PREGUNTAS

1. La reaccin de bisulfito de
sodio es general para todos los
aldehdos y cetonas? explique
R// La solucin acuosa saturada
de bisulfito de sodio reacciona
con todos los aldehdos, las metil
cetonas
y
algunas
cetonas
cclicas produciendo compuestos
de adicin bisulftica que se
separan como slidos cristalinos.
Esta reaccin es de gran utilidad
en la separacin y/o purificacin
de compuestos carbonlicos a
partir de mezclas; al lavar la
mezcla con bisulfito y agua se
consigue extraer al compuesto
carbonlico que pasa a la fase
acuosa en forma del producto de
la adicin bisulftica. La adicin
de un cido o de una base
disuelta en agua destruye el ion
bisulfito y regenera el compuesto
carbonlico.
.

Es esta prueba general para

todas las cetonas? Por qu?
R// La prueba de yodoformo da
positivo
con
alcoholes
secundarios y terciarios ya que
pueden oxidarse a metilcetona;
Esta prueba no es general para
todas las cetonas, sirve solo para
reconocer a las metilcetona: R-CO--CH3
La

reaccin

es:

La formacin de iodo formo

(HCI3) es de color amarillo donde
se evidencia la presencia de una
metilcetona.
Esta reaccin se puede realizar
tanto en medio cido (H+) como
bsico (OH-) en presencia de iodo
molecular, lo que pasa, es que en
medio cido se obtiene una
especie monoiodada R--CO--CH2-I, por lo tanto, no se puede
reconocer ya que no se ha
formado HCI3 de color amarillo.
3. En un cuadro escriba las
principales
reacciones
de
aldehdos y cetonas.
Tabla. Reacciones de aldehdos
y cetonas.
PRINCIPALES REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS Y
CETONAS
REACCION
EJEMPLO

Figura. Mecanismo de reaccin

en general bisulfito de sodio con
cetona.

REACCION
DE
WOLFFKISHNER

2. Cules otras sustancias dan

positiva la prueba de yodoformo?

REDUCCION
DE
CLEMENSEN

y otros. Al aadirle la mezcla

oxidante a los
aldehdos se
oxidan
fcilmente
y
se
convierten en el acido carboxlico
respectivo, a diferencia con las
cetonas que son difciles de
oxidar, y se comprueba que no
hay oxidacin por que no cambia
el color.
Esta
propiedad
permite
diferenciar un aldehdo de una
cetona, mediante la utilizacin
desoxidantes
relativamente
dbiles,
como
soluciones
alcalinas de compuestos cpricos
o argentosos que reciben el
nombre de reactivos de Fehling,
Benedict y Tollens. Y por otro
lado se puede obtener aldehdos
mediante
la
reduccin
de
cloruros de acido como en la
reaccin de rosenmund. Adems
los
agentes
reductores
empleados
en
aldehdos
y
cetonas son hidruro de litio y
aluminio, son muy verstiles las
reacciones, puedes pasar cidos
en alcoholes, aldehdos y cetonas
en alcoholes, y convertir esteres
en alcoholes

REDUCCION
DE HIDRURO
REDUCCION
DE
HIDROGENACI
ON
ADICION
AGUA

DE

ADICION
DE
HIDRACINAS
ADICION
DE
ACIDO
CIANHIDRICO

ADICION
NUCLEOFILICA
DE
ALCOHOLES

ADICION
DE
HIDROXILAMI
NA
ADICION
AMINA
PRIMARIA

DE

ADICION DEL
REACTIVO DE
GRIGNARD

5. Cules son los mtodos ms

empleados en la industria para
obtener etanal y propanona?

OXIDACION

4. Cules
reductores y
con mayor
reacciones
cetonas?

son los agentes

oxidantes utilizados
frecuencia en las
de
aldehdos
y

R// Los agentes oxidantes ms

utilizados son el permanganato
de potasio, dicromato de potasio

R//La acetona o propanona CH3(C

O)CH3que
se
encuentra
naturalmente
en
el
medio
ambiente se sintetiza segn el
proceso cataltico de hidrlisis en
medio cido del hidroperxido
de cumeno, que permite tambin
la
obtencin
de fenol como
coproducto.
Un

segundo

mtodo

de

obtencin es la deshidrogenacin
cataltica del alcohol isoproplico.
Tcnicamente se obtiene el
etanal
por
hidratacin
del acetileno en presencia de
sales de mercurio (II):

En el laboratorio se puede
obtener por oxidacin de etanol.
Se
forma
por
ejemplo
con dicromato
de
potasio,
reaccin que es utilizada en la
deteccin del etanol en el aire
espirado.