidrlisis de lactosa esta a cargo de la enzima lactasa. La deficiencia de esta
enzima, que puede ocasionar contracciones musculares, gases y diarrea, afecta ms a los adultos que a
los nios, pues en muchas ocasiones la produccin de lactasa disminuye con la edad.
La maltosa, o azcar de malta, se obtiene por hidrlisis parcial del almidn (polisacrido),
mientras que la celebiosa se obtiene por hidrlisis parcial de la celulosa (polisacrido).
La trehalosa es el azcar ms importante encontrado en el sistema circulatorio de los insectos.
Se cree que es la fuente de energa de los insectos, y tambin una reserva de hidratos de carbono en los
huevos, larvas y pupas de insectos. En el reino vegetal se encuentra en hongos y levaduras.

6.

POLISACARIDOS

Los polisacridos se forman por la unin de miles de unidades de monosacridos

(principalmente glucosas), estableciendo enlaces O-glicosdicos entre ellos, y perdiendo en este
proceso el poder reductor, la solubilidad, la cristalizacin, y el sabor dulce. Al disolverse en agua
forman dispersiones coloidales.
Algunos polisacridos son del tipo homopolisacridos, es decir, contiene un nico tipo de
unidad monosacrida; otros son del tipo heteropolisacridos, contiene dos o ms tipos diferentes de
unidades monosacridas.
Algunos homopolisacridos, que se caracterizan por presentar enlaces glicosdicos del tipo
(alfa), son formas de almacenamiento de monosacridos que se utilizan como combustible biolgico; el
almidn y el glucgeno son homopolisacridos de este tipo. Otros homopolisacridos, que se
caracterizan por presentar enlaces glicosdicos del tipo (beta), actan como elementos estructurales
en las paredes celulares de plantas y en el exoesqueleto animal, como por ejemplo la celulosa y la
quitina.
Los heteropolisacridos proporcionan soporte extracelular de todos los organismos, siendo los
glucosoaminoglucanos los que tipifican a este tipo de polisacridos. Los glucosoaminoglucanos son
una familia de poliscaridos lineales compuestos por unidades repetitivas de disacridos. Uno de los
monosacridos es siempre N-acetrilglucosamina o bien N-acetilgalactosamina; el otro es un cido
urnico en la mayora de los casos, generalmente el cido glucurnico. En algunos
glucosoaminoglucanos, uno o ms grupos hidroxilos del aminoazcar se encuentran esterificados con
un grupo sulfato. El cido hialurnico, uno de los polisacridos que proporciona resistencia y
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flexibilidad a cartlagos y tendones, y la heparina, anticoagulante natural de la sangre, son los

glucosoaminoglucanos ms destacados.

Almidn
El almidn es el polisacrido de reserva ms importante de las plantas. Normalmente se pueden
aislar dos fracciones del almidn: la amilosa (alrededor del 20%) y la amilopectina (alrededor del
80%).
La amilosa consiste en una cadena larga no ramificada que esta compuesta de aproximadamente
200 a 2000 molculas de glucosa unidas por enlaces glicosdicos del tipo (14) en una disposicin
tridimensional helicoidal arrollada estrechamente. Esta estructura compacta es la responsable de la
densidad de los grnulos de almidn almacenados en las clulas vegetales.

Disposicin lineal

Disposicin tridimensional

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La amilopectina consiste en una cadena altamente ramificada que esta compuesta de

aproximadamente 10.000 y 20.000 unidades de glucosa. Se unen residuos de glucosa por enlaces
glicosdicos del tipo (14) y los puntos de ramificacin, que se producen cada 20 a 25 residuos, por
enlaces glicosdicos del tipo (16).

Enlace glicosdico (1-4)

Enlace glicosdico (1-6)

Segmento de la amilopectina

m = 20 -25

El almidn es la sustancia de reserva alimenticia predominante en las plantas, y proporciona el

70-80% de las caloras consumidas por los humanos de todo el mundo. Se encuentra principalmente
formando parte de los cereales (trigo, arroz, maz, etc.) de los tubrculos (patatas, zanahorias) y de las
legumbres (lentejas, garbanzos).

