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Ao de la consolidacin del Mar de

Grau

UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER

QUIMICA ORGANICA I
INFORME N 10

TEMA:

Derivados De Compuestos Carboxilicos: AMIDAS

SNTESIS DEL N-[4-(AMINOBENCEN)SULFONIL] N-(2-TIAZOL)ACETAMIDA.

Alumno:
Chepe Cueva, Freddy Jesus M.
Docente:
Q.F. Daniel aez.
Seccin:
FB3M1

LIMA PERU

2016

I.
INTRODUCCION
Una amida es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un grupo
acilo convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del
tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R''
radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del
grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).
Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina
primaria o de una amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical
cido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
Concretamente se pueden sintetizar a partir de un cido carboxlico y una amina:

II.

MARCO TEORICO
2.1.
ACIDOS CARBOXIHILICOS
Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en un
mismo tomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH),
formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemticamente sustituyendo la
terminacin -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo -oico, pero la mayora
posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable
de la polaridad de la molcula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno.
El hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un
cido. Esta disociacin se ve favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya que el
doble enlace se deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos tomos de
oxgeno.
En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El nmero de estos
grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos monocarboxlicos de
cadena larga se llaman tambin cidos grasos.
2.1.1. NOMENCLATURA:
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano
con
igual
nmero
de
carbonos
por -oico.

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el


localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son
prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos.


Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y
se
termina
en
-carboxlico.

2.1.2. PROPIEDADES FSICAS:


Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana. Presentan
hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el oxgeno
carbonlico.

Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya que forman dmeros, debido a los
enlaces por puentes de hidrgeno.

2.1.3. ACIDEZ Y BASICIDAD DE LOS AC. CARBOXIHILICOS:


La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del hidrgeno
situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila entre 4 y 5
dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

Los cidos carboxlicos son cido relativamente fuertes ya que estabilizan la carga de
su base conjugada por resonancia.

Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los cidos


carboxlicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo
del grupo carboxlico, produciendo un descenso en el pKa del hidrgeno cido.

El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halgeno, con la proximidad


del halgeno al grupo carboxlico y con el nmero de halgenos.
Los cidos carboxlicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para formar
las sales de carboxilato.

Estas sales son nuclefilos aceptables y pueden actuar en

mecanismos de tipo SN2

2.1.4. SINTESIS DE LOS AC. CARBOXIHILICOS


Los cidos carboxlicos pueden prepararse utilizando los siguientes mtodos:
Oxidacin de alquilbencenos: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de
bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con permanganato de potasio o
dicromato de sodio.

Oxidacin de alcoholes primarios: Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por


oxidacin de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de
Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio.

Oxidacin de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como


permanganto de potasio o dicromato en medios cidos genera cidos carboxlicos
cuando el alqueno tenga un hidrgeno sobre el carbono sp 2. En ausencia de
hidrgeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dixido de carbono.

Organometlicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometlicos de


magnesio) reaccionan con dixido de carbono para formar las sles de los cidos

carboxlicos. Una hidrlisis cida posterior permite la conversin de estas sales en el


correspondiente

cido.

Hidrlisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro


de sodio mediante mecanismos de tipos SN 2 para formar nitrilos. La hidrlisis posterior
del nitrilo rinde cidos carbxlicos. Deben emplearse haloalcanos con un carbono
menos que el cido que se desea obtener.

La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico, generando un carboxilato que
se

protona

en

una

etapa

de

acidulacin

final.

2.1.5. SNTESIS DE AMIDAS A PARTIR DE CIDOS CARBOXLICOS:


Las amidas se forman por reaccin de cidos carboxlicos con amoniaco, aminas
primarias y secundarias. La reaccin se realiza bajo calefaccin.
A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los cidos carboxlicos como bases y
no como nuclefilos.

Esta reaccin cido-base se desfavorece al calentar, predominando en estas


condiciones el ataque nuclefilo que formar la amida.

El mecanismo de la reaccin transcurre en los etapas siguientes:

Etapa 1. Adicin del amoniaco al grupo carboxlico

Etapa 2. Equlibrio cido-base para transformar el -OH en buen grupo saliente

Etapa 3. Eliminacin de agua

2.1.6. SINTESIS DE LACTAMAS:


Las lactamas son amidas cclicas formadas a partir de molculas que contienen
grupos carboxlico y amina. La reaccin se realiza por calefaccin en ausencia de
cido.

