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IDENTIFICACIN DE GRUPOS
FUNCIONALES
OBJETIVO:
Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones caractersticas que permiten
la identificacin de ciertos grupos funcionales orgnicos. Tras esta toma inicial de
contacto, se aplicar este conocimiento a la identificacin del tipo de compuesto
presente en una serie de muestras problema, mediante un examen sistemtico de
las mismas.
GENERALIDADES:
El comportamiento fsico y qumico de una molcula orgnica se debe
principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o
familias qumicas. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de
tomos, en disposicin espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren
propiedades fsicas y qumicas muy similares a las estructuras que las poseen. En
qumica orgnica los grupos funcionales ms importantes son los que se muestran
a continuacin:
Grupo
Funcional
Agrupamiento
caracterstico
Sales de amonio
Fosfonio
Sulfonio
R4N+
R4P+
R3S+
cido carboxlico
R-COOH
Anhdrido
R-CO-O-OC-R
steres
R-CO-O-R
Halogenuro
acilo
Nitrilo
de
R-CO-X
R-CN
Ejemplos
(CH3)3NH+
:
trimetilamonio
(C6H5)4PH+
:
trifenilfosfonio
(CH3CH2)3S+
:
trietilsulfonio
CH3COOH
:
cido
actico
CH3CO-O-OCCH3:
anhdrido actico
CH3CO-O-C2H5:acetato
de etilo
CH3CO-Cl: cloruro de
etanoilo
CH3(CH2)2-CN:
butanonitrilo
Aldehdo
R-CHO
CH3CH2-CHO: propanal
Cetona
R-CO-R
CH3-CO-CH3: acetone
Alcohol
R-OH
CH3CH2-OH: etanol
Mercaptano
R-SH
CH3CH2-SH: etanotiol
Amina
R-NH2
ter
R-O-R
CH3(CH2)5-NH2:
hexanamina
(CH3CH2)2O: ter etlico
Sulfuro
R-S-R
Alqueno
C=C
(CH3CH2)2S:sulfuro
de
dietilo
CH3CH=CH2: propeno
Alquino
C=C
CH3C=CH: propino
R-X
R-NO2
CH3CH2-Br: bromuro de
etilo
C6H5-NO2: nitrobenceno
Alcano
C-C
CH3(CH2)6CH3: n-octano
Amida
R-CO-NH2
CH3CO-NH2: acetamida
Halogenuro
alquilo
Nitro
de
PRELABORATORIO
1.- Defina qu es un grupo funcional?
El grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos unidos a una cadena
carbonada, representada en la frmula general por R para los compuestos
alifticos y como Ar (radicales alifticos) para los compuestos aromticos. Los
grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades qumicas de
los compuestos orgnicos.
2.-Investigue las estructuras de las sustancias a trabajar:
Agua destilada
Dietilamina
Ciclo hexeno
Acetaldehdo
Etanol
Acetona
cido actico
Diagrama de bloques
OBSERVACIONES
Torno color amarillo-verdoso, indicando que era una disolucin neutra y por lo
tanto se trataba de un alcano, alqueno, cetona o alcohol.
Torno color azul, indicando que era una sustancia bsica y muy probablemente
una Amina.
MUESTRAS PROBLEMAS
MUESTRA PROBLEMA (1)
Torno color amarillo, indicando as que nuestra muestra problema (1) era una
CETONA.
MUESTRA PROBLEMA (2)
Torno color rojo, indicando as que era un cido carboxlico; es decir, que nuestra
muestra problema era CIDO ACTICO
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
(CUESTIONARIO)
1 La reaccin del sodio con el alcohol es una reaccin especfica para la
identificacin de alcoholes.
Los alcxidos metlicos derivados de metanol y etanol se suelen generar
mediante la reaccin del correspondiente alcohol con sodio metlico.
R-O-H + Na -> R-O-Na + 0.5 H2
Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reaccin con el sodio
metlico es relativamente rpida. Los alcoholes secundarios reaccionan ms
lentamente y con los alcoholes terciarios, como el t-butanol, la reaccin con el
sodio es muy lenta y por ello se emplea potasio, ms reactivo que el sodio, para
generar el anin t-butxido
2 Que otra reaccin podra emplear para identificar un alcano.
Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos
reaccionan con el oxgeno atmosfrico, originando dixido de carbono (g) y
agua. Esto constituye una combustin completa. En la reaccin se libera gran
cantidad de calor.
