BIOQUIMICA - PROBLEMAS CARHOHIDRATOS 2012

PROBLEMAS CARBOHIDRATOS BIOQUIMICA

1. Las siguientes estructuras muestran las frmulas de proyeccin de Fischer de varios

monosacridos.
a) Identifcalos como de la serie D o L
b) Clasifcalos segn la naturaleza de su grupo carbonilo y su nmero de tomos de
carbono.
c) Indica su nombre
d) Indica cuales son sus carbonos quirales
e) Formula y nombra su correspondiente enantimero, si ste existe.

A
CHO
OH

CHO

CHO

HO

OH

OH
OH
CH2OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

D
CHO
HO

OH

E
CHO

CHO
OH

HO
OH

HO

HO

HO

OH

HO

OH

OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

H
CH2OH

CH2OH

O
CH2OH

HO

I
CH2OH
O

HO
HO
CH2OH
CH2OH

Profesores: Mauricio Mondaca Julia Opazo

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2. Que denominacin se corresponde con las siguientes definiciones:
a) Compuestos con la misma frmula molecular y distintas propiedades
b) Compuestos que coinciden en todas sus propiedades menos en su capacidad de
desviar la luz polarizada
c) Ismeros pticos cuyas estructuras son imgenes especulares no superponibles
d) Ismeros pticos que difieren en la disposicin espacial de los sustituyentes de
sus C anomricos.
3. Di si es verdadero o falso:
a) El carbono anomrico de un monosacrido cclico es un carbono quiral
b) En las cetosas cclicas el carbono anomrico es el C1
c) La fructosa posee cuatro carbonos quirales
d) La glucosa y la fructosa tienen el mismo nmero de carbonos
e) La glucosa y la fructosa tienen el mismo nmero de carbonos quirales
f) Para deducir si un monosacrido pertenece a la serie D o L tengo que fijarme en
la posicin del grupo hidroxilo del penltimo carbono
4. El siguiente monoscarido es la xilosa. Obtener de ella el derivado los derivados ciclados
en conformacin y , indicando el nombre del compuesto formado y el tipo de enlace
formado. Indica los carbonos quirales y anomricos.

CHO
OH
HO
OH
CH2OH
Lo mismo para la Galactosa, la arabinosa y la fructosa
5. Qu disacridos y monosacridos podran obtenerse de la hidrlisis de:
a) El almidn
b) La celulosa
6. Decir si es verdadero o falso
a) Todos los monosacridos son reductores
b) Todos los disacridos son azcares no reductores
c) En el enlace O-glucosdico entre dos monoscaridos siempre estn implicados
los carbonos anomrocos de ambos monosacridos.
d) La maltosa puede presentarse en dos formas anomricas diferentes
e) La sacarosa puede presentarse en dos formas anomricas diferentes
f) A partir de la -D-glucopiranosil (1-2)--fructofuransido y la glucosa puede
obtenerse un trisacrido reductor.

Profesores: Mauricio Mondaca Julia Opazo

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7. Cal es la funcin fisiolgica de los siguientes carbohidratos:
a) almidn
b) quitina
c) celulosa
8. La -D-furctofuranosa puede formar con la -D-glucopiranosa un disacrido no reductor
y cuatro disacridos reductores. A) Dar las estructuras y nombre de los mismo as como de
los tipos de enlace que se establecen entre los monoscaridos que los forman..B) Podramos
deducir el tipo de actividad ptica (positiva o negativa) de los disacridos teniendo en
cuenta que los monosacridos pertenecen a la serie D?. C) Qu compuesto (estructura y
nombre) se obtendra si la -D-fructofuranosa reacionara con el metanol en medio cido?.
Qu tipo de enlace se formara. Sera un disacrido?.
9. Formular el -D-glucopiranosil (1,3)--D-fructofuranosil-(2,1)--D-manopiransido.
Indicar los tipos de enlace presentes en esta molcula. Hidrolizarlo de tal forma que se
obtenga un disacrido reductor (nombrarlo). Obtener el enantimero del monosacrido
resultante de la hidrlisis anterior. Qu resultara de la oxidacin de este monosacrido y de
la reduccin.
10.
a)
Formular
la
-D-ribofuranosil-(1,2)--D-fructofuranosil-(1,1)--Dgalactopiransido. B) Indicar los carbonos quirales y los carbonos anomricos que posee.
C) Podramos hacer reaccionar el trisacrido con etanol en medio cido?. Si es posible,
indicar cmo y/o por qu. D) Comentar las propiedades redox de los disacridos que se
obtendran si hidrolizamos cada uno de los enlaces glucosdicos. Indicar cal de ellos
podra reaccionar con al -D-glucopiranosa para producir un trisacrido reductor
(nombrarlo).
11.- Examine la siguiente figura y realice lo siguiente:
A) Indique los carbonos anomricos
B) Indique si los monosacridos que forman esta estructura son D o L
C) Indique si son aldosa y/o cetosa
D) Indique dnde se encuentra el enlace glicosdico y de qu tipo es.
E) Indique si el compuesto es o no reductor

LACTOSA

Profesores: Mauricio Mondaca Julia Opazo

GLICOGENO

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12. Clasifique cada proyeccin de Fischer de los siguientes carbohidratos como: a) aldosa o
cetosa b) azcar D o L c) tetrosa, pentosa o hexosa.

Profesores: Mauricio Mondaca Julia Opazo