Azuleno

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El Azuleno es un hidrocarburo aromtico que

contiene ningn anillo de seis carbonos. Es
isomero del naftaleno y tiene un aroma similar al
este, pero en lugar de ser blanco se presenta en
azul vivo y cristalino.

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Compuestos coloreados con Azuleno han sido conocidos por ms de seiscientos aos. El
Azuleno fue sintetizado primeramente a partir de octahidronaftaleno por B. Susz, S. Pfau y P. A.
Platter en 1937 y despus a partir de indano en 1942 por Platter y G. Magyar.

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S. Piesse es acreditado por darle al Azuleno su nombre en 1863.
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En el siglo XV fue descubierto que no solo en las
especies de manzanilla se poda encontrar Azuleno,
sino que en otras especies de plantas se poda
encontrar el mismo compuesto e incluso algunos
hongos producen un compuesto azul diferente al
Azuleno pero que parte de la misma molcula.

El Azuleno tiene 10 electrones (pi), lo cual lo califica

bajo la regla de Hckel para ser un compuesto
aromtico. Similar a otros compuestos que contienen
anillos aromticos de benceno, el Azuleno lleva a cabo
reacciones como la sustitucin de Friedel-Crafts. Y
como el ion ciclopentadienilo, puede formar complejos
con metales como el hierro y el molibdeno.

El Azuleno puede obtenerse tambin mediante la

destilacin por arrastre de vapor de distintos tipos de
manzanilla (Tanacetum anuum, Anthemis nobilis y
Achilea millefolium). El aceite obtenido de esta
destilacin suele utilizarse en l rea mdica y en l
rea de los colorantes.

En comparacin con el naftaleno, que es incoloro, el

Azuleno presenta un hermoso color azul oscuro. As
como el naftaleno y el ciclodecapentadieno, es un
sistema de 10 electrones pi. A diferencia del naftaleno,
que presenta un dipolo de cero, el Azuleno tiene un
dipolo de 1.08 D.

El uso ms difundido del Azuleno es en el cuidado dermatolgico. Cuando se aade a los

productos este les da un color azul caracterstico que proyecta la apariencia del producto. El
Azuleno es encontrado en una diversidad de productos como jabones, cremas, limpiadores y
humectantes, e incluso en tratamientos, acondicionadores, qumicos para permanentes y tintes
para cabello.

La FDA ha dicho que los productos que contengan Azuleno deben pasar por una serie de
pruebas diferentes a las de otros productos ya que este no puede utilizarse en maquillaje para
ojos ni para labios. Aun as, cualquier producto que no sea con estos fines no es necesario de
que sean regulados por la FDA debido a su seguridad. Este ingrediente no contiene plomo,
arsnico, mercurio ni ningn otra toxina conocida que pueda causar algn riesgo a la salud.
Incluso las personas que son muy sensibles a ciertos compuestos encuentran en el Azuleno
una alternativa que no les causa incomodidad.

Estudios clnicos han encontrado que el Azuleno, adems de brindar belleza a los productos, es
benfico para el ser humano. El Azuleno extrado de la manzanilla es conocido por se un
desinflamatorio de los tejidos de la piel. Se cree que el Azuleno inhibe la accin del sistema
inmunitario que causa la inflamacin. Esto ha llevado al desarrollo de frmulas cutneas que
disminuyen la aparicin de acn.

Otro ingrediente que puede sale acompaando al Azuleno en la destilacin de la manzanilla es

el alfa-bisabolol, que ayuda a calmar la inflamacin cutnea.

Como antioxidante, el Azuleno tiene la capacidad de neutralizar radicales libres y prevenir el

dao de la piel por estos.

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https://www.acs.org/content/acs/en/molecule-of-the-week/archive/a/azulene.html
https://en.wikipedia.org/wiki/Azulene
https://en.wikipedia.org/wiki/Lactarius_indigo
https://es.wikipedia.org/wiki/Guaiazuleno
https://prezi.com/snjaqxf8vmtb/el-azuleno/
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/azulene