SOLVENI I SUBSTANE AUXILIARE

4. Alcoolul metilic. Descriere, utilizri, toxicitate.

Metanol, CH3OH. Se gaseste in natura ca atare sau sub forma de combinatii.
Lichid incol, inflamabil, cu miros specific, miscibil in orice proportie cu apa,
alcoolul etilic. Se obtine prin distilarea uscata a lemnului si prin sinteza.
Se intrebuinteaza ca solvent si ca materie prima in ind.de medicamente.
Metanolul este un toxic destul de puternic, putand provoca accidente in urma
aplicarii pe piele, prin ingestie sau prin inhalare de vapori, determinand
tulburari grave ale vederii urmate de orbire. Uneori poate provoca chiar
moartea prin paralizie respiratorie, deoarece in organism metanolul este oxidat
la formaldehida, iar acesta se transforma in acid formic care provoaca acidoza.
Pt a restabili rezerva alcalina se recomanda administrarea de carbonat acid de
sodiu. Pot sa apara intoxicatii si la aplicare cutanata deoarece este bine
absorbit prin piele si mucoase.
5. Glicerolul. Descriere, utilizri, obinere.
Glicerina, 1,2,3-propantriol, este un lichid uleios, limpede, incolor, fara miros,
cu gust dulce, f. higroscopic, modificandu-si densitatea. Se amesteca in orice
prop cu apa, cu degajare de caldura. Se obtine prin sinteza pornind de la
propena sau prin scindarea grasimilor, care poate fi facuta prin hidroliza sau
saponificare.
Glicerina se foloseste ca solvent si excipient la prepararea dif.forme
farmaceutice. Solutia 25% are actiune bactericida. Diluata cu apa are act
emolienta asupra epidermei. Gliceina anhidra are actiune caustica.
6. Descriei trei alcooli cunoscui, ce se folosesc ca solveni sau substane
auxiliare la prepararea medicamentelor.
Glicerolul, metanolul
Monostearat de gliceril; monostearin: amestec de monostearat de gliceril si
monopalmitat de gliceril. Are consistenta cerei, insol in apa, sol in solventi
organici. Se utilizeaza ca emulgator stabilizant pentru unguente.
7.

Ce sunt macrogolii? Formula general, descriere; Ce rol au n industria

farmaceutic?
Polietilenglicolii sunt polimeri liniari ai etilenoxidului si apei avand formula
generala HO-CH2-(CH2-O-CH2)n-CH2-OH in care n este cuprins intre 3 200.
Denumirea lor este urmata de o cifra care arata greutatea moleculara a
produsului. Cei mai folositi sunt Macrogolii 400, 1000, 4000, 6000. Macrogolii
cu greutatea moleculara cuprinsa intre 200 si 700 sunt lichizi, in timp ce cei cu
greutatea mai mare de 1000 sunt solizi, cu aspect de ceara. Toti sunt sol in apa
si majoritatea solventilor organici, insolubili in hidrocarburi alifatice. Acesti
polimeri nu sunt iritanti si au toxicitate redusa. Sunt utilizati ca solventi,

excipienti pentru unguente, supozitoare, ovule, pilule etc, stabilizanti pentru

emulsii.
Macrogolii= polietilenglicoli, PEG-uri

8.

Ce sunt polisorbaii? Formula general, descriere; Ce rol au n industria

farmaceutic?
Sunt derivati ai sorbitanului. Spanurile sunt amestecuri de mono si triesteri ai
acizilor grasi superiori cu monoesterii compusului principal al sorbitanului.
Spanurile 20 si 80 sunt lichide uleioase, vascoase, cu miros caract, solubile in
solventi organici, iar spanurile 40 si 60 sunt solide, ceroase, cu miros caract,
gust lesios, solubile in solventi organici, insolubile in apa rece. (pg 18)
Tweenurile sunt derivati polioxietilenici ai spanurilor obtinuti prin tratarea
acestora cu oxidul de etilena. Prezenta grupelor polioxietilenice in molecula
conduce la compusi cu proprietati hidrofile dominante. Sunt lichide uleioase,
vascoase, cu miros caract, gust amar, sol in apa, alcool. Cel mai intrebuintat
este tweenul 80, deoarece este cel mai stabil. (pg18)
Derivatii de sorbitan sunt utilizat ca agenti de solubilizare, emulsionare,
suspendare ca baze de supozitoare, fiind bine tolerate de organism. Utilizarea
lor pt adm orala este limitata din cauza gustului amar. Un amestec din mai
multi polisorbati poate fi utilizat pt obtinerea unui sistem de emulsii cu
echilibrul hidrofil-lipofil dorit.

9. Ce sunt tweenurile? Formula general (pg18) descriere; Ce rol au n industria

farmaceutic?
Sunt derivati polioxietilenici ai spanurilor obtinuti prin tratarea acestora cu
oxidul de etilena. Prezenta grupelor polioxietilenice in molecula conduce la
compusi cu prop hidrofile dominante. Sunt lichide uleioase, vascoase, cu miros
caract, gust amar, sol in apa, alcool. Cel mai intrebuintat este tweenul 80.
Derivatii de sorbitan sunt utilizat ca ag de solubilizare, emulsionare,
suspendare ca baze de supozitoare, fiind bine tolerate de organism. Utilizarea
lor pt adm orala este limitata din cauza gustului amar. Un amestec din mai
multi polisorbati poate fi ut pt obt unui sitem de emulsii cu echilibrul hidrofillipofil dorit.
10. Descriei acidul acetic ca substan auxiliar folosit la prepararea
medicamentelor.
Acid etanoic, CH3COOH, este larg rapandit in natura. Este cunoscut de acum
100 de ani la inceput sub forma de otet. Este un lichid incol, limpede, cu miros
puternic intepator, cu gust acru, se amesteca in orice prop cu apa si cu
majoritatea solventilor organici. Prin racire cristalizeaza intr-o masa de cristale
incolore. Este rar folosit ca atare deoarece este caustic foarte energic si

dureros, iar la ingerare este o otrava coroziva. In farmacie se foloseste acidul

acetic 30%, cunoscut si sub denumirea de acid acetic diluat, pt prep unor sol.
Este intrebuintat in sinteza organica si ca solvent.
11.Descriei trei acizi organici cunoscui, folosii ca solveni sau substane
auxiliare la prepararea medicamentelor.
Acid acetic
Acid tricoloroacetic CCl3COOH, este unul din derivatii clorurati ai acidului
acetic. Se prez sub forma de cristale incolore, delicvescente (absorb umiditatea
din atmosfera), cu miros caract. Acidul tricloroacetic este mai tare decat acidul
acetic si este f coroziv pt piele. Este sol in apa si majoritatea solventilor
organici. Are prop astringente, antiseptice si caustice, ultima fiind fol la tratarea
negilor. Solutiile de acid tricloracetic sunt eficiente la precipitarea proteinelor.
Acid stearic CH3(CH2)16COOH, este un amestec de acizi solizi obtinuti din
grasimi, in principal din acid stearic si acid palmitic in proportii variabile, alaturi
de acidul oleic si diferiti acizi grasi superiori. Este o subst solida, cristalina,
alba, cu aspect ceros, fara gust, fara miros, insol in apa, solubil in solventi
organici. Se utilizeaza la prep unguentelor, supozitoarelor, cremelor si
diferitelor prep cosmetice. Sarurile de sodiu si potasiu prez un interes deosebit,
ele reprezentand sapunurile obisnuite. Esterii sai sunt utilizati la prepararea
unguentelor si pentru acoperirea unor tablete.
12. Dai exemple de ase stearai utilizai in industria farmaceutic ca
substane auxiliare.
Stearat de sodiu, de calciu, de zinc, de magneziu, monostearat de aluminiu,
monostearat de gliceril.
13. Acidul lactic - substan auxiliar folosit la prepararea medicamentelor:
descriere, obinere, utilizri.
Este un amestec de acid lactic si anhidrida lactica. A fost descoperit in
produsele lactate supuse fermentatiei sub actiunea unor bacterii. Desi poate fi
obtinut si prin sinteza, se prefera prepararea prin fermentarea melasei, zerului,
in prezenta bacteriei Lactobacillus bulgaricus. Datorita prez unui atom de C
asimetric, acidul lactic poate exista in 3 forme tautomere, dar cel mai utilizat
este acidul D,L lactic. Se prez sub forma unui lichid siropos, limpede, slab
galbui, fara miros, miscibil cu apa, alcool sau eter. Acidul lactic ca atare este
putin folosit, deoarece este caustic. Este utilizat pt a stimula digestia si a
scadea tendinta de regurgitare.
14. Acidul tartric - substan auxiliar folosit la prepararea medicamentelor:
descriere, obinere, utilizri.
Este un acid dihidroxicarboxilic. Are in molecula sa doi atomi de C optic activi,
dextrogir si levogir si unul inactiv. Produsul oficinal este dextrogir. Se obtine

prin prelucrarea drojdiei depuse dupa fermentarea vinului (tartru), care contine
acid tartric sub forma de tartrat acid de potasiu si tartrat de calciu. Acidul
tartric se prez sub forma de cristale mari, incol, sau pulbere alba, fina, gust
acru, f usor sol in apa. Are puternice prop reducatoare. Se utilizeaza la
prepararea unor siropuri, limonade si pulberi efervescente. Nu este
metabolizat, dar se excreta prin urina determinand scaderea pH-ului acesteia.
In cea mai mare parte este retinut in intestin, avand efect laxativ prin cresterea
presiunii osmotice.
Tartratul acid de potasiu si tartratul dublu de potasiu si sodiu au actiune
laxativa, purgativa si diuretica si tartratul de potasiu si stibiu are actiune
expectoranta si vomitiva puternica.
15. Acidul citric - substan auxiliar folosit la prepararea medicamentelor:
descriere, obinere, utilizri.
Este un acid tribazic f raspandit in natura. Poate fi obt din sucul de lamaie si din
hidrati de C prin fermentare, in prez unor ciuperci, Penicillum si Aspergillus. Se
prez sub forma de pulbere alba, cristalina, cristalele sunt incol, translucide, cu
gust acru, f sol in apa, alcool, acetona este eflorescent. Produsul oficinal nu
trebuie sa contina ca impuritati acizi organici. Se intrebuinteaza pt prep de
siropuri, limonade purgative si pulberi efervescente. Sarurile acidului citric se
numesc citrati.
16. Denaturani ai alcoolilor: descriere, exemple, utilizri.
Sunt alcooli bruti sau rafinati carora li s-au adaugat denaturanti pentru a-i face
improprii consumului alimentar, dar care sunt folositi in industrie sau ca si
combustibil menajer. Ex: Denatonium benzoat pulbere alba, cristalina, cu gust
amar intens, solubila in apa, f solubila in alcool si cloroform; poate inlocui
brucina ca denaturant al alcoolului etilic;
Metilizobutilcetona lichid incolor cu miros slab de acetona si camfor, miscibil
cu alcoolul si alti aolventi organici. Este utilizat la prepararea alcoolului pt uz
extern, in special pt frectii, ca revulsiv (incalzire+inrosire)
17. Dai exemple de ageni antioxidani folosii n industria farmaceutic.
Descriei substanele menionate i scriei formula lor chimic.
Hidroxianisol butilat se prez sub forma de pulbere alba sau slab galbuie, cu
aspect ceros, insolubila in apa, f solubila in alcool etilic, solubila in lipide. Se
foloseste singur sau asociat cu alti agenti antioxidanti pt a impiedica
degradarea oxidativa a preparatelor farmaceutice lipidice. (pg 26)
Hidroxitoluen butilat: subst solida, cristalina, alba, insol in apa, f solubila in
alcool etilic, mult mai solubila in lipide ca hidroxianisol butilat. Are aceleasi
intrebuintari ca si hidroxianisolul butilat.
Ca agenti antioxidanti se mai folosesc Monotioglicerolul, Galatul de propil.

