Sunteți pe pagina 1din 12

MINISTERUL EDUCAIEI AL REPUBLICII MOLDOVA

UNIVERSITATEA DE STAT DIN MOLDOVA


FACULTATEA DE CHIMIE I TEHNOLOGIE CHIMIC

TEHNOLOGIA DE OBINERE I CHIMIZARE A ACIDULUI ADIPIC

A efectuat: Codreanu Ana


A evaluat: Bunduchi Elena
Anul III, grupa IV, Tehnologia produselor cosmetice i medicinale

CUPRINS
1
2
3
4
5
6
7
8

Actualitatea temei.........................................................................3
Proprieti chimice........................................................................3
Proprieti fizice............................................................................4
Utilizri.........................................................................................4
Metode de obinere.......................................................................10
Riscurile.....................................................................................10
Concluzie....................................................................................11
Bibliografie.................................................................................12

1) Actualitatea temei
2

Acidul adipic ( 1,6-dicarboxilic) este unul din acizii alimentari nehigroscopici este unanim
recunoscut ca inofensiv pentru organism,prezentnd acelasi coeficient de siguranta ca si acizii
citric si tartric, el nu este metabolizat de organism si este eliminat.Acidul adipic este recomandat
ca adaos in produsele cu aroma de struguri pentru a preveni aparitia unei arome suplimentare,
este un component indispensabil al produselor alimenatare pulbere preparate pe baza de
gelatina.n compozitia prafurilor de copt sau a pulberelor concentrate pentru prepararea
sucurilor cu aroma de fructe serveste ca substanta acidulanta. Adaugat in procesul de fabricatie a
branzeturilor actioneaza modificand textura produselor si caracteristicile procesului de
topire.deasemenea este recomadat" folosirea acidului adipic la fabricarea unor conserve
vegetale,ca acidulant pentru bomboane si extracte aromate,ca substanta sechestranta in cazul
uleiurilor comestibile. n asociere cu metafosfat de sodiu serveste la prelungirea duratei de
pastrare a carnatilor si a altor produse din carne.Acidul adipic isi gaseste utilizarea in calitate de
substanta reactanta,la sinteza unor grasimi comestibile cu insusiri termice speciale.

2) Proprieti chimice ale acidului adipic

Ca si proprietati chimice, acidul adipic are o culoare alba cristalina, nu are miros, este
coroziv in contact cu apa, la descompunere termica emana gaze toxice , irita ochii, pielea
si sistemul respirator, se pastreza in locuri aerisite, departe de surse de foc , se lucreaza cu
echipament de protectie .
Acidul adipic este un acid diprotic, ntruct are dou grupe funcionale de tip carboxil.
Constantele de aciditate (pKa) pentru deprotonrile sale succesive au valorile 4,41 i
5,41.
Deoarece acidul are dou grupe carboxil separate de patru grupe metilenice, acesta poate
suferi o reacie de condensare intramolecular. Prin tratarea cu hidroxid de bariu la
temperaturi ridicate, acidul se transform n ciclopentanon:

3) Proprieti fizice
3

Acidul adipic este sub forma de cristale monoclinice incolore,inodore,cu gust acru.
Formula moleculara
C6H10O4
Formula structural
(CH2)4(COOH)2
Are masa moleculara 146.14.Se topeste la 153C,fierbe sub presiune redusa (15mm Hg la
216.5C si are densitatea egala cu 1.38 .Este relativ slab solubil in apa,insa solubiltatea se
imbunatateste prin incalzire. Deasemenea este solubil in alcool in proportia de 16.1g/100
ml) iar in eter 0.92 g/100ml. n solutie apoasa prezinta o aciditate mai redus decat maoritatea acizilor alimentari. n intervalul de la 0.5 pana la 2.4g/ 100ml,Ph-ul solutiilor
respective variaza cu o jumatate pana la o unitate,fapt care ii permite sa fie folosit ca
substanta tampon pentru mentinerea aciditatii in intervalul de pH=2 .5-3.

