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PRCTICA 4

IDENTIFICACIN DE GRUPOS
FUNCIONALES
OBJETIVO:
Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones caractersticas que permiten
la identificacin de ciertos grupos funcionales orgnicos. Tras esta toma inicial de
contacto, se aplicar este conocimiento a la identificacin del tipo de compuesto
presente en una serie de muestras problema, mediante un examen sistemtico de
las mismas.
GENERALIDADES:
El comportamiento fsico y qumico de una molcula orgnica se debe
principalmente a la presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o
familias qumicas. Los grupos funcionales son agrupaciones constantes de
tomos, en disposicin espacial y conectividad, que por tal regularidad confieren
propiedades fsicas y qumicas muy similares a las estructuras que las poseen. En
qumica orgnica los grupos funcionales ms importantes son los que se muestran
a continuacin:

Grupo
Funcional

Agrupamiento
caracterstico

Sales de amonio
Fosfonio
Sulfonio

R4N+
R4P+
R3S+

cido carboxlico

R-COOH

Anhdrido

R-CO-O-OC-R

steres

R-CO-O-R

Halogenuro
acilo
Nitrilo

de

R-CO-X
R-CN

Ejemplos
(CH3)3NH+
:
trimetilamonio
(C6H5)4PH+
:
trifenilfosfonio
(CH3CH2)3S+
:
trietilsulfonio
CH3COOH
:
cido
actico
CH3CO-O-OCCH3:
anhdrido actico
CH3CO-O-C2H5:acetato
de etilo
CH3CO-Cl: cloruro de
etanoilo
CH3(CH2)2-CN:
butanonitrilo

Aldehdo

R-CHO

CH3CH2-CHO: propanal

Cetona

R-CO-R

CH3-CO-CH3: acetone

Alcohol

R-OH

CH3CH2-OH: etanol

Mercaptano

R-SH

CH3CH2-SH: etanotiol

Amina

R-NH2

ter

R-O-R

CH3(CH2)5-NH2:
hexanamina
(CH3CH2)2O: ter etlico

Sulfuro

R-S-R

Alqueno

C=C

(CH3CH2)2S:sulfuro
de
dietilo
CH3CH=CH2: propeno

Alquino

C=C

CH3C=CH: propino

R-X
R-NO2

CH3CH2-Br: bromuro de
etilo
C6H5-NO2: nitrobenceno

Alcano

C-C

CH3(CH2)6CH3: n-octano

Amida

R-CO-NH2

CH3CO-NH2: acetamida

Halogenuro
alquilo
Nitro

de

La clasificacin de los productos orgnicos segn los grupos funcionales que


contengan, proviene de un esfuerzo de clasificacin de los mismos, en funcin de
la afinidad de sus propiedades.
As, si por ejemplo, comparamos el amonaco y el conjunto de compuestos
orgnicos conocidos como aminas, resulta que estas ltimas podran ser
obtenidas a partir de amonaco mediante la sucesiva sustitucin de 1, 2 3 de los
tres hidrgenos del primero. Adems, las aminas presentan las propiedades
bsicas caractersticas del amoniaco, por lo que se puede sugerir que son
molculas orgnicas de la "clase" del amonaco.
La ventaja que conlleva esta clasificacin es que no es necesario conocer al
detalle las reacciones de cada una de las aminas; basta con estudiarlas como una
clase de compuestos orgnicos caracterizada por las propiedades del grupo
amino.
De esta manera, es posible agrupar los compuestos orgnicos en una serie de
clases, que tengan en comn una agrupacin de tomos - grupo funcional -, a
pesar de que el resto de la molcula sea una cadena hidrocarbonada distinta.
Identificacin de grupos funcionales orgnicos
Esta ser posible en base a una serie de reacciones caractersticas para cada
grupo funcional.

Puede que ms de un grupo funcional de una misma reaccin caracterstica, por lo


que ser necesario aplicar alguna otra ms especfica para discernir entre estos;
se dice entonces que podemos tener una interferencia en la identificacin.
La mayora de estos grupos funcionales se presentan en las molculas de origen
natural. Algunas de stas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad
son poco frecuentes en la naturaleza y se utilizan como intermediarios en sntesis
orgnica.
Las propiedades fsicas y qumicas de una molcula sencilla estn determinadas
por la presencia de algunos de estos agrupamientos, pero en la mayora de las
molculas ms tiles, naturales o sintticas existen varios de estos
agrupamientos. En tal caso las propiedades fsicas y qumicas de la molcula son
el resultado del comportamiento combinado y de la distribucin espacial de las
funciones qumicas presentes en ella.
Para un profesional de la qumica es muy importante averiguar qu grupos
funcionales posee una molcula, ya que ello depender en ocasiones el poder
predecir sus propiedades o explicar su comportamiento en un proceso qumico o
fsico.