18. Ce sunt edulcoranii sintetici? Dai trei exemple.

Edulcorantii cu putere mare de indulcire sunt folositi pentru reducerea cantitatii
de glucide din alimente sau din ratiuni tehnologice. Existenta edulcorantilor
permite obtinerea unor produse alimentare speciale (de exemplu pentru
alimentatia bolnavilor de diabet) sau a unor alimente cu continut caloric redus
(in special bauturile racoritoare). Exista patru tipuri principale de edulcoranti de
sinteza. Toti, cu exceptia poliolilor, au proprietatea de a nu poseda nici un fel de
putere energetica. Deci nu au nici o valoare nutritiva. Exemple: zaharina,
ciclamatul, aspartamul, poliolii. Zaharina, zaharina sodica, dulcina, acidul
ciclamic.
19. Zaharina. Descriere, proprieti, formul chimic structural. (pg 27)
Se prez sub forma de pulbere crist alba, fara miros, cu gust foarte dulce, putin
sol in apa rece, sol in apa fierbinte, alcool. Sol apoasa 0.35% de zaharina poate
fi sterilizata prin autoclavare timp de o ora fara a suferi modificari importante.
In sol diluate, este de 500 de ori mai dulce decat zaharul, este utilizata ca
agent de indulcire in alimentatia diabeticilor. Se elimina din organism fara a fi
modificata, nu are putere nutritiva. Nu are indice glicemic crescut.
20. Dulcina. Descriere, proprieti, formul chimic structural. (pg 28)
Pulbere crist alba, fara miros, gust f dulce, mai sol in apa calda decat rece.
Este de 250 ori mai dulce decat zaharul, nu are putere nutritiva. Se
intrebuinteaza singura sau in asociere cu zaharina, amestecul lor avand o
putere de indulcire mai mare decat fiecare component in parte, iar gustul este
mai placut.
21. Acidul ciclamic. Descriere, proprieti, formul chimic structural. (pg 28)
Compus alb, cristalin, fara miros, cu gust f dulce, putin sol in apa solubil in
alcool. In apa fierbinte, hidrolizeaza usor. Se fol ca agent edulcorant in solutii
acide. Formeaza saruri numite ciclamati (de sodiu si calciu) utilizate in
alimentatia diabeticilor, avand o putere de indulcire de 30 ori mai mare decat a
zaharului.
22. Dai dou exemple de ageni aromatizani folosii n industria
farmaceutic. Descriei substanele menionate. +23 si +24 (formulele chimice
la pg 29, 30)
Anetolul se obtine din uleiul de anason sau din alte surse naturale, precum si
prin sinteza. Este un lichid incolor sau slab galbui, cu miros placut, aromat,
specific uleiului de anason, cu gust dulce, sensibil la actiunea luminii, insol in
apa.
Vanilina se gaseste ca produs natural in fructele de vanilie, de unde se obt prin
extractie cu eter. Se poate obt si prin sinteza pornind de la subst naturale cu

structura apropiata, cum ar fi eugenolul si coniferina. Se prez sub forma de

cristale albe sau usor galbui, aciculare, cu miros si gust specific, placut, aromat.
Este sol in apa 1:100 si alti solventi organici. Vanilina se oxideaza usor in
prezenta aerului si a luminii de aceea trebuie pastrata la loc ferit de lumina.
Este intrebuintata in farmacie si industria alimentara ca agent de aromatizare,
sub denumirea de zahar vanilinat.
23.Ce este anetolul? Scriei formula chimic structural i descriei substana.
24.Ce este vanilina? Scriei formula chimic structural i descriei substana.
25.Salicilatul de metil. Descriere, proprieti, formula chimic structural. (pg
31)
Se obt prin sinteza din acid salicilic si alcool metilic, in prez de acid sulfuric.
Este un lichid incol, galbui sau usor rosiatic, cu miros aromat, putin sol in apa,
solubil in alcool si solutii de hidroxizi alcalini. Datorita prezentei in molecula sa
a hidroxilului fenolic, formeaza cu clorura ferica un compus colorat violet. Se
foloseste numai pt uz extern ca agent revulsiv, sub forma de solutii sau
unguente, avand putere f mare de penetrare prin piele. Nu se foloseste pentru
uz intern din cauza efectelor toxice pe care le poseda. Se utilizeaza in medicina
veterinara, avand efect carminativ.
26. Spunurile. Descriere, proprieti, exemple.
Sunt amestecuri de saruri ale acizilor grasi superiori. Sunt de consistenta solida
sau semisolida (sapunuri moi), in functie de prezenta in molecula lor a unei
cantitati mai mari sau mai mici de acizi grasi superiori nesaturati. Sapunul de
K este de consistenta moale, iar cele ale metalelor alcaline sunt solubile in apa.
Sapunurile de K si Na sunt ut ca agenti degresanti, ca ag de inmuiere, avand
proprietati tensioactive puternice, justificate de struct lor chimica: R-COO-Me.
(pg 32) Deoarece gruparea polara anionica det insusirile acestor sapunuri,
acesti compusi de mai numesc si agenti anionici. Sapunurile mai pot fi asociate
cu unele subst antiseptice(sulf, clorura mercurica, etc): sapunul de Pb este
insol in apa si aderent, sapunul de Hg este un bun antiseptic, iar cel de cupru
este insecticid si fungicid.
27. Etanolaminele. Descriere, proprieti, exemple.
Etanolaminele sunt compusi chimici care contin in molecula lor o grupare
amino si o grupare hidroxid. Ca reprezentanti sunt:
Monoetanolamina lichid vascos, incolor, f higroscopic, cu miros de amoniac,
nu este intrebuintata ca atare in farmacie, dar este folosita pt prep sapunurilor
si ca agent gen de alcalinizare; Dietanolamina este un lichid incolor, uleios, fara
miros, in stare pura este solida la temp normala, este utilizata in sinteza de
medicamente.

Trietanolamina este un amestec de trietanolamina 70%, dietanolamina si

monoetanolamina, este un lichid vascos, incolor sau slab galbui, higroscopic, cu
miros de amoniac. Formeaza saruri cu acizii grasi superiori numite sapunuri,
avand prop de emulsionare, de aceea sunt fol ca detergenti.
28. Hidraii de carbon ca substane auxiliare folosite la prepararea
medicamentelor: exemple, descriere, proprieti.
Hidratii de C, cunoscuti si sub numele de zaharuri sau glucide (glucoza,
zaharoza, amidon, glicogen) se gasesc din abundenta in natura, fiind fol atat ca
medicamente, cat si ca materie prima in sinteza de produse farmaceutice. Ei
au fost considerati ca avand form gen Cx(H2O)y, dar s-a constatat ca struct
multor compusi care fac parte din aceasta grupa nu poate fi reprezentata de
formula de mai sus (aminozaharurile). Tinand seama de grupele functionale
existente in molec, hidratii de C se impart in polihidroxialdehide si
polihidroxicetone.
29.Prezentai clasificarea carbohidrailor i dai exemple pentru fiecare clas
menionat.
Tinand seama de grupele funct existente in molec, hidratii de C se impart in
polihidroxialdehide (glucoza) si polihidroxicetone (fructoza).
Conventional, carbohidratii au fost clasificati in monozaharide (glicerinaldehida
aldotrioza; dihidroxiacetona cetotrioza; glucoza aldohexoza; fructoza
cetohexoza); oligozaharide (dizaharide:maltoza, lactoza, zaharoza; trizaharide:
rafinoza, gentianoza; tetrazaharide: stachioza. Cele mai importante sunt
dizaharidele.);
polizaharide
(amidon,
celuloza,
glicogen,
heparina).
Glicoproteine:carbohidrati+proteine: proteinele plasmatice, cu exceptia
albuminei, unii hormoni, unele enzime; Glicolipide: carbohidrati + lipide derivati
ai sfingozinei; lipopolizaharide: in bacteriile gram negative.
30. Ce sunt oligozaharidele? Ce rol au n industria farmaceutic. Exemple.
Sunt considerate ca fiind derivati functionali ai monozaharidelor, care au in
molecula grupari eterice rezultate prin eliminarea de apa intre doua sau mai
multe molecule de monozaharide. Ele pot fi dizaharide (zaharoza, maltoza,
lactoza), trizaharide (rafinoza, gentianoza), tetrazaharide (stachioza) etc., mai
imp fiind dizaharidele. Sunt folosite atat ca medicamente cat si ca materie
prima in sinteza de produse farmaceutice.
31. Monozaharidele. Clasificare. Descriere. Proprieti. Exemple.
Sunt combinatiile cele mai simple din aceasta grupa. Cele care contin 3 atomi
de C sunt numite trioze, cele cu 4 at de C tetroze, apoi pentoze, hexoze,
heptoze, avand 5,6,7 at de C. De asemenea, cele care au in molec o grupare
funct aldehida alaturi de grupe de hidroxil sunt denumite aldoze, iar cele care
au o grupare functiune cetona sunt numite cetoze: glicerinaldehida

aldotrioza; dihidroxiacetona cetotrioza; glucoza aldohexoza; fructoza

cetohexoza.
Dextroza: cristale incolore sau albe, sau pulbere cristalinza sau granulata, nu
are miros, are gust dulce, solubila in apa, mai greu solubila in alcool.
Gluconat de calciu: pudra alba, cristalina, sau granulara, fara gust, fara miros,
stabila la aer. Se dizolva in apa rece (1:30) si in apa fierbinte (1:5); este
insolubila in alcool si alti solventi organici.
Fructoza: cristale incolore, pulbere alba sau granulara, fara miros, gust dulce, f
solubila in apa, solubila in alcool 1:15, este levogira.
32. Polizaharidele. Clasificare. Descriere. Proprieti. Exemple.
Sunt compusi macromoleculari cu grupari eterice rezultate prin eliminare de
apa intre mai multe molec de monozaharide. Majoritatea carbohidratilor
naturali se gasesc sub forma de polizaharide cu masa moleculara mare, care
prin hidroliza dau monozaharide sau derivati ai lor (glucoza, manoza,
galactoza). Polizaharidele care contin un singur tip de monozaharide se numesc
homopolizaharide (amidonul, celuloza, glicogenul, care prin hidroliza conduc la
glucoza), iar cele care contin un amestec de diferite monozaharide se numesc
heteropolizaharide (heparina, acidul hialuronic).
Polizaharidele mai complexe contin mai mult de doua monozaharide, astfel
incat gumele si mucilagiile, prin hidroliza, dau galactoza, arabinoza, xiloza si
acizii glucuronic si galacturonic.
Amidonul carbohidrat cu masa moleculara mare, compus din 10-20% amiloza
si amilopectina. Se prezinta ca o pulbere alba, amorfa, fina sau ca o masa
neregulata, alcatuita din granule poligonale, rotunde sau sferice, caracteristice
pentru fiecare specie vegetala, fara miros, fara gust, insolubil in apa rece si
alcool. In apa calda nu se dizolva ci se umfla formand un gel cu o vascozitate
variabila, iar la fierbere se transforma in amidon solubil, apoi prin hidroliza
avansata se transforma in dextrina.
33. Glicoproteinele. Descriere. Proprieti. Exemple.
Sunt hidrati de C care includ proteine legate covalent de hidratii de C si se
gasesc in cant mari in tesuturile animale, unele si in plante si microorg. Toate
proteinele plasmatice, cu exceptia albuminei, unii hormoni, unele enzime sunt
considerate glicoproteine.
34. Glicolipidele. Descriere. Proprieti. Exemple.
Sunt hidrati de C care contin lipide, unele fiind derivati ai sfingozinei. Hidratii de
C care contin derivati ai ceramidelor de numesc glicosfingolipide. In conditii
normale exista un echilibru intre sinteza si catabolismul glicosfingolipidelor in
toate celulele organismului. In absenta oricareia dintre enzimele necesare
degradarii se produce o acumulare anormala a metabolitilor intermediari, in

special in tesutul nervos, ceea ce det aparitia de sfingolipidodistrofii. Se cunosc

