Antecedentes:

a) Reacciones de adicin a dobles ligaduras

La reaccin caracterstica de los alquenos es la adicin de sustancias al doble enlace, segn la
ecuacin:

La primera etapa de la reaccin es la adicin del protn al alqueno nuclefilo, para formar el
carbocatin. En la segunda etapa, el carbocatin reacciona con el nuclefilo.

La adicin de electrfilos a alquenos hace posible la sntesis de muchas clases de compuestos:

Halogenuros de alquilo, alcoholes, alcanos, dioles, eteres pueden ser sintetizados a partir de
alquenos por reacciones de sustitucin electrfila. El producto obtenido depende solamente del
electrfilo y del nuclefilo usado en la reaccin.

b) Deshidratacin cataltica de alcoholes para obtener alquenos.

Mecanismo de reaccin.
El tratamiento de alcoholes con cidos minerales a elevadas temperaturas provoca la prdida e
agua, que transcurre a travs de mecanismos E1 o E2.

En las condiciones de reaccin, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que los
secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.
Mecanismo para la deshidratacin de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes secundarios o terciarios

Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por prdida de una molcula
de agua previa protonacin del grupo hidroxilo. El carbocatin formado genera el alqueno por
prdida de un protn.

c) Influencia de las condiciones experimentales en la

reversibilidad de una reaccin.
Todos estos procesos irreversibles son procesos espontneos. Es una ley
natural el que cualquier sistema abandonado as mismo, cambia espontneamente a
una velocidad mayor o menor hasta alcanzar un estado final e r e p o s o o e q u i l i b r i o .
A medida que los sistemas se aproximan al estado de equilibrio van
p e r d i e n d o s u capacidad para sufrir cambios espontneos. El proceso inverso, es decir,
el alejamiento de un estado de equilibrio es un proceso forzado: cuando un sistema
ha alcanzado su estado de equilibrio, para devolverle su capacidad para
experimentar cambios espontneos, es necesario aplicarle un trabajo o energa externa.
El estado de equilibrio de un sistema se caracteriza por ser simultneamente un estado de
energa mnima y de mximo desorden.
Se define un proceso como reversible cuando tiene lugar en condiciones tales
que basta una modificacin mnima, infinitesimal, de las mismas para que se invierta
su sentido. La evolucin del sistema tiene lugar, cuando es reversible, a travs de una
serie de estados de equilibrio. Los procesos reversibles se caracterizan por la
ausencia de rozamientos y gradientes o diferencias finitas de temperatura, presin,
concentraciones o potenciales elctricos entre los puntos del sistema o entre el sistema y
su ambiente. En cuanto no se cumpla esta condicin aparecern fenmenos irreversibles y
desde luego si existen diferencias finitas de las condiciones mencionadas, no bastara
modificar infinitamente poco dichas condiciones para que se invierta el sentido del flujo de
calor o el del cambio de las concentraciones y el proceso ser irreversible

d) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y

productos
1) Ciclohexanol: ESTADO FISICO; ASPECTO Lquido hidroscpico
incoloro. Cristales blancos, de olor caracterstico.
PELIGROS QUIMICOS Reacciona violentamente con oxidantes fuertes.
Ataca el plstico. LIMITES DE EXPOSICION TLV: 50 ppm (como TWA);
(piel) (ACGIH 2004). MAK: IIb (no establecido pero hay datos
disponibles), H (DFG 2009).
VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalacin y
por ingestin.
RIESGO DE INHALACION Por evaporacin de esta sustancia a 20C no
se alcanza, o se alcanza slo muy lentamente, una concentracin
nociva en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION La sustancia irrita los
ojos, la piel y el tracto respiratorio.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA El lquido
desengrasa la piel
Punto de ebullicin: 161C Punto de fusin: 23C
Densidad relativa (agua = 1): 0.96 Solubilidad en agua, g/100 ml a
20C: 4
Presin de vapor, kPa a 20C: 0.13
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.5
Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.00
Punto de inflamacin: 68C c.c.
Temperatura de autoignicin: 300C Lmites de explosividad, % en
volumen en el aire: 2.4-12 Coeficiente de reparto octanol/agua como
log Pow: 1.2
2) cido sulfrico concentrado: Propiedades fsicas y qumicas:
Aspecto: Lquido transparente e incoloro.
Olor: Caracterstico.
Punto de ebullicin: 330 C Punto de fusin: -15C
Presin de vapor: (20C) X0.0001
Densidad (20/4): 1,84
Solubilidad: Miscible con agua
Informacin toxicolgica: Toxicidad aguda: DL50 oral rata: 2140
mg/kg (sol. 25%) Efectos peligrosos para la salud: Por inhalacin de
vapores: Irritaciones en vas respiratorias.
Sustancia muy corrosiva. En contacto con la piel:
Provoca quemaduras.
Por contacto ocular: quemaduras, ceguera (lesin irreversible del
nervio ptico).
Por ingestin: Quemaduras en el aparato digestivo. Fuertes dolores,
con riesgo de perforacin. Puede provocar nuseas, vmitos,
diarreas. Despus de un periodo de latencia: estenosis del ploro.

3) Solucin saturada de NaHCO3 : PROPIEDADES FSICAS Y

QUMICAS:TOXICOLGICA Estado fsico a 20C :Slido
Color: blanco cristalino
Olor: Inodoro Punto de fusin [C] : 50 C C
Punto de ebullicin [C] : -273,15 C
Presin de vapor, 20C: N. A.
Densidad: 2173 kg/m3; 2,173 g/cm3
Densidad relativa en agua: N.D
Solubilidad: 10,3 g /100 g de H20
Lmites de explosin - Inferior [%] : N.A. Limites de explosin Superior [%] : N.A.
Peso Molecular: 84,0 g/mol

4) Sulfato de sodio anh.

