UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Sntesis de Acetanilida por recristalizacin y verificacin de su pureza mediante

el punto de fusin.

Resumen
En el experimento realizado nuestros objetivos fueron: asimilar como ocurre el proceso de acilacin de la amina, sintetizar
una amida a partir de una amina, observar la cristalizacin de la Acetanilida y determinar el punto de fusin de la
Acetanilida.
Para la experiencia de laboratorio se formul la hiptesis de que una muestra de Acetanilida pura tendr un punto de fusin
de entre 0.5 a 2 C correspondiente al comienzo y termino de la fusin.
En la experiencia de laboratorio se sintetizo Acetanilida a partir de Anilina y Anhdrido Actico. La ecuacin qumica de
esta reaccin se puede ver en la fig. 1en el anexo. Esta reaccin form Acetanilida liquida (impura), se esper a que se
cristalizara y luego esta se filtr para obtener el slido impuro, este solido se diluy en agua caliente obteniendo Acetanilida
liquida (pura), esperando que se enfriara y nuevamente recristalizara, por ltimo se realiz la ultima filtracin para obtener el
slido de Acetanilida puro del cual se tom una pequea muestra para calcular el punto de fusin en el aparato de
calentamiento elctrico, tambin se tom una muestra de una porcin de Acetanilida impura para calcular su punto de fusin.
Gracias a esta experiencia de laboratorio aprendimos sintetizar Acetanilida, se identifico cmo funciona el proceso de
Acilacion, se aprendi a calcular experimentalmente el punto de fusin de una muestra y permiti darnos cuenta que un buen
manejo de los materiales de laboratorio permite a mejorar el rendimiento de la reaccin.

Palabras clave: Recristalizacin, precipitado, acilacin, filtracin, punto de fusin.

1. Introduccin
En esta experiencia de laboratorio sintetizaremos
Acetanilida (amida) a partir de Anilina (amina) y
Anhdrido Actico utilizando como catalizador el acido
actico.

Se debe entender como catalizador una sustancia que est

presente en la reaccin qumica en este caso la de la
Anilina con el cido Etanoico, est en contacto fsico con
estos reactivos, acelerando o induciendo la reaccin
propiamente, pero sin actuar en la misma.
Acetanilida es un compuesto orgnico solido e incoloro de
estructura cristalina [1], cuyo punto de fusin es de 113 a
115 C [2]. La Anilina es un compuesto orgnico, lquido y
de color amarillo. No se evapora fcilmente a temperatura
ambiente, esta es levemente soluble en agua y se disuelve
fcilmente en la mayora de los solventes orgnicos [3].
Para sintetizar Acetanilida ocurri un proceso llamado
acilacin o Alcanoilacion. La acilacin es una reaccin
acido base del tipo de Lewis en el cual se agregar un grupo
acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo
acilo es denominado el grupo Acilante; en este caso la
anilina es el receptor del grupo acilo y el Anhdrido
Etanoico es el grupo Acilante [4].
El procedimiento para purificar la muestra de Acetanilida
fue el de cristalizacin el que consiste en preparar e un
solvente adecuado, una solucin saturada en caliente y
dejar que se separe cristalizando por lento enfriamiento de
la solucin [5].
Para la experiencia de laboratorio se hizo reaccionar la
Anilina con Anhdrido Actico para formar Acetanilida
(fig. 1 Anexo) impura la cual fue filtrada para separar lo
solido de lo liquido, este solido obtenido (Acetanilida
impura) se coloca en un vaso precipitado con agua
destilada calentndolo hasta que se disuelva todo el slido,
si la solucin es coloreada se agrega carbn activo, luego
es filtrada nuevamente obteniendo la muestra pura (liquida)
, se deja cristalizar y luego se vuelve a filtrar para obtener
el slido de la muestra pura de Acetanilida.
Con una pequea muestra del solido impuro y otra
pequea muestra de solido puro se calcula el punto de
fusin en el aparato de calentamiento elctrico.
Con la masa obtenida del acetileno puro e impuro se
puede calcular el porcentaje de rendimiento utilizando la
siguiente frmula:
% de rendimiento = gramos experimentales
x100%
(1)
gramos tericos
A partir de lo antes mencionado, en este laboratorio se
tienen los siguientes Objetivos:
Conocer y asimilar como ocurre el proceso de
acilacin de la anilina a Acetanilida.
Poder sintetizar Acetanilida a partir de anilina y
anhdrido actico.
Purificar mediante cristalizacin una muestra de
Acetanilida.
Determinar el punto de fusin de Acetanilida
mediante diversos instrumentos de laboratorio.