trei tipuri de glicosfingolipide: cerebrozide, gangliozide, ceramidoligozaharide.
35. Lipopolizaharidele. Descriere. Proprieti. Exemple.
Lipopolizaharidele din bacteriile gram negative au fost studiate pt elucidarea
structurii. Partile periferice ale lipopolizaharidelor, numite antigen-O, sunt alc
din diferiti hidrati de C aranjati sub forma de unitati de oligozaharide care se
repeta de un numar mare de ori, rezultand polizaharide cu masa moleculara
mare. Detaliile struct difera in functie de serotipul organismului. Unii antigeni-O
somatici sunt f toxici pt animale. Lipopolizaharidul din Enterobacteriaceae este
unul din cele mai complexe din toate polizaharidele. Acest polizaharid are o
structura voluminoasa, a carei parte periferica, adica partea glucidica, este
alcatuita din unitati de manoza, ramnoza, galactoza si N-metilglucozamina, iar
fractiunea lipidica include glucozamina fosfat, acetat si acid hidroximiristic.
36. Din ce clas de medicamente face parte glucoza? Structura chimic. (pg
35) Descriere. Proprieti. Derivai de glucoz folosii n farmacie.
Glucoza face parte din grupul hidratilor de C. - Dextroza, D-+-glucopiranoza se
gaseste in nat atat in plante cat si in animale, dar cea mai mare cant o intalnim
in amidonuri, celuloza, zaharoza si glicogen. Se gaseste, de asemenea, in alte
polizaharide, oligozaharide si glicozide. Este un monozaharid. Formula de struct
poate fi data atat liniar cat si ciclic (Haworth). Avand in vedere pozitia atomului
de O in ciclu, pe baze geometrice, se prevede ca ciclul piranozic poate avea 2
conformatii scaun si sase conformatii baie, ultimele fiind mai bogate in energie,
deci instabile. Dextroza poate exista fie sub forma de alfa-D-glucopiranoza, fie
sub forma de beta-D-glucopiranoza, fie sub forma de amestec al celor doua
forme. Glucoza poate fi obt fie prin hidroliza amidonurilor fie prin hidroliza acida
a zaharozei, care este scindata in componentele sale, glucoza si fructoza.
Dextroza se prez sub forma de cristale incol sau albe, sau pulbere crist sau
granulata, nu are miros, are gust dulce, sol in apa. Se intrebuinteaza in mod
curent sub forma de sol injectabile 5%, 20%, 33% si 40%, adm sub forma de
perfuzii, iv, subcutanat, rectal. Deriati de glucoza: gluconat de Ca, glucoheptat
de Ca, gluconat feros, acid glucuronic.
37. Zaharoza. Structura chimic. (pg 38) Descriere. Proprieti. Utilizri.
Se gaseste din abundenta in unele plante, ca de exemplu trestia de zahar si
sfecla de zahar din care se obt in cant industriale. Dpdv chimic zaharoza
rezulta in urma condensarii unei molec de alfa-D-glucopiranoza cu o molec de
beta-D-fructofuranoza, prin elim unei molec de apa intre grupele hidroxil
glicozidice ale ambelor monozaharide. Se prez sub forma unei mase crist incol
sau alba, sau sub forma de pulbere crist alba, fara miros, gust dulce, f sol in

apa, este dextrogira. Zaharul se fol in cant mari ca aliment. In farmacie se fol
ca edulcolant si diluant pt pulberi, in granule si comprimate perilinguale.
38. Lactoza. Structura chimic. (pg 39) Descriere. Proprieti. Utilizri.
In stare nat se gaseste in laptele mamiferelor, din care se obt. Dpdv chimic se
obtine prin condensarea unei molec de beta-D-galactoza forma piranozica, cu o
molec de D-glucopiranoza, cu elib unei molec de apa intre hidroxilul glicozidic
al galactozei si hidroxilul de la C4 ai glucozei. Se prez sub forma unei mase
cristaline, alba, dura sau pulbere crist alba, fara miros, gust slab dulceag, sol in
apa, putin solubila in alcool, dextrogira. Se utilizeaza ca ag edulcolant, ca
diluant in tablete si pulberi, excipient si aglutinant pt dif comprimate. Este bun
diuretic. Aplicatiile intravaginale de beta-lactoza det scaderea pH-ului mediului.
39. Heparina. Descriere. Proprieti. Utilizri.
Este o mucopolizaharida compusa din acid alfa-D-glucuronic si unitati 2-amino2-dezoxi-alfa-D-glucoza care se repeta. Este prez in tesuturile animale in
special in plamani si ficat. Este un glicozaminoglican, iar principala
particularitate structurala a sa este numarul mare de grupari sulfat legate la
azotul aminic. Este indicata in tratamentul trombozelor venoase, emboliei
pulmonare, trombozelor arteriale (in special infarctul miocardic acut). Se
recomanda administrarea cu prudenta la pacientii cu insuficienta hepatica,
renala, HTA, leziuni ulceroase. Trebuie evitata asocierea heparinei cu acid
acetilsalicilic si salicilati deoarece creste riscul accidentelor hemoragice.
Heparina adm oral este inactiva. Se adm parenteral.
ANTISEPTICE SI DEZINFECTANTE
1. Substane antiseptice i dezinfectante. Definiii. Descriere. Clasificare.
Subst antiseptice au proprietatea de a inhiba cresterea si inmultirea microorg
fara a le distruge. Act lor este reversibila, de aceea sunt considerate ca fiind
bacteriostatice. Antisepticele cuprind agenti care se aplica pe tesuturile vii, fara
ca acestea sa fie vatamate, spectrul lor de activitate fiind limitat.
Subst dezinfectante au prop de a distruge microorg si germenii patogeni care
pot produce infectii, uneori f grave, si boli transmisibile. Actiunea lor este
bactericida, adica ireversibila. Ele se aplica pe mat nevii, manifestandu-se rapid
cu efect letal, ireversibil, asupra microorg. Intre aceste doua categorii de subst
nu se poate face o delimitare exacta, deoarece aceeasi subst poate act ca
antiseptic si dezinfectant in functie de dif factori: concentratie, mod de
utilizare, timp de contact etc.
Dpdv chimic le putem clasifica in: alcooli, aldehide, fenoli, derivati ai chinolinei,
compusi care contin in molecula halogeni, agenti oxidanti, compusi ai
mercurului, agenti cationici de suprafata, derivati ai acridinei, derivati de
fenotiazina, derivati ai nitrofuranului, derivati ai 1,8-naftiridinei

2. Etanolul ca substan dezinfectant. Descriere. Proprieti fizicochimice.Utilizrii. Metode de obinere.

Alcoolul etilic C2H5OH, este cun din cele mai vechi timpuri ca prod de
fermentatie al hidratilor de C. Este lichid limpede, incol, volatil, inflamabil,
miros specif, gust arzator, se amesteca in orice prop cu apasi cu majoritatea
solventilor organici. Alcoolul etilic se pastreaza pe eter de petrol sau parafina.
Se obtine prin sinteza, prin mai multe metode, folosind ca materie prima
acetilena sau etena, ultimul compus fiind preferat deoarece conduce la
obtinerea de randamente mai bune.
Alcoolul etilic oficinal contine 95 volume alcool absolut si este obt prin
fermentatie. Nu trebuie sa contina urme de alcool metilic care este toxic.
Alcoolul etilic absolut (100% se obtine prin deshidratarea alcoolului etilic de
95,57%, folosind unele substante capabile sa absoarba apa.
AE este ut pt dezinfectia pielii si plagilor, avand actiune antiseptica si
astringenta. Conc optima pt realizarea act bactericide este de 70%, rata de
distrugere a microorg fiind semnificativa. Adm intern in doze mici are act tonica
si stimulanta asupra SNC. In cant mari provoaca pierderea constientei (betia).
In cant mici 1-2% este eliminat prin plamani, act ca dezinfectant. AE absolut
este uneori utilizat pt diminuarea durerilor in carcinom, prin administrare
injectabila. Este utilizat in ind chimica mai ales ca solvent. Consumul exagerat
si repetat de alcool conduce la alcoolism.
3. Alcoolul izopropilic - dezinfectant. Obinere. Descriere. Proprieti.
2-propanolul a fost folosit din 1935 ca inlocuitor al etanolului numai pt aplicatii
externe. Este un lichid incol, volatil, cu gust slab amar si miros caract, miscibil
cu apa, eter si cloroform. Se intrebuinteaza ca dezinfectant pt piele si
instrumente chirurgicale.
Este fol ca solvent in ind chimica si farm si
conservant in diferite prod cosmetice si precursor in sinteza unor
medicamente. Se obtine din propena prin hidratare, in prezenta de acid
sulfuric, drept catalizator. (pg 49)
4. Alcoolul benzilic - dezinfectant. Obinere. Descriere. Proprieti. (pg 49)
Se gaseste liber in uleiul de iasomie si in unele uleiuri volatile. Se poate obtine
si prin sinteza din toluen sau din benzaldehida printr-o reactie de
disproportionare (R Canizzaro). Este lichid incol, cu miros slab de migdale
amare, prop chimice sunt asemanatoare cu ale alcoolilor primari fiind un
fenilmetanol. Are act antiseptica si anestezica locala, sol de 0.2% avand efect
bacteriostatic iar cea de 3% efect bactericid care se manifesta in 10 min de la
aplicare. In conc de 0.9% este folosit ca ag conservant al sol injectabile si
colirelor.

5. Dai dou exemple de alcooli folosii n industria farmaceutic drept

dezinfectani i descriei substanele menionate.
Alcool etilic, izopropilic, benzilic.
6. Dai dou exemple de aldehide folosite n industria farmaceutic drept
dezinfectani i descriei substanele menionate. +7, +8
Aldehida formica (formol) a fost prep prima data de Hofmann prin trecerea unui
curent de aer peste alcool metilic fierbinte, in prez de Pt drept catalizator. (pg
50) Este un gaz incolor, cu miros f iritant, sol in apa, alcool, soolventi organici.
Nu se poate conserva in stare gazoasa deoarece polimerizeaza usor, dar se
conserva bine in solutie apoasa 36-40% sub forma de hidrat CH2(OH2). In conc
mai mare polimerizeaza f repede. Se intrebuinteaza sol 40% sub denumirea de
formol, sol limpede, miros caract intepator, cu caract puternic reducator. Este
utilizeaza ca antiseptic, fiind toxic f puternic pt microorg, pt dezinsectia
localurilor, instrumentelor chirurgicale, lenjeriei din spitale. Este un germicid f
bun, avand efect egal cu fenolul sau mercurul. In sol f concentrata este
caustica si se intrebuinteaza in stomatologie. Daca este adm intern este f
toxica provocand greata, voma, fen convulsive. Este utilizata si pt conservarea
pieselor anatomice si in tabacarie.
Urotropina (metenamina): formula struct a metenaminei are o config spatiala
fara tensiune de ciclu, asemanatoare cu cea pe care o are adamantanul (poate
fi considerata 1,3,5,7 tetraazoadamantan). Prin incalzire in mediu acid si alcalin
se descompune in aldehida formica si amoniac. Se fol ca antiseptic al cailor
urinare, in afectiuni biliare. Se adm oral, rectal, intravenos, activ ei fiind
datorata elib de formaldehida datorita aciditatii urinei. Daca urina nu este
acida, prod nu are activitate. Poate provoca insa hematurie. S obtine prin
tratarea unei solutii de formaldehida cu amoniac la temperatura camerei. (pg
51)
7.Aldehida formic - antiseptic, dezinfectant. Obinere. Descriere. Proprieti
8.Urotropina - antiseptic, dezinfectant. Obinere. Descriere. Proprieti.
9. Dai dou exemple de fenoli folosii n industria farmaceutic drept
dezinfectani i descriei substanele menionate. +12, +13, +14, +15
Fenolul este un compus cristalin, incol, higroscopic cu miros specif si gust
arzator, sol in apa 1/15, usor solubil in solventi organici. Este una dintre cele
mai vechi subst antiseptice. Pe langa prop sale antiseptice, anestezice, are si
act caustica. Este toxic protoplasmatic putand distruge toate tipurile de celule.
In conc marii precipita proteinele, iar la conc mici le denatureaza, fara sa
produca coagularea lor. Fenolul pur este coroziv pt piele, putand det aparitia
gangrenelor. Chiar si sol diluate aplicate mult timp pe piele pot produce
dermatite. Alcoolul mareste act necrozanta, in timp ce glicerina si uleiurile o

