T3 GLCIDOS

1. Concepto y clasificacin
2. Osas o Monosacridos
Caractersticas fsicas y qumicas
Propiedades
Isomera
Actividad ptica
Ciclacin

3. Importancia biolgica de los monosacridos

4. Derivados de los monosacridos
5. Oligosacridos
6. Polisacridos
7. Heteropolisacridos
8. Hetersidos
9. Funciones biolgicas de los glcidos

T3 GLCIDOS

1. Concepto y clasificacin
GLCIDOS = HIDRATOS DE CARBONO = CARBOHIDRATOS:
1. Son biomolculas formadas por C-H-O (en proporcin CnH2nOn) y, en
ocasiones, algn tomo de N,S,P.
2. Qumicamente son polialcoholes con un grupo ALDEHDO o CETONA con
mltiples grupos HIDROXILO

Carbono CARBONLICO

T3 GLCIDOS

3.

Estn constituidos por monmeros llamados OSAS o MONOSACRIDOS

El monmero (del griego mono, uno y meros, parte) es una molcula de pequea masa
molecular que unida a otros monmeros, a veces cientos o miles, por medio de enlaces
qumicos, generalmente covalentes, forman macromolculas llamadas polmeros.

La unin de OSAS da lugar a SIDOS, que se clasifican en:

HOLSIDOS : unin de monosacridos nicamente
Disacridos (2 monosacridos)
Oligosacridos (2-10 monosacridos)
Polisacridos (+ de 10)
Homopolisacridos: repeticin de un nico monosacrido
Heteropolisacridos: contienen ms de un tipo de monmero
HETERSIDOS : osas + otras biomolculas (glcidos, protenas, lpidos)

T3 GLCIDOS

CLASIFICACIN :
se unen formando

OSAS

SIDOS

son

formados nicamente
por osas

MONOSACRIDOS

HOLSIDOS

Glucosa, fructosa

muchos
monosacridos

HETERSIDOS

entre 2 y 10
monosacridos

contienen
protenas

POLISACRIDOS

contienen
lpidos

OLIGOSACRIDOS

el mismo tipo de
monosacrido

GLUCOPROTENAS

HOMOPOLISACRIDOS
Almidn, glucgeno
Celulosa, quitina

formados por osas y otras

molculas orgnicas

distintos tipos de
monosacrido

formados por 2
monosacridos

cerebrsidos

GLUCOLPIDOS
inmunoglobulinas

HETEROPOLISACRIDOS

DISACRIDOS

Agar, heparina

Lactosa, sacarosa

T3 GLCIDOS

2. Osas o Monosacridos
CARACTERSTICAS:
Slidos cristalinos
Color blanco
Sabor dulce
Solubles en agua
Qumicamente son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas

varios

varios

 CARACTERSTICAS QUMICAS de Monosacridos

H
H

O
C1

C2 OH

C3 OH

TIENEN CARCTER
REDUCTOR
(Los grupos Aldehdo o Cetona
pueden oxidarse a carboxilos)

-COH

-CO -COOH

ALDOSAS (aldehdo)

ALDO +

NMERO DE
+ OSA
CARBONOS

ALDOTRIOSA

C1 OH
C2 O

C3 OH
H

H
POLIHIDROXIALDEHDOS

QUMICAMENTE
SON

POLIHIDROXICETONAS

SEGN EL GRUPO
FUNCIONAL

CETOSAS (cetona)

SE NOMBRAN
EJEMPLO

CETO +

NMERO DE
+ OSA
CARBONOS

CETOTRIOSA

T3 GLCIDOS

Propiedad de Monosacridos: ISOMERA

Caractersticas de los monosacridos en la que tienen = frmula molecular pero son
compuestos
TIPOS DE ISOMERA :
1- Isomera de funcin: MISMA frmula pero con DISTINTOS grupos funcionales
p.e. gliceraldehdo / dihidroxiacetona C3H6O3

p.e. glucosa / fructosa C6H12O6

T3 GLCIDOS

2- Estereoisomera: MISMA frmula y MISMOS grupos funcionales pero

DIFERENTES propiedades debido a la distinta disposicin espacial de algunos de
sus tomos.
Se debe a la existencia de CARBONOS ASIMTRICOS
(Carbonos unidos a 4 radicales distintos entre si)
Aprendamos a identificar C*
Si observamos el gliceraldehido, Cuntos C asimtricos tiene?

