QUMICA ORGNICA

Trabajos Prcticos de Teora

TEMA N 15

UTN - FRD

CARBOHIDRATOS

1) Escriba la frmula estructural (Fisher) de los siguientes Carbohidratos:

a)
b)
c)
d)
e)

Aldohexosa
Hexulosa
Aldotetrosa
Pentulosa
Aldopentosa

f) 2-Desoxi-aldopentosa
g) 3-Desoxi-pentulosa
h) Tetrulosa
i) 2,6-Desoxi-aldohexosa
j) 2-Amino-2-desoxi-aldohexosa

2) Cuntas Aldopentosas son teoricamente posibles?.

Dibuje las estructuras y clasifique las mismas segn correspondan a la serie D o L.
Indicar adems, los pares de Enantimeros.
3) Considerando la estructura de la D-Galactosa, plantear el equilibrio de sta, con los
Anmeros y . Indicar el grupo ( OH ) anomrico.
4) Escriba las estructuras HARWORTH para los siguientes carbohidratos:
a) -D-Glucopiranosa

c) -D-Glucopiranosa

b) -D-Galactopiranosa

d) -D-Galactopiranosa

5) Dibuje las conformaciones HARWORTH de los siguientes compuestos e indique cul

sera ms estable:
a) y-D-Manopiranosa

b) y-D-Talopiranosa

6) Las rotaciones pticas de los anmeros y de la D-manosa son []D = + 29,3 y []D
= - 17,0 , respectivamente. En disolucin acuosa cada forma mutarrota hasta un valor
de equilibrio de []D = + 14,2 . Calcular el porcentaje de cada anmero presente en el
equilibrio.
7) La siguiente estructura cclica corresponde a la Gulosa. Se trata de una forma furanosa
o piranosa?. Es un anmero o ?. Es un azcar D o L?
CH2OH
O
OH

OH
OH

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OH

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8) Trace la D-ribulosa en su forma -hemiacetlica cclica de cinco miembros.

CH2OH
C=O
H - C OH

D-ribulosa

H C OH
CH2OH
9) Cuntas D-2-cetohexosas son posibles?. Trcelas e indique si existen pares de
enatimeros.
10) Plantear las reacciones y nombrar los productos principales, de la D-Galactosa con:
a)
b)
c)
d)

Agentes reductores
cido Ntrico diluido
Anhdrido actico / Cloruro de acetilo
Agua de Bromo
e) CH3OH / HCl

11) Una de las D-aldopentosas es la D-Arabinosa. La oxidacin de sta con HNO3, da un

cido trihidroxidicarboxlico opticamente activo de 5 C.
Cul de las D-aldopentosas podra ser la D-Arabinosa?
12) Qu producto espera obtener por reduccin de la D-Eritrosa?. Plantear la reaccin y dar
el nombre del producto principal obtenido.
13) Cmo puede explicarse el hecho de que la reduccin de la D-galactosa forma un alditol
ptimamente inactivo?
14) Cul aldopentosa producira una mezcla de L-gulosa y L-idosa por medio del
alargamiento de cadena de Kiliani-Fisher?. Plantear las reacciones correspondientes.
15) Plantear las reacciones que crea convenientes para la obtencin de los siguientes
GLICSIDOS:
a) Metil--D-Manopiransido
c) Metil--D-Glucofuransido
b) Metil--D-Ribofuransico
d) Metil--D-Glucopiransido
16) Plantear las siguientes reacciones, y dar los nombres de los productos principales,
cuando el 2-desoxi--D-Ribofuransido de metilo reacciona con:
a).Anhidrido actico / Piridina

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b) (CH3)2SO4 / Na(OH)

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