atenueaza. Fenolul este fol in conc de 0.1-1% ca antipruriginos. Fenolul pur, in

cant f mici, poate fi folosit pt cauterizarea unor rani mici.
Crezolii (Tricrezol) reprez un amestec de 3 izomeri obt prin distilarea
gudroanelor de huila. Crezolul este un lichid limpede sau galbui, cu miros
asemanator fenolului, in prez luminii se coloreaza, solubil in apa 2%, f solubil in
alcool, eter. Toxicitatea crezolilor este mai redusa decat a fenolului, iar act
antiseptica este mai pronuntata. Este intrebuintat in stomatologie ca
dezinfectant si cauterizant.
Eugenolul este un fenol obt din uleiul de cuisoare prin extractie cu solutii
alcaline. Este un lichid incol sau slab galbui, cu miros slab aromatic, gust
intepator, putin sol in apa, solubil intr-un volum dublu de alcool diluat (70%).
Grupele o-metoxi si p-alil imprima produsului actiune antiseptica si anestezica.
Acidul salicilic este o subst crist alba, cu gust mai intai dulce, apoi acru, putin
sol in apa, mai sol in apa fierbinte, solubil in alcool, eter, sublimeaza la
incalzire. Are actiune antiseptica si este fol numai pt uz extern, singur sau
asociat, sub forma de lotiuni sau unguente.
10. Ce este coeficientul fenolic? Care este utilitatea acestuia? Exemple.
Activitatea bactericida sau bacteriostatica a majoritatii substantelor a fost
comparata cu cea a fenolului, luat ca etalon, aceasta activitate fiind apreciata
printr-un coeficient fenolic. Astfel se poate aprecia de cate ori compusul caruia i
se evalueaza actiunea este mai activ sau mai putin activ decat fenolul, luat ca
unitate de masura. Se determina dilutia maxima la care compusul
prezintaactivitate asupra unui germen gram pozitiv (Staphylococcus aureus) si
asupra unui germen gram negativ (Salmonella typhi), lucrandu-se in aceleasi
conditii cu fenolul, luat ca martor. Eugenolul are coeficientul fenolic 14.4 .
11. Cum influeneaz prezena diferiilor radicali capacitatea antiseptic a
fenolului? Exemple.
Introducerea halogenurilor clor sau brom pe nucleul aromatic det cresterea
activ antiseptice, dar creste si toxicitatea. (paraclorfenol) Introducerea in molec
a gruparilor nitro creste moderat activ atiseptica, in timp ce grupele carboxil
(acid salicilic) si sulfonil (rezorcinol) det scaderea activ produsului. Prez
grupelor alchil det cresterea activ antiseptice, aceasta fiind influentata de
marimea catenei alchil de pe molec.(crezolul) Catenele alchil normale produc
un efect mai favorabil decat cele ramificate. Prez grupelor alcoxil mareste activ
antiseptica. Alchilfenolii, desi sunt antiseptice f puternice sunt f toxice pt uz
intern, de aceea sunt fol doar pt uz extern.
16. Dai un exemplu de derivat clorurat al fenolului cu proprieti antiseptice i
dezinfectante. Scriei structura chimic i menionai proprietile acestuia. (pg
56)

Paraclorofenolul are un coeficient fenolic de aprox 4 si este fol in asociere cu

camforul in petrol lichid. Introducerea unui atom de clor in molec creste act
antiseptica a compusului, dar scade sol in apa. Are act bactericida mai
puternica decat a fenolului. Se utilizeaza ca antiseptic extern sub forma de
unguente si sub forma de sol sau suspensii.
17. Dai un exemplu de fenol polihidroxilic cu proprieti antiseptice i
dezinfectante. Scriei structura chimic i menionai proprietile acestuia. (pg
56)
Rezorcinolul are aspectul unor crist incol, cu miros slab caracteristic, gust
dulceag la inceput, apoi amarui, usor sol in ap, alcool, glicerina, uleiuri. In
contact cu aerul sau in prez luminii se coloreaza in roz sau rosu. Desi este un
antiseptic slab, este folosit sub forma de unguente, solutii sau paste datorita
actiunii antiseptice, cheratolitice, antipruriginoase in tratamentul eczemelor,
psoriazis, dermatite seboreice. Are si prop fungicide. Nu se adm intern din
cauza act slab iritante asupra mucoasei gastrice.
18. Dai un exemplu de derivat al chinolinei cu proprieti antiseptice i
dezinfectante. Scriei structura chimic i menionai proprietile acestuia.
+19 (pg 59)
Clorchinaldol (2-metilchinolina) este un compus galben, miros caract, insol in
apa, solubil in alcool etilic 1%, cloroform, acetona, benzen. Se obt prin
clorurarea 8-hidroxichinaldinei. Are act antimicrobiana fata de bacteriile grampoz si gram-neg, fungistatica fata de unele ciuperci, distruge protozoarele
intestinale patogene. Este fol atat int cat si extern sub forma de pulbere sau
unguente.
20. Iodoforii. Structur chimic. Obinere. Proprieti. Utilizri.
Sunt compusi care act ca solubilizanti sau transportori pt iod, complecsii
rezultati avand prop antibacteriene. In practica, acesti agenti neionici,
impreuna cu acidul aditionat, stabilizeaza produsul si maresc activitatea
antibacteriana. Aproximativ 80% din iodul care se dizolva in agentul
transportor ramane activ. S-a constatat ca iodoforii au actiune fungicida, sunt
eficienti impotriva bacilului Koch, in conc moderate, impotriva bacilului fanului.
Exp: betadine este un complex al iodului cu poli[1-vinil-2-pirolidinona],
elibereaza iodul lent, dovedindu-se un antiseptic netoxic, nevolatil, care nu
pateaza. Solutia apoasa este utila pentru dezinfectia mainilor, campului
operator, tratarea ranilor si ulceratiilor produse de infectii bacteriene si
micotice ale pielii.
21. Dai dou exemple de ageni oxidani cu proprieti antiseptice i
dezinfectante. Descriei substanele menionate. +22

Peroxidul de H, H2O2 este stabil la rece numai cand este pur, dar la incalzire se
desc in apa si O, reactia fiind exoterma si decurge violent. Este un acid slab,
comportandu-se atat ca oxidant cat si ca reducator, in functie de mediul de
reactie. Se foloseste ca agent de decolorare pt par, blanuri, fibre textile. Prin
desc elibereaza 100 vol de oxigen. Se conserva la rece in flacoane bine inchise,
ferite de lumina. Sol de 3% obtinuta prin diluarea perihdrolului se numeste apa
oxigenata si se fol ca antiseptic extern pt dezinfectia plagilor si ca hemostatic;
nu este toxica, nu afecteaza tesuturile. Sol de 0.3% se fol pt gargarisme si pt
spalaturi oculare.
Peroxid de carbamida: sol contine 12.6% subst in glicerina anhidra. Peroxidul
de H este eliberat cand solutia de glicerina se amesteca cu apa. Se aplica
cateva pic peste zona afectata si peste 2-3 min se indeparteaza, efectul
dezinfectant si antiseptic manifestandu-se f repede.
22.Apa oxigenat. Structura chimic. Obinere. Proprieti. Utilizri.
23. Ageni cationici de suprafa cu proprieti antiseptice i dezinfectante.
Descriere. Proprieti. Exemple. +24
Din aceasta categ de subst f importante fac parte sarurile cuaternare de
amoniu, unele dintre ele avand act bacteriostatica si bactericida fata de
germenii gram poz si gram neg. Datorita prop analoage sapunurilor, aceste
subst au fost ut ca detergenti. Prop acestor compusi au fost puse in evidenta
de Domagk care a atras atentia asupra folosirii lor ca antiseptice si
dezinfectante. Insusirile agentilor cationici sunt legate de nat cationului, de
aceea sunt denumiti agenti cation activi sau sapunuri inverse. Acesti agenti
cationici au actiune bactericida in dilutii mari impotriva unei mari varietati de
microorg, atat germeni gram neg cat si gram poz, fungi, protozoare si alti ag
patogeni. Pe langa marea varietate a activ antimicrobiene a acestor ag
cationici, ei mai prezinta si alte avantaje, printre care lipsa de toxicitate, sol
mare in apa, stabilitatea f buna a sol apoase, capacitatea de a nu pata, calitati
care det marea lor utilizare ca dezinfectanti si germicide. Desi prez multe
avantaje, intrebuintarea lor este limitata, iar adm interna se face foarte rar.
Sapunurile inverse prez multe avantaje fata de sapunurile obisnuite, dar
trebuie sa se tina seama de faptul ca ele nu pot fi folosite in asociere cu
sapunurile obisnuite, anionice, deoarece are loc neutralizarea sarcinilor
electrice, ducand la formarea de precipitate. S-a constatat ca prez ionilor de Ca
si Mg in apa dura reduce activitatea lor antibacteriana. Temperatura si pH-ul
solutiilor pot influenta activ lor antibacteriana, care este mai accentuata in sol
alcaline decat in sol acide sau neutre.
Exemple: clorura de benzalconiu, clorura de benzetoniu, clorura de
metilbenzetoniu, clorura de cetilpiridiniu.

25. Dai un exemplu de sare cuaternar de amoniu cu proprieti antiseptice i

dezinfectante. Scriei structura chimic, (pg 66) descriei proprietile i
utilizrile substanei menionate.
Clorura de benzetoniu este o subst cristalina, incol, fara miros, cu gust amar,
sol in apa. Acest agent cationic este ut ca antiseptic gen al pielii in conc de
1/750, iar pt spalaturi oculare, nazale sau ale mucoaselor se fol o sol de
1/5000. Se poate intrebuinta si sub forma de tinctura de 1/500.
26. Clorhexidina. Descriere. Proprieti. Utilizri.
Acest compus este cel mai eficient ag cationic din seria de biguanidine
antibacteriene. Proprietatile antibacteriene ale compusilor care au in struct lor
radicalul biguanid au fost descoperite in urma experientelor efectuate cu
aceste subst, active in tratamentul malariei. Desi acest compus nu este o sare
cuaternara de amoniu si ar trebui inclus intr-o alta clasa de subst, prop fizice,
chimice si antibacteriene asemanatoare agentilor cationici activi permit
includerea lui in aceasta clasa. Biaguanidinele reprez o categ de compusi
bazici, care la pH neutru se pot ioniza formand cationi. Ca si derivatii cationici
activi acesti compusi sunt inactivati de compusi anionici (sapunurile anionice).
Clorhexidina are un spectru antibacterian larg, dar nu este activa impotriva
bacteriilor care imprima mediului un pH acid, sporilor sau virusurilor. Este fol ca
antiseptic local, pt dezinfectia campului operator, spalaturi vezicale, spalarea
plagilor; dezinfectia obiectelor si localurilor. Nu este toxica si nu este absorbita
pe piele si mucoase.
27. Etacridina. Structura chimic.(pg 67) Descriere. Proprieti. Utilizri. rivanol
Este un compus galben, cristalin, fara miros, cu gust amar, greu sol in apa si
alcool. Sol apoase sunt galbene si fluorescente. Etacridina, dat act sale
antiseptice este ut extern in dermatologie, chirurgie, ginecologie, sub forma de
sol 0.05 la 0.2 % sau unguente 1%. Poate fi adm si intern in tratamentul
dizenteriei amibiene.
28. Albastru de metilen. Structura chimic. Descriere. Proprieti. Utilizri. (pg
67)
Este un compus colorat, avand aspectul unor cristale verde inchis cu gust
amar, sol in apa, alcool, cloroform.
Solutiile sale pot fi sterilizate prin
autoclavare. Este un antiseptic slab ut atat extern sub forma de solutie pt
badijonaj in gat si in tratamentul stomatitelor, cat si intern ca antiseptic al ap
genitourinar si gastroint, in enterite si dizenterii. Albastru de metilen se fol in
tratamentul unor tulburari aparute dupa adm de sulfamide, de asemenea este
si un antidot in otravile cu cianuri. In conc coresp poate stimula transf
methemoglobinei in hemoglobina, aceasta datorita leucoderivatului sau care
rezulta in organism in urma unui proc de reducere in mediu acid.

