Sunteți pe pagina 1din 3

Alchenele

Alchenele
Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate si aciclice care con?in o legatura dubla n
tre doi atomi de carbon avnd formula moleculara generala CnH2n. Legatura dubla di
ntre cei doi atomi de carbon este alcatuita dintr-o legatura de tip s ?i o legat
ura de tip p.

Etilena, cea mai simpla alchena


Denumire
Denumirea alchenelor se face nlocuind sufixul -an
identic de atomi de carbon) prin sufixul -ena .
n=2

CH2= CH2

n=3

CH3-CH= CH2

n=4

(din denumirea alcanului cu numar

etena
propena

CH3- CH2-CH= CH2


but- 1- ena
CH3-CH= CH-CH3
but-2-ena
CORECT

INCOREC

T
4

3
2
3
4
CH3- CH2- CH= CH2
BUT-1 -ENA
NA
Structura moleculara

CH3- CH2- CH= CH2


BUT-3-E

C = C
-Intre 2C avem legatura dubla (1 sigma + 1 pi), intre C si H legatura sigma
-Atomii de C au o geometrie trigonala, unghiul dintre ei fiind de 120
-Legaturile sigma se gasesc in acelas plan
-Planul legaturii pi este perpendicular pe planul legaturii sigma
-Legatura pi inpiedica rotirea atomiilor de carboni
-Lungimea dublei legaturi este 1.33 (mai mica decat legatura sigma)
-In alchenele cu mai multi atomi de C se regasesc caracteristicile catenei satur
ate
Obtinerea alchenelor
a) Deshidratarea alcoolilor, prin ncalzire cu acid sulfuric la 150
R-CH2-CH2-OH (alcool)

200C.

> R-CH=CH2 (alchena) + H2O

b) Dehidrohalogenarea derivatilor halogenati: La ncalzire cu baze tari, n solutii


alcoolice, derivatii halogenati elimina hidracid cu formarea unei alchene:
R-CH2-CH2X (derivat halogenat) > R-CH=CH2 + HX , unde X poate fi F, Cl, Br sau I.
c) Cracarea alcanilor: n acest proces, larg aplicat n industrie, se formeaza canti
tati mari de alchene.
Proprietati fizice
Alchenele pot fi gazoase, lichide sau solide, dupa numarul atomilor de carbon di
n molecula. Alchenele de la C2 la C5 sunt gaze, cele de la C5 la C18 sunt lichid

e, iar alchenele superioare sunt solide.


Punctele de fierbere si de topire cresc o data cu masa moleculara, dar sunt mai
mici dect la alcanii corespunzatori. Au densitatea mai mica dect apa, sunt insolub
ile n apa, dar solubile n solventi organici. Sunt incolore si fara miros.
Proprietati chimice
Datorita prezentei dublei legaturi, reactivitatea chimica a alchenelor este mai
mare dect a alcanilor.
I) Reactii de aditie
a) Aditia hidrogenului:
R-CH-CH2 (alchena)

H2

> R-CH2-CH3 (alcan)

Procesul de hidrogenare la temperaturi cuprinse ntre 80


pt catalizatori se folosesc ca Ni, Pt, Pd, etc.

200C si pna la 200 atm. Dre

b) Aditia halogenilor la alchene conduce la derivati di-halogenati vicinali (hal


ogenul se leaga la atomi de carbon vecini).

c) Aditia de hidracizi la alchene duce la obtinere de derivati mono-halogenati:

Atunci cnd alchena este simetrica, aditia decurge fara conditii, ca n exemplul de
mai sus. Daca alchena este asimetrica, atunci se aplica regula lui Markovnikov (
atomul de halogen se fixeaza la atomul cel mai sarac n hidrogen).
Exemplu: R-CH=CH2 (alchena asimetrica) + HCl

> R-CHCl-CH3 (derivat halogenat)

d) Aditia apei la alchene duce la formarea alcoolilor (daca avem o alchena nesim
etrica, se aplica regula lui Markovnikov). Reactia este prezentata n imaginea de
mai jos.

II) Reactia de oxidare


Oxidarea cu permanganat de potasiu n mediu de acid sulfuric determina ruperea dub
lei legaturi cu obtinere de acizi sau cetone, n functie de structura alchenei sup
use oxidarii:

III) Reactia de polimerizare


Prin polimerizare se ntelege procesul chimic prin care un mare numar de molecule
identice, ale unor compusi nesaturati, se leaga ntre ele, formnd o molecula unica
(macromolecula). Schematic, procesul de polimerizare se reprezinta:
nA ? -[A]nExemplu: nCH2-CH2 ?

- [CH2-CH2]n -

(polietena)

Indicele n, numit grad de polimerizare, arata numarul de molecule de etena care


alcatuiesc lantul macromolecular. Substanta A este monomer, iar produsul final e
ste polimerul.
Izomeria
a) de pozitie:
apare de la C4 si se formeaza ca urmare a modificarii pozitiei dublei legaturi i
n catena
b) de catena:
apare tot de la C4 si se formeaza prin ramificarea catenelor alchenelor liniare
c) de functiune:
cu cicloalcanii
enerala (CnH2n);

deoarece cele 2 clase de compusi au aceeasi formula moleculara g

d) geometrica cis-trans:
prezinta alchenele la care este respectata conditia de neidentitate a substitu
entilor legati de atomii de C implicati in dubla legatura; fiecare atom de carbo
n de la dubla legatura sa aiba doi substituienti diferiti.Izomerii se deosebesc
intre ei prin aranjamentul in spatiu al substituientilor.Ei se numesc stereoizom
eri sau izomeri sterici.
e) spatiala:
Pentru alchene e posibila izomeria spa?iala deoarece legatura dubla face inflex
ibila la rotire atomii de C uni?i prin aceasta legatura dubla.
Domenii de utilizare:
Prelucrarea cauciucului;
tipografie;
solventi;
benzine sintetice;
agenti frigorifici;
combustibili;
mase plastice;
medicina si farmacie etc.