4) Utilizri ale acidului adipic

Cum am mai menionat i mai sus acidul adipic are o gam foarte divers de
utilizri,cum ar fi:
a)Utilizarea principal a acidului adipic este ca monomer pentru producerea de nailon
printr-o reacie de policondensare cu hexametilen formnd 6,6- nailon diamina.
b) Monomer pentru producerea de poliuretan
c) Reactantul pentru a forma plastifiani i componente pentru lubrifiani
d) ingredient alimentar, ca aromatizant i ajutorul gelifiere.
Din alte surse aflam ca aproximativ 60% din 2,5 miliarde kg de acid adipic produse anual
este folosit ca monomer pentru producerea de nailon [9], printr-o reacie de
policondensare cu hexametilen diamina formnd nailon 66. Alte aplicaii majore implic,
de asemenea, polimeri: este un monomer pentru producerea poliuretan i esterii si sunt
plastifiani, n special din PVC.
Alte utilizari ale acidului adipic:

Poliesteri si Poliuretan

Fibre sintetice

Mase plastice

Aditivi

Obtinerea HMDA ( hexametilen diamida)

Poliamide

n medicina:
Acidul adipic a fost ncorporat cu eliberare controlat tablete cu matrice de formulare pentru a
obine eliberarea independent de pH pentru ambele medicamente slab bazice si slab acide.
Acesta a fost de asemenea ncorporat n stratul polimeric de sisteme monolitice hidrofile pentru a
modula pH intragel, rezultnd o eliberare de ordinul zero a unui medicament hidrofil.
Dezintegrarea la pH-ul intestinal al erlacului polimer enteric a fost raportat pentru a
4

mbunti atunci cnd acidul adipic a fost folosit ca un agent de formare a porilor, fr a afecta
eliberare n mediul acid.

5) Metode de obinere ale acidului adipic


Acidul adipic se obtine printr-un proces de oxidare in doua stadii.
In primul stadiu, folosind ca agent de oxidare oxigenul , se obtine un amestec de ciclohexanol si
ciclohexanona; care apoi in prezenta de acid azotic ca agent de oxidare se transforma in acid
adipic. In primul stadiu al oxidarii reactia este condusa in faza lichida cu aer si saruri de Mn sau
Co. O cantitate mica de acid adipic se formeaza si in acest stadiu, alaturi de acid glutamic si
succinic. Ciclohexanolul nereactionat se distila si se recircula.Selectivitatea reactiei poate fi
crescuta cu acid boric.
Procesul foloseste doua metode oxidative:
-cu acid azotic 60% la temperatura de 50-600C si presiune atmosferica, in prezenta de
metavanadat de amoniu sau nitrat de cupru. Selectivitatea reactiei este de 96%.
-al doilea procedeu este condus in faza lichida folosind ca solvent acid acetic la temperatura de
80-850C si presiune de 6 bari in prezenta de acetat de Cu sau Mn. La racirea solutiei acidul
adipic cristalizeaza.Selectivitatea procedeului este apropiata de cea din primul caz,avantajul
acestuia fiind procentul de coroziune mai redus decat in cazul acidului azotic.
O alta metoda de obtinere a acidului adipic ar fi carbonilarea butadienei.Este o metoda mai nou
folosita si presupune carbonilarea in doua etape in prezenta de methanol.prima etapa are loc la
1300C si 600 barr,iar a doua la 1700C si 150 barr. Acest proces insa nu a fost inca utilizat la
nivel commercial.
Acidul adipic astfel obtinut se va folosi in continuare alaturi de HMDA (hexametildiamida) in
reactia de condensare rezultand poliamida.o alta utilizare este ca materie prima pt obtinerea
HMDA,de asemenea in urma esterificarii se folosesc pt obtinerea de mase plastice sau
aditivi.Produsul obtinut in urma hidrogenarii se intrebuinteaza la obtinerea de poliesteri si
poliuretani.

Legenda
1. Reactor
2. Condensator
3. Separator de Gaz
4. Decantor
5. Coloana de rectificare
6. Coloana de spalare
7. Rezervor
8. Pompa
9. Incalzitor
10. Separator
11. Coloana de degazare
12. Scruber
Oxidarea in primul stadiu are loc la 120-140C si 15-20 atm, in prezenta de naftanat de cobalt la
un grad de conversie al ciclohexanului de 10-15. Produsul oxidat dupa separare prin rectificare
se trece in stadiul al doilea de oxidare iar ciclohexanul nereactionat, dupa spalare cu apa pt
indepartarea compusilor inferiori de oxidare (acid formic si acetic) se recircula.
6