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Glucgeno
Es el llamado almidn animal, es el polisacrido de reserva ms importante en las clulas
animales. Se encuentra abundantemente en el hgado, en donde puede llegar a representar el 7% de su
peso; tambin se encuentra en el msculo esqueltico.
El glucgeno es sintetizado por el hgado a partir de molculas de glucosa cuando estamos en
estado de saciedad, cuando pasamos a un estado de ayuno este glucgeno se rompe dando unidades de
glucosa, para que sean usadas como combustible. El glucgeno muscular es consumido directamente
en el msculo, mientras que el hgado enva molculas de glucosa a la sangre, a fin de mantener la
glucemia constante. Si la glucemia baja - hipoglucemia - se produce una situacin de alarma, ya que
supone un peligro para el sistema nervioso central, pues depende de ella para su funcionamiento, en
estas ocasiones se produce un apetito repentino, prdida de fuerza, mareos, sudor fro, etc., se alivia
comiendo algo, un terrn de azcar, pan, galletas, etc.
El glucgeno es el polisacrido de reserva ms importante en las clulas animales. Es muy
similar a la amilopectina; pero con mayor abundancia de ramificaciones, se produce una ramificacin
cada 8 a 12 residuos de glucosa. y es ms compacto que el almidn.

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Celulosa
La celulosa es una sustancia fibrosa, resistente e insoluble, se encuentra en las paredes celulares
de las plantas, en particular en caas, tallos troncos y en todos los tejidos vegetales leosos. La celulosa
constituye gran parte de la madera, y el algodn es prcticamente pura celulosa.
La celulosa es un polmero lineal no ramificado formado por unas 10.000 a 15.000 unidades de
glucosa y se parece por lo tanto, se parece a la amilosa. Sin embargo existe una diferencia muy
importante: los residuos de glucosa, estn unidos a travs de enlaces glicosdicos del tipo (14). Esta
diferencia hace que la estructura tridimensional y las propiedades fsicas de la celulosa y amilosa sean
muy diferentes.
Segmento de la celulosa

Enlace glicosdico (1-4)

Agar
El agar es un polisacrido muy complejo, que en realidad es la mezcla de dos polisacridos,
agarosa (polisacarido de galactosa sin azufre) y agaropectina (formada por galactosa y cido urnico
esterificados con cido sulfrico). El agar es un polisacrido que se extrae de las algas marinas rojas o
rodofceas, constituido principalmente de steres sulfricos de galactosa. Su estructura est formada
por la unin alternante de -D-galactosa y 3,6-anhidro--L-galactosa, mediante enlaces glicosdicos
(1-4) y (1-3).
El agar seco, es insoluble en agua fra y soluble en agua caliente. Diluido en agua (en dilucin
del 1 al 2%), forma un gel que a una temperatura menor a 35C es un slido y en una temperatura
mayor a 50C se hace lquido, que se utiliza como soporte de medios de cultivos en microbiologa. Se
caracteriza por no ser atacado por los cidos gstricos y no ser absorbido, factores que la hacen ideal
como complemento para corregir el estreimiento, proteger la mucosa gstrica y regular el trnsito
intestinal.
El agar es muy empleado en la fabricacin de jaleas, confituras, helados, jarabes, mayonesas y
quesos, ya que les confieren la consistencia deseada.
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Quitina
La quitina es un homopolisacrido lineal compuesto por residuos de N-acetil-D-glucosamina
unidos por enlaces glicosdicos del tipo (14). La nica diferencia qumica con respecto a la celulosa
es el cambio del grupo hidroxilo del carbono 2 por un grupo amino acetilado.
La quitina es el componente principal de los exoesqueletos duros de aproximadamente un
milln de especies artrpodos, por ejemplo, insectos, langostas y cangrejos, y es probablemente el
segundo polisacrido ms abundante en la naturaleza, despus de la celulosa.

CH

Segmento de la quitina

OH

etc

O
HO

CH 2 OH

O
HO
CH 2 OH

O
O

etc

CH3
HN

HO

HN

CH3
HN

CH3

Enlace glicosdico (1-4)

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Ejemplos de Biomolculas que contienen en su estructura Hidratos de Carbono:

ADN y ARN:
Preguntas:
1.- Identifique los tipos de enlace involucrados con el azcar
2.- Qu tipo de azcares forman el ADN y ARN. cul es su diferencia?
3.- Dibuje estos azcars con: proyeccin de Fischer, Haworth y conformacin Silla

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LIPOPOLISACRIDO

Preguntas:
1.- Identifique los tipos de enlace involucrados con el azcar y los azcares entre si
2.- Qu tipo(s) de organismo(s) presenta(n) este tipo de macromolcula?

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