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EXAMEN PARCIAL DE QUIMICA 2

Pregunta 1
Reduccin de carbonilos a alcanos
La reaccin de hidracina con aldehdos y cetonas genera hidrazonas
que sufren descomposicin por perdida de nitrgeno cuando se tratan
con bases a temperaturas elevadas. El producto de esta reaccin es
el hidrocarburo correspondiente.

Mecanismo de Wolff Kishner


En el mecanismo de Wolff-Kishner se forma la hidrazona, la base
sustrae protones del nitrgeno generando un carbanin que se
protona rpidamente para dar el hidrocarburo.
Etapa 1. Formacin de la hidrazona

Etapa 2. Desprotonacin del amino

Etapa 3. Protonacin

Etapa 4. Desprotonacin

Etapa 5. Prdida de nitrgeno

Etapa 6. Protonacin del carbanin

Pregunta 2
a) Indique la hibridacin de cada carbono y prediga el valor de
cada ngulo de enlace:
Propeno

Carbono
s

Hibridaci
on

Sp3

Angulo
de
enlace
109.5

Sp2

120

Sp2

120

Carbono
s

Hibridaci
on

Sp2

Angulo
de
enlace
120

Sp2

120

Sp2

120

Sp2

120

1,3- butadieno

Propino
Carbono
s

Hibridaci
on

Sp

Angulo
de
enlace
180

Sp

180

Sp3

120

b) Identifique los pares de electrones no enlazados en las


siguientes molculas y diga la hibridacin para los tomos
indicados: el tomo de oxgeno en CH3-O-CH3, el tomo de
nitrgeno en la trimetil amina, el tomo de fosforo en la PH3.

Pares de eno enlazados


2 pares de eno enlazados
del O

Hibridacin
del Oxigeno

Pares de eno enlazados


1 par de eno enlazados
del N

Hibridacin
del Nitrgeno

Pares de eno enlazados


1 par de eno enlazados
del P

Hibridacin
del Fsforo

Sp3

Sp3

Sp3

c) Proponga la estructura de esqueleto para los compuestos que


satisfagan las siguientes formulas moleculares: C5H12, C2H7N,
C3H6O, C4H9Cl.
C5H12

C2H7N

C3H6O

C4
H9

Cl

d) Use la convencin +/ - para indicar la direccin de la


polaridad esperada para cada uno de los enlaces indicados:
H3C-Cl, H3c-NH2, H2N-H, H3C-SH, H3C-MgBr, H3C-F.

+
+

+
-

e) Utilizando flechas curvas, muestre como las especies en (a)


puede actuar como base de Lewis en sus reacciones con el HCL,
y las especies en (b) puede actuar como acido de Lewis en sus
reacciones con el OH-.
I)
CH3CH2OH, HN(CH3)2, P(CH3)3

HCL

CH3-PH-CH3-CH3 + CL-

Pregunta 3:

A) Se sabe, que un solvente prtico es capaz de solvatar cationes y


aniones puestos que ambos polos de su dipolo estn fcilmente
disponibles. Mientras que un solvente aprtico el oxgeno que es el polo
negativo del dipolo, est disponible para solvatar una carga positiva. Sin
embargo el polo positivo del solvente, que es el carbono en este caso,
queda oculto e impedido por el oxgeno y por los grupos alquilo
voluminosos. El polo positivo del solvente entonces no ser capaz de

acercarse al ion negativo y solvatarlo. Por esta razn, los solventes


polares aprticos son capaces de solvatar solo las cargas positivas o
cationes.
De lo dicho arriba, indique de la lista de solventes mostrados cuales son
prtico y aprticos.
Solucin:

Solvente
Agua
cido frmico
Dimetilsulfoxido
Dimetilformamida
Acetonitrilo
Metanol
Hexametilfosforamida
Etanol
Acetona
cido actico

Frmula
H2O
HCOOH
CH3SOCH3
HCON(CH3)2
CH3CN
CH3OH
((CH3)2N)3PO
CH3CH2OH
CH3COCH3
CH3COOH

Cte. Dielctrica
78.5
59.0
49.0
36.7
36.2
32.6
30.0
24.0
20.7
6.0

Tipo Polar
Prtico
Prtico
Aprtico
Aprtico
Aprtico
Prtico
Aprtico
Prtico
Aprtico
Prtico