La formacin de lactamas tiene el siguiente mecanismo:


Etapa 1. Adicin del grupo amino al cido carboxlico.

Etapa 2. Equilibrio cido-base

Etapa 3. Eliminacin de agua

III.
PARTE EXPERIMENTAL
1. OBJETIVOS:
1.1.
OBJETIVO GENERAL
Determinar y realizar la sntesis del N-[4-(Aminobencen)Sulfonil] N-(2Tiazol)Acetamida y a su vez la caracterizar e identificar el compuesto sintetizado.
1.2.
OBJETIVOS ESPECFICOS
Identificar los derivados del cido carboxlico en este caso las amidas y describir las
reacciones que se dan a nivel de la obtencin del N-[4-(Aminobencen)Sulfonil] N-(2Tiazol)Acetamida.
2. MATERIALES Y REACTIVOS:
Tubos de ensayo
Pipetas
Gradillas
Balanza analtica
Beaker
Lminas portaobjetos
Capilares
Estufa
Equipo de filtracin
Mechero
Trpode
Rejilla
Anhdrido actico
Agua destilada
Hielo
Acetato de Etilo
Yodo
Benceno
cido sulfrico
N-[4-(Aminobencen)Sulfonil]N-(2-iazol)Acetamida

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Sntesis del N-[4-(Aminobencen) Sulfonil] N-(2-Tiazol) Acetamida:
En un tubo de ensayo limpio y seco colocar 4-Amino-N-2-TiazolilbencenSulfonamida
(100 mg) y luego aadir anhdrido actico (0.4 ml) enfriando la mezcla agregar cido
sulfrico concentrado (II a III gotas) hasta disolver, agitar por 5 minutos y luego dejar
en reposo en un bao de hielo, filtrar y guardar el producto. Identificarlo por
cromatografa en capa fina.
F.E: Silicagel G cromatofolios.
Sistema de Solvente: Etanol
Revelador: Vapores de Iodo metlico
4. RESULTADOS
PROCEDIMIENTO:

MEZCLAR 4-AMINO-N-2-TIAZOLILBENCENSULFONAMIDA
(100 MG) + ANHDRIDO ACTICO (0.4 ML)

ENFRIANDO LA MEZCLA AGREGAR H2SO4 [C] (II A III GOTAS) HASTA


DISOLVER

BAO DE HIELO.

CROMATOGRAFIA

IV.
CONCLUSIONES
Los cidos o compuestos carboxlicos reaccionan con el grupo amino bsico
efecta un ataque nucleoflicas sobre el tomo de carbono carbonlico, que es el
centro cido formando amidas y Ac. Carboxlico.
Se concluy de una manera exitosa la obtencin de la obtencin de N-[4(Aminobencen)Sulfonil] N-(2-Tiazol)Acetamida ya que hubo unos buenos pasos
realizados lo cual lo demostramos con la cromatografa en capa fina que
obtuvimos las caractersticas de dicho compuesto
Nuestra cromatografa obtenida nos brinda que si obtuvimos la amida
experimental.
V.
CUESTIONARIO
1. Proponga un mecanismo de reaccin para la sntesis realizada en la prctica.

2. Mencione cuales son las actividades farmacolgicas de las sulfas.


Las sulfamidas actuan contra bacterias grampositivas y gramnegativas.
Los microorganismos ms sensibles son:
Chlamydia trachomatis (clamidia)
Haemophilus influenzae (influenza)
Nocardia asteroides (colonias amarillas)
Sptreptococcus pyogenes (faringitis)
Mycobacterium leprae (lepra)
Histoplasma capsulatum (histoplamosis)
Paracoccicoides brasiliensis (micosis)
3. Escriba la estructura qumica de otras sulfas indicando cual es el grupo
funcional que le da accin farmacolgica.

V.
BIBLIOGRAFIA
Morrison, R.T. y Boyd, R.N. Qumica Orgnica Addison-Wesley
Iberoamericana. Wilmington. 1990
Avendao, M. Principios de Qumica Farmacutica. Ediciones Alhambra,
Madrid. 1986
Keese R., Mller R.K., Toube T.P. Mtodos de laboratorio para Qumica
Orgnica. 1 edicin. Editorial Limusa. Mxico DF. 1990.
T.W. GRAHAM SOLOMONS. Fundamentos de Qumica Orgnica. Segunda
Edicin. Mxico, Editorial Limusa, 1998
L.G. WADE JR. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Espaa, Editorial Pearson
Prentice Hall, 2006

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