29. Nitrofuralul. Structura chimic. Descriere. Proprieti. Utilizri. (pg 69)

Este un comp galben cristalin, fara miros, sensibil la act luminii, f putin sol in
apa. Sol apoasa este stabila putand fi sterilizata la temp ridicata. Acest prod
este activ in inf cu germeni gram neg si gram poz fiind un ag antibacterian
puternic. Se fol sub forma de sol 0.2% unguente 0.2% si pulberi, singure sau
asociate cu sulfamide in tratamentul plagilor infectate. Este activ si in
gangrena gazoasa si inf cu Trichomonas vaginalis. Nitrofurazona este unica in
ceea ce priveste efectul asupra bacteriilor. Modul de act nu este bine cunoscut,
dar se presupune ca blocheaza temporar transferul de energie necesar pentru
a avea loc diviziunea celulara. Actiunea antibacteriana poate rezulta si in urma
proceselor de inhibare a enzimelor bacteriene respiratorii.
30. Furazolidona. Structura chimic. Descriere. Proprieti. Utilizri. (pg 70)
Este un prod galben cristalin, cu gust amar, insol in apa si alcool. In sol alcalina
si in prez luminii se descompune. Compusul este f activ in infectiile cu
Trichomona vaginalis si cu Candida albicans. Are si act dezinfectanta
intestinala, avand un spectru larg de actiune.
31. Nitrofurantoina. Structura chimic. Descriere. Proprieti. Utilizri. (pg 70)
Prod este galben-portocaliu cu gust amar, f greu sol in apa si in alcool, solubil in
solutii alcaline. Este utilizat cu succes in infectiile tractului urinar, fiind un ag
antibacterian cu spectru larg de act. Nu este indicat in anurie, oligurie si leziuni
renale grave. Se adm oral.
32. Nifuratel. Structura chimic. Descriere. Proprieti. Utilizri. (pg 70)
Este un derivat de nitrofuran cu prop antibacteriene, activ fata de colibacili,
enterococi, streptococi, stafilococi si Proteus. Este indicat in infectii urinare si
vaginale. Se adm oral. Se evita asocierea cu alcoolul, deoarece da reactii
adverse. Reactiile adverse apar rar si se manifesta prin greata, voma, diaree,
eruptii cutanate alergice.
33. Acidul nalidixic. Structura chimic. Descriere. Proprieti. Utilizri. (pg 71)
Este cel mai imp compus al acestei grupe de medicamente chimioterapice.
Este utilizat in tratamentul infectiilor tractului genito-urinar in special a celor
det de bacterii gram neg. Este mentionata activitatea sa asupra speciilor indolpozitive de Proteus, acidul nalidixic si omologii sai, reprezentand o alternativa
imp in tratamentul inf cauzate de bacterii rezistente la alti agenti antiinfectiosi.
Se pare ca modul de act al acidului nalidixic se explica prin inhibarea selectiva
a sintezei de AND- bacterian. Bacteriile gram poz sunt mult mai putin sensibile
la tratamentul facut cu acest medicament. Se absoarbe f repede, fiind
metabolizat si excretat rapid dupa adm orala.

SULFAMIDE BACTERIOSTATICE
1. Scriei reacia de descompunere a prontozilului rou i menionai
importana acesteia. (pg 73)
S-a pus intrebarea: de ce prontozilul rosu nu este activ in vitro, dar este foarte
activ in vivo. In urma unui studiu al relatiei intre struct chimica si activ
farmacodinamica efectuat asupra colorantilor azoici sulfonamidici au aratat ca
in organism leg azoica este afectata in timpul metabolizarii prod, cu punerea in
libertate a componentei active si anume N4-p-aminobenzensulfonamida,
cunoscuta sub denumirea de Prontozil alb. Rezultatele au fost confirmate de
Fuller care a izolat sulfanilamida din sangele si urina pacientilor tratari cu
Prontozil. Pornind de la aceste rezultate au fost obt numerosi derivati ai
sulfanilamidei, dar nu toti au fost activi dpdv terapeutic.

2. Sulfamide bacteriostatice. Definiie. Clasificare.

Sulfamidele bacteriostatice sunt derivati ai sulfanilamidei obtinute prin
substituiri, fie la atomul de azot al grupei amino, fie la atomul de azot al grupei
sulfanil.. Datorita utilizarii lor fara discernamant si datorita toxicitatii lor, a
existat o perioada cand au fost inlocuite de peniciline in chimioterapie. Sinteza
unor subst din aceasta clasa cu act bacteriostatica puternica, polivalenta,
prelungita, cu difuziune buna in org si solubilitate mare in urina, printr-un
coeficient redus de acetilare a det readucerea sulfamidelor in atentia
chimioterapiei actuale dupa o per in care antibioticele au polarizat toata
atentia. Frecvent este ut termenul de sulfonamide antibacteriene sau sulfamide
antibacteriene, ele fiind impartite in 3 clase:
- sulfamide anilin-substituite, numite sulfanilamide;
- medicamente care prin metabolizare produc sulfanilamide, respectiv
sulfasalazine;
- sulfamide non-anilinice cum este de exemplu Mafenidul.
Exista un numar important de medicamente care, desi au ca nucleu de baza
sulfonamidele sau sulfanilamidele, acestea sunt denumite sulfamide nonantibacteriene. Dintre acestea amintim Tolbutamida, medicament folosit in
diabet, Furosemida si Clortalidona, folosite ca medicamente diuretice.
3.Sulfamide bacteriostatice. Structura chimic i nomenclatur. Scriei
structura principalilor radicali din formula sulfamidelor i precizai denumirea
acestora.
Sulfamidele cu act bacteriostatica sunt considerate a fi derivati ai
sulfanilamidei obt prin substituiri, fie la atomul de azot al grupei amino care

fiind grefata la at de C din poz 4, pe ciclul aromatic, a fost notat N la a 4, fie la

atomul de N al grupei sulfanil care a fost notat N la 1.
Pg 74
4.Relaii ntre structura chimic i activitatea bacteriostatic a sulfamidelor.
- prin inlocuirea nucleului benzenic din struct sulfanilamidei cu alt nucleu
aromatic sau cu un lant alifatic se obt compusi cu activ apreciabila;
- pozitia para intre cei doi substituenti este absolut necesara; compusii cu
aceleasi grupari in poz orto- sau meta- sunt inactivi;
- daca pe nucleul benzenic se mai introduc si alti substituenti, indiferent in ce
pozitie, scade activ comp respectiv;
- grupa amino are o deosebita importanta; prin inloc ei cu gr nitro se obtin
comp mai putin activi si mai toxici;
- prin substituiri la grupa amino Nla 4, se introduc grupari alchilice mari, arilice
sau heterociclice care nu pot fi scindate in organism, activ bacteriostatica
dispare, dar pot aparea alte act;
- cei mai interesanti comp s-au obt prin substiuiri la at de N la 1, fiind f
importanta nat substituentului: daca este alchil sau fenil, activ bacteriostatica
scade, daca este heterociclu tiazolic, piridinic, pirimidinic, comp respectivi sunt
f activi;
- gruparea SO2, sulfonil, nu poate fi inloc cu nici o alta grupare;
- acilarea grupei sulfanil conduce la obt de sulfamide cu act selectiva fata de
unii germeni patogeni.

5. Descriei mecanismul de aciune a sulfamidelor bacteriostatice.

La baza explicarii modului de act al sulfamidelor stau mai multe teorii, dintre
care cea cunoscuta sub numele de teoria metabolitului esential se bazeaza
pe existenta unei asemanari intre structura sulfamidelor cu acidul paminobenzoic, component indispensabil procesului normal de crestere si
inmultire a celulelor vii (metabolit esential) sau cu unele subst cu struct
chimica apropiata acidului p-aminobenzoic. Datorita acestei asemanari
structurale, sulfamidele pot inlocui acidul p-aminobenzoic in unele reactii
enzimatice putand inhiba formarea acidului folic, factor principal de crestere pt
majoritatea microorg, acestea intervenind in reactiile de formare a acizilor
nucleici, indispensabili oricarei celule. Act sulfamidelor poate fi anulata de catre
acidul p-aminobenzoic sau alti compusi cu struct asemanatoare (anestezina,
procaina), care sunt considerati antisulfamide. Compusii rezultati, orpind
sinteza acidului folic, impiedica formarea acizilor nucleici in celulele bacteriilor;
astfel poate fi explicata actiunea lor bacteriostatica si bactericida. Cercetarile

au aratat ca teoria metabolitului esential nu este in totalitate valabila si ca

prezenta sulfamidelor modifica si alte reactii enzimatice mult mai complexe.
Acttiunea bacteriostatica a sulfamidelor poate fi explicata prin blocarea
biosintezei folatcoenzimelor din bacterii, oprind astfel cresterea si diviziunea
celulara. Folatcoenzimele se formeaza din acidul folic, care este luat din
alimentatie, in timp ce la bacterii si protozoare se formeaza din acid paminobenzoic. Bacteriile nu pot folosi acidul folic produs de organismul gazda,
probabil datorita faptul ca acidul folic nu poate traversa peretele celular.
Sulfamidele si trimetoprimul actioneza ca inhibitori ai incorporarii acidului paminobenzoic in vederea formarii acidului dihidropteroic.

6. Sulfamide bacteriostatice. Mod de administrare, toxicitate i efecte

secundare.
In general, se adm pe cale orala, sub forma de comprimate. In cazuri grave, se
pot adm solutiile sarurilor sodice sub forma de injectii intramusculare profunde.
Modul de adm prin injectie iv este mai rar folosita deoarece pH-ul alcalin al sol
injectabile det scleroza venelor. Pot fi folosite sub forma de ovule, unguente si
pulbere aplicate local. Sulfamidoterapia locala fiind foarte eficienta pt
prevenirea complicatiilor septice ale plagilor infectate. Nu se recomanda adm
rectala, deoarece coeficientul de absorbtie pe aceasta cale este f scazut. Nu
pot fi adm intrarahidian, cauzand accidente grave.
In decursul anilor au fost semnalate o serie de probleme legate de toxicitatea si
hipersensibilitatea la pacientii care au folosit sulfamide. In ceea ce priveste
toxicitatea s-a constatat ca un rol imp il joaca factorul individual, unele
persoane neputand suporta nici un fel de sulfamida, in timp ce altele au o
sensibilitate specif numai fata de anumite sulfamide, maj accidentelor
provocate de sulfamide se dat faptului ca uneori au fost adm in doze mari unor
bolnavi cu varste inaintate, deshidratati, cu tulburari ale fctiilor renale care
limitau sau interziceau utilizarea lor. Reactiile de hipersensibilitate se manifesta
prin cefalee, eruptii cutanate, ameteli, greata, voma, tulburari gastrointestinale, sindromul Stevens-Johnson. De asemenea s-au semnalat efecte
secundare hematologice precum anemia hemolitica, agranulocitoza, anemia
aplastica. Un alt dezavantaj observat dupa adm de sulfamide este cristaluria
care apare chiar si la cele mai actuale si moderne sulfamide atunci cand
pacientul nu consuma lichide in cant corespunzatoare. In acest sens amintim
ca sulfanilamida, dat faptului ca are solubilitate scazuta in apa, a det aparitia
unor probl acute la rinichi din cauza cristalelor formate la acest nivel.
7. Dai un exemplu de sulfamid uor absorbabil i cu eliminare rapid.
Scriei structura chimic i descriei substana menionat. Pg 81
Sulfacetamida: timpul de injumatatire in plasma este de 7 ore. O subst
cristalina alba, sensibila la lumina, putin sol in apa si in alcool (7%), solubila in

