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SESSION 2015
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PHYSIQUE-CHIMIE
Srie S
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Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indpendants les uns des autres.
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O
H2N
Cys
Tyr
Ile
Gln
Asn
Cys
Pro
Leu
Gly
OH
Reprsentation de l'ocytocine
OH
H2N
OH
NH2
S-Leucine
Glycine
O
OH
NH
NH2
L'un des principaux problmes rencontr lors de cette synthse rside dans le fait que l'on souhaite
synthtiser exclusivement le dipeptide Leu Gly et non les dipeptides rsultant d'autres combinaisons entre
la glycine et/ou la leucine. Certains groupes d'atomes de la glycine et de la leucine doivent donc tre
momentanment protgs afin de procder au couplage des deux acides -amins. Une fois le produit de
ce couplage form :
- soit le chimiste souhaite limiter la synthse la prparation du dipeptide Leu Gly et il procde
alors la dprotection de ce dipeptide ;
- soit il poursuit la synthse de l'ocytocine en faisant une dprotection adapte et en additionnant
successivement les autres acides -amins, puis il procde la dprotection finale.
Donnes :
- numro atomique Z : hydrogne (H) Z = 1 ; carbone (C) Z = 6 ; oxygne (O) Z = 8 ;
- lectrongativit : (C) < (O).
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Le mcanisme ractionnel de ltape 1 de la synthse du dipeptide Leu Gly est prsent dans
le document 2.
La glycine y est note sous la forme simplifie suivante :
R
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DOCUMENTS DE L'EXERCICE I
Document 1. Succession simplifie des tapes de la synthse du dipeptide Leu Gly
Gly
Leu
tape 1
tape 2
tape 3
tape 4
tape 5
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tape 1a :
C
O
tape 1b :
H
R
tape 1c :
O
CH 2
R
+ HO
CH2
CH3
CH2
O
CH3
CH2
CH3
CH3
CH 2
CH3
H 2O
tape 1d :
O
R
O
+
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CH2
CH3
CH2
CH3
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cavit micro
ondes
V0
nuage
datomes
refroidi
La prcision de ce type dhorloge est dautant plus grande que le temps sparant les deux passages par la
cavit micro-ondes est grand.
Avec une fontaine haute de un mtre, ce temps est de lordre de la seconde, ce qui est cent fois plus quavec
un jet atomique conventionnel.
Daprs le livre Les atomes froids de E. Jahier
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Donnes :
constante de Planck : h = 6,63 10-34 J.s ;
acclration de la pesanteur terrestre : g = 9,8 m.s-2 ;
masse dun atome de csium : M = 2,207 10-25 kg ;
longueur donde du rayonnement mis par chaque laser : = 852 nm ;
frquence de la transition hyperfine de latome de csium : 9193 MHz ;
domaines du spectre lectromagntique en fonction de la longueur donde :
Rayons
110-12
Rayons X
UV
110-8
Visible
410-7
Infrarouge
810-7
Micro-ondes
210-3
310-1
(m)
h
(figure 3.a), latome est anim dune vitesse de recul V rec , de mme direction et de
mouvement p
Dans la situation dcrite par les figures 3.a et 3.b, montrer que la valeur de la vitesse de recul Vrec dans
h
avec h la constante de Planck, la longueur
le rfrentiel du laboratoire, a pour expression : Vrec
M
donde du laser, et M la masse de latome de csium. Calculer la valeur de la vitesse Vrec.
1.2. Interaction laser - atome de csium en mouvement dans le rfrentiel du laboratoire
On restreint ltude au cas particulier o latome de csium est en mouvement dans le rfrentiel du
laboratoire dcrit par la figure 4.
(a)
(b)
Figure 4. Absorption dun photon par un atome en mouvement
1.2.1. Interprter cette relation en justifiant chacun de ses termes et de ses signes.
Exprimer V ' en fonction de V et de Vrec et conclure dans ce cas sur leffet produit par
labsorption dun photon sur la vitesse de latome de csium.
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Labsorption dun photon se fait sur une dure de lordre de t = 30 ns pour latome de csium.
1.2.2.
Calculer lordre de grandeur de lacclration subie par cet atome lors de labsorption dun
photon. Le comparer lacclration de cet atome en chute libre.
