LOS POLIFENOLES.

Los polifenoles son compuestos bio-sintetizados por las plantas (sus frutos, hojas, tallos,
races, semillas u otras partes). Todos los polifenoles exhiben propiedades antioxidantes.
Estos compuestos dan cuenta de la mayor parte de la actividad antioxidante que exhiben las
frutas, las verduras y ciertas infusiones y bebidas naturales habitualmente consumidas por
la poblacin. Desde un punto de vista qumico, todos los polifenoles exhiben en su
estructura, a lo menos, uno o ms grupos hidroxlos (HO-) unidos a un anillo aromtico, es

decir, presentan algn grupo fenlico. A su vez, entre los polifenoles es posible distinguir
dos subtipos de compuestos:

I) LOS FLAVONOIDES, cuya estructura (difenilpropano, C6-C3-C6, Figura IV)

comprende dos anillos aromticos (A y B) que se encuentran unidos entre s por un
heterociclo formado por tres tomos de carbono y uno de oxgeno (C), y para los cuales se
han descrito ms de cinco mil compuestos en el reino vegetal. Como se describe ms
adelante, a su vez, los flavonoides se subdividen en los siguientes seis grupos de
compuestos: antocianidinas, flavanoles, flavanonas, flavonoles, flavonas e isoflavonas.
II) LOS LLAMADOS NO-FLAVONOIDES (algunos cientos), que comprenden,
mayormente, alcoholes mono-fenlicos (ej. hidroxitirosol), cidos fenlicos simples y
estilbenos (ej. resveratrol). En el caso de los cidos fenlicos simples, que constituyen la
mayor parte de los polifenoles no-flavonoides, se encuentran los derivados del cido
benzoico (ej. protocatcuico, glico, vanlico, p-hidroxi-benzico) y los del cido cinmico
(clorognico, cafico, ferlico, p-cumrico).
Si bien todos los polifenoles exhiben propiedades antioxidantes, se ha establecido que
algunos de estos compuestos exhiben, adems, entre otras, propiedades anti-inflamatorias,
anti-agregantes plaquetaras, anti-bacterianas, actividad estrognica y moduladoras de la
actividad de numerosas enzimas, incluyendo la de ciertas enzimas digestivas. Algunos de
estos aspectos son abordados en la seccin Antioxidantes y salud: Evidencias cientficas.