Nuestra Hiptesis sostiene que la diferencia entre el final

de la fusin y el inicio de la fusin, estar en intervalos de
0.5 a 2.0 C, lo que nos indica nuestra Acetanilida es pura.

2. Parte Experimental
Tabla n 1 Materiales de laboratorio.
-Matraz de Kitazato de 500 mL
-Matraces de Elenmeyer de 250 mL
-Aparato de calentamiento elctrico
-Embudo Bchner

-Pipetas de 10 mL

-Embudo de filtracin

-Propipeta

-Pizeta con agua destilada

-Vaso de precipitado

-Varilla de vidrio

-Esptula

-Vidrio reloj

-Soporte universal

-Pinza nuez doble

-Placa calefactora

-Plato poroso

-Carbn Activo

-Tubos capilares

-Papeles Filtros

-Balanza analtica
-Mortero
*Tabla n 2 correspondiente a los reactivos y Tabla n3 con sus
respectivos smbolos de seguridad. Ambos se encuentran en el
ANEXO.

2.1 Procedimiento. Utilizando una pipeta se verti 5 mL

de Anhdrido Actico dentro de un vaso de precipitado de
100 mL. Luego se aadi 3 mL de Anilina dentro del
mismo vaso. En seguida se le agreg 5 mL de cido
Actico Glacial. Todo esto se realizo bajo campana de
extraccin. Como la reaccin entre Anilina y Anhdrido
Actico gener calor, la muestra se dej reposar un
momento, y luego se llev a una tina con hielo molido para
que se acelerase la disminucin de temperatura, obteniendo
as una muestra de Acetanilida impura slida.
Conseguida la muestra impura, se procedi a filtrar al
vaco y se utiliz: un embudo Bchner, un matraz de
Kitazato y un papel filtro previamente pesado. Se verti el
contenido dentro del embudo y con la ayuda de una pizeta
con agua destilada, se roci dentro del vaso de precipitado,
haciendo que restos pequeos de precipitado fuesen
arrastrados fuera de este. Luego de un tiempo de filtrado,
con ayuda de una esptula se separ el papel filtro del
embudo y se pos en un vidrio reloj, el cual fue dejado
dentro de la estufa de secado a 60 C durante 5 a 10
minutos. Una vez secada la muestra de Acetanilida impura
se llev a la balanza analtica y se midi su masa.
En un matraz de Elenmeyer de 250 mL se aadi
alrededor de 50 mL de agua, se agreg plato poroso y se
puso a hervir en la placa calefactora. Luego a un embudo
de filtracin se le pleg un papel filtro y se poso sobre el
matraz antes mencionado.

En un papel filtro se apart un poco de muestra para la

medicin del punto de fusin.
En un segundo matraz de Elenmeyer se deposit la
muestra de Acetanilida impura, la cual se le aadi un
poco de agua caliente y plato poroso y se dej en la placa
calefactora para comenzar a disolverla. Una vez que la
muestra estaba en ebullicin, y se apreciaban formaciones
aceitosas de Anilina oxidada, se agreg un poco de carbn
activo para adherir aquellas impurezas y que no pasasen
por el filtro. Se esper a que volviese a estar en ebullicin
y se vaci en el primer matraz antes puesto que contena el
embudo y el papel filtro plegado. Luego de filtrarlo se
tom el matraz y se dejo enfriar lentamente hasta que
comenzase a recristalizar la Acetanilida purificada.
2.2 Procedimiento. Nuevamente se arm un aparataje
filtracin al vaco para obtener la Acetanilida purificada.
Con ayuda de una esptula se separ el papel filtro y se
poso en un vidrio reloj y se dej secar en la estufa a 60 C.
Una vez que se sec, se llevo nuevamente a la balanza
Analtica y se tom su masa. Lugo se separ una pequea
porcin y con un mortero se pulveriz. Cuando qued
finamente molido, se introdujo en dos tubos capilares. La
misma operacin se realiz con la muestra de Acetanilida
impura, apartada anteriormente en la seccin 2.1.
Finalmente los capilares se metieron en el equipo elctrico
de clculo de punto de fusin uno por uno.

3. Resultados

Calculo de porcentaje de rendimiento de la reaccin

tomando la Anilina como nuestro reactivo limitante.

