PROPIEDADES QUIMICAS DE

HIDROCARBUROS
I.

INTRODUCCION
Los hidrocarburos aromticos son compuestos de cadena cerrada, con
dobles enlaces conjugados, esto hace, que sus electrones estn
deslocalizados, lo cual genera un enlace especial llamado pi gigante,
confirindole a la molcula 2 caractersticas especiales.
a) Bajo grado de saturacin
b) Gran estabilidad

A pesar del bajo grado de saturacin, las reacciones caractersticas son de

sustitucin. El benceno es un compuesto excepcionalmente estable, como
lo prueba su relativa resistencia a los cambios qumicos. Este no sufre las
reacciones de adicin tpicas de los alquenos, donde un doble enlace se
convierte en un enlace sencillo. El anillo permanece intacto, no cambia. Los
grupos nuevos que pueden quedar unidos al anillo en lugar de un hidrogeno
pueden ser cloro, bromo, grupos alquilo, grupos alquilo, grupos acilo, grupo
nitro, y el grupo cido sulfrico. En esta prctica se realizaran dos
reacciones que son caractersticas de los hidrocarburos aromticos como lo
son:
a) Alquilacin
b) Nitracin

Halogenacin: El anillo aromtico se puede halogenar (sustituir con un

halgeno: -Cl, -Br) utilizando un catalizador que es un cido de Lewis como
FeBr3. La funcin del catalizador es generar el electrfilo Br+.

Nitracin: El benceno experimenta nitracin (sustituir con un grupo nitro:

-NO2 ) cuando se trata con HNO3 concentrado. El cido de Lewis
catalizador en esta reaccin es el H2SO4 concentrado.

Sulfonacin: La sulfonacin (sustituir con un grupo sulfnico: -SO3H) del

benceno con cido sulfrico fumante (H2SO4 + SO3 ) produce un cido
bencensulfnico.

Alquilacin: La alquilacin (sustituir con un grupo alquilo: -R) con un halogenuro de

alquilo y una traza de AlCl3 se llama a menudo alquilacin de Friedel-Crafts, en
honor

de

Charles

Friedel,

qumico

francs

James

norteamericano, quienes desarrollaron esta reaccin en 1887.

II.

OBJETIVOS

Crafts,

qumico

1. Determinar las reacciones caractersticas de los compuestos

aromticos.
2. Explicar el fundamento terico de las reacciones de nitracin y
alquilacin.
3. Diferenciar el comportamiento qumico de los hidrocarburos entre
s.
III.

MATERIALES Y EQUIPO
Bao mara

Gradilla

Tubos
ensayo

de

 Alcano

Alqueno

Benceno

HNO3 conc. En bureta (cido ntrico)

 H2SO4

conc.

En

bureta (cido sulfrico)

Cloroforme (CHCl3)
AlCl3 anhidro. (cloruro de aluminio)
1. ALQUILACION (REACCION DE FRIEDEL KRAFT)
FUNDAMENTO TEORICO
Los hidrocarburos aromticos reaccionan con el cloroformo (CHCl3),
usando cloruro de aluminio anhdrido (AlCl3, como catalizador, mediante
una reaccin de sustitucin del hidrogeno del anillo y termina hasta que
reaccionen los 3 halgenos del cloroformo.

AlCl3 anhidro
H

+CHCl3

CH

+ 3 HCl

Los colores producidos, en la reaccin con compuestos aromticos son

caractersticos y van desde al amarillo, naranja hasta un rojo.

PROCEDIMIENTO
TUBO

COLOQUE 5

Aada 10

Aada

N
1

GOTAS DE:
Alcano

gotas de

una pizca

CHCl3 a

de AlCl3

uno

anhdrido

mezcle

a c/tubo

bien.

por la

Incline

pared.

MANIFESTACION
RESULTADO
incoloro

Se cristalizo

Tape el

incoloro

tubo.
2

Alqueno

Aromtico

Se cristalizo

No se
c/tubo

cristalizo

oara
humedec
er sus
paredes.
4

incoloro
incoloro
Se cristalizo y

Normal

se peg a la

Hexano

pared del tubo

de ensayo.

2. NITRACION (Preparacin de un Nitro derivado)

FUNDAMENTO TEORICO
La nitracin se lleva a cabo primero por la formacin del ion ni trono
(-NO2), a partir de cido ntrico (HNO3) con cido sulfrico (H2SO4). El ion
ni trono ataca el anillo bencnico y sustituye un hidrogeno.
La reaccin utiliza como catalizador al H2SO4. La reaccin debe de llevarse
a cabo a una temperatura de 50 - 60, una reaccin a temperaturas ms
altas, produce compuestos di sustituidos.