T3 GLCIDOS

Un C es asimtrico (C*) cuando tiene unidos 4 sustituyentes diferentes.

1- Este monosacrido se conoce como GLUCOSA.

2- La numeracin de los C se realiza desde el extremo donde est el grupo

funcional. Es el C1 un C*?
Encuentras algn C*?
Y el C4?

aldohexosa

T3 GLCIDOS

Tipos de Estereoismeros : (enantimeros y diastereoismeros)

Enantimeros:
Vara la posicin de todos los OH de los C* de los enantimeros
Son imgenes especulares
La posicin del grupo -OH del C* ms alejado del carbono carbonlico permite
diferenciar la forma D (-OH a la derecha) y forma L (-OH a la izquierda)

T3 GLCIDOS

T3 GLCIDOS

Tipos de Estereoismeros :

Diastereoismeros o Diasteremeros :
Son esteroismeros que no son imgenes especulares
Presentan la misma forma D o L
Se llaman epmeros cuando se diferencian en la posicin de 1 nico OH
distinto al que da la forma D/L

enantimeros

enantimeros

epmeros
epmeros

T3 GLCIDOS

Propiedad de Monosacridos: ACTIVIDAD PTICA

Isomera ptica: debido a los C*, los monosacridos en disolucin,

tienen actividad ptica, es decir, desvan el plano de polarizacin de
un haz de luz polarizada:
A la derecha: dextrgiro o (+)
A la izquierda: levgiro o (-)
(no tiene nada que ver con las formas D/L, una D puede ser + o-)

T3 GLCIDOS

T3 GLCIDOS

T3 GLCIDOS

CICLACIN de algunos monosacridos

Todos los monosacridos tienen una frmula lineal que se representa
mediante PROYECCIONES DE FISCHER
Las aldopentosas y las hexosas en disolucin adoptan una
estructura cclica, representadas mediante PROYECCIONES DE
HAWORTH

Aldopentosa (frmula cclica)

Hexosa (frmula cclica)

T3 GLCIDOS

CICLACIN de algunos monosacridos

Consecuencia de la ciclacin el Ccarbonlico de la Proyeccin de
Fischer pasa a llamarse Canomrico en la Proyeccin de Haworth

Aldopentosa (frmula cclica)

Hexosa (frmula cclica)

T3 GLCIDOS

CICLACIN de algunos monosacridos

Si la forma ciclada es PENTAGONAL se forma un anillo de FURANO

El monosacrido es una FURANOSA

Si la forma ciclada es HEXAGONAL se forma un anillo de PIRANO

El monosacrido es una PIRANOSA

Aldopentosa (frmula cclica)

Hexosa (frmula cclica)

FRMULAS CCLICAS: ENLACE HEMIACETLICO

T3 GLCIDOS

Ciclacin de ALDOHEXOSAS
Frmula lineal o
Proyeccin de Fischer

D -glucosa
Carbono
carbonlico

Frmula cclica hexagonal o

PIRANO
Se produce un enlace
hemiacetal entre el grupo
aldehdo y un grupo alcohol

Carbono
anomrico

a-D-GLUCOPIRANOSA

T3 GLCIDOS

FRMULAS CCLICAS: ENLACE HEMIACETLICO

Ciclacin de CETOHEXOSAS
Frmula lineal o
Proyeccin de Fischer

D -fructosa
Carbono
carbonlico

Frmula cclica pentagonal o

FURANO
Se produce un enlace
hemicetal entre el grupo
cetona y un grupo alcohol

Carbono
anomrico

b-D-FRUCTOFURANOSA

T3 GLCIDOS

NOMENCLATURA: tipo anmero + tipo enantimero + nombre molcula + tipo anillo

D/L

Forma
OH del Canomrico por debajo del plano
Configuracin TRANS

Forma
OH del Canomrico por encima del plano

Configuracin CIS

Gluco
Fructo

Furanosa / Piranosa

T3 GLCIDOS

3. Importancia biolgica de monosacridos

TRIOSAS

TETROSAS

GLICERALDEHDO y DIHIDROXIACETONA
Intermediarios del metabolismo de la glucosa.
No forman estructuras cclicas.