In al doilea stadiu oxidarea se realizeaza cu acid azotic 60% la 2-10 atm in prezenta de vanadat
de Cu.
Reactia se conduce in doua reactoare, primul lucrand la 70C si cu un grad mare de
recirculare, iar al doilea la 100C.
Oxizii de azot rezultati din procesul de oxidare sunt oxidati cu aer la anhidrida acidului azotic si
retinuti prin spalare cu acid azotic 50%. Acidul rezultat se utilizeaza ca agent de oxidare.
Acidul adipic se separa prin cristalizare, iar din solutia mama ce contine acidul azotic 4050%, se recupereaza acesta din urma prin concentrare si se reutilizeaza in fluxul tehnologic.
Alta metoda importanta este:
Ciclohexanul este oxidat ntr-un proces n faz lichid ntr-un amestec de ciclohexanon i
ciclohexanol (ulei KA).Condiiile de reacie sunt 95 -120 C la aproximativ 10 atmosfere, n
prezena unui acetat de cobalt i un sistem catalizator acid ortoboric.
Randament aproximativ 95%, poate fi obinut:

uleiul de KA este utilizat pentru a produce caprolactam, monomer pentru nylon 6. Caprolactama
este produs din toluen prin formarea intermediar a acidului carboxilic ciclohexan. Ciclohexanul
este, de asemenea, un precursor al acidului adipic. ciclohexan oxidant n faz lichid, la
temperaturi mai sczute i timpi de staionare mai lungi (dect cele pentru uleiul de KA), cu un
catalizator de acetat de cobalt produce acid adipic:

Acidul adipic i esterii si sunt folositi pentru a produce nylon 6/6.


Din punct de vedere istoric, acidul adipic a fost preparat din diferite grsimi folosind oxidarea.
Acidul adipic comercial este produs din ciclohexan prin dou etape de oxidare.
Ciclohexan + O2 ciclohexanol i ciclohexanona +produi secundari
Ciclohexanol / ciclohexanon + acid azotic + aer adipic Acid + oxid de azot
(Amestecul de ciclohexanol i ciclohexanon produs din ciclohexan este denumit comercial "ulei
de KA", prescurtarea de "ulei de cetonei-alcool".

Alte procedee brevetate includ cele care utilizeaz fenol ca materie prim. De exemplu, fenolul
poate fi hidrogenat la ulei KA, care este prelucrat n continuare pentru a da acid adipic.
Folosind principiile chimiei verzi, o nou metod de sintez a fost dezvoltat, care implic
ciclohexen oxidant cu peroxid de hidrogen printr-un catalizator de tungsten i un transfer de
faz catalizator pentru a produce acid adipic. Produsul de deeuri este apa.
Procedura de obinere a acidului adipic n condiii de laborator:
n laborator ciclohexen preparat este oxidat la acid adipic. Procedura este
scris pentru o anumit sum de ciclohexen. nainte de a veni la laborator
calculam cantitile de reactivi necesare pentru cantitatea de ciclohexenei
de care avem nevoie. Afiam aceste calcule n foaia de lucru n laborator. n
mod alternativ, s-ar putea fi livrat cu 2 ml de ciclohexen.Teoria: Scindarea
duble legturi prin oxidare, este util n sinteza acizilor i cetone i structuri
care determin. Mai multe metode sunt disponibile, inclusiv ozonare i
permanganatul concentrat. Produsele obinute depind de structura original
a olefinei. Ecuaiile de mai jos ilustreaz produsele de scindare alchenelor:

Ecuaia echilibrat pentru oxidarea ciclohexenei cu permanganat este prezentat:

Procedur:
ntr-un balon Erlenmeyer de 250 ml, se adaug ap (50 ml), ciclohexen (2 ml,
densitate = 0,81 g cm-3) i permanganat de potasiu (8,4 g). Se astup balonul liber,
nvelii cu un prosop i se agit viguros timp de 5 minute. Balonul de ar trebui s se
simt cald. (Dac nu este detectat nici o cretere a temperaturii, scoatei dopul, se
nclzete amestecul pe baia de aburi i nlocuii vag dopul) .Privim vasul la
intervale frecvente, timp de 20 de minute (randamentul dvs. depinde de ct de bine
se amestec reactanii n aceast etap).
8

Temperatura amestecului trebuie s fie ntre 35 i 40 .Dac temperatura crete peste 45 , pe


scurt se rcete ntr-o baie de ap cu ghea. Se scoate dopul i se pune vasul pe o baie de aburi
timp de 15 minute. Se continu pentru a se agita balonul la intervale frecvente. Se face un test la
faa locului prin retragerea din amestecul de reacie pe vrful unei tije de agitare i atinge-l ntrun filtru de hrtie; permanganat, dac este prezent va aprea ca un inel purpuriu n jurul valorii
de la faa locului maro nchis de dioxid de mangan. n cazul n care permanganat este nc
prezent, se adaug 1 ml de metanol i se nclzete. Se repet aceast procedur pn cnd
culoarea permanganat a dispare. Filtram amestecul printr-o plnie Buchner mare (vid) ntr-un
balon de filtrare curat. Se cltete balonul de reacie cu 10 ml de soluie fierbinte de hidroxid de
sodiu 1% i se toarn prin filter.Repetam cu o a doua poriune de 10 ml de soluie de hidroxid
de sodiu 1%.

