UNIVERSIDAD DE NARIO

DEPARTAMENTO DE QUMICA
QUMICA ORGNICA III
DOCENTE: SILVIA CRUZ SNCHEZ

PRCTICA N 2: PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

1. INTRODUCCIN:
Los alcoholes se caracterizan por presentar el grupo funcional hidroxilo (-OH), el cual
determina las propiedades de este interesante grupo de compuestos orgnicos.
Los alcoholes se clasifican en monohidroxlicos y polihidroxlicos dependiendo del nmero de
grupos hidroxilos. Los monohidroxlicos a su vez se clasifican en primarios, secundarios y
terciarios, segn la posicin del grupo OH; los polihidroxlicos se clasifican en dioles o glicoles
(2 grupos OH), trioles o gliceroles (tres grupos OH), etc.
Los alcoholes presentan dos tipos de reacciones:
-

Reacciones con rompimiento del enlace oxgeno-hidrgeno O-H

Reacciones con rompimiento del enlace carbono- oxgeno C-O.

Las propiedades qumicas generales de los alcoholes, varan en su velocidad y en su mecanismo,

segn la clase de alcohol que sea (1, 2 o 3). Las reacciones que dependen del desplazamiento
del hidrgeno del grupo hidroxilo son ms fciles en los alcoholes primarios, mientras que las
reacciones en que se sustituye le grupo hidroxilo son ms fciles con alcoholes terciarios. Los
tres grupos de alcoholes poseen propiedades qumicas particulares, las cuales permiten
distinguirlos y adems, usarlos para obtener diferentes clases de compuestos orgnicos. En
todos los casos la velocidad disminuye con el incremento de la cadena. Adems, los alcoholes
primarios por oxidacin dan aldehdos o cidos carboxlicos, mientras que los alcoholes
secundarios forman cetonas y los terciarios no se oxidan en medio bsico o neutro. Otras
reacciones como la formacin de haloformos son caractersticas del etanol y todos los
metilalquilcarbinoles y metilcetonas.
Los metales, particularmente los alcalinos, desplazan el hidrgeno del hidroxilo formando
alcxidos. Con los cidos orgnicos, los alcoholes forman steres, usualmente con olores a
frutas o flores. Los alcoholes primarios son muy reactivos y los terciarios son muy lentos al
reaccionar, en cualquier forma es necesario aadir un catalizador (H2SO4, HCl, etc) para
acelerar la reaccin.
2. MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIALES
Gradilla con tubos de ensayo y tapones (15)
Vidrio de reloj

REACTIVOS
Metanol
NaOH al 10%

Cpsula de porcelana
Sistema de reflujo de 100 mL
Mechero
Alambre de cobre
Beaker de 250 mL
Aro metlico y placa
Beaker de 50 mL
Papel de filtro
Papel indicador universal

Etanol absoluto y de 95%

Butanol; secbutanol; terbutanol
Etilenglicol; glicerina
Octanol
Acido actico glacial
Acido saliclico
Disulfuro de carbono (CS2)
KOH lentejas y al 20%
Sodio metlico
Eter etlico anhidro
Reactivo de Lucas (ZnCl2 en HCl)
KMnO4 al 10%
Carburo de calcio
Solucin sulfocrmica (K2Cr2O7 en H2SO4)
H2SO4 concentrado y al 10%
Lugol (I2 ; KI)
Sulfato de cobre anhidro y en solucin.

3. PROCEDIMIENTO:
3.1. Ensayo del Xantato:
En el baln de 100 mL coloque 1 mL de un alcohol primario, aada una lenteja de KOH y
caliente en el sistema de reflujo hasta que se disuelva el KOH. Enfre y aada 1 mL de ter
etlico anhidro. Agregue luego, gota a gota disulfuro de carbono hasta que se forme un
precipitado, cuando haya aadido 0.5 mL del CS2, el compuesto ya no es un alcohol, en qu se
convierte?.
3.2. Solubilidad:
Ensaye la solubilidad en agua de un alcohol 1, 2, 3, un alcohol de cadena larga y un alcohol
polihidroxlico. Repita el ensayo de solubilidad de los mismos alcoholes en 1 mL de ter etlico.
3.3. Propiedades cidas de los alcoholes:
a) En un tubo de ensayo coloque un trocito de sodio seco en 1 mL de etanol absoluto,
observe. Cuando haya terminado la reaccin, aada 1 mL de ter anhidro y observe el
resultado. A continuacin vierta la mezcla en un vidrio de reloj y deje evaporar el ter.
Observe el residuo y aada 5 gotas de agua, ensaye la solucin resultante con papel
indicador universal.
b) En tres tubos de ensayo coloque respectivamente 1 mL de un alcohol primario, uno
secundario y uno terciario (que tengan el mismo nmero de carbonos) y mrquelos. En
cada tubo aada un trocito de sodio, compare las velocidades de reaccin. (Nota: Si no
se destruye el sodio completamente, aada 1 ml de metanol hasta disolverlo totalmente
antes de desecharlo).