Estado fsico a 20C: Cristales o polvos blancos

Color: Blanco -Olor: Inodoro -pH: 4.9 (solucin del 5%)
Punto de fusin [C]: 884 C (anhidro) 32,4 C (decahidrato
Punto de ebullicin [C]: 1429 C (anhidro)
Presin de vapor, 20C: N. A.
Densidad relativa al agua: 2,664 g / cm 3 (anhidro) 1,464 g / cm 3
(decahidrato) -Solubilidad en agua: 4,76 g/100 ml (0 C):42,7
g/100 ml (100 C) Insoluble en Etanol
Lmites de explosin - Inferior [%]: N.A.
Lmites de explosin - Superior [%]: N.A.
Peso molecular: 142.04 g/mol Estabilidad: Estable en
contenedores altamente sellados, bajo condiciones normales de
uso y almacenamiento (temperatura y presin ambiente).
Reactividad

Productos de descomposicin: Polimerizacin peligrosa: Ninguna Productos

peligrosos de descomposicin: xidos de azufre, humos irritantes y txicos y
gases, xido del sodio. Incompatibilidades : : Oxidantes fuertes, aluminio,
magnesio, potasio, mercurio, plomo, calcio, plata, bario, iones del amonio,
estroncio. En combinacin con sulfato de sodio, aluminio y magnesio estallar
a 800 C.
Condiciones a evitar: Materiales incompatibles, generacin del polvo,
humedad, exceso de calor. LD 50 ORAL (ratn):5989 mg/kg LD 50
INTRAVENOSA (conejos) :1220 mg/kg Efectos crnicos :No listado por ACGIH,
IARC, NIOSH, el NTP, o el OSHA Otros efectos txicos en seres humanos :
Ligeramente peligroso en caso de contacto cutneo (irritante), de la ingestin,
la inhalacin. Observaciones especiales sobre otros efectos txicos en el
hombre: La piel: Puede causar irritacin, aunque no se sabe que es un irritante.
Ojos: Puede causar irritacin ocular. Ingestin: catrticos salinos son mal
absorbidos por el tracto gastrointestinal, por lo tanto, la toxicidad sistmica 12.

OBJETIVOS
a) preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol.
b) comprender la influencia de factores experimentales que modifican una
reaccin reversible.
Materiales

Reactivos

Anillo metlico
Kit de Orgnica
Matraces Erlenmeyer 50 mL
Matraz Kitasato
Vaso de precipitados 250 mL
Probeta graduada 25 mL
Pipeta graduada 5 mL
Termmetro -10 a 400 C
Porta-termmetro
Tubos de ensayo
Pinzas de tres dedos c/nuez

Ciclohexanol
cido Sulfrico conc.
Sol. Saturada de NaHCO3
Sulfato de sodio anh.
Tetracloruro de carbono
Sol. De Yodo al 0.2%
Sol. De Bromo en CCl4
Cloruro de sodio Q.P

Reaccin

Procedimiento
Mtodo A. Por destilacin fraccionada
Monte un equipo de destilacin simple. En el matraz baln de una boca introduzca
una barra magntica para agitacin, coloque 10 ml de ciclohexanol, agregue gota
a gota y agitando 0.5 ml de cido sulfrico concentrado, adapte el resto del
equipo.
Caliente moderadamente y reciba todo lo que destile entre 80-85 C en un matraz
de bola colocado en bao de hielo.
Suspenda el calentamiento cuando solo quede un pequeo residuo en el matraz o
bien
empiecen
a
aparecer
vapores
blancos
de
SO2.
Sature el destilado con cloruro de sodio y decntelo, Lavar dos veces con una
solucin saturada de bicarbonato de sodio en el embudo de separacin.

Reciba luego, la fase orgnica en un vaso de precipitacin y squela con sulfato

de sodio anhidro. Esta fase orgnica sebe ser ciclohexeno, si se desea se puede
purificar por destilacin simple

Mtodo B. Por reflujo directo.

La realizacin de este mtodo tiene por objetivo establecer una comparacin con
el anterior en cuanto a los resultados que se obtengan. Por esta razn, solo un
equipo pondr en prctica el mtodo anterior, en tanto los dems debern tomar
en
cuenta
el
resultado
para
hacer
la
comparacin
respetiva.
Monte un equipo de reflujo directo. En el matraz pera de una boca coloque 10 ml
de ciclohexanol, agregue gota a gota y agitando 0.5 ml de cido sulfrico
concentrado, agregue cuerpos de ebullicin y adapte el resto del equipo.
Caliente el sistema a reflujo 45 minutos. Luego djelo enfriar un poco y vierta la
mezcla de reaccin en una suspensin de 2 g de bicarbonato de sodio en 10 ml de
agua. Separe entonces la fase orgnica. Lvela con tres porciones de solucin
saturada de bicarbonato de sodio y squela con sulfato de sodio anhidro. Purifique
por destilacin simple el ciclohexeno obtenido.

Resultados.

Mtodo

Condiciones Experimentales

Control de temperatura de destilacin

y concentracin de productos y
reactivos, cuidado de gases txicos,

calentamiento.
Control de temperatura de destilacin
y concentracin de productos y
reactivos, cuidado de gases txicos,
calentamiento.

Temperatura
de la
destilacin

Volumen
del
destilado

% del
rendimiento

80-85C

5.8ml

35%

70-80C

4ml

14%