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Grau
QUIMICA ORGANICA I
INFORME N 10
TEMA:
Alumno:
Chepe Cueva, Freddy Jesus M.
Docente:
Q.F. Daniel aez.
Seccin:
FB3M1
LIMA PERU
2016
I.
INTRODUCCION
Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un grupo
acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del
tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R''
radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del
grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).
Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina
primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical
cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina:
II.
MARCO TEORICO
2.1.
ACIDOS CARBOXIHILICOS
Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en un
mismo tomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH),
formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemticamente sustituyendo la
terminacin -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayora
posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable
de la polaridad de la molcula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno.
El hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un
cido. Esta disociacin se ve favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya que el
doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos tomos de
oxgeno.
En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El nmero de estos
grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos monocarboxlicos de
cadena larga se llaman tambin cidos grasos.
2.1.1. NOMENCLATURA:
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano
con
igual
nmero
de
carbonos
por -oico.
Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y
se
termina
en
-carboxlico.
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya que forman dmeros, debido a los
enlaces por puentes de hidrgeno.
Los cidos carboxlicos son cido relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de
su base conjugada por resonancia.
cido.
La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un carboxilato que
se
protona
en
una
etapa
de
acidulacin
final.
III.
PARTE EXPERIMENTAL
1. OBJETIVOS:
1.1.
OBJETIVO GENERAL
Determinar y realizar la sntesis del N-[4-(Aminobencen)Sulfonil] N-(2Tiazol)Acetamida y a su vez la caracterizar e identificar el compuesto sintetizado.
1.2.
OBJETIVOS ESPECFICOS
Identificar los derivados del cido carboxlico en este caso las amidas y describir las
reacciones que se dan a nivel de la obtencin del N-[4-(Aminobencen)Sulfonil] N-(2Tiazol)Acetamida.
2. MATERIALES Y REACTIVOS:
Tubos de ensayo
Pipetas
Gradillas
Balanza analtica
Beaker
Lminas portaobjetos
Capilares
Estufa
Equipo de filtracin
Mechero
Trpode
Rejilla
Anhdrido actico
Agua destilada
Hielo
Acetato de Etilo
Yodo
Benceno
cido sulfrico
N-[4-(Aminobencen)Sulfonil]N-(2-iazol)Acetamida
3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Sntesis del N-[4-(Aminobencen) Sulfonil] N-(2-Tiazol) Acetamida:
En un tubo de ensayo limpio y seco colocar 4-Amino-N-2-TiazolilbencenSulfonamida
(100 mg) y luego aadir anhdrido actico (0.4 ml) enfriando la mezcla agregar cido
sulfrico concentrado (II a III gotas) hasta disolver, agitar por 5 minutos y luego dejar
en reposo en un bao de hielo, filtrar y guardar el producto. Identificarlo por
cromatografa en capa fina.
F.E: Silicagel G cromatofolios.
Sistema de Solvente: Etanol
Revelador: Vapores de Iodo metlico
4. RESULTADOS
PROCEDIMIENTO:
MEZCLAR 4-AMINO-N-2-TIAZOLILBENCENSULFONAMIDA
(100 MG) + ANHDRIDO ACTICO (0.4 ML)
BAO DE HIELO.
CROMATOGRAFIA
IV.
CONCLUSIONES
Los cidos o compuestos carboxlicos reaccionan con el grupo amino bsico
efecta un ataque nucleoflicas sobre el tomo de carbono carbonlico, que es el
centro cido formando amidas y Ac. Carboxlico.
Se concluy de una manera exitosa la obtencin de la obtencin de N-[4(Aminobencen)Sulfonil] N-(2-Tiazol)Acetamida ya que hubo unos buenos pasos
realizados lo cual lo demostramos con la cromatografa en capa fina que
obtuvimos las caractersticas de dicho compuesto
Nuestra cromatografa obtenida nos brinda que si obtuvimos la amida
experimental.
V.
CUESTIONARIO
1. Proponga un mecanismo de reaccin para la sntesis realizada en la prctica.
V.
BIBLIOGRAFIA
Morrison, R.T. y Boyd, R.N. Qumica Orgnica Addison-Wesley
Iberoamericana. Wilmington. 1990
Avendao, M. Principios de Qumica Farmacutica. Ediciones Alhambra,
Madrid. 1986
Keese R., Mller R.K., Toube T.P. Mtodos de laboratorio para Qumica
Orgnica. 1 edicin. Editorial Limusa. Mxico DF. 1990.
T.W. GRAHAM SOLOMONS. Fundamentos de Qumica Orgnica. Segunda
Edicin. Mxico, Editorial Limusa, 1998
L.G. WADE JR. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Espaa, Editorial Pearson
Prentice Hall, 2006