La capacidad de los polifenoles para actuar como antioxidantes, tanto la de los flavonoides
como de aquellos que no lo son, depende primariamente de la presencia de grupos HO- en
su estructura. Al estar unidos a un anillo bencnico, los grupos hidroxilo confieren al
polifenol la habilidad para actuar, ya sea como donante de un tomo de hidrgeno (HAT) o
como donante de un electrn (SET) a un radical libre (o a otras especies reactivas). En el
caso de los flavonoides, en particular, algunos pueden, adems, actuar como antioxidantes a
travs de un mecanismo que involucra su habilidad para reaccionar con (quelando) ciertos
metales de transicin (como cobre y hierro). Tal reaccin evita la formacin de los radicales
libres hidroxilo (a partir de perxido de hidrgeno en la reaccin de Fenton) y de
superxido (a partir de oxgeno molecular) que, de otra manera, catalizaran ambos metales
al estar en su estado libre y reducido (es decir, redox-activos). Por tanto, los flavonoides
que exhiben en el anillo B de su estructura hidroxilos cateclicos, promueven adems un
efecto antioxidante a travs del mecanismo mencionado (ej. quercetina, Figura V).
Los flavonoides suelen encontrarse en la naturaleza como compuestos conjugados, es decir,
unidos a distintos azucares (como glucosa, fructosa), o bajo la forma de compuestos libres
(llamados agliconas). Las proporciones de flavonoide libre y conjugado dependern del tipo
de alimento en que estos se encuentren. A su vez, el tracto gastrointestinal se expondr a
una proporcin de libre/conjugado diferente, segn sea el estado de coccin del alimento, y
de la accin que hayan tenido a lo largo del proceso de digestin, diversas enzimas capaces
de hidrolizar los azcares. Esto ltimo no es menor pues, las propiedades fisicoqumicas
(que definen solubilidad y potencial para ser absorbidos) de los polifenoles pueden ser
marcadamente afectadas por la presencia de dichos azucares. Cabe aclarar, sin embargo,
que la absorcin no es un proceso fundamental cuando la accin de estos compuestos es
ejercida directamente en el lumen del tracto gastrointestinal; por ejemplo, modulando la
actividad de alguna enzima digestiva, o actuando como antioxidante en forma directa sobre
ROS presentes en el lumen. Lo es sin embargo, cuando la accin de los flavonoides es
ejercida en forma sistmica, esto es, en rganos, tejidos o clulas a las cuales solo se accede
previa absorcin gastrointestinal y distribucin desde la sangre a tales tejidos. En trminos
generales, la forma conjugada de los polifenoles es ms polar (hidrosoluble) y por tanto
menos absorbible (y biodisponible). A nivel de intestino grueso, las bacterias que
normalmente colonizan el colon juegan tambin un rol importante en el metabolismo de los
flavonoides, favoreciendo su absorcin al promover la hidrlisis de los enlaces
glucosdicos. En efecto, distintos individuos podrn diferir en cuanto a su capacidad para
hidrolizar un determinado flavonoide (y luego para absorberlo) en funcin de las
diferencias que estos tengan en su microflora colnica.
Es la ingesta de polifenoles esencial para la conservacin de la salud? No existe an
evidencia de que el consumo de polifenoles sea esencial para la conservacin de la salud,
y por ende no existen a la fecha valores de dosis diaria recomendada (RDA) de estos
compuestos. Sin embargo, abundante literatura cientfica da cuenta de diversos beneficios

para la salud asociados a un mayor consumo de alimentos ricos en polifenoles, como son
ciertas frutas, verduras, legumbres y cereales. Adems, crecientemente, la evidencia da
cuenta que el consumo de productos ricos en polifenoles, como el cacao (bajo la forma de
chocolate negro/amargo), el te verde (en bebidas/jugos que lo contengan) o el vino tinto (en
forma moderada) conlleva efectos que seran potencialmente favorables para la
conservacin y/o la normalizacin de parmetros fisiolgicos relevantes o indicativos de la
salud cardiovascular.
Para acceder a informacin relacionada con algunos de los beneficios para la salud
asociados al consumo de alimentos ricos en polifenoles, por favor, dirigirse a la seccin
Antioxidantes y salud: Evidencias cientficas

Si bien la proporcin de flavonoides respecto a la de polifenoles que no son flavonoides

puede variar significativamente entre un alimento y otro, en el caso de las frutas y verduras,
los flavonoides son, en general, los polifenoles que ms abundan en estos alimentos. Junto
a esto ltimo, cabe mencionar que la literatura cientfica que implica a los polifenoles como
factores de proteccin de la salud comprende mayormente a los polifenoles del tipo
flavonoideo. La tabla IX describe, para cada uno de los seis grupos de flavonoides
anteriormente mencionados (antocianidinas, flavanoles, flavanonas, flavonoles, flavonas e
isoflavonas), los principales compuestos que constituyen cada grupo de flavonoides, y da
ejemplos de aquellos alimentos que ms concentran tales flavonoides.

