SAPONIFICACION, SNTESIS DE JABON

Carol Montao, Suajil Bermudez

Facultad Experimental de Ciencias y Tecnologa
Laboratorio de Qumica Orgnica II.
Universidad de Carabobo. Naguanagua, Venezuela.
Revisado por: Prof. Jos Bustamante

RESUMEN
El objetivo de esta prctica fue ejercitar tcnicas de laboratorio de sntesis orgnica para llevar a
cabo la obtencin de jabn mediante la reaccin de saponificacin de una base fuerte (NaOH) con
aceite vegetal reusado. La saponificacin es la reaccin que produce la formacin de jabones, la
principal causa es la disociacin de las grasas en un medio alcalino, separndose glicerina y cidos
grasos. Estos ltimos se asocian inmediatamente con los lcalis constituyendo las sales sdicas de los
cidos grasos: el jabn. El jabn obtenido present un alto nivel de espuma, debido a las pruebas
realizadas con CaCl2, MgCl2 y FeCl3 present dureza del agua y mediante la medicin de pH arroj un
valor de 9.

I.

INTRODUCCIN

La fabricacin de productos qumicos por

medio de procesos que utilizan grasas y aceites
representa slo una fraccin pequea de la
produccin total de compuestos qumicos, no
obstante estos procesos juegan un papel
importante y, en algunos casos, indispensable.
Aunque el campo principal de aplicacin de las
grasas y aceites se encuentra en la industria
alimentaria, desde un punto de vista industrial la
principal aplicacin de grasas y aceites se centra
en la fabricacin de jabones. [1]
Las grasas y aceites se obtienen a partir de
fuentes animales y vegetales. Estn constituidos
por triglicridos, que son tristeres de la glicerina
(1,2,3-propanotriol) con tres cidos carboxlicos
denominados cidos grasos. La mayora de los
triglicridos son mixtos; es decir, 2 3 de sus
cidos grasos son diferentes. En la siguiente
tabla se observan los cidos grasos ms
importantes constituyentes de los triglicridos. [1]

Laboratorio de Qumica Orgnica II

El jabn es la sal de sodio o de potasio (ster

metlico o carboxilato) que deriva de un cido
graso, aunque pueden utilizarse otros metales:
O
C

parte lipfila

O Na

parte hidrfila

La caracterstica principal del jabn es la

presencia en la molcula de dos zonas de distinta
polaridad: una hidrfila (o lipfoba) y otra
lipfila (o hidrfoba). La zona hidrfila se
localiza en torno al grupo carboxilo que est
fuertemente polarizado y adems forma puentes
de hidrgeno con las molculas de agua. La zona
1

Saponificacin. FACYT-UC
lipfila es muy poco polar y corresponde a la
cadena hidrocarbonada. [1]
Cuando la hidrolisis de un ster se lleva a
cabo con una base fuerte, como el KOH o el
NaOH, los productos que se obtienen son el
correspondiente alcohol y la sal del cido
carboxlico. La hidrolisis bsica tambin se
llama saponificacin por su relacin con la
hidrolisis de las grasas o aceites con NaOH que
se emplea para hacer jabn. [2]
En esta prctica se realiz la saponificacin
de aceites y grasas por medio de NaOH para la
sntesis de jabn, luego se realizaron pruebas de
pH, nivel de espuma y dureza del agua.
II.

Posteriormente se dej enfriar a temperatura

ambiente y se procedi a verter la mezcla en
moldes en donde se dej reposar.
Pruebas realizadas al producto obtenido
I.

Prueba de pH
Se pes 0,3490 g de jabn y se disolvi en
25 mL de agua destilada y se midi el pH.
II.

Prueba sobre el nivel de espuma

En un tubo de ensayo se tom 5 mL de la
solucin anterior y se agit fuertemente hasta la
formacin de espuma y se dej reposar por 30
minutos.

METODOLOGA
III.