ERITROSA
Intermediario metablico.

PENTOSAS
RIBOSA

Componente estructural
de nucletidos. ATP y
ARN

XILOSA

ARABINOSA

RIBULOSA

Componente
de la madera.

Presente en la
goma arbiga.

Intermediario en la
fijacin de CO2 en
auttrofos.

T3 GLCIDOS

HEXOSAS

GLUCOSA
Principal nutriente
de la respiracin
celular en animales.

GALACTOSA
Forma parte de la
lactosa de la leche.

FRUCTOSA
Acta como
nutriente de los
espermatozoides.

MANOSA
Componente de
polisacridos en
vegetales, bacterias,
levaduras y hongos.

4. Derivados de monosacridos

T3 GLCIDOS

(Monosacridos con cambios en su estructura qumica)

FOSFATOS DE AZCARES

MONOSACRIDO + GRUPO FOSFATO

Aparecen en el citoplasma de todas las clulas

Son intermediarios en el metabolismo de glcidos

b -D -fructosa -6

a -D -glucosa -6

4. Derivados de monosacridos

T3 GLCIDOS

DESOXIAZCARES

MONOSACRIDOS que han perdido el grupo OH

El ms abundante en la naturaleza es el -D-2-desoxirribosa
(aparece en el ADN)
a - D -2 desoxirribosa

POLIALCOHOLES

MONOSACRIDOS que transforman su grupo funcional

en ALCOHOL

Glucitol : edulcorante
Glicerol o Glicina : aparece en lpidos de membrana
Mioinositol : aparece en lpidos de membrana
D - glicerol

cido ftico : aparece en tejidos de plantas superiores

4. Derivados de monosacridos

T3 GLCIDOS

AMINOAZCARES

cido -N-acetilmurmico

MONOSACRIDOS en los que el grupo OH se sustituye por un GRUPO AMINO

(-NH2)
cido N-acetilmurmico : componentes de la pared celular de bacterias
D-glucosamina : forma parte del cartlago
N-acetil--D-glucosamina : aparece en la quitina del exoesqueleto de artrpodos

T3 GLCIDOS

4. Derivados de monosacridos
AZCARES CIDOS

COOH

MONOSACRIDOS en los que se transforman grupos Aldehdo o OH en CIDO

(-COOH)
cidos Aldnicos (p.e. cido D-glucnico) : intermediarios en el metabolismo de glcidos
cidos Urnicos (p.e. cido Ascrbico o Vitamina C) : indispensable en la dieta

T3 GLCIDOS

5. Oligosacridos

Unin entre OH de 2-10 monosacridos con liberacin de H2O

TIPOS:

Monosacrido-1

Monosacrido-2

-OH Canomrico

-OH Cno anomrico

-OH Canomrico

-OH Canomrico

Son o segn el OH del Canomrico del 1er monosacrido

Enlace
MONOCARBONLICO
Enlace
DICARBONLICO

T3 GLCIDOS

LOS DISACRIDOS: Enlace O - GLUCOSDICO

ENLACE MONOCARBONLICO

OH

HO

Enlace (1-4) - O -glucosdico

H2O

ENLACE DICARBONLICO

OH

HO

Enlace (1-2) - O -glucosdico

T3 GLCIDOS

Propiedades de DISACRIDOS: semejantes a las de monosacridos

Dulces y solubles en agua
Se pueden hidrolizar (en medio cido en caliente o con enzimas)
Son reductores cuando uno de los Canomricos no interviene en el enlace
carbonlico

Propiedades de OLIGOSACRIDOS (3-10 monosacridos)

Funcin: se unen a la membrana celular (normalmente a lpidos o a
protenas) y su funcin es
Intervienen en el fenmeno de reconocimiento celular
Ser zonas de anclaje a otras clulas o sustancias como hormonas

T3 GLCIDOS

DISACRIDOS DE MAYOR INTERS BIOLGICO

SACAROSA

Azcar de consumo habitual

Se extrae de la caa de azcar y remolacha
Sin carcter reductor

(-D-glucosa) + (-D-fructosa)
Enlace: dicarbonlico (12)
a-D-glucopiranosil (1 2) b-D-fructofuranosa

