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O
R O H
C
Los cidos carboxlicos constituyen una de las clases de compuestos orgnicos que
se encuentran con ms frecuencia. Incontables productos naturales son cidos
carboxlicos o se derivan de ellos. Algunos, como el cido actico, se conocen desde
hace siglos. Otros, como las prostaglandinas, que son poderosos reguladores de
(cido
caproico),
CH3(CH2)4COOH,
es
el
responsable
del
aroma
cido propanoico
cido 4-metilpentanoico
cido 3-etil-6-metiloctanodioico
Los compuestos que tienen un grupo COOH unido al anillo se nombran utilizando
el sufijo -carboxlico y se antepone la palabra cido. En este sistema el carbono
del COOH est unido al C1 y no se numera; como sustituyente, al grupo COOH se
le llama grupo carboxilo.
cido trans-4hidroxiciclohexanocarboxlico
REACCIONES DE CIDOS CARBOXLICOS:
cido 1ciclopentenocarboxlico
3. Sntesis
de
steres
se
reaccin
de
carboxlicos y
presencia
de
La reaccin se
de alcohol para
equilibrios a la
presencia
de
perjudicial puesto que hidroliza el ster formado.
steres:
Los
obtienen
por
cidos
alcoholes
en
cidos minerales.
realiza en exceso
desplazar
los
derecha.
La
agua
es
5. Reaccin
con
organometlicos: Los cidos carboxlicos reaccionan con dos equivalentes de
organolticos
seguido
de
hidrlisis
acuosa
para
formar
cetonas.
La
reaccin
requiere
dos
equivalentes
de organoltico, el
primero
desprotona
el
grupo
cido,
mientras que el
segundo
equivalente
se
adiciona como nuclefilo al grupo carboxlico. El mecanismo de la reaccin
transcurre con las siguientes etapas:
Etapa 1. Desprotonacin del cido carboxlico
Etapa
2.
nuclefilo del organometlico al grupo carboxlico
Ataque