Reactivos y materiales: en la preparacin

del jabn se utiliz agua destilada, NaOH, aceite
vegetal reusado y esencia de coco y para la
obtencin de dicha esencia se utiliz
Diclorometano por medio de Soxhlet.
Para la prueba de dureza del agua se utiliz
FeCl3 1%, CaCl2 y MgCl2.
Procedimiento
En un beaker de 600 mL se adicion 70 mL
de agua destilada, seguido de 25,0539 g de
NaOH, se agit hasta completar la disolucin y
luego se dej enfriar a temperatura ambiente.
A esta solucin se agreg lentamente 180
mL de aceite con la ayuda de un embudo de
decantacin, con agitacin vigorosa. Luego se
calent la solucin evitando que sta llegara los
100 C utilizando un bao de mara, se mantuvo
el calentamiento de 30 a 40 minutos. Se agreg
esencia de coco cuando la mezcla estuvo
completamente homognea. (Dicha esencia se
obtuvo por el mtodo de Soxhlet, en donde se
utiliz como solvente el Diclorometano,
posteriormente se realiz una destilacin simple
para la extraccin del aceite esencial, en este
caso de coco). Al desaparecerlas ltimas gotas de
aceite se retir el calentamiento y la agitacin, ya
que esto fue indicativo de que todo el aceite
reaccion.
Laboratorio de Qumica Orgnica II

Prueba de dureza del agua

Se coloc 5 mL de la solucin preparada en
(I), en tres tubos de ensayo, se agreg a cada
tubo 20 gotas de:
FeCl3 1%
CaCl2
MgCl2
Se tap cada tubo y se agito por 10 segundos,
luego se dej reposar por 30 segundos y se
observ el nivel de espuma.
III.

RESULTADOS Y DISCUSIN

La metodologa implementada para la

realizacin del jabn slido, experimentalmente
hablando, fue la correcta debido a que se
obtuvieron los resultados esperados, esto se
puedo confirmar con el resultado del jabn ya
que su textura final fue slido, su pH tomado y
segn la cinta medidora fue pH 9 teniendo en
cuenta que debe estar a un de pH menor a 10, ya
que esta al contacto de la piel. En la figura N1
se puede observar el montaje de la preparacin
de dicho jabn. La saponificacin se dio en el
tiempo debido (Una hora aproximadamente) y al
hacer contacto con el agua (el jabn final), se
obtiene una capa de espuma suave sin irritar la
dermis como se exige a nivel industrial. El
rendimiento de este jabn y los gramos
obtenidos se muestran en la siguiente tabla.
2

Saponificacin. FACYT-UC
Tabla N1. Masa y rendimiento del jabn
obtenido
Masa de jabn
obtenida
%Rendimiento
(m0,0001) g
154,3236
98,21

Los cidos lurico, mirstico, palmtico y

oleico de 12 a 18 tomos de carbono, todos estos
aceites son saturados a excepcin del oleico, esto
le da a el jabn una caracterstica suave, por lo
cual son destinados a jabones para usos de piel y
tocador. Los jabones de tocador contienen
alrededor de 10 a15% de humedad.
La elaboracin del jabn se lleva a cabo
mediante la siguiente reaccin, en donde la
principal causa es la disociacin de las grasas en
un medio alcalino, separndose glicerina y
cidos grasos. Estos ltimos se asocian
inmediatamente con los lcalis constituyendo las
sales sdicas de los cidos grasos: el jabn. Esta
reaccin se denomina tambin desdoblamiento
hidroltico y es una reaccin exotrmica. [3]

Figura N1: Montaje para la elaboracin

del jabn
Para la elaboracin del Jabn se us aceite
de maz el cual contiene cidos grasos como se
puede observar en la tabla:
cido

Jabn

Fraccin
PM
en el
Masa Moles Moles PM
Masa
Nombre
(g/mol) aceite de (g) (mol) (mol) (g/mol)
(g)
maz
Caprlico 144

167,21

Caprico

172

195,26

Lurico

200

223,3178 0

Mirstico 228

251,36

Palmtico 256

0,12

18,8568 0,0737 0,0737 279,4

20,5918

Esterico 284

0,02

3,1428 0,0111 0,0111 307,48

3,413

282

0,27

42,4278 0,1505 0,1505 305

45,9025

Linoleico 280

0,57

89,5698 0,3199 0,3199 303,4455 97,0722

Linolnico 278

0,01

1,5714 0,0057 0,0057 301,43

Oleico

Tabla N3: Pruebas realizadas al producto

obtenido
Prueba
pH
Nivel de espuma

1,7182

Tabla N2: cidos grasos presentes en el

aceite de maz empleado

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Una vez obtenidos los jabones, fueron

sometidos a distintas pruebas para poder obtener
informacin sobre sus propiedades. Se hicieron
estudios de pH, espumosidad y dureza.