Qu bebidas podran constituir una buena fuente de antioxidantes? Para los

flavonoides descritos en la tabla, junto a las frutas y las verduras, ciertas bebidas pueden
constituir tambin una fuente de antioxidantes. Ejemplos de bebidas que concentran
antioxidantes, y que adems por su frecuencia de consumo podran suponer un muy buen
aporte de algunos de estos compuestos, son el t verde (y en menor grado el t negro), el
caf (especialmente el de grano) y el vino tinto. Cabe notar, sin embargo, que el consumo
de estas bebidas como una forma de ingerir antioxidantes debe estar limitado a adultos, y de
ser abundante y sostenido, debe considerar el potencial inconveniente que puede suponer la
co-ingesta obligada de cafena en el caso del t y del caf regular, de compuestos capaces
de afectar la biodisponibilidad del hierro dietario en el caso del t, y del consumo de
alcohol y de las caloras correspondientes en el caso del vino tinto. En este ltimo caso, es
preciso aclarar que si bien el vino tinto puede ser una buena fuente de ciertos polifenoles,
muchas frutas y verduras contienen tambin los mismos compuestos antioxidantes, siendo
las frutas y las verduras, adems, una excelente fuente de otros polifenoles y, por sobretodo,
de numerosos nutrientes (protenas, lpidos, cidos grasos, vitaminas, micro- y
macrominerales, fibras, etc) que no estn presente en tal bebida. Claramente, a diferencia
del vino tinto, el consumo de frutas y verduras puede promoverse sobre la base de su
riqueza nutricional y sin las reservas ticas y de salud pblica que ameritan los riesgos
reales que implicara la promocin de un mayor consumo de vino tinto como una
importante forma de ganar salud.
A pesar de estas ltimas consideraciones, el consumo de t, caf y tambin de vino tinto
constituye una prctica muy arraigada y transversal en nuestra sociedad. Por ejemplo, en el
caso del t (en sus diversos tipos), su consumo da cuenta a nivel mundial de la segunda
bebida ms consumida, despus del agua. Sin exclusin de ciertas poblaciones
latinoamericanas, en el caso de Chile, se tiene que, junto a las bebidas anteriormente
mencionadas, ciertas infusiones de hierbas o agitas digestivas, preparadas a partir de
plantas regularmente empleadas por la poblacin, como boldo, bailahun y rosa mosqueta
(entre otras), podran suponer tambin una fuente interesante de antioxidantes para la
poblacin. Debe aclarase, sin embargo, que a diferencia del t, del caf y del vino tinto, an
no ha sido evaluado el impacto real que el consumo de tales infusiones de hierbas puede
tener sobre el estatus antioxidante del organismo o sobre otros parmetros biolgicos
relevantes a la conservacin de la salud humana.
Mayor informacin respecto a Qu compuestos antioxidantes caracterizan y cual es el
nivel de antioxidantes de bebidas como el t verde, el caf, el vino tinto, y ciertas agitas
digestivas? ser presentada prontamente en este sitio. Desde ya agradecemos su eventual
inters por dicho tema.

VITAMINA E.

El trmino vitamina E comprende dos tipos de molculas qumicamente muy relacionadas:

los tocoferoles y los tocotrienoles. Desde un punto de vista estructural, ambas molculas
incluyen un grupo hidroxilo unido a un C-6 de un anillo aromtico el cual est, a su vez,
unido a un heterociclo oxigenado. Desde dicho heterociclo (C-2) nace una larga cadena
lateral hidrocarbonada que, en el caso de los tocoferoles esta totalmente saturada (cadena
fitilo), mientras que en los tocotrienoles exhibe tres instauraciones. Tanto los tocoferoles
como los tocotrienoles se presentan bajo la forma de ismeros alfa, beta, gamma y delta. La
Figura II muestra la estructura qumicas de los tocoferoles.

En los alimentos, la concentracin de tocoferoles es sustancialmente mayor a la de los

