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Introduccin
Los cido maleico y fumarico representan las formas cis y trans del cido
butenodioico y constituyen el caso representativo de la isomera geomtrica
cis-trans
As: CH2Br > -CH2Cl > -CH2OH > -CH2CH3 > -CH3
El cido maleico se obtiene por la deshidratacin en medio acido del acido
hidroxibutanodioico
El acido fumarico se puede obtener por simple calentamiento del acido maleico;
pero la reaccin es mas rpida y a menos temperatura, si se utiliza como
catalizador, alguno de los siguientes compuestos: HCl , HBr, AlCl3, Fe o Zn.
Posiblemente el mecanismo de la transformacin se lleve a cabo a travs de la
diccin 1,4 donde hay protonacin de uno de los grupos carbonilo, lo que
provoca un corrimiento de los electrones pi de la doble ligadura hacia el
carbono del carboxilo al quedar libre la unin sigma de la doble ligadura, gira
para adoptar la configuracin ms estable, en donde estn grupos carboxilos
lo ms alejado posible y finalmente, sale el cido clorhdrico, provocando un
corrimiento de electrones en sentido contrario y se recupera la doble ligadura.
Desarrollo de la prctica.
Reacciones de instauracin
a) Formacin de alohidrinas
. Colocar en dos tubos de ensaye una pizca de cido fumarico.
.Adicionar 1 ml de una solucin de bromo en agua.
. Calentar a bao mara.
b) Hidroxilacin
.Colocar en 2 tubos de ensaye una pizca de cido fumarico.
.Adicionar 1 ml de solucin de KMnO4.
.Calentar a bao mara.
Reporte
1) Con ayuda de los modelos moleculares escriba en proyecciones Newman
COO
los productos de reaccin de los cidos maleico y fumarico.
COO
COO
H
H
Fumarico
HOO
H
Meleico
MC:
HOO
H
Fumarico
116,07 g
116,07 g
HOO
COO
H
Maleico
HOO
m
gr
m=v= 1.19
( 2 ml )=2.38 g de HCl
v
ml
3 gr de Ac maleico
1mol de Ac maleico
1 mol de Ac fumarico 116.07 gr de Ac Fumarico
=3 gr Ac fum
( 116.07
)(
gr de Ac maleico 1 mol de Ac maleico )( 1 mol de Ac fumarico )
Resultados de la experimentacin
cido maleico
Conclusin
Los cidos maleico y fumarico son ismeros geomtricos ya que aun que tiene la
misma frmula qumica, tiene una diferente disposicin en el espacio.