1mol C 8 H 9 NO
1mol C 6 H 5 NH 2
1.02167g C 6 H 5

1mol C 6 H 5 NH 2 93.13g C 6 H5 NH 2 1mL C 6 H5 NH 2

99.5 mL C 6 H 5 NH 2
3 mL sln C6 H 5 NH 2
100 mL sln C6 H 5 NH 2
resultado: 0.0327 mol C8H9NO.

135.17g C8 H 9 NO
0.0327 mol C 8 H 9 NO
1mol C 8 H 9 NO
Esto da como resultado 4.42 g C8H9NO lo que
corresponde a el rendimiento terico de la reaccin.
Porcentaje de rendimiento
Rendimiento de la reaccin

4.3205 g
100 % = 97.7 %
4.42 g

Tabla n 4 Datos de la medicin de Acetanilida impura.

Papel filtro
Papel filtro ms slido

masa (g)
0.6454
4.9660

Restndole la masa del papel filtro a la masa del papel

filtro ms el slido obtenemos la masa de Acetanilida
impura:
Papel
(2)

filtro ms slido papel filtro = slido

4.9660 g 0.6454 g = 4.3206 g

% rendimiento de la muestra

1.669 g
100 % = 37.8 %
4.42 g
Tabla n6 Resultados de la medicin puntos de fusin.

La masa de Acetanilida impura es de 4.3206 g.

Tabla n 5 Datos de la medicin de Acetanilida pura.

Papel filtro
Papel filtro ms slido

Este clculo es el correspondiente a la reaccin, y por

ende se utiliz la masa de Acetanilida impura. Para calcular
el % de rendimiento de la muestra pura, se uso la masa de
la muestra pura obtenida despus del segundo filtrado al
vacio, con su correspondiente secado en la estufa.

masa (g)
0.5850
2.2540

Impura
medici
n
1ra
2da
T

2.2540 g 0.5850 g = 1.669 g

La masa de la Acetanilida pura es de 1.669 g.

Pura

Inicio C Final C Inicio C Final C

12
15
112
114
11
14
112
114
Promedio C
Promedio C
3
2

En la tabla n 6 se represent y se calcul un promedio de

las diferencias entre el inicio y trmino de la fusin.

3.2 observaciones
Al mesclar el Anhdrido Actico con la Anilina se aprecio
un aumento de la temperatura, lo cual nos indic que
estbamos en presencia de una reaccin exotrmica. Al
pasar unos minutos la muestra comenz a solidificarse en
un complejo de forma granulada. Al aadir Acido actico
esta se solubilizo y al cabo de unos minutos la muestra
volvi a solidificarse.
Al Calentar la muestra impura se observ un lquido
amarillento con apariencia aceitosa. Esto corresponde al
xido de Anilina, la cual al aadir el carbn activo fue
adsorbido.
Despus de haber obtenido la muestra de Acetanilida
diluida se observo que la solucin no cristalizaba. La
cristalizacin ocurri cuando era transportado para ser
guardado. La cristalizacin ocurri repentinamente cuando
estaba siendo llevado.

4. Discusin
El porcentaje de rendimiento de la reaccin entre el
anhdrido actico y la anilina fue de un 97.7 %, lo cual
indica una correcta manipulacin del material de
laboratorio a la hora de efectuar el filtrado al vaco y por
gravedad. La diferencia del porcentaje que falta en la
muestra puede deberse a la prdida de soluto a la hora de
cambiar de recipiente, o que se quedase muestra en la
varilla de vidrio, o en la esptula etc. Luego llama la
atencin de la gran cada que sufri el porcentaje de
rendimiento para la Acetanilida pura, que fue de 37.8 %.
Cabe recordar que antes de purificarla, se guardo una parte
de la Acetanilida impura para su posterior estudio de punto
de fusin, por lo que se explica la delacin de masa hasta
cierto punto, tampoco podemos saberlo, puesto que no se
midi la cantidad sustrada. Otras eventuales prdida de
material pueden deberse a las mismas situaciones
mencionadas anteriormente.
Referente a la recristalizacin llama la atencin la
repentina cristalizacin de la Acetanilida, despus de haber
esperado el tiempo suficiente para poder visualizarla. Esto
se debi a que al momento de transportarla se hizo que las
partculas se moviesen, lo que aumento su energa cintica
y provoc ms interacciones moleculares, a la vez se

gener diversos ncleos cristalizadores. El hecho de que la

recristalizacin fuese rpida indica que la solucin debe
haber tenido un alto grado de saturacin.
Para la muestra de Acetanilida impura su rango de
diferencia de entre el inicio y trmino de la fusin fue de 3,
lo cual es coherente y para la muestra pura es 2, lo que
tambin concuerda con lo observado en bibliografas.

