OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DEL CIDO

BENZOICO A PARTIR DEL BENZOALDEHDO

Materiales

2 matraces erlenmeyers de 100 ml.

1 vaso de precipitado de 500 ml.
1 vaso de precipitado de 100 ml.
1 embudo cnico pequeo.
1 pipeta de 10 ml.
1 probeta de 25 ml o de 50 ml.
1 termmetro.
1 soporte.
1 pinza.

Reactivos

Benzaldehdo.
Permanganato potsico.
Hidrxido de sodio
cido clorhdrico concentrado.
Etanol.

1. Se pesan aproximadamente 5 g de NaOH en un erlenmeyer y se disuelven

en 50 ml de agua.
2. Pesar aproximadamente 8 g de KMnO4 y se aade una pequea porcin a
la disolucin de NaOH, junto con 5 ml de benzaldehdo. La mezcla de
reaccin toma inicialmente color prpura (debido al permanganato potsico)
y lentamente pasa primero a verde y finalmente aparece un precipitado de
color marrn (MnO2).
3. El erlenmeyer se calienta al bao de Mara a unos 70C. Debido a que el
permanganato potsico es un oxidante fuerte y puede reaccionar
violentamente con el benzaldehdo, debe aadirse lentamente a la mezcla
de reaccin. Se aade una pequea porcin de permanganato, el color
prpura inicial desaparece poco a poco, pasando a verde y finalmente a
marrn, indicando que se ha consumido todo el permanganato. Entonces
se aade una nueva porcin y as sucesivamente, a este se lo aade en
exceso con respecto al benzaldehdo. Durante este proceso, se agitar
peridicamente el matraz, procurando homogeneizar la mezcla. El perodo
a lo largo del que se debe aadir el KMnO4 no debe durar menos de una

hora. Se debe procurar disolver el KMnO4 que quede adherido a las

paredes, aadiendo incluso un poco ms de agua para rebaar las
paredes.
4. Tras aadir la ltima porcin de KMnO4, se mantendr el matraz, a la
misma temperatura de 70C, durante, al menos, otros 10 minutos.
Transcurrido este tiempo, tras el que probablemente persistir el color del
permanganato, se proceder a destruir el exceso del mismo. Para
eliminarlo se aaden poco a poco y dentro del bao, unos 5 a 20 ml de
alcohol etlico hasta que todo el permanganato quede reducido, lo que se
manifiesta por el cambio de color, para luego agitarlo durante
aproximadamente 15 minutos.
5. Luego se filtra a vaco y en caliente1 la mezcla a travs de un bchner. En
el filtro quedar MnO2 slido que ser desechado y en el filtrado
transparente estar disuelto el cido benzoico bajo la forma de benzoato
potsico.
6. El lquido filtrado se traspasa a un vaso de precipitado de 500 ml. Para
aislar el cido benzoico se acidula poco a poco con HCl concentrado hasta
acidez, aadiendo luego unos 5 ml de cido. Se filtra el precipitado y se
lava con un poco de agua fra.
Filtracin
7. Cuando se dice filtrar en caliente, hay que tener en cuenta que antes de
pasar el lquido caliente a filtrar, hay que calentar el filtro, pasando un poco
de agua caliente por el mismo.
8. El cido benzoico se disuelve parcialmente en agua, por lo que este paso
hay que realizarlo cuidadosamente para no perder rendimiento.
9. El producto impuro se recristaliza en agua, para ello se consulta las
temperaturas de solubilidad.
10. Una vez recristalizado, se filtran de nuevo los cristales, escurriendo bien y
lavando con una pequea cantidad de agua helada. Los cristales se secan
y pesan para calcular el rendimiento.

OBTENCIN DEL BENZOATO DE METILO A

PARTIR DEL ACIDO BENZOICO
Materiales

Matraz esmerilado.
Hielo.
Agitador.
Piedras de ebullicin.
Refrigerante de bola.
Mechero.

Embudo de decantacin.
Embudo.
Papel filtro.
Vaso de precipitacin.
Papel indicador de pH.
Calentador.
Esptula.
Vidrio reloj.
Pipeta.
Probeta.
Pinzas.
Soporte universal.

Reactivos

cido Benzoico.
Metanol.
cido Sulfrico.
ter etlico.
Hidrxido de sodio.
Agua destilada.
Sulfato de sodio anhidro.


1. Colocar en el baln 7.5 g de cido benzoico y 17.5 mL de metanol.
2. Enfriar la mezcla en hielo y agregar 2.5 mL de

H 2 S O4

lentamente y con

agitacin. Adicionar piedras de ebullicin.

3. Colocar el refrigerante de agua en posicin de reflujo y calentar hasta obtener
un reflujo vigoroso. Mantener aproximadamente una hora.
4. Enfriar la solucin, verificar el pH y enjuagar con agua hasta un pH neutro.
5. Agregar la mezcla en un embudo de decantacin con 25 mL de agua. (Se
requiere una temperatura baja).
6. Extraer con ter etlico la fase orgnica, separe y elimine la fase acuosa.
7. Lavar la fase etrea con 12.5 mL de agua y posteriormente con NaOH.
Desechar los lavados y colocar la fase orgnica en el embudo de decantacin
nuevamente.
8. Colocar el embudo de decantacin con la fase etrea, abajo un embudo con
su respectivo papel filtro y dentro de l, sulfato de sodio anhidro para secar.
9. Lavar el sulfato de sodio con 12.5 mL de ter y volver a filtrar. Reunir el
decantado con la fase orgnica anterior.
10. En un bao Mara destilar todo el disolvente.

 NITRACIN DEL BENZOATO DE

METILO A PARTIR DEL BENZOATO
DE METILO

Materiales

Erlenmeyer, 50 ml
Erlenmeyer, 100 ml
Pipeta y pera
Agitador de vidrio
Pipeta pasteur
Embudo Bchner
Kitasato
Papel filtro

Hielo
Cubeta
Termmetro

Reactivos

Benzoato de metilo, 1.8 ml

cido Sulfrico Concentrado, 5,5 ml
cido Ntrico Concentrado, 1,5 ml
Agua destilada

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En un matraz colocar 1.8 mL de benzoato de metilo, 4mL de cido sulfrico

concentrado, gota a gota agitando simultneamente y enfriar en un bao de
hielo.
En otro matraz, agregar 1.5 mL de cido ntrico y aadirle el resto de cido
sulfrico, agitar y enfriar en bao de hielo.
Mantener la temperatura entre 0 y 10C mientras se adiciona lentamente la
disolucin de cido ntrico a la disolucin de benzoato de metilo con agitacin.
Dejar la disolucin durante 10 minutos a temperatura ambiente.
Verter la solucin sobre hielo y agitar hasta que haya un precipitado granuloso.
Filtrar el 3-nitrobenzoato de metilo por succin y lavarlo con agua.
Recristalizar en etanol para obtener un slido casi incoloro.