apa fierbinte, formand solutii slab acide. Sarea de sodiu a sulfacetamidei se

intrebuinteaza in oftalmologie sub forma de colir indicat in inf ale conjuctivitei.
8. Neoxozol. Structura chimic. Descriere. Pg 82
Timpul de injumatatire in plasma este de 6 ore. Este o pulbere crist alba, fara
miros, usor amara. Are aceeasi utilizare ca si alte sulfamide, fiind intrebuintat
in tratamentul infectiilor cu bacterii sensibile la sulfamide si in tratamentul inf
urinare cu bacili gram neg. Este activ in meningita meningococica, pneumonii,
furunculoze, otite, amigdalite. Se abs repede si difuzeaza usor in tesuturile si
umorile organismului inclusiv in LCR. Este f sol in urina, de accea nu exista
pericol de cristalurie. Nu produce leziuni renale, chiar daca se adm in doze mari
si timp indelungat. Totusi este contraindicat in insuficienta renala si hepatica,
leucopenie, agranulocitoza.
9. Dai un exemplu de sulfamid pirimidinic. Scriei structura chimic i
descriei substana menionat. Pg 84
Sulfadiazina: timpul de injumatatire in plasma este de 17 ore. Este o pulbere
crist alba, fara miros, sol in apa, putin solubila in alcool si acetona. Este
intrebuintata in inf meningococie, streptococice, stafilococice, pneumococice.
Conc sanguina se realizeaza repede si se mentine mult timp fiind necesare 5
zile pt a fi eliminata in totalitate. Eliminarea din organism se face sub forma
acetilata si pt a preintampina cristaluria se adm in asociere cu carbonat acid de
sodiu si cu ceaiuri diuretice.
10. Dai un exemplu de sulfamid uor absorbabil i cu aciune de lung
durat. Scriei structura chimic i descriei substana menionat. (pg 87)
Are spectru larg de activitate si actiune prelungita datorate prezentei celor
doua grupari metoxil pe heterociclu.
Sulfadimetoxina este un compus cristalin sensibil la lumina, insol in apa, greu
solubil in alcool si acetona. Este indicata in tratamentul inf det de germeni
sensibili la sulfamide, printre care inf ale cailor biliare si urinare, afectiuni
respiratorii. Concentratia in plasma se atinge repede, este maxima dupa 3-8
ore de la adm si persista 72-96 ore. Se elimina din org in combinatii cu acidul
glucuronic, compusul rezultat are sol mare.
11. Dai un exemplu de sulfamid utilizat n tratamentul infeciilor cauzate de
arsuri. Scriei structura chimic i descriei substana menionat. (pg 89)
Sulfatolamida: acest compus este sarea pe care o formeaza Mafenidul cu
sulfatioureea si se prez sub forma de pulbere crist alba, sensibila la lumina, sol
in apa, formand solutii neutre. Se fol in infectiile cu germeni aerobi si anaerobi
care apar ca urmare a complicatiilor det de arsuri. Se adm local.

12. Dai un exemplu de sulfamid utilizat n tratamentul infeciilor gastrointestinale. Scriei structura chimic i descriei substana menionat. Pg 90
Succinilsulfatiazol : pulbere incol, greu sol in apa, f usor solubila in solutii
alacaline. Se abs greu in intestine unde dat faptului ca realizeaza conc mari,
are ac bactericida puternica.
13. Trimetoprim. Structura chimic. Descriere. Pg 91
Este un agent bacteriostatic f activ. De asemenea, este strans inrudit cu o serie
de medicamente antimalarice, dar nu are act antimalarica coresp. Desi initial a
fost introdus in terapeutica in comb cu sulfametoxazol, se fol ca agent unic in
tratamentul inf urinare cronice. La asocierea sulfametoxazolului cu trimetoprim
s-a constatat act sinergica a celor doua medicamente, aceasta combinaie fiind
larg ut in inf tractului urinar, in otite acute ale urechii medii, in inf
meningococice si alte inf bacteriene.
14. Sulfonele. Definiei. Descriere. Exemple.
Aceste subst sunt interesante in primul rand ca ag antibacterieni, desi exista
date cu privire la ut lor in tratamentul malariei si inf datorate ricketsiilor, dar
sunt mai putin eficiente decat sulfamidele. Actiunea multor sulfone este
antagonizata partial de acidul p-aminobenzoic, fapt care arata ca mecanismul
lor de act este similar cu cel al sulfamidelor. Unele sulfone au fost ut in tratarea
leprei, dar studierea lor a fost limitata datorita imposibilitatii de a cultiva pe
medii artificiale bacteria Mycobacterium leprae, precum si dificultatea de a
efectua pe animale experiente susceptibile de a controla lepra. Sulfona mama
utilizata in dom clinic este dapsona. Se pare ca activ antibacteriana si
toxicitatea sulfonelor disubstituite se dat formarii de dapsone in vivo. Exp de
sulfone:glucosulfona sodica, acetosulfona sodica, sulfoxona sodica.
ANTIBIOTICE -LACTAMICE
1. Cum se clasific antibioticele -lactamice? Dai exemple pentru fiecare
clas.
Au fost grupate astfel: 1) antibiotice beta-lactamice clasice din care fac parte
penicilinele si cefalosporinele si 2) antibiotice beta-lactamice netraditionale
care prez diferite struct astfel: biciclica carbapeneme, peneme, clavame;
monocilica monobactame; triciclice, mai putin ut in terapeutic.
2.Scriei structurile chimice care stau la baza structurilor antibioticelor -lactamice: penam, penem,
carbapenem, cefem, monobactam
3. Din ce clas de antibiotice fac parte penicilinele? Cum se apreciaz
activitatea penicilinelor n produsele medicamentoase? Definii unitatea de
activitate.

Antibiotice beta-lactamice clasice: penicilinele. In aprecierea activ antibiotice a

penicilinelor a fost necesara stabilirea unor etaloane, astfel ca la prima
Conferinta Internationala a Penicilinei s-a hotarat sa se considere Unitatea de
activitate cantitatea minima de benzilpenicilina continuta in 50 mL mediu de
cultura capabila sa inhibe cresterea unei culturi det de stafilococ auriu, tulpina
Oxford, si se noteaza UI-unitate Internationala, UO unitate Oxford, UF
unitate Florey. Relatia unitatii de mase a penicilinelor variaza in fct de nat
substituentului acil si de sarea form la gruparea carboxil astfel: 1 mg de
penicilina G sodica este echivalent cu 1,667 UI; 1 mg de penicilina G procaina
este echivalent cu 1,009 UI; 1 mg de penicilina potasica este echivalent cu
1,530 UI. Activitatea antibacteriana a penicilinelor se manifesta asupra multor
agenti patogeni aerobi si anaerobi, iar in fct de doza, ele pot fi bactericide sau
bacteriostatice.
4. Acidul penicilanic. Structur chimic. Nomenclatur. Pg 100
Penicilinele sunt derivati ai acidului penicilanic. Nomenclatura sistematica a
penicilinelor este destul de complexa si dificila, deoarece exista doua sisteme
de numerotare pt cele 2 cicluri. Astfel atomul de S este in poz 4, iar at de N
este in poz 1, de aceea, penicilinele sunt dpdv chimic 4-tia-1-aza-biciclo(3,2,0)heptan.
Dupa alt sistem, atomul de sulf este numerotat cu cifra 1, iar atomul de azot cu
cifra 4, adica 1-tia-4-aza-biciclo(3,2,0)-heptan.
Au fost adoptate 3 forme de nomenclatura:- una utilizeaza denumirea de
penam pt sistemul bicilic nesubstituit. De aceea penicilinele sunt considerate
ca acid 6-acilamino-2,2dimetilpenam-3-carboxilic. -A doua forma, mai des
intalnita in lit medicala foloseste numele de acid penicilanic pt a descrie sist
biciclic cu substituentii existenti in general 2,2-dimetil si 3-carboxil. -A treia
forma utilizeaza o nomenclatura care denumeste intreaga portiune de acid 6carbonil-amino-penicilanic si apoi distinge compusii in functie de radicalul
portiunii acil.
5. Cum se clasific penicilinele? Dai exemple pentru fiecare clas.
A. peniciline naturele: pt adm parenterala: de scurta durata benzilpenicilina si
de lunga durata benzilpenicilina + novocaina; pt adm orala
fenoximetilpenicilina (penicilina V)
B. peniciline de semisinteza: acidorezistente penicilina V, feneticilina,
propicilina; rezistente la penicilinaze (enzimorezistente) cu adm parenterala
meticilina si cu adm orala si parenterala oxacilina, dicloxacilina; cu spectru
larg de act ampicilina, ticarcilina, carbenicilina.
6. Penicilina G. Structura chimic. Descriere. Pg 106
Este cea mai cunoscuta penicilina, fiind considerata ca agent de electie in
tratamentul multor tipuri de infectii bacteriene.

Se prez sub forma de pulbere cristalina, alb galbuie, cu gust amar, f sol in apa.
Sunt ut in tratamentul inf cu pneumococi, streptococi, gonococi etc. este adm
parenteral pt a atinge rapid conc sauguine inalte si imediate. Penicilina G adm
pe cale orala este mai putin eficace, dozele trebuind sa fie de 5 ori mai mari
decat cand necesara adm parenteral. Acest lucru se datoreaza inactivarii ei de
catre sucul gastric si de catre penicilinaze. S-a constatat ca atunci cand sunt
necesare doze mari, pt trat unor inf bacteriene este pref sarea de K a Penicilinei
G cu exceptia pacientilor cu afectiuni renale, din cauza pericolului de producere
a hiperkalemiei.
7. Dai dou exemple de peniciline naturale. Scriei structurile chimice i
descriei substanele menionate.
Benzilpenicilina (penicilina G)
Benzatin-penicilina G Moldamin
8.
Din ce clas de medicamente face parte moldaminul? Descriei substana
i precizai modul de administrare.
Este o pulbere alba, fara miros, fara gust, f putin sol in apa, putin solubila in
alcool. Se poate adm oral sub forma de tablete deoarece nu este alterata decat
in mica masura de sucul gastric. Injectabil se adm sub forma de suspensii
apoasa numai intramuscular profund, in doze de 600 000 U.I. la interval de 3-5
zile, 1.200.000 UI la 6-10 zile, 2.400.000 UI la 12-20 zile asigurand o
concentratie sanguina prelungita la valori joase.
9. Fenoximetilpenicilina. Structura chimic. Descriere. +10 pg 109
Penicilina V. Este f greu sol in apa, solubila in alcool, se absoarbe in intestinul
subtire asigurand conc sanguine aproape egale cu cele obt prin adm injectabila
de benzilpenicilina. Se adm pe cale orala in doze mai mari fata de cele de
Penicilina G. Penicilina V are o larga utilizare dat rezistentei la hidroliza acida a
sucului gastric si capacitatii ei de a realiza concentratii rapide si uniforme in
sange.
10.Dai un exemplu de penicilin de semisintez acidorezistent. Scriei structura chimic i
descriei substana menionat.
11. Dai un exemplu de penicilin de semisintez rezistent la penicilinaz.
Scriei structura chimic i descriei substana menionat. + 12 pg 111
Oxacilina este sarea unei peniciline de semisinteza, are o rezistenta crescuta la
act penicilinazelor. Este de asemenea rezistenta la hidroliza acida a sucului
gastric, motiv pt care poate fi adm si pe cale bucala. Se adm oral sub forma de
capsule, este bine abs la nivelul tractului gastro-intestinal, atingand niveluri
sanguine eficiente dupa o ora de la adm. Spectrul sau de activ este
asemanator cu cel al meticilinei fiind fol in tratamentul in inf cauzate de

stafilococi rezistenti la Penicilina G. Se adm im si iv in fct de gravitatea infectiei