tocotrienoles. Dentro de los tocoferoles, el ismero gamma es ms abundante que el alfa, a
lo menos en la dieta occidental (especialmente en la norte-americana). Sin embargo, los
niveles de alfa-tocoferol en la sangre son aproximadamente diez veces mayores que los de
gamma-tocoferol. Esto ltimo se debera a que el hgado humano dispone de una protena
de transferencia de tocoferol que no responde a gamma sino solo al ismero alfa, lo que
permite el almacenamiento, incorporacin a lipoprotenas y posterior transporte y
distribucin de ste a otros tejidos. Adems, relativo al ismero alfa, los otros tocoferoles
son activamente bio-transformados (degradados) en el organismo, lo que no permite su
acumulacin.
Hasta ahora, la evidencia cientfica indica que la principal funcin biolgica de la alfatocoferol en el ser humano sera la de actuar como antioxidante. El carcter liposoluble del
alfa-tocoferol (dado mayormente por la cadena lateral fitilo) le permite alcanzar mayores
concentraciones en ambientes lipdicos. Esto ltimo conduce a que sus propiedades
antioxidantes se manifiesten principalmente a nivel de membranas celulares (ej. plasmtica,
mitocondrial), previniendo y/o retardando la oxidacin de los lpidos de tales estructuras, y
de lipoprotenas como la LDL (lipoprotena de baja densidad, Low Density Lipoprotein).
La oxidacin de LDL por parte de especies reactivas (radicales libres y otros oxidantes) es
un evento clave en el proceso de aterognesis ya que es conducente a la formacin de
ateromas o placas en el sub-endotelio vascular.
La capacidad que tiene el alfa-tocoferol para interceptar eficientemente la propagacin de la
lipoperoxidacin no esta limitada a su accin solo en sistemas biolgicos. En efecto, el alfa-

tocoferol es tambin muy efectivo cuando es empleado como antioxidante para prevenir o
retardar la rancidez oxidativa que afecta a lpidos y grasas en los alimentos.
Cuando una molcula de alfa-tocoferol neutraliza un radical libre (especialmente del tipo
lipoperoxi), sea en un sistema biolgico o abitico, lo hace donando su tomo de hidrgeno
fenlico (HAT) a dicho radical. Como resultado de ello la molcula de alfa-tocoferol se
convierte en un radical libre llamado tocoferilo, el cual, como es de esperar, carece de
actividad antioxidante. Sin embargo, cuando tal reaccin tiene lugar en el organismo, otros
antioxidantes, como la vitamina C, seran capaces de reaccionar con el radical tocoferilo,
regenerando la capacidad antioxidante original del alfa-tocoferol. Aspectos relacionados
con lo anterior y con el rol del alfa-tocoferol en la oxidacin de LDL y en la reduccin del
riesgo de desarrollo de enfermedades cardiovasculares son recogidos en la seccin
Antioxidantes y salud: Evidencias cientficas.
La forma de alfa-tocoferol que ms se encuentra en los alimentos es el RRR-alfa-tocoferol
(tambin conocido como tocoferol natural o d-alfa-tocoferol o ddd-alfa-tocoferol). El
alfa-tocoferol sinttico, que se etiqueta todo-rac- o dl-alfa-tocoferol, slo tiene la mitad de
la actividad biolgica (como vitamina) del ismero RRR-alfa-tocoferol.

La Tabla III muestra las dosis diarias de vitamina E recomendadas (RDA que aplican en los
EEUU), en funcin de las edades y gnero. Es importante destacar que los valores de RDA

indicados en dicha tabla se basan en la prevencin de los sntomas de deficiencia de

vitamina E y no en las dosis que se requeriran para promover la salud y prevenir las
enfermedades crnicas. La razn de esto ltimo es que la evidencia cientfica disponible es
an insuficiente para avalar la recomendacin de aumentar tales la ingesta de tocoferol ms
all de las RDA.

Las principales fuentes de alfa-tocoferol en la dieta occidental incluyen a los aceites

vegetales (maravilla, crtamo, oliva), nueces, almendras, y vegetales de hoja verde. Las
ocho formas de vitamina E (alfa, beta, gamma y delta de los tocoferoles y tocotrienoles) se
encuentran
en
cantidades
variables
en
los
alimentos
(Tabla
IV).
Para obtener mayor informacin sobre el contenido de tocoferoles en los alimentos, por
favor, dirjase a la Base de datos de composicin de vitamina E en alimentos de la USDA