Adicin de un reactivo isomtrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
3 Escriba las reacciones qumicas de los grupos funcionales analizados.
RELATORIA
Lavado de los tubos de ensaye
Se rotularon Y enumeraron 10 tubos de ensaye
Se pipetea 10 gotas cido actico en el tubo 1
Se pipetea 10 gotas agua destilada en tubo 2
Se pipetea 10 gotas di etilamina en el tubo 3
Se agrega 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3
Se le agrega a cada tubo una gota de indicador universal
Se llegar a ver resultados en los primeros 3 tubos siendo el primero rojo,
segundo neutro y tercero azul
Se le agrega 10 gotas de acetaldehdo al tubo 4
A este mismo se le agregan 10 gotas de agua destilada y 5 de KMnO4
Resultado un aldehdo cambio de color en la solucin
Se le agregan 10 gotas de ciclohexeno al tubo 5
De igual manera a este mismo se le agregan 10 gotas de agua destilada y
5 de KMnO4
Da como resultado un alqueno
El tubo 6 se le agrega 2 gotas de acetaldehdo
RESULTADOS
Adicin de disolvente
universal
TUBO 1
TUBO 2
ROJO
AMARILLO
VERDE
OSCURO
Alcano, alqueno,
alcohol, aldehdo
o cetona
Amina
cido
carboxlico
TUBO 3
Adicin de permanganato
neutro
CAF
OSCURO
TUBO 4
TUBO 5
No reaccion
Alqueno o
aldehdo
Acetona,
alcohol o
alcano
Adicin de reactivo de
Tollens
Espejo
platinado
TUBO 6
TUBO 7
No reacciona
Aldehdo
Alqueno
Adicin de
dinitrofenilhdrazina
TUBO 8
ROJO
Cetona
Adicin de sodio
metlico
TUBO 9
TUBO 10
Burbuje
Burbuje
Alcohol
Alcohol
MUESTRA PROBLEMA:
Muestra 1
Muestra 2
Amarillo
(Alcano,
alqueno, alcohol
o cetona)
Amarillo
(Alcano,
alqueno, alcohol
o cetona)
No reacciona
(Alcano, alcohol
o cetona)
Permanganato
neutro
Amarillo
naranja
Dinitrofenilhfrazina
Conclusin
Los grupos funcionales pueden llegar a ser identificados con gran facilidad si se
siguen ciertos procedimientos, adems con ayuda de algunos indicadores y
propiedades y caractersticas de las sustancias, de cmo reaccionan es de mucha
ayuda, al realizar alguna pequeas pruebas se aprovecha las propiedades
qumicas ms notorias de las sustancias por ejemplo los cidos carboxlicos,
disueltos en agua, generan un exceso de iones H 3O+ y las aminas un exceso de
iones OH-.
Estos iones pueden detectarse midiendo el pH, utilizando una disolucin
indicadora como el que se utiliz; el llamado indicador universal, el cual manifiesta
un color que depende del pH de la disolucin analizada.
Para los primeros 3 tubos de ensaye que contena cido actico, agua destilada y
dietilamina, respectivamente quiz no era necesario probar a que grupo funcional
perteneca cada uno, con solo el nombre se da cuenta, pero se procedi y fue el
indicador universal quien lo corrobor, ya el indicador es de tipo cido-base, esto
es, que solo nos dice si es un cido o un base. El color es desde rojo hasta azul
depende de que sustancia se analice.
Para los tubos de ensaye 4 y 5 se adicion KMnO 4, esto se debe a que se poda
incluso sospechar que no se trataba de un cido o una base, y para clasificar a
una molcula con tales caractersticas se utiliz el reactivo. Con este reactivo se
detectan los grupos fcilmente oxidables de la molcula. Cuando tal oxidacin
ocurre, la disolucin de KMnO4, inicialmente de color violeta oscuro, se torna color
amarillo claro o incoloro y se observa la precipitacin de MnO2. Algunos de los
grupos oxidables son los aldehdos, que al reaccionar producen cidos
carboxlicos, y los alquenos, que inicialmente se transforman en dioles que por
oxidaciones posteriores producen dos molculas carboxlicas. Cabe destacar que
el precipitado llega a ser de color caf oscuro indicando el grupo funcional
correspondiente.
Para distinguir entre un alqueno y un aldehdo se utiliza el reactivo de Tollens, que
al reaccionar con un aldehdo provoca la reduccin de la plata, lo cual se detecta
por la formacin de una pelcula plateada o espejo de plata en el recipiente de
prueba. Tal caso es en los tubos de ensaye 6 y 7.
Con el tubo que contena alcohol etlico ms agua al adicionar el sodio metlico se
not una pequea reaccin, adems de que era obvio que se trataba de un grupo
de alcohol se tena que verificar; tal reaccin ocurri con el sodio ya que como
bien se sabe que un grupo oxhidrilo siempre reacciona y a veces de manera muy
reactiva con el sodio para formar alcxido e hidrgeno gaseoso, por eso se
apreci pequeas burbujas en el tubo de ensaye. Esto ltimo indica que estamos
hablando de alcoholes y es lo que diferencian de los alquenos: el burbujeo.
Para el caso del tubo 10 con n-hexano no hubo reaccin y por supuesto tampoco
burbujeo, indicando con certeza que estbamos en presencia de un alcano.
Con todo el procedimiento llevado acabo pudimos detectar de una manera ms
fcil las muestras problemas.
Bibliografa
http://sirio.uacj.mx/ICB/cqb/licenciaturaenbiolog
%C3%ADa/Documents/Manuales/principiante/QUIMICA%20ORGANICA.pdf
http://www2.uca.es/grup-invest/corrosion/integrado/P15.pdf
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/jaislocr/AFO/PRACTICA_4_Identificacion
GruposFuncionales.pdf
http://html.rincondelvago.com/identificacion-de-aldehidos-y-cetonas.html