MALTOSA

Azcar de malta
Se obtiene por hidrlisis del almidn o glucgeno

Con carcter reductor

Fcilmente hidrolizable
(-D-glucosa) + (-D-glucosa)
a-D-glucopiranosil (1 4) a-D-glucopiranosa

Enlace: monocarbonlico (14)

T3 GLCIDOS

DISACRIDOS DE MAYOR INTERS BIOLGICO

LACTOSA

Azcar de la leche de mamferos

Con carcter reductor
(-D-galactosa) + (-D-glucosa)

Enlace: monocarbonlico (14)

b-D-galactopiranosil (1 4) b-D-glucopiranosa

CELOBIOSA

No est en estado libre en la naturaleza

Resulta de la hidrlisis de la celulosa
(-D-glucosa) + (-D-glucosa)
Enlace: monocarbonlico (14)
b-D-glucopiranosil (14) b-D-glucopiranosa

6. Polisacridos

T3 GLCIDOS

Unin de ms de 10 monosacridos por enlaces o-glucosdico

Pueden ser cadenas lineales o ramificadas

Propiedades:

No son dulces ni solubles en agua

No cristalizan
Se pueden hidrolizar (con enzimas)
No son reductores

FUNCIN :
Energtica de reserva (con enlaces o-glucosdicos que son ms dbiles)
Estructural (con enlaces o-glucosdicos que son ms fuertes)

T3 GLCIDOS

segn su
composicin

POLISACRIDOS

segn su
funcin

son

Polmeros de +10 monosacridos unidos por enlaces O-glucosdicos.

ALMIDN
GLUCGENO
HOMOPOLISACRIDOS
Formados por el mismo
tipo de monosacrido.

DEXTRANOS

DE RESERVA
Proporcionan energa.

CELULOSA
QUITINA
PECTINAS
HEMICELULOSAS

AGAR - AGAR
HETEROPOLISACRIDOS

GOMAS

Formados por
monosacridos diferentes.

MUCLAGOS
PEPTIDOGLUCANOS
GLUCOSAMINOGLUCANOS

ESTRUCTURALES
Proporcionan
soporte y
proteccin.

 HOMOPOLISACRIDOS ESTRUCTURALES
Homopolisacrido estructural vegetal

T3 GLCIDOS

CELULOSA

Polmero lineal de molculas de -D-glucosa unidas por enlaces (1-4)

Puentes de H intracatenarios entre glucosas de la misma cadena
Puentes de H intercatenarios entre cadenas micela miofibrilla fibra pared celular
vegetal
Los Puentes de H (intra/intercatenarios) dan gran resistencia a la celulosa
Es insoluble en agua; se hidroliza a glucosa mediante las celulasas

 HOMOPOLISACRIDOS ESTRUCTURALES

T3 GLCIDOS

QUITINA
Homopolisacrido estructural
Polmero lineal de N-acetil- -D-glucosamina unidas por enlaces (1-4)

Estructura similar a la de la celulosa confiere a los organismos gran resistencia y dureza

Aparece en exosesqueleto de artrpodos y pared celular de los hongos

T3 GLCIDOS

ALMIDN
Clulas VEGETALES

SERES VIVOS

necesitan

E
N
E
R
G

que obtienen
degradando

GLUCGENO
Clulas ANIMALES

 HOMOPOLISACRIDOS DE RESERVA

T3 GLCIDOS

ALMIDN

Homopolisacrido de reserva vegetal.

Polmero -D-glucosa en el que se distingue:
Amilosa: cadenas lineales no ramificadas de -D-glucosa con unin en (1-4)
Amilopectina: cadenas muy ramificadas de -D-glucosa con unin en (1-4) y puntos de
ramificacin en (1-6) cada 15-30 monmeros.
Se almacena en los plastos y es la base de la dieta de la mayor parte de los animales
Se hidroliza mediante las amilasas.

Grnulos almidn
(cloroplasto)

 HOMOPOLISACRIDOS DE RESERVA

T3 GLCIDOS

GLUCGENO

Homopolisacrido de reserva animal.