PRELABORATORIO
1.- Defina qu es un grupo funcional?
El grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos unidos a una cadena
carbonada, representada en la frmula general por R para los compuestos
alifticos y como Ar (radicales alifticos) para los compuestos aromticos. Los
grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades qumicas de
los compuestos orgnicos.
2.-Investigue las estructuras de las sustancias a trabajar:

Agua destilada

3.-Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear:


Hexano

Dietilamina

Ciclo hexeno

Acetaldehdo

Etanol

Acetona

cido actico

Ruta recomendada para la clasificacin de una molcula desconocida en un grupo


funcional orgnico

Diagrama de bloques

OBSERVACIONES

Tubo 1: (10 gotas de cido Actico + 10 gotas de agua destilada + 1 gota


de indicador universal)

Torno color rojo, indicando que era un cido carboxlico.

Tubo 2: (20 gotas de agua destilada + 1 gota de indicador universal)

Torno color amarillo-verdoso, indicando que era una disolucin neutra y por lo
tanto se trataba de un alcano, alqueno, cetona o alcohol.

Tubo 3: (10 gotas de Dietilamina+ 10 gotas de agua destilada + 1 gota de


indicador universal)

Torno color azul, indicando que era una sustancia bsica y muy probablemente
una Amina.

Tubo 4: (10 gotas de Acetaldehdo o butiraldehdo + 10 gotas de agua


destilada + 5 gotas de disolucin 0.02M de KMnO 4)

Formacin de un precipitado color caf (MnO2) y lquido aceitoso, indicando que


era un aldehdo o alqueno.

Tubo 5: (10 gotas de Ciclohexeno + 10 gotas de agua destilada +5 gotas


de disolucin 0.02M de KMnO4)

La mezcla permaneci color violeta, indicando as que no ocurri reaccin alguna


y por lo tanto se trataba de un alcano, alcohol o una cetona.

Tubo 6: (2ml de reactivo Tollens + 2 gotas de Acetaldehdo o butiraldehdo)

Formacin de una capa de precipitado llamado espejo de plata, se trataba de un


aldehdo.

Tubo 7: (2ml de reactivo Tollens + 2 gotas de Ciclohexeno)

No hubo precipitado, liquido aceitoso, se trataba de un alqueno.

Tubo 8: (10 gotas de acetona + 2ml de solucin de 2,4-dinitrofenildrazina)

Tardo en formarse el precipitado, por lo que obtuvimos una pequea formacin de


un solido amarillo-anaranjado indicando as que se trataba de una cetona.

Tubo 9: ( 20 gotas de etanol + una pequea pieza de sodio metlico)


Tubo 10: ( 20 gotas de n-hexano + una pequea pieza de sodio metlico)

Al momento de ingresar el sodio metlico se produjo un burbuje hasta su


disolucin completa formando una reaccin exotrmica inmediata y calentamiento
en el tubo.
Ambas muestras eran alcoholes.

MUESTRAS PROBLEMAS
MUESTRA PROBLEMA (1)

Tubo 1: (10 gotas de Muestra Problema (1) + 10 gotas de agua destilada +


1 gota de indicador universal)

Torno color amarillo (Proseguimos el procedimiento).

Tubo 2: (10 gotas de Muestra Problema (1) + 10 gotas de agua destilada +


2 gotas de KMnO4 0.02M)

Torno color violeta oscuro (negativo) (Proseguimos el procedimiento).

Tubo 3: (10 gotas de Muestra Problema (1) + 10 gotas de agua destilada +


2 gotas de 2,4 dinitrofenilhidrozina)

Torno color amarillo, indicando as que nuestra muestra problema (1) era una
CETONA.
MUESTRA PROBLEMA (2)

Tubo 1: (10 gotas de Muestra Problema (2) + 10 gotas de agua destilada +


1 gota de indicador universal)

Torno color rojo, indicando as que era un cido carboxlico; es decir, que nuestra
muestra problema era CIDO ACTICO

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
(CUESTIONARIO)
1 La reaccin del sodio con el alcohol es una reaccin especfica para la
identificacin de alcoholes.
Los alcxidos metlicos derivados de metanol y etanol se suelen generar
mediante la reaccin del correspondiente alcohol con sodio metlico.
R-O-H + Na -> R-O-Na + 0.5 H2

Con estos dos alcoholes primarios, metanol y etanol, la reaccin con el sodio
metlico es relativamente rpida. Los alcoholes secundarios reaccionan ms
lentamente y con los alcoholes terciarios, como el t-butanol, la reaccin con el
sodio es muy lenta y por ello se emplea potasio, ms reactivo que el sodio, para
generar el anin t-butxido
2 Que otra reaccin podra emplear para identificar un alcano.

Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos
reaccionan con el oxgeno atmosfrico, originando dixido de carbono (g) y
agua. Esto constituye una combustin completa. En la reaccin se libera gran
cantidad de calor.
Adicin de un reactivo isomtrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
3 Escriba las reacciones qumicas de los grupos funcionales analizados.

4 Un alquino se oxida con permanganato de potasio? Explique su


respuesta.
Bajo condiciones moderadas, el permanganato de potasio oxida los alquenos a
dioles. Con los alquinos lleva a cabo una reaccin semejante, formndose una
dicetona.

Si se deja que se caliente demasiado la mezcla de reaccin en un medio bsico, la


dicetona sufre una ruptura oxidativa y se forman las sales de cidos carboxlicos,
que se pueden convertir en cidos libres por la adicin de cidos diluidos.

En general, cuando un alquino se trata con permanganato concentrado en medio


bsico y en caliente, se rompe el triple enlace y se forman los iones carboxilatos
correspondientes. Al acidificar estos aniones se reprotonan para dar los cidos
correspondientes.
Los alquinos terminales se rompen para dar un cido carboxlico y CO 2.

5 Si una molcula posee tanto grupos carbonlicos como carboxlicos,


puede utilizarse una fenildrazina para identificarse? Explique.
Si, puede utilizarse, porque un grupo carboxlico, da un pH fuerte, pero el carbonilo
del cido puede que si reaccione con la fenilhidrazina, dando una fenilhidrazona.
Si diera una resultado dudoso, se tendra que comprobar usando la prueba de
clorhidrato de hidroxilamina en medio bsico, dando una semicarbazona
6 El vinagre pertenece a la familia o funcin qumica de los:
cidos (es un cido carboxlico)
7 El formol es un compuesto que tiene el grupo funcional:
Tiene grupo funcional carboxilo
8 La frmula del grupo carboxilo es:
-COOH
9 En qu se diferencian un aldehdo y una cetona?
La diferencia radica en donde se encuentre colocado el Grupo Carboxilo (c=o).
En los aldehdos, el grupo carboxilo se encuentra unido a un Carbono primario y
se nombran con la terminacin AL Etanal, Butanal, Propanal.
En las cetonas, el grupo carboxilo se encuentra unido a un Carbono secundario y
se nombran con la terminacin ONA Acetona, Pentanona.

10 Establecer el producto de oxidacin y reduccin de un aldehdo, un


cido, una cetona, un alcohol.

RELATORIA
Lavado de los tubos de ensaye
Se rotularon Y enumeraron 10 tubos de ensaye
Se pipetea 10 gotas cido actico en el tubo 1
Se pipetea 10 gotas agua destilada en tubo 2
Se pipetea 10 gotas di etilamina en el tubo 3
Se agrega 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3
Se le agrega a cada tubo una gota de indicador universal
Se llegar a ver resultados en los primeros 3 tubos siendo el primero rojo,
segundo neutro y tercero azul
Se le agrega 10 gotas de acetaldehdo al tubo 4
A este mismo se le agregan 10 gotas de agua destilada y 5 de KMnO4
Resultado un aldehdo cambio de color en la solucin
Se le agregan 10 gotas de ciclohexeno al tubo 5
De igual manera a este mismo se le agregan 10 gotas de agua destilada y
5 de KMnO4
Da como resultado un alqueno
El tubo 6 se le agrega 2 gotas de acetaldehdo

A el tubo 7 se le agrega 2 gotas de ciclohexeno


Y es aqu donde se le agregan 2 ml de reactivo Tollens a los tubos 6 y 7
Dando como resultado el 6 aldehdo y el 7 un alqueno

El tubo 8 numero lleva 10 gotas de acetona


Se adicionaron 2 ml de 2,4-dinitrofenilhidrazina
Y se hace presente la acetona
Al tubo 9 se le aplica 20 gotas de etanol
Se le agrega a este mismo sodio metlico
Hay presencia de alcohol
Al tubo 10 se le aplican 20 gotas de n-hexano
Se repite el paso del sodio metlico
Este es un alcano