B) Indique las estructuras ms estables usando el concepto de carga


formal.
I) H2S2O7

Carga Formal de los elementos del compuesto


C.F de H: 1-0-1= 0(2)= 0
C.F de S: 6-0-4= 2(2)= 4
C.F de O: 6-4-2= 0(3)= 0
C.F de O: 6-6-1= -1(4)= -4
C.F del compuesto= 4-4= 0
El compuesto H2S2O7 es estable pues su carga formal es cero.
II) H3AsO5

Carga
elementos del compuesto:

Formal de los

C.F de H: 1-0-1= 0(3)= 0


C.F de As: 5-2-3= 0
C.F de O: 6-4-2= 0(5)= 0
C.F del compuesto= 0
El compuesto H3AsO5 es estable pues su carga formal es cero.

C) Indique el orden de crecimiento de su presin de vapor en neohexileno,


n-hexileno e isohexileno.

Isohexileno

Neohexileno

n-hexileno

Presin de Vapor

4) Calculo de formula emprica


.m(H) =

2 gH
0.559 g H 2O
18 g H 2O

= 0.0621g

.m(C) =

2 gC
3.7 g 0.559 g CaCO 3
100 g CaCO 3

.m(S) =

32 gS
1.53 g Ag 2 S
248 g H 2O

= 0.444g

1 g de la muestra
0.5 g del compuesto

.m(O) = 1g (0.0621g + 0.44g + 0.395g) = 0.0989


El nmero de tomos es:

= 0.395g

H 0.0621/1 = 0.0621/0.0062 = 10
C 0.444/12 = 0.037/0.0062 = 6
S 0.395/32 = 0.0123/0.0062 = 2
O 0.0989/16 = 0.0062/0.0062 = 1
El compuesto es: C6H10S2O | Masa molar = 162

Sabemos que: Pvsol = Xste

50 mol
18
Pvste 17.423torr = ( 50 2
+
18 M

(17.5toor )

M = 163.6 g/mol
K = 163.6/162 Formula Molecular = Formula emprica = C6H10S2O

5.A)

CH 3

CH 3

CH 3 CH 2

CH 3 CH 2CCH 2 CH 2CH 2CH CH CH 2CH CH 2CH CH 2CH CH 2CH 2CH 3


CH CH 3

CH 3 CH
CH 3

CH 3

CH 3 CH 3
CH 3
CH 3

CH 3

14etil-8butil-10neobutil-12terbutil-3,7metil-heptadecano

CH 3 CH CC CCH C H 2CH 2C CCH C=CH CH 3


CH CH 3CH 3 CH
CH 3

CH 2

CH 3
CH 3

CH 3
CH 2

CH 3
6butil-11terbutil-3propil-13vinil-2,13pentadecadieno-4,9diino

5.B)

i) Trans-2buteno a partir del acetileno


Ni

Lu

Ni

z
CH =CH + H 2 CH 2=CH 2 + H 2 CH 3CH 3+ Br 2 CH 3CH
2 Br+ Na

Hidrogenaci
n

Solven
te

Lu
z

Hidrogenaci
n

Halogenacin
Catalizado
r

Br 2+ CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CHBr CH 2 C H 3 + KOH CH 3CH =CH CH 3


Sntesis de
Wurtz

Halogenacin

Deshidrohalogena
cin

CH 3

Isomerizacin

Trans-2buteno
CH 3

ii) Bromuro de isohexilmagnesio a partir del ciclopropano


Lu
z

Solven
te

Catalizado
r

+ H 2 CH 3 CH 2 CH 3 +Br 2 CH 3 CH 2 CH 3 Br 2 + Na CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
Sntesis de
Wurtz

Halogenacin

Sntesis de
Wurtz

Lu
z

CH 3 CH 2CH 2 CH 2CH 3 +2 Br 2 CH 3CCH 2CH 2CH 3 Br 2+ HBr + Mg


CH 3

Halogenaci
n

CH 3
Bromuro de
isohexilmagnesio
CH 3 CH 2CCH 2 CHBrMg+ HBr

CH 3

Sntesis de
Grignard

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