Polmero -D-glucosa en cadenas muy ramificadas con enlaces (1-4) y ramificaciones en (1-6)
cada 8-12 monmeros ( amilopectina)
Se almacena en forma de grnulos en los msculos y en el hgado.
Se hidrolizado a glucosa fcilmente y cuando se requiere.

Misma composicin que el

almidn, mismo tipo de
enlaces pero mayor
nmero de ramificaciones
(1 cada 8-12 residuos)

7. Heteropolisacridos

T3 GLCIDOS

Polisacridos formados por diferentes osas o monosacridos

PECTINAS y HEMICELULOSAS: aparecen en PC de clulas vegetales
AGAR-AGAR: se extrae de algas rojas (Rodofceas)
espesante de lquidos en la industria alimentaria
medios de cultivo de microorganismos

GOMAS: funcin defensiva en plantas

goma arbiga tiene inters industrial

 MUCLAGOS: saciantes en dietas hipocalricas

T3 GLCIDOS

PEPTIDOGLUCANOS: en PC bacteriana; protege de su deformacin

T3 GLCIDOS

GLUCOSAMINOGLUCANOS: aparecen en la matriz extracelular de tejidos conectivos

CIDO HIALURNICO: en tejido conjuntivo, humor vtreo y lquido sinovial
CONDROITN SULFATO: en tejido cartilaginoso y seo
HEPARINA: anticoagulante; aparece en pulmn, hgado y piel

8. Hetersidos
Molculas muy variadas formadas por: Glcido + otra cosa (aglucn)

9. Funciones biolgicas de los glcidos

Funcin energtica

Funcin de reserva en animales los glcidos se almacenan en

la glucosa es el principal combustible celular

(en el cerebro es la nica molcula)
forma de glucgeno y en plantas como almidn

Funcin estructural la celulosa es el componente de la pared

vegetal; la quitina forma el exoesqueleto de los artrpodos; y la ribosa y
desoxirribosa forma parte de los cidos nucleicos.

Funcin protectora las mucinas de secrecin recubren los

epitelios respiratorio y digestivo; las inmunoglobulinas son defensivas; las

glucoprotenas son responsables de los rechazos en transplantes, etc.

Funcin de reconocimiento los hetersidos actan como

receptores de membrana, reconociendo a las sustancias y detectando posibles

patgenos. Proporcionan a las clulas sus seas de identidad.

Otras funciones

intervienen en el metabolismo celular, forman

nuestras defensas, intervienen en la reproduccin como hormonas, etc.

T3 GLCIDOS
ANTECEDENTES PAU:
2001 Junio : definicin de Canomrico; diferencias entre la -D-glucosa y la -D-glucosa
2004 Junio : definicin de mono, di, oligo y polisacridos;
ejemplo de pentosa y hexosa con importancia biolgica;
los glcidos de reserva en animales y vegetales;
2005 Junio : importancia biolgica de los glcidos;
2005 Septiembre : monosacridos, concepto y clasificacin segn el grupo
funcional y el nmero de tomos de C;
2008 Junio : monosacridos, concepto y clasificacin;
formacin e hidrlisis de un disacrido;

polisacridos energticos y estructurales, caractersticas y ejemplos;

2010 Junio : oligosacridos de membrana, localizacin y funcin;
2011 Septiembre : definicin de mono y polisacridos, ejemplos, estructura y funcin;

T3 GLCIDOS
Enlace O-glucosdico:
Entre 2 grupos hidroxilo (OH) de 2 monosacridos
Se libera una molcula de agua.
2 tipos:
o si interviene el OH del Carbono anomrico del primer monosacrido y un grupo

alcohol del segundo monosacrido: MONOCARBONLICO

o si intervienen los OH de los Carbonos anomricos: DICARBONLICO

Carbono anomrico en la frmula ciclada es es Carbonlico en la plana

T3 GLCIDOS

LOS DISACRIDOS: Enlace O - GLUCOSDICO

ENLACE MONOCARBONLICO

OH

HO

Enlace (1-4) - O -glucosdico

H2O

ENLACE DICARBONLICO

OH

HO

Enlace (1-2) - O -glucosdico