5. Conclusiones
A pesar de que hubo pequeas diferencias obtenidas en el
punto de fusin calculado con el aparato de calentamiento
elctrico con relacin al punto de fusin de la Acetanilida
(terico) podemos decir que la experiencia de laboratorio
cumpli con las expectativas que tenamos en un principio
de este, cumpliendo con nuestros objetivos, identificando
como ocurre la acilacin de la anilina para formar
Acetanilida, se aprendi a manejar diversos instrumentos
para determinar el punto de fusin de una muestra, se
sintetizo Acetanilida de una buena manera y por ultimo si
se pudo purificar la Acetanilida impura obtenida. Con
referencia a la hiptesis se pudo observar que el promedio
de la muestra impura entre las mediciones de ambos
capilares obtuvieron un rango inaceptable como para una
muestra pura, y en contraste la muestra pura, se confirmo
como tal, lo que nos indica que el clculo del punto de
fusin de un slido es un buen referente de singularidad e
identidad, que nos permite caracterizar eficientemente el
compuesto, y lo ms importante, identificarlo. Por lo tanto
se puede concluir que la experiencia de laboratorio logro
cumplir con las expectativas que tenamos sobre este.

6. Referencias
[1] Morrison y Boyd; Qumica Orgnica 5a Edicin, Captulo 27, p 937,
ao 1998.
[2] Morrison y Boyd; Qumica Orgnica 5a Edicin, Captulo 26, p 917,
ao 1998.
[3] Morrison y Boyd; Qumica Orgnica 5a Edicin, Captulo 26, p 916,
ao 1998.
[4] John McMurry; Qumica Orgnica 6a Edicin, editorial Thomson,
ao 2004, Mexico, Captulo 16.4, p 538.
[5] Juan A. Garbarino; Quimica Organica 1a Edicin, ao 1998,
Valparaiso Chile, Captulo 1, p 4.

ANEXOS
Fig. N 1 Ecuacin qumica de la reaccin.

Tabla n 2 Reactivos utilizados e informacin adicional sobre propiedades fsicas y qumicas.

Pureza

Masa Molar

Densidad

ndice

Solubilidad

(g/cm3)

Refraccin

en agua

184

1.02

15.863

36 (g/L)

-73

140

1.08

1.399

Hidrlisis

60.05

17

118

1.05

1.37

Alta

135.16

115

304

1.22

slido

5 (g/L)

Frmula

Anilina

C6H5NH2

99.5

Merck

93.13

-6.2

(CH3CO)2O

98.7

J.T Baker

102.08

CH3COOH

99.8

Merck

C8H9NO

Alta

Sintetizada

Anhdrido
Actico
cido
Actico
Acetanilida

(% v/v)

Marca

Punto

Nombre

(g/mol)

Punto

Fusin (C) Ebullicin (C)

Tabla n 3 Frases R y S, precauciones y smbolos de seguridad.

Nombre

Frases R

Frases S

Anilina

R 23/24/25-40-41-4348/23/24/25-68-50

S 26-27-36/37/39-45-4661-63

R 10-20/22-34

S 26-36/37/39-45

R 10-35

S 23-26-45

R 22
Nocivo por ingestin.

Nocivo

Anhdrido
Actico
cido
Actico
Acetanilida

Manipulacin
En caso de contacto con los ojos lavar con abundante agua y acudir al
mdico. Quitarse inmediatamente la ropa salpicada. Usar indumentaria de proteccin para cara, ojos y manos. Evitar su liberacin al
medio ambiente. Smbolo: Txico, peligroso para el medio ambiente.
En caso de contacto con los ojos lavar con abundante agua y acudir al
mdico. Quitarse inmediatamente la ropa salpicada. Usar indumentaria de proteccin para cara, ojos y manos. Smbolos: Corrosivo.
No respirar los vapores. En caso de contacto con los ojos, lvense
inmediata y abundantemente con agua y acdase a un mdico. En
caso de accidente o malestar, acdase inmediatamente al mdico (si es
posible, mustresele la etiqueta). Smbolos: inflamable, corrosivo.
Nocivo al ingerir. Smbolo: Nocivo