Dureza del agua

Observaciones
pH= 9
Abundante espuma
FeCl3: precipitado
pardo con espuma
CaCl2: precipitado
blanco
MgCl2: precipitado
blanco gelatinoso

Prueba de pH
La prueba de pH present un pH de 9 con lo
cual entra en el rango de tolerabilidad de la piel
humana y se asemeja a jabones comerciales
como puede observarse en la siguiente tabla [4]:

Saponificacin. FACYT-UC

Figura N 2: Formacin micelar en un

medio acuoso, donde A es una micela y B es
una molcula de jabn. [6]

Prueba sobre el nivel de espuma

La cantidad de espuma que hace un jabn
tiene relacin directa con la cantidad de micelas
formadas, es decir, con la cantidad de grasa que
pueda disolver. La propiedad anfiptica del
jabn le permite formar una emulsin jabonosa
donde la suciedad o grasa queda atrapada en la
solucin jabonosa (jabn y agua). De esta forma,
en el proceso de lavado con un jabn, la grasa se
elimina con el agua de lavado.
En un jabn los compuestos ejercen su
accin limpiadora debido a que los dos extremos
de su molcula son muy diferentes como se
observa en la figura N2. La sal de sodio, en uno
de los extremos de la molcula de la cadena
larga es inica y polar, tal extremo es por lo
tanto hidrofilico o afn al agua, y tiende a
disolverse en ella. Por otro lado, la larga porcin
de cadena de hidrocarburo de la molcula es no
polar, dicho extremo es por lo tanto hidrofbico,
lipfilo o afn a la grasa y tiende a disolverse en
ella, por esto el secreto de su accin limpiadora
reside en sus molculas, que por un lado se
disuelven en agua pero por otro la repelen,
atrapando cuanta grasa encuentran a su paso,
ayudado por el agua, arrastra la suciedad ms
incrustada. [5]

El anlisis de formacin de espuma arroj

abundancia de esta, esto es debido a que se
utiliz una cantidad apreciable de NaOH.
Prueba de Dureza del agua
El agua dura por lo general contiene iones
3+
Fe , Ca2+ y/o Mg2+ que desplazan al ion Na+ de
los jabones provocando y formando un
precipitado en las tinas de los baos. [7]
Solucin de jabn + CaCl2
Se observ un precipitado de color blanco
en la superficie y el lquido quedo en un estado
turbio muy ligero como se mencion en la tabla
N2 y se observa en la figura N3.

2RCO2Na + CaCl2

2RCO2Ca +2NaCl(s) [5]

Figura N3: Solucin de jabn + CaCl2

Laboratorio de Qumica Orgnica II

Saponificacin. FACYT-UC
Solucin de jabn + MgCl2:
Se observ una gran cantidad de precipitado
y un lquido transparente junto a este, con
aspecto gelatinoso, como se observa en la figura
N4.
2RCO2Na + MgCl2

2RCO2Mg + 2NaCl(s) [5]

Figura N4: Solucin de jabn + MgCl2

jabn solo precipitan. Por otra parte al mezclarse

con cloruro frrico se observ la solucin plida,
con espuma, lo que indica que la formacin de
espuma en un lquido, va acompaada por un
aumento en el rea de la interface liquido-aire, en
consecuencia, la formacin de espuma se
favorece por la presencia en el lquido de
cualquier sustancia que disminuya su tensin
superficial y disminuya el trabajo necesario para
aumentar la interface. [5]
Los jabones tienen la propiedad de ser
tensoactivos, por lo que modifican la tensin
superficial de los lquidos, en especial del agua.
Esta tensin superficial es un fenmeno que
ocurre en la superficie de todo lquido, que se
comporta como una membrana tensionada
debido a las fuerzas intermoleculares. El jabn
especficamente, reduce la tensin superficial del
agua, en donde las molculas del agua
experimentan una fuerte atraccin con las
molculas del jabn, las cuales tienen una
atraccin mucho ms grande que la que ocurre
entre las molculas del agua. [5]