la intervale de 6 ore. Trebuie adm cu prudenta deoarece pot aparatea reactii
secundare similare celor produse de alte peniciline.
12.Din ce clas de medicamente face parte oxacilina? Descriei substana i precizai modul i
calea de administrare.
13. Care sunt diferenele structurale i proprietile urmtoarelor antibiotice:
oxacilin, cloxacilin, dicloxacilin? + 14 pg 112
Cloxacilina este mai rezistenta fata de penicilinaza decat oxacilina si rezistenta
la aciditatea sucului gastric.
Dicloxacilina: prop sale terapeutice, spectrul de actiune antibacteriana, precum
si utilizarile sale sunt asemanatoare cu cele ale cloxacilinei. Este rezistenta fata
de penicilinaze si fata de aciditatea sucului gastric. Pe cale orala se resoarbe
mai bine decat cloxacilina.
Flucoxacilina este mai activa de 10 ori decat Meticilina fata de stafilococii
rezistenti la Penicilina G si de asemenea este rezistenta si la aciditatea sucului
gastric. La doze echivalente administrate oral realizeaza concentratii
plasmatice de 2 ori mai mari decat cloxacilina, dar se elimina din organism mai
repede.
14.Care sunt diferenele structurale i proprietile urmtoarelor antibiotice: dicloxacilin i
flucloxacillin?
15. Dai dou exemple de peniciline cu spectru larg de aciune. Descriei
substanele menionate. + 16, + 17
Ampicilina, Omnipen, Amcil, Principen, Penbritin: este mai activa asupra
germenilor gram negativi avand chiar actiune bactericida, asupra germenilor
gram pozitivi are activitate mai scazuta decat penicilina G, dar superioara altor
antibiotice. Nu este rezistenta la actiunea penicilinazelor, dar este stabila la
actiunea sucului gastric, mai activa decat penicilina V. Utilizata in tratamenul
infectiilor urinare provocate de E Coli, Proteus mirabilis si este medicamentul de
electie in tratamentul afectiunilor produse de Haemofilus influenzae. Este activa
si in infectiile cu Shigella si Salmonella, fiind intrebuintata in tratamentul febrei
tifoide. Nu este toxica, nu distruge flora intestinala, este bine suportata,
indiferent de modul de adm. Ampicilina anhidra este putin solubila in apa,
formele hidratate sunt mai sol, dar mai putin stabile, iar sarea de Na este f sol
in apa. Se administreaza oral, la intervale de 6 h deoarece nu se metabolizeaza
in org si este repede eliminata ca atare prin rinichi, atingand conc plasmatice
ridicate dupa 2 h de la adm.
Amoxiciclina- Amoxil, Larotid, Polymox este o penicilina obt prin semisinteza.
Spectrul de activ antibateriana este aproape indentic cu cel al Ampicilinei, de

asemenea este rezistenta la act sucului gastric. Adm pe cale orala, prezinta
avantaje semnificative fata de Ampicilina, printre care abs gastro-intestinala
mai completa, realizand concentratii serice superioare de aceea, poate inlocui
ampicilina in infectii bacteriene ale tractului urinar. S-a constatat ca Amoxicilina
este mai eficace decat Ampicilina in tratamentul dizenteriei bacilare,probabil
doatorita absorbtiei gastrointestinale mai bune.
16.Din ce clas de antibiotice face parte ampicilina? Descriei substana i precizai ce alte
denumiri mai cunoatei pentru aceasta.
17.Din ce clas de antibiotice face parte amoxiciclina? Descriei substana i precizai ce alte
denumiri mai cunoatei pentru aceasta.

18. Ce sunt cefalosporinele? Cum se clasific din punct de vedere chimic? Dai
exemple.
Sunt derivati ai acidului cefalosporanic. Au fost izolate din mediile de cultura
ale speciilor Cephalosporium sau obtinute prin biosinteza. Cefalosporinele
naturale nu sunt active pentru a fi utilizate ca antibiotice. Biosinteza lor este
asemanatoare cu cea a penicilinelor, rezultand mai multe cefalosporine, diferite
in ceea ce priveste structura chimica si care au fost notate cu literele P, N si C.
Dpdv chimic corespund la 3 grupe:1) cefalosporine cu struct steroidica Cefalosporina P1 care are prop antibacteriene reduse si nu a fost fol in
terapeutica; 2) cefalosporine cu struct asemanatoare cu cea a penicilinei N. In
cadrul acestei grupe, un interes deosebit il prezinta Cefalosporina N. Catena
laterala face ca acest compus sa fie mai putin eficace asupra bacteriilor grampozitive decat penicilinele. Este insa mai activa decat penicilina G asupra unui
numar important de bacterii gram-negative, in special asupra unor salmonele.
A fost folosita cu succes pentru tratarea febrei tifoide.;3) a treia grupa are o
struct deosebita de cea a penicilinelor, din aceasta grupa prez interes
Cefalosporina C care are spectrul de activitate asemanator cu cel al Penicilinei
N, fiind rezistenta la act penicilinazelor.

21. Care sunt caracteristicile structurale ale cefalosporinelor?

Cercetarile au demonstrat ca prin modificarile chimice in struct cefalosporinelor
s-au obtinut numeroase cefalosporine cu activ antimicrobiana f buna. Aceste
cercetari au aratat care sunt substituentii mai importanti ai moleculei si ce
efect au asupra proprietatilor biologice ale cefalosporinelor:
- R1 det spectrul si intensitatea actiunii antibacteriene

- R2 determina proprietatile farmacocinetice, influenteaza spectrul

antibacterian si absorbtia prin administrare pe cale orala
- atomul de S influenteaza intensitatea actiunii antibacteriene
- atomul de H de la C7 influenteaza rezistenta la act beta-lactamazei
Modificarile structurale care pot conduce la cefalosporine cu prop
antibacteriene imp se refera la anumite parti ale moleculei si anume: gruparea
7-acilamino, substituentul de la C3, atomul de S, atomul de H de la C7.
22. Clasificai cefalosporinele n funcie de calea de administrare. Dai dou
exemple pentru fiecare clas. Scriei structura chimic a exemplelor date. Pg
121
Pt adm parenterala: cefalotina, cefapirina; pt adm orala: cefalexina, cefadroxil,
cefaclor
23. Cefalexina. Structura chimic. Descriere. Pg 126
Este o cefalosporina care se administreza oral. Este un monohidrat cristalin,
usor sol in apa, rezistent la pH acid si care se abs pe cale orala. Este
recomandata in mod special in tratamentul inf urinare. Mai este fol si in inf ap
respirator. Spectrul de activitate este asemanator cu cel al Cefalotinei si
cefaloglicinei, dar este mult mai stabila dpdv chimic.
24. Cefadroxil. Structura chimic. Descriere. Pg 127
Derivat nou obt prin semisinteza. Acest compus este bine absorbit dupa
administrarea orala, realizand nivele plasmatice care ating 75-80% fata de cele
ale analogilor sai. Prezinta avantajul ca durata de act este prelungita, fapt
explicat prin excretia urinara scazuta. Spectrul antibacterian si intrebuintarile
sunt aceleasi ca ale cefalexinei si cefradinei.
25. Cefaclor. Structura chimic. Descriere. Pg 127
Se deosebeste de Cefalexina prin aceea ca gr upa 3- metil a fost inlocuita cu un
atom de Cl. Este destul de stabil in mediul acid, atingand dupa administrarea
orala o absorbtie suficienta pt a determina niveluri plasmatice ridicate. Spectrul
anibacterian este asemanator Cefalexinei si este folosit in tratmentul unor
infectii cauzate de Haemofilus influenzae, in special cele provocate de tulpinile
rezistente la Ampicilina.
26. Ce sunt i cum se obin oxacefemele?
Sunt compusi izosteri din clasa 1-Cefalosporinelor. Acesti compusi au fost obt
prin semisinteza implicand inelul tiazolidina al penicilin-5-oxizilor si prin sinteza
totala. In general, sunt paralele cu cefalosporinele corespunzatoare si cu
derivatii cefamicinei in ceea ce priveste spectrul antimicrobian si prop
farmacocinetie.

27. Ce sunt i cum se obin penemele?

Sinteza penemelor se realizeaza pornind de la acidul 6-aminopenicilanic.
Primele peneme care au fost obt prin sinteza aveau catena lat 6-acilamidica, ca
si penicilina, si prez atat activ antibacteriana in vitro fata de germenii gram poz
cat si rezistenta la beta-lactamaze, insa nu erau active fata de germenii neg.
Largirea spectrului lor de act a putut fi realizata prin introducerea in pozitia 6 a
catenei lat alfa-hidroxietilice, caract carbapenemelor. Acesti compusi sunt activi
fata de germenii gram poz si gram neg, au stabilitate la act b-lactamazelor, dar
prez dezavantajul ca stabilitatea chimca este f redusa, iar mobilizarea la niv
rinichilor este rapida ca si carbapenemele nat. In ceea ce priveste relatia struct
chimica-actiunea terpeutica s-a stabilit ca potentialul antibacterian al
penemelor este datorat struct de tip penem precum si naturii substituentilor
din poz 6.
28. Cum se clasific cefalosporinele n generaii? Exemple.
Pot fi grupate in 4 gen, dupa cum urmeaza:
Generatia I: cefalexina (Keflex), cefalotina, cefazolina, cefaloridina
Generatia II: cefuroxina, cefamandol, cefaclor, cefoxitina, cefradina
Generatia III: cefoxitina, cefoperazona, ceftriaxon, cefsulodina
Generatia IV: ceftazidina, cefroxadina, cefotetan
29. Cum se clasific antibioticele -lactamice netradiionale? Exemple.
In ceea ce priveste actiunea antibioticelor b-lactamice netraditionale s-a
constatat ca unele au prop de antibiotice (peneme, carbapeneme,
monobactame), altele sunt inhibitori de beta-lactamaza (clavame,
carbapeneme, carbacefeme, monobactame).
30. Antibiotice -lactamice cu structur monociclic. Descriere. Exemple.
Prima monolactama a fost descoperita sub denumirea de Nocardicina A cu act
antibacteriana redusa, dar mai tarziu au fost desc mai multe antibiotice
monolactamice avand in struct lor o grupare sulfonica legata de at de N,
acestea fiind denumite monolactame. Activ antibacteriana a acestor compusi
este f redusa. Au fost obt prin sinteza mai multe monolactame dintre care
mentionam: Aztreonama (Azactam), Carumonam. Dupa administrare nu produc
efecte toxice asupra fctiei hepatice, renale, SNC. Aceste antibiotice sunt active
in tratamentul infectiilor cu bacterii gram-negative, sunt rezistente la actiunea
beta-lactamazelor.
31. Antibiotice -lactamice cu structur triciclic. Descriere. Exemple.
Trinemele reprez o noua cls de antibiotice beta-lactamice. Fiind rezultatul
cercetarilor efectuate in vederea desc de noi ag antibacterieni. Acestea au in
struct lor un nucleu triciclic. Caracteristic pt acesti derivati triciclici, denumiti
trilactami, este prezenta ciclului A reactiv, un ciclu pentagonal nesaturat B si

ciclul C care poate fi un ciclu hexagonal sau un heterociclu compus din 5,6,7
atomi. In cadrul acestei clase de compusi Sanfetriena s-a dovedit a prezenta
cel mai mare interes avand un spectru larg de activ si fiind activa asupra
stafilococilor rezistenti la Meticilina, streptococilor, pneumococilor, E Coli,
Klebsiella pneumoniae, Proteus si P. Vulgaris, Haemofilus. Sanfetriena este
activa fata de numerosii germeni gram negativi si pozitivi, producatori de betalactamaze. Este un antibiotic care se adm parenteral, penetrand in tesuturile
sinusoidale si ale urechii medii. Comparand efectul antibacterian al
antibioticelor beta-lactamice netraditionale se constata ca trilactamele, desi au
spectru larg de activitate, sunt rezistente la actiunea beta-lactamazelor, au
stabilitate la actiunea dehidropeptidazelor si nu prezinta proprietati
antibacteriene superioare carbapenemelor.
MACROLIDE/AMINOGLICOZIDE
1. Ce sunt macrolidele? Menionai caracteristicile structurale comune ale
acestora.
Printre maj antibioticelor izolate din actinomicete se afla si grupul de comp
chimici cunoscut sub den de macrolide. Antibioticele cu struct macrolidica
reprez cateva caractere comune dpdv chimic:
- un inel lactonic mare (care justifica denumirea de macrolida)
- o gr cetona
- aminozaharuri legate glicozidic
Macrolidele sub forma de baza sunt putin sol in apa, dar sol in soventi mai
putin polari. Spectrul de activ antibacteriana al macrolidelor este asemanator
penicilinelor.
2. Cum se clasific macrolidele? Dai exemple pentru fiecare clas.
Eritromicine (Eritromicina A, B, C); oleandomicine (Troleandomicina,
Yosamicina), spiramicine (Spiramicina I, II, III), carbomicine (Carbomicina A),
streptogramine (din grupa A si B)
3. Eritromicinele. Caracteristici. Descriere. Exemple.
In 1952 eritromicina a fost izolata din culturile de Streptomyces erythreus,
antibiotic bine tolerat de org, fol in trat inf cailor respiratorii superioare si ale
tesuturilor moi, determinate de bacterii gram pozitive. Este de asemenea
eficace in afectiunile venerice, gonoree si sifilis, reprez o alternativa utila
alaturi de penicilina in tratamentul multor infectii la pacientii care au
sensibilitate crescuta in ceea ce priveste incidenta aparitiei reactiilor alergice la
tratament cu peniciline
Eritromicina A este un prod cristalin, alb cenusiu, greu sol in apa. Mai exista
Eritromicina B, C.