Se pune filtratul i splrile ntr-un vas de 250 ml (n prealabil a pieselor la 10 ml), se adaug un
cip de fierbere si se fierbe la foc pn cnd volumul soluiei este de aproximativ 10 ml. Se
rcete soluia ntr-o baie de ap cu ghea i se aciduleaz la pH aproximativ 1 prin adugarea
prin picurare de acid clorhidric cu precauie addingconcentrated n timpul agitrii soluiei. (!
Ochelari de protecie) Se adaug nc 3 ml de acid, se amestec i se las vasul s stea n baia de
ghea timp de 5 - 10 min tocomplete cristalizarea. Se colecteaz acidul prin filtrare sub vid. Se
recristalizeaz din aceasta nu mai mult de 5 ml de ap clocotit (dac a fost utilizat 2 ml de
9

ciclohexen). Se rcete la temperatura camerei, apoi se pune ntr-o baie de ap cu ghea timp
de 10 minute.

Se filtreaz produsul prin vid (plnie Hirsch), i se usuc aa cum s-a descris la punctele
tehnice.Se msoar punctul de topire i randamentul produsului.Se calculeaz randamentul
procentual.

6) Riscurile produciei acidului adipic


Emisiile de proces din producia de acid adipic variaz n funcie de tehnologiile i nivelul de
control ale emisiilor utilizate de ctre o instalaie.
Producia de acid adipic genereaz, de asemenea, emisiile de compui organici volatili nonmetan (NMVOC), monoxid de carbon (CO) i de oxizi de azot (NOx).
Producia de acid adipic este legat de emisiile de N
2O,un gaz cu efect de ser puternic i cauza epuizarea stratului de ozon stratosferic. La
productorii de acid adipic procesele DuPont i Rhodia (acum Invista i Solvay, respectiv), au
fost puse n aplicare pentru a converti catalitica oxid de azot la produsele inofensive:

2 N2O 2 N2 + O2
Sinteza este similar cu producia industrial a acidului adipic, n care un amestec de
ciclohexanol i ciclohexanon (numit "ulei KA") este oxidat cu acid azotic pentru a da acid
adipic, printr-o cale cu mai multe etape.Aceast sintez industrial a acidului adipic este
duntoare pentru mediu.Un produs secundar al sintezei este oxidul de azot (N2O) provoac
nclzirea global i epuizarea stratului de ozon, precum ploile acide i smog.
Aproximativ 400.000 de tone metrice de oxid de azot este emis anual, ceea ce corespunde pn
la 8% din emisiile antropice de la nivel mondial N2O

10

Concluzii:
Astfel,datorit acestei lucrari ne-am familiarizat cu procedura de sintetizare a acidului adipic. De
asemenea aceasta procedura ne ajuta sa nelegem una din cele mai importante reactii,reactia de
oxidare ,care se defineste ca aditia oxigenului sau reducerea hidrogenului,iar in experimentul dat
ciclohexena a fost oxidata pentru a rezulta acidul adipic.Totusi,pn in ziua de azi,mecanismul nu
este specificat complet deoarece unii pai nu sunt complet intelei.
n urma acestui studiu am insuit i importana acidului adipic in diferite domenii, acidul adipic
ntradevr este foarte utilizat. Pe viitor se preconizeaz ca acidul adipic s fie folosit nc mai pe
larg datorit proprietilor sale diversificate, ns la etapa actual nc se mai mbuntesc
procedurile de obinere ct i aplicrile preventive ale acestui acid.

11

Bibliografie:
[https://ru.scribd.com/document/85801798/Chemistry-242-Adipic-Acid-09]
[https://en.wikipedia.org/wiki/Adipic_acid]
[http://todoenlavidaesposible.blogspot.md/2010/09/acidul-adipic.html]
[http://www.upt.ro/img/files/absolventi/2014/licenta/3_Catalog_Lucrari_Licenta_2014_CHIM.p
df]
[https://ro.wikipedia.org/wiki/Acid_adipic]
[https://ru.scribd.com/document/295690094/Adipic-Acid-Synthesis]

12

S-ar putea să vă placă și