Se lav el material y la mesa de trabajo y posteriormente se entrego


Conclusin de la practica

RESULTADOS
Adicin de disolvente
universal
TUBO 1

TUBO 2

ROJO

AMARILLO

VERDE
OSCURO

Alcano, alqueno,
alcohol, aldehdo
o cetona
Amina

cido
carboxlico

TUBO 3

Adicin de permanganato
neutro
CAF
OSCURO

TUBO 4

TUBO 5

No reaccion

Alqueno o
aldehdo

Acetona,
alcohol o
alcano

Adicin de reactivo de
Tollens
Espejo
platinado

TUBO 6

TUBO 7

No reacciona

Aldehdo

Alqueno

Adicin de
dinitrofenilhdrazina
TUBO 8

ROJO

Cetona

Adicin de sodio
metlico
TUBO 9

TUBO 10

Burbuje

Burbuje

Alcohol

Alcohol

MUESTRA PROBLEMA:
Muestra 1

Muestra 2

Amarillo
(Alcano,
alqueno, alcohol
o cetona)

Amarillo
(Alcano,
alqueno, alcohol
o cetona)
No reacciona
(Alcano, alcohol
o cetona)

Permanganato
neutro

Amarillo
naranja

Dinitrofenilhfrazina

Conclusin
Los grupos funcionales pueden llegar a ser identificados con gran facilidad si se
siguen ciertos procedimientos, adems con ayuda de algunos indicadores y
propiedades y caractersticas de las sustancias, de cmo reaccionan es de mucha
ayuda, al realizar alguna pequeas pruebas se aprovecha las propiedades
qumicas ms notorias de las sustancias por ejemplo los cidos carboxlicos,
disueltos en agua, generan un exceso de iones H 3O+ y las aminas un exceso de
iones OH-.
Estos iones pueden detectarse midiendo el pH, utilizando una disolucin
indicadora como el que se utiliz; el llamado indicador universal, el cual manifiesta
un color que depende del pH de la disolucin analizada.
Para los primeros 3 tubos de ensaye que contena cido actico, agua destilada y
dietilamina, respectivamente quiz no era necesario probar a que grupo funcional
perteneca cada uno, con solo el nombre se da cuenta, pero se procedi y fue el
indicador universal quien lo corrobor, ya el indicador es de tipo cido-base, esto

es, que solo nos dice si es un cido o un base. El color es desde rojo hasta azul
depende de que sustancia se analice.
Para los tubos de ensaye 4 y 5 se adicion KMnO 4, esto se debe a que se poda
incluso sospechar que no se trataba de un cido o una base, y para clasificar a
una molcula con tales caractersticas se utiliz el reactivo. Con este reactivo se
detectan los grupos fcilmente oxidables de la molcula. Cuando tal oxidacin
ocurre, la disolucin de KMnO4, inicialmente de color violeta oscuro, se torna color
amarillo claro o incoloro y se observa la precipitacin de MnO2. Algunos de los
grupos oxidables son los aldehdos, que al reaccionar producen cidos
carboxlicos, y los alquenos, que inicialmente se transforman en dioles que por
oxidaciones posteriores producen dos molculas carboxlicas. Cabe destacar que
el precipitado llega a ser de color caf oscuro indicando el grupo funcional
correspondiente.
Para distinguir entre un alqueno y un aldehdo se utiliza el reactivo de Tollens, que
al reaccionar con un aldehdo provoca la reduccin de la plata, lo cual se detecta
por la formacin de una pelcula plateada o espejo de plata en el recipiente de
prueba. Tal caso es en los tubos de ensaye 6 y 7.
Con el tubo que contena alcohol etlico ms agua al adicionar el sodio metlico se
not una pequea reaccin, adems de que era obvio que se trataba de un grupo
de alcohol se tena que verificar; tal reaccin ocurri con el sodio ya que como
bien se sabe que un grupo oxhidrilo siempre reacciona y a veces de manera muy
reactiva con el sodio para formar alcxido e hidrgeno gaseoso, por eso se
apreci pequeas burbujas en el tubo de ensaye. Esto ltimo indica que estamos
hablando de alcoholes y es lo que diferencian de los alquenos: el burbujeo.
Para el caso del tubo 10 con n-hexano no hubo reaccin y por supuesto tampoco
burbujeo, indicando con certeza que estbamos en presencia de un alcano.
Con todo el procedimiento llevado acabo pudimos detectar de una manera ms
fcil las muestras problemas.

Bibliografa
http://sirio.uacj.mx/ICB/cqb/licenciaturaenbiolog
%C3%ADa/Documents/Manuales/principiante/QUIMICA%20ORGANICA.pdf

http://www2.uca.es/grup-invest/corrosion/integrado/P15.pdf
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/jaislocr/AFO/PRACTICA_4_Identificacion
GruposFuncionales.pdf
http://html.rincondelvago.com/identificacion-de-aldehidos-y-cetonas.html

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