Dans le PMO, les six faisceaux laser sont disposs par paire selon trois directions orthogonales de lespace.
Par paire, selon une direction, ils se propagent dans des sens opposs (figure 1).
On considre un atome de csium de vitesse V dans le rfrentiel du laboratoire en interaction avec une
paire de faisceaux laser de frquence . On se place dans le cas o latome de csium se rapproche du
laser de gauche, tandis quil sloigne du laser de droite comme illustr sur la figure 5.
Dans le rfrentiel li latome, les frquences des deux faisceaux laser perues par latome de csium sont
diffrentes.
1.3.1.
Quel est le phnomne mis en jeu ? Comparer chacune des deux frquences perues par
rapport la frquence.
1.3.2.
Les atomes de csium sont ralentis au centre de six faisceaux laser. On dfinit la frquence de rsonance
E E1
o E1 et E 2 sont les nergies des deux niveaux dnergie de latome de csium
atomique par 12 2
h
mis en jeu. La probabilit pour un atome de csium dabsorber un photon dun faisceau laser est dautant
plus grande que la frquence du faisceau perue par latome est proche de la frquence de rsonance
atomique.
1.3.3.
Pour obtenir un ralentissement efficace des atomes de csium, la frquence des lasers est rgle de sorte
que :
a. est gale 12 .
b. est lgrement infrieure 12 .
c. est lgrement suprieure 12 .
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z
H
2.2. Montrer que la date tmax laquelle le nuage datomes atteint le sommet
V
de la fontaine a pour expression : tmax 0 . En dduire lexpression de la
g
V02
.
2g
2.3. Calculer les valeurs de tmax et de H puis vrifier la cohrence de ces
valeurs avec le texte introductif.
hauteur H de la fontaine : H
cavit
micro-ondes
V0
0
Figure 6. Mouvement du nuage
datomes aprs extinction des
faisceaux laser.
2.4. Des expriences de refroidissement ont t conduites en 1992 par les physiciens de lENS (cole
normale suprieure) en collaboration avec le CNES (Centre national dtudes spatiales), lors dune srie de
vols paraboliques en avion permettant de se placer dans les conditions de gravit rduite. Dans quel but ces
expriences ont-elles t menes ? Justifier votre rponse.
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1 ha = 10000 m.
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Liaison
Largeur de bandes
dabsorption
ctone
C=O
1705 - 1725
fine
aldhyde
CH
C=O
2700 - 2900
1720 - 1740
fine
fine
acide
carboxylique
OH
C=O
2500 - 3200
1700 - 1730
large
fine
ester
C=O
1730 - 1750
fine
alcool
OH
3200 - 3450
large
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1.1.3. Dans la molcule dacide propionique, un atome ou groupe datomes dhydrogne quivalents :
a. na pas dhydrogne voisin.
b. a un hydrogne voisin.
c. a deux hydrognes voisins.
d. a trois hydrognes voisins.
1.1.4. Une molcule dacide propionique contient :
a. 5 atomes dhydrogne.
b. 6 atomes dhydrogne.
c. 7 atomes dhydrogne.
1.2. Identifier, en justifiant la rponse, la molcule dacide propionique parmi les molcules suivantes :
Molcule A
H3C
Molcule B
CH2 CH
H3C CH2
Molcule E
OH
CH2
CH3
Molcule D
H3C
Molcule C
C
O
H3C
CH CH3
OH
Molcule F
OH
H3C
CH
CH3
C
O
Une agricultrice rentre le foin produit sur une de ses parcelles rectangulaires de 100 m sur 500 m. Elle doit le
traiter lacide propionique car son taux dhumidit est de 23%. Elle dispose en rserve dun volume de
150 L de solution dacide propionique. On suppose que lutilisation de cette solution ne modifie pas le degr
dhumidit du foin.
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Pour savoir quelle quantit de solution pulvriser, il est ncessaire de connatre la concentration de cette
dernire en acide propionique. On dose un volume de 10 mL de cette solution dilue cent fois par une
solution dhydroxyde de sodium de concentration molaire 0,10 mol.L-1. La courbe obtenue lors du dosage
par suivi pH-mtrique est prsente ci-aprs :
Courbe de dosage par suivi pH-mtrique
pH
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