MODEL DE SUBIECT PENTRU SIMULAREA PROBEI DE CHIMIE DIN CADRUL

EXAMENULUI DE BACALAUREAT 2013 LA NIVELUL MUNICIPIULUI BUCURETI

22 APRILIE 2013
Chimie organic (nivel I / nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic informatic,
specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic- informatic.
Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu. Timpul de lucru
efectiv este de 3 ore.

SUBIECTUL
I
(30 de puncte)
Subiectul A
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz
corect fiecare dintre urmtoarele enunuri.
1. Prin adiia a 2 moli de HCl la propin se obine .... (1,2-dicloropropan / 2,2dicloropropan).
2. Numrul de izomeri de poziie pentru 3-metil-1-penten este de ... (2 / 4).
3. Acidul etanoic se obine prin fermentaie din ... (glicerin / etanol).
4. Se formeaz un alcool n urma reaciei de adiie a apei la ... ( eten/etin).
5. Pentru obinerea unor benzine de calitate superioar se folosete reacia
de
...
(cracare
/
izomerizare).
10 puncte
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai
litera corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns
corect.
1. Se afl n stare gazoas n condiii normale:
a) Hexen
c) 2,2-dimetilpropan
b) Butan
d) Benzen
2. Are densitatea mai mare dect apa:
a) Pentina
c) Etanolul
b) Toluenul
d) Glicerina
3. Este solubil/ n ap:
a) Etena
c) Etina
b) Etanul
d) Naftalina
4. Alcoolul cu cel mai sczut punct de fierbere este:
a) Metanolul
c) Propanolul
b) Etanolul
d) Propantriolul
5. Dintre urmtorii compui, alchena cu cel mai mare numr de atomi de
carbon primari este:
a) 2,3-dimetil-butan
c) 2,2,4-trimetil-pentan
b) 3,3-dimetil-1-buten
d) 2,4,4-trimetil-1-penten
10 puncte
Subiectul C
Scriei pe foaia de examen, numrul de ordine al formuleleor reactanilor
din coloana A nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii
produsului organic rezultat din reacie. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
singur liter din coloana B.
A
B
1.
+ HNO 3 / H2SO4
a) 2-metil-propan
b) clorobenzen
2. CH3 CH2 OH + KMnO4 / H2SO4
c) -nitronaftalin
d) 2-propanol
3.

+ Cl2 / FeCl3

e) -nitronaftalin

f) acid acetic
4. CH2 = CH CH3 + H2O / H2SO4
AlCl 3, 50-100C
5. CH3 CH2 CH2 CH3
SUBIECTUL
30 de puncte
Subiectul D
Fie compusul (A):

al

II-lea

C = CH CH 2 CH2 OH

CH 3
1. Precizai natura atomului de carbon de care este legat grupa funcional
hidroxil. 1 punct
2. Scrie formula structural cu funciune alcool a unui izomer de poziie al
compusului (A).
2 puncte
3. Determinai raportul atomic Ccuaternari : Cteriari din molecula compusului (A).
2 puncte
4. Calculai masa de hidrogen, exprimat n grame, din 48,6 g de compus (A).
4 puncte
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a) H2 ( Ni, 180C);
b) Cl2 (CCl4);
c) H2O (H2SO4)
6 puncte
Subiectul E
Un alcool monohidroxilic saturat (A) conine 34,78 % O n procente de
mas.
1. Determinai formula molecular i structural a alcoolului (A).
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre etanol i:
a) K2Cr2O7 / H2SO4
b) Acid acetic
4 puncte
3. Calculeaz cantitatea de HNO3, exprimat n moli, care reacioneaz cu
276 g de glicerin.
2 puncte
4. Calculeaz volumul de soluie de K 2Cr2O7
de concentraie 2M care
reacioneaz
n
mediu
acid
cu
115
g
etanol.
4 puncte
5. Notai
o
utilizare
a
etanolului.
1 punct

Mase atomice: H 1, C 12, O 16, N 14, K 39, Cr 55.

SUBIECTUL
al
III-lea
30 puncte
Subiectul F.
1. Scrie
formulele
structurale
plane
pentru
urmtorii
compui:
3 puncte
a) 3-etil-2,2,4-trimetil-hexan;
b) 3-etil-1-pentin;
c) 2,4,4trimetil-2-penten
2. Scrie ecuaiile reaciilor chimice dintre propin i:
a)
H2 / Pd, Pb2+;
b)
H2O / H2SO4, HgSO4
4 puncte
3. Scrie ecuaia unei reacii chimice prin care 1-butena se deosebete de nbutan. 2 puncte
4. Precizeaz o proprietate fizic prin care etina se deosebete de eten.
Justificai.
2 puncte
5. Calculai volumul de 2-buten, msurat la 27 i 1 atm, obinut cu un
randament de 75 % din 400 kg de soluie de 2-butanol de concentraie
92,5 %.
4 puncte
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
O prob de benzen se supune nitrrii. n urma reaciilor rezult un amestec
organic ce conine nitrobenzen, 1,3-dinitrobenzen i 1,3,5-trinitrobenzen n raport
molar de 6:2:2. tiind c benzenul i acidul azotic se consum integral, se cere:
1. Scriei
ecuaiile
reaciilor
de
nitrare
a
benzenului.
6 puncte
2. Calculai
raportul
molar
iniial
benzen
:
HNO 3
2 puncte
3. Calculai masa de nitrobenzen care se obine dac se iau n lucru 156 kg
de
benzen
n
condiiile
problemei.
2 puncte
4. Pentru nitrarea benzenului se folosete amestec nitrant n care HNO 3 i
H2SO4 se afl n raport molar de 1:2. Determinai masa amestecului nitrant
necesar nitrrii benzenului, exprimat n kilograme, obinut prin
amestecarea unei soluii de HNO 3 de concentraie 63 % cu o soluie de
H2SO4 de concentraie 98 %.
4
puncte

5. Notai
1 punct

proprietate

fizic

benzenului.

Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)

1. Un alcool primar saturat (A) cu caten liniar are raportul masic C : H : O =
15:3:4. Determinai formula molecular, structural i scriei denumirea
alcoolului (A).
4 puncte
2. Scriei formulele de structur pentru enantiomerii unui alcool secundar,
izomer cu (A).
2 puncte
3. Prin descompunerea termic a 8 kmoli de n-butan s-a obinut un amestec
gazos care conine, n procente de moli, 15 % propen, 15 % eten, 10 %
butene i restul metan, etan, hidrogen i butan netransformat. Scriei
ecuaiile reaciilor care au loc la descompunere termic a n-butanului.
4 puncte
4. Calculai
procentul
de
n-butan
care
s-a
descompus
termic.
3 puncte
5. Scriei formulele de structur pentru izomerii geometrici ai 2-butenei.
2 puncte

Mase atomice: H 1, C 12, O 16, N 14, S 32

Constanta gazelor: R = 0,082 L atm / mol K