H+1
HNO3

NO2 + H2O

PROCEDIMIENTO

TUBO
No

COLOQU
E5
GOTAS
DE:
Alcano

Aromatico

Aada 3
Bao
gotas de Maria 50 HNO3 y 10 60 por 8
gotas
min.
H2SO4
Perciba el
conc.
olor
(abanique
la boca
del tubo
hacia
usted)

MANIFESTACION

RESULTADO

Cambio el color
a un naranja
rojizo

Es muy dbil a
un color
blanquecino

n- hexano

IV.

OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES

No presenta
ningn cambio

En el experimento se vio los cambios a base de la temperatura la

obtencin se tuvo cambios de colores en la nitracin y en alquilacin se
observ con la pizca de sal que se peg a la pared.
En nitracin nos dice que cuando la temperatura este entre los 50 y 60
grados por 8 minutos debemos agitar suavemente el vaso precipitado
con los 3 tubos de ensayo, tener cuidado agarrar con un trapo ya que
estar caliente, observar el cambio de color y percibir el olor de cada
tubo.

V.

CUESTIONARIO
1. Dibuje la estructura y del nombre de los compuestos aromticos que
provocan cncer en los fumadores y los fumadores pasivos.
Los Hidrocarburos Aromticos Policclicos (PAHs) y sus derivados
estn asociados al aumento en la incidencia de diversos tipos de
cncer en el hombre. Dadas las diferentes fuentes de estos
compuestos y el hecho de que algunos grupos poblacionales que
residen o trabajan en ambientes directamente influenciados por estas
fuentes estn sometidos a un riesgo mayor, se hace necesario el
monitoreo biolgico de exposicin a estos compuestos que se puede
realizar mediante la determinacin de la concentracin de sus

metabolitos en fluidos biolgicos acompaado de un efecto

bioqumico resultante de su presencia en el organismo.
Estructura qumica del Naftaleno y el Benzo(a)pireno.

2. Investigar la estructura de la 2,4- dinitrofenihidrazina e identificar los

grupos nitro y aromticos.

El anillo de 6 carbonos en el ncleo aromtico y los grupos nitros

son los NO2

3. Investigar la estructura qumica de la aspirina (cido acetilsaliclico) y

acetaminofn. Identifique los grupos aromticos e identifique para
que se utilizan
ASPIRINA

Se utiliza
frecuentemente como
antiflamatorio, analgsico (para el alivio del dolor leve y moderado).
ACETAMINOFEN

El paracetamol (DCI) o acetaminofn (acetaminofeno) es un frmaco

con propiedades analgsicas, sin propiedades antiinflamatorias
clnicamente

significativas.

Acta

inhibiendo

la

sntesis

de

prostaglandinas, mediadores celulares responsables de la aparicin

del

dolor. Adems,

tiene

efectos

antipirticos.

Se

presenta

habitualmente en forma de cpsulas, comprimidos, supositorios o

gotas de administracin oral.

4. Cul es la importancia de los hidrocarburos aromticos segn sus

respuestas anteriores?
Los hidrocarburos aromticos son importantes para la vida as como
tambin para el ser humano ya que de ellos se desprenden muchas
cosas esenciales o no esenciales para nosotros, pero tambin se
desprenden perjuicios para nuestra salud, teniendo en cuenta esto
acabare por decir que aun cuando haya mucha importancia en las
cosas para el desarrollo natural de nuestras vidas hay que llevar a
fondo investigaciones para descubrir sus riesgos y perjuicios para
nuestra salud como tambin para el desarrollo natural de nuestra
vida, porque sin pensarlo muchas veces usamos cosas perjudiciales
tanto para nosotros como para el medio que nos rodea.

VI.

BIBLIOGRAFIA
http://upload.wikimedia.org

www.monografas.com

www.definicin.org

CLIZ N. (2006). Problemtica de la degradacin de los pulmones y la

Obstruccin de las vas respiratorias. Venezuela. Tesis de grado.

CARDOZO C. (2005). Efecto del Cigarrillo y sus elementos en los

pulmones. Mrida (Venezuela). Editorial Co-bo

ANEXOS

NUESTRO EXPERIMENTO ESTARA

EN UN CALENTADOR ELECTRICA
DONDE MEDIREMOS LA
TEMPERATURA Y OBSERVAREMOS
EL CAMBIO DE COLOR Y PERSIBIR
LOS OLORES.

CON LA AYUDA DE UN TRAPO AL

MOMENTO DE AGITAR EL VASO
PRECIPITADO TENER CUIDADO.

SE VE QUE EN LOS TUBOS DE ENSAYO REACCIONARON

LAS SUSTANCIAS EN CRISTALIZARSE PERO EL
AROMATICO NO SE CRISTALIZA Y N-HEXANO SE
CRISTALIZA Y SE PEGA A LA PARED DEL TUBO DE
ENSAYO

NITRACION

ALQUILACION