Solucin de jabn + FeCl3

La solucin se torn amarilla-anaranjada
como se observa en la figura N 5

3RCO2Na + FeCl3

3RCO2Fe + 3NaCl(s) [5]

Figura N5: Solucin de jabn + FeCl3

El efecto del jabn en contacto con el
cloruro de calcio y cloruro de magnesio, en los
cuales se present un precipitado sin espuma,
este fenmeno se debi a que ambas sales son
insolubles en agua, ya que al mezclarse con el
Laboratorio de Qumica Orgnica II

IV.

CONCLUSIONES

El proceso de saponificacin es muy

importante en la industria qumica.
Hay que tener en cuenta que es muy
importante el peso correcto de todos los
ingredientes as garantizaremos la elaboracin de
un buen producto.
La realizacin del jabn es relativamente
sencilla pero hay que tener precaucin puesto
que es una reaccin exotrmica.
Los jabones son insolubles en agua dura.
El agua dura es agua que contiene en disolucin
sales de calcio, magnesio y hierro.
Los jabones reaccionan con sales como
CaCl2, MgCl2 y FeCl3 para formar precipitados
lo que indic la presencia de dureza del agua.
Se obtuvo una masa de 154,3236 g de
jabn con un rendimiento de 98,21%.

Saponificacin. FACYT-UC
V.

REFERENCIAS
BIBLIOGRAFICAS

[1] Eis Uva, [En lnea]. Available:

http://www.eis.uva.es/~organica/quimica2/practi
cas/practica2.doc . [ltimo acceso: 30/07/2016].
[2] Escribol, [En lnea]. Available:
www.es.escribol.com/doc/313750154/guion-p-s.
[ltimo acceso: 30/07/2016].
[3] Prezi, [En lnea]. Available:
https://prezi.com/pm4y0-qkd7i-/lipidos/
.
[ltimo acceso: 30/07/2016].
[4] blogspot, [En lnea]. Available:
http://teoriadejabones.blogspot.com/2013/12/sap
onificacion-y-neutralizacion.html . [ltimo
acceso: 30/07/2016].
[5] Scribd, [En lnea]. Available:
https://es.scribd.com/document/263612341/prepa
racion-dejabon. [ltimo acceso: 30/07/2016].
[6]Revista Unam, [En lnea]. Available:
http://www.revista.unam.mx/vol.15/num5/art38/
. [ltimo acceso: 30/07/2016].
[7] Wikispaces, [En lnea]. Available:
https://chem225.wikispaces.com/file/view/EXPE
RIMENTO+%23+10+Sintesis+de+Jabon++9+de+abril+de+2012.pdf. [ltimo acceso:
30/07/2016].

VI.

Gramos de jabn generados por la sal de

cido Palmtico
0,0737 moles de Jabn x

= 20,5918 g jabn

Rendimiento del Jabn

%Rendimiento =

%Rendimiento =

x 100%

x 100% = 98,12%

Mecanismo de saponificacin del jabn

El mecanismo de la reaccin de
saponificacin solamente requiere de un
triglicrido y de un hidrxido libre. El hidrxido
libre ataca a un carbono primario y se enlaza con
l, robndole un par de electrones al enlace
carbono-oxgeno. Esto crea a una molcula
altamente inestable, que rpidamente expele a
una molcula de glicerol, y renueva el doble
enlace de carbono-oxgeno [4]:

APENDICE

Masa de NaOH necesaria para reaccionar

con 180 mL de aceite de maz (AM)
180 mL x

= 157,14 g AM

Masa de cido Palmtico (AP) encontrada

en 157,14 g de aceite de maz
157,14 g AP x

= 0,0737 moles AP

Para 1 mol de cido Palmtico se genera 1

mol de su sal
CH3-(CH2)14-COOH + NaOH

CH3-(CH2)14-COONa + H2O

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