3.4. Ensayo de Lucas:

Este ensayo se basa en las diferencias de velocidades de formacin de los halogenuros de
alquilo. Marque tres tubos de ensayo y agregue respectivamente 1 mL de alcohol primario,
secundario y terciario (con el mismo nmero de carbonos). A cada tubo aada 0,5 mL del
reactivo de Lucas previamente preparado. Cierre los tubos con tapones de corcho, agtelos y
djelos en reposo. Observe los tubos inmediatamente despus de mezclar el alcohol y el
reactivo, luego a los 5 min., a los 10 min y a los 60 min. La aparicin de un precipitado o
turbidez en el tubo de ensayo indica la reaccin positiva.
3.5. Oxidacin de alcoholes:
a) Con KMnO4 a diferentes pH: En un tubo de ensayo coloque 1 mL de metanol y 5 mL de
agua, divida esta solucin en tres tubos de ensayo marcados. En el tubo # 1 coloque una
gota de NaOH al 10%; en el tubo #2 aada una gota de H2SO4 al 10% y el tubo #3
djelo como est. A cada tubo aada dos gotas de KMnO4 al 10% y djelos en reposo
durante 2 min. Observe el orden en el que se reduce el permanganato.
b) Con mezcla sulfocrmica: En tres tubos de ensayo marcados coloque 1 mL de solucin
sulfocrmica respectivamente. En el tubo #1 adicione 1 mL de alcohol primario; en el
tubo #2 adicione 1 mL de un alcohol secundario y en el tubo #3 1 ml de alcohol
terciario. Agite los tubos y observe que se produce y el olor caracterstico.
3.6. Ensayo de la presencia de agua en el alcohol:
a) Con sulfato de cobre anhidro: A 1mL de etanol al 95% aada 0,1 g de sulfato de
cobre anhidro y agite enrgicamente. Repita el ensayo con 1 mL de etanol absoluto.
b) Con carburo de calcio: Caliente suavemente a la llama del mechero un trocito de
carburo de calcio, inmediatamente colquelo en un tubo de ensayo con 1 mL de
etanol absoluto. Repita el ensayo con 1 mL de etanol al 95%.
3.7. Reacciones caractersticas del metanol:
a) Test del salicilato de metilo: Caliente a bao de Mara durante 1 min. una mezcla
de 1 mL de metanol y 0,5 g de cido saliclico con unas 5 gotas de cido sulfrico
concentrado. Enfre y vierta la mezcla en un beaker que contiene 5 mL de agua
fra. Observe.
b) Oxidacin a cido frmico: En un tubo de ensayo mezcle 1 mL de metanol y 2 mL
de solucin sulfocrmica, caliente a bao de Mara durante 1 min., deje enfriar y
ensaye con papel indicador universal.
c) Deshidrogenacin de metanol: Caliente con el mechero un pedacito de alambre de
cobre enrollado en forma de espiral. Luego introduzca el alambre en una cpsula
de porcelana con 2 mL de metanol y caliente suavemente. Evite los olores o trabaje
en campana de extraccin.

3.8. Reacciones caractersticas del etanol:

a) Reaccin del yodoformo: A 1 mL de etanol aada 3 mL de Lugol, luego adale
gota a gota una solucin de KOH al 20% hasta que desaparezca la coloracin del
Lugol. Caliente la solucin en bao de Mara durante 2 min., djela enfriar y
colque una gota de la solucin en vidrio de reloj. Observe los cristales formados.
3.9. Formacin de steres:
En un tubo de ensayo mezcle 1 mL de cido actico glacial, 1 mL de butanol y 0,2 mL de
cido sulfrico concentrado. Caliente la mezcla en bao de Mara hasta ebullicin,
transfiera el contenido del tubo en un beaker con agua fra. Las gotas aceitosas que se
forman en la superficie del agua corresponden al acetato de butilo. Su olor a cul fruta le
recuerda?
Repita el procedimiento anterior utilizando el octanol e identificando el ster formado y el
olor caracterstico a cual fruta?.
3.10.

Formacin de glicolato y glicerato de cobre:

Marcar tres tubos de ensayo y adicionar a cada uno 1 mL de solucin de NaOH al 10% y
varias gotas de solucin de sulfato de cobre. Qu se forma?. Al primer tubo se adiciona 1
mL de etanol; al segundo 1 mL de etilenglicol y al tercero 1 mL de glicerina. Se agitan
vigorosamente los tres tubos, qu sucede? Por qu?. Describa la reaccin para cada uno.
Para qu sirve esta prueba?.

4. RECOMENDACIONES:
Nunca elimine los residuos de sodio sin destruirlos totalmente con metanol o etanol.
Cuando hay desprendimiento de vapores trabaje en campana de extraccin.
Los alcoholes son inflamables por lo tanto siempre se deben calentar a bao de Mara o en
sistema de reflujo.

5. PREGUNTAS:
5.1. Qu se conoce como carbinol?
5.2. En qu consiste el reactivo de Lucas, cmo se prepara y cmo acta?
5.3. En que consiste el reactivo de Lugol, cmo se prepara y cmo acta?
5.4. La prueba del Xantato se aplica slo a alcoholes primarios?, explique.