4.

Oleandomicinele. Caracteristici. Descriere. Exemple.

A fost izolata din mediile de cultura ale ciupercii Streptomyces. Are o struct
macrolidica asemanatoare cu cea a eritromicinei, avand in molec 2
monozaharide, D-dezosamina si L-oleandroza, ambele fiind legate b-glicozidic
de agliconul sau, oleandolina. Exemple: Troleandomicina, Yosamicina
5.

Spiramicinele. Caracteristici. Descriere. Exemple.

Aceste antibiotice reprez un amestec de 3 antibiotice: 60% spiramicina I, 25%

spiramicina II, 15% spiramicina II, izolate din mediile de cultura ale ciupercii
Streptomyces ambofaciens.
6.

Carbomicinele. Caracteristici. Descriere. Exemple.

Reprez un amestec de carbomicina A si B obtinute din mediile de cultura ale

ciupercii Streptomyces halstedii. Antibioticul principal este carbomicina A.
7.

Streptograminele. Caracteristici. Descriere. Exemple.

Reprez un grup f larg de antibiotice prod de un nr de specii dif de

Streptomyces, fiind peptide ciclice nat. Ele reprez o clasa unica de medic
antibacteriene datorita faptului ca fiecare membru al acestei clase reprez o
combinatie a cel putin 2 molec dif structural (grupa A: macrolactone polinesat
si grupa B: hexadepsipeptidele ciclice). Exemple: pristamicina II A avand ca
sinonime streptogramina A, Virginamicina M1, pristamicina II B avand sinonim
Virginamicina M2.
8.

Aminoglicozidele. Caracteristici. Descriere. Exemple.

Primul antibiotic aminoglicozidic ut in chimioterapie a fost Streptomicina. In

aceasta categ se mai afla Kanamicina, Neomicina, Gentamicina. Sunt compusi
cu bazicitate puternica, sarurile lor cu acizi anorg sunt f sol in apa si stabile la
sterilizare prin autoclavare. Sunt antibiotice cu spectru larg de act si se fol mai
mult in tratamentul inf sistemice cauzate de bacili aerobi gram neg. Aproape
toate aminoglicozidele au absorbtie redusa , mai putin de 1%, in urma adm pe
cale orala, dar unele dintre ele sunt adm oral in trat inf gastrointestinale.
Datorita spectrului larg de act ele pot fi fol in inf sistemice.
TETRACICLINE/POLIPEPTIDE/ANTIBIOTICE CU STRUCTURI DIVERSE
1. Scriei structura general a tetraciclinelor i precizai caracteristicile
structurale ale acestora.

Pe nucleul de baza sunt prez dif substituenti dintre care:

- la C1 si C11 doua grupari cetonice;
- la C2 o gr carboxamidica
- la C3 si C12 doua grupari enolice
- la C4 o grupare dimetilaminica
- la C10 o grupare fenolica
- la C6 si C12 A 2 grupari alcoolice dintre care a doua este orientata in spatele
planului.
4, 4a, 5, 5a, 6 si 12 a sunt at asimetrici.
2.

Tetraciclinele. Definiie. Descriere. Exemple.

Tetraciclinele sunt antibiotice cu spectru larg de actiune obtinute pe cale nat

din tulpinile unor specii de Streptomyces cat si prin semisinteza. Sunt subst
cristaline galbene, fara miros, cu gust amar, sunt sensibile la lumina, f putin sol
in apa. Analizand formula generala, rezulta ca tetraciclinele sunt compusi cu
caract amfoter, formand saruri atat cu bazele, cat si cu acizii. Tipuri de
tetracicline: tetraciclina, clortetraciclina, demeclociclina, oxitetraciclina,
doxiciclina, minociclina. Au un spectru f larg de act, fiind antibioticele cele mai
ut. Sunt active impotriva unei mari categ de bacterii gram poz si gram neg,
spirochete, micoplasme, ricketsii si clamidii, precum si asupra virusurilor mari.
Nu sunt active asupra virusurilor mici, micobacteriilor, fungilor, unele specii de
Proteus si bacilul piocianic.
3. Dai dou exemple de tetracicline cu administrare oral i scriei structura
chimic a acestora. + 6
Tetraciclina se prez sub forma de pulbere cristalina galbena, stabila la aer, dar
care se inchide la culoare in timpul expunerii la lumina. Este stabila la pH > 2,
mai stabila in solutii alcaline decat Clortetraciclina, dar sol respective isi pierd
activ antibacteriana f repede. Tetraciclina baza este sol in apa, se fol sub forma
de clorhidrat care este sol in apa. Este cel mai ut antibiotic din aceasta grupa,
atingand conc sanguine mari si de durata, precum si in LCR. Se adm oral,
repartizata in prize egale la intervale de 6 h sub forma de drajeuri si capsule
operculate. Se fol si extern in oftalmologie si dermatologie sub forma de
unguent.
Clortetraciclina este primul antibiotic din seria tetraciclinelor ut cu succes in
trat inf bacteriene; se fol sub forma de clorhidrat care se prez ca pulbere crist,
galben deschisa, din acest motiv i s-a dat numele de Aureomicina, sabila la aer,
usor fotosensibila, de aceea trebuie conservata la intuneric, fara miros, cu gust
acrisor, sol in apa, sol apoase avand pH=3. Clorhidratul de clortetraciclina de
adm oral sub forma de capsule sau parenteral (injectii sau iv).

4. Dai dou exemple de tetracicline cu administrare parenteral i scriei

structura chimic a acestora.
Clortetraciclina
Oxitetraciclina : struct chimica a ei are ca punct de plecare struct celorlalte
tetracicline. Se fol sub forma de clorhidrat, fiind un comp cristalin, colorat
galben deschis, cu gust acru, sol in apa, nu are miros, este stabil in aer, in prez
luminii se inchide la culoare. In prez hidroxizilor alcalini si sol acide cu pH < 2
este inactiva. Se adm pe cale orala sub forma de capsule, tablete sau
suspensii, precum si parenteral: injectii iv sau im, avand acelasi spectru
antimicrobian cu cel al Clortetraciclinei.
5. Ce precauii referitoare la modul de administrare a tetraciclinelor
cunoatei?
Nu sunt active asupra virusurilor mici, micobacteriilor, fungilor, unele specii de
Proteus si bacilul piocianic. Efectul bacteriostatic contituie un dezavantaj in
ceea ce priveste utilizarea lor in trat unor inf grave (septicemii, endocardite,
meningite), cand sunt preferate, in general, aminoglicozidele pentru inf
produse de bacterii gram neg si penicilinele pt inf prod de bacterii gram poz.
Datorita absorbtiei incomplete si act asupra florei intestinale, tetraciclinele pot
induce suprainf cauzate de drojdii, Candida albicans etc. Rezistenta la
tetracicline a germenilor patogeni se instaleaza lent. Suprainf produse de
stafilococul auriu si Pseudomonas aeruginosa datorate rezistentei lor la
tetraciclina sunt cauzate de folosirea tetraciclinei timp indelungat. Desi ele au
un spectru larg de act, ut lor este relativ redusa, deoarece fata de unii germeni,
sunt mai putin active decat alte antibiotice. Tratamentele nu trebuie sa
depaseasca 5-7 zile. Dupa tratamente indelungate pot aparea fen sec
manifestate prin tulb digestive, carente de vitamine, alterari micotice ale
mucoaselor (stomatite, glosite, vaginite), prod de Candida albicans.
7. Din ce clas de antibiotice face parte doxiciclina? Descriei aceast
substan.
Face parte din clasa tetraciclinelor. Doxiciclina se foloseste sub forma de
clorhidrat si hidrat. Spectrul de activitate bacterian este asemanator celorlalte
tetracicline avand actiunea prelungita deoarece se leaga de proteinele serice in
prop de 82 pana la 93%. Dupa adm unei singure doze pe zi se obt rezultate
terapeutice comparabile cu alte tetracicline care nec doze zilnice multiple.
Clorhidratul de doxiciclina este sol in apa, in timp ce hidratul respectiv este
greu sol in apa, de aceea se adm sub forma de capsule.

8. Cum se clasific antibioticele polipeptidice? Precizai caracteristicile i dai

exemple pentru fiecare clas.
Sunt de trei tipuri: neutre, acide si bazice. Dintre compusii neutri un rol imp il
ocupa Gramicidina, care are struct ciclopeptidica fara gr amino sau carboxil
libere. Comp cu caract acid au in struct lor gr carboxil libere avand cel putin o
parte a struct sale neciclica. Comp bazici au in struct lor gr amino libere si sunt
neciclici la cel putin o parte a molec.
9.

Gramicidinele. Descriere. Exemple.

A fost obt din Tirotricina, un amestec de polipeptide uzuale, izolate prin

extractie din culturile de Bacillus brevis. Tirotricina este o pulbere alba, lucioasa
sau alb galbuie, fara miros si fara gust, practic insol in apa. Tirotricina este un
amestec de 2 antibiotice din acest grup: Gramicidina si Tirociclina. Gramicidina
este cea mai activa dintre cele 2 comp ale Tirotricinei si se gaseste in prop de
10 pana la 20% in amestecul respectiv, putand fi sep si ut pt aplicatii locale in
afectiuni dermatologice care necesita tratament cu antibiotice. Au fost identif 5
tipuri de gramicidine: A3, A2, B1, B2 si C.
10. Ce tip de antibiotic este bacitracina? Descriere.
Este o gramicidina. Ca si Tirotricina, primul antibiotic obt din culturi bacteriene,
Bacitracina este un amestec de polipeptide. Cel putin 10 polipeptide au fost
izolate prin tehnica distributiei in contracurent. Produsul comercial, cun sub
numele ce Bacitracina este un amestec in care Bacitracina A este comp
principala alaturi de B, D, E si F in cant reduse. Prod oficial se prez sub forma
de pulbere alb galbuie, fara miros, putin sol in apa. In stare uscata este stabila,
dar in sol apoase si la temp camerei este f instabila, degradandu-se repede.
Datorita faptului ca este higroscopica, trebuie conservata in flacoane bine
inchise si la temp scazute, de pref la frigider. Spectrul de activ cuprinde maj
bacteriilor gram poz si gram neg, inclusiv Treponema pallidum. Din cauza
toxicitatii sale, se intrebuinteaza mai mult pt aplicatii locale sub forma de
unguente oftalmice, pulbere sau sol ut in dermatologie. Deseori se asociaza cu
Neomicina sau Polimixina pt trat inf locale. Poate fi adm si parenteral numai in
inf grave din cauza neurotoxicitatii si nefrotoxicitatii. Prin adm orala prez efect
numai in trat inf amibiene.
11. Ce sunt polimixinele? Descriere.
Polimixina izolata din culturile de Bacillus polymyxa nu este un produs unitar, ci
un complex de 5 antibiotice cu act microbiologica f apropiata si anume A, B, C,
D si E. La inceput, au fost utilizate polimixinele A si D, dar din cauza

nefrotoxicitatii s-a renuntat la ele. Astazi, sunt folosite polimixinele B si E sub

forma de sulfati. Dintre toate, polimixina B sulfat este ut in medicina. Se prez
sub forma de pulbere galbuie, stabila, sol in apa. Este stabila si la cald, dar in
mediu puternic alcalin sau acid se inactiveaza f rpd. Polimixina B este activa
asupra bacililor gram neg din tubul digestiv ca E Coli, Klebsiella, Enterobacter,
Salmonella, Pasteurella, Bordetella, Pseudomonas aeruginosa, Shigella. Nu are
act asupra germenilor gram poz.
12. Din ce clas de antibiotice face parte colistina? Descriere.
Este o polimixina. A fost izolata din Aerobacillus colistinus, de aceea i s-a dat
numele de Colistina. Este un antibiotic cu struct de polipeptida, un prod unitar
alc din 2 fractiuni: Colistina A si B, componenta maj fiind Col A. Sulfatul de
colistina este o pulbere alba sau galbuie, higroscopica, fara miros, f sol in apa.
Este activa asupra germ gram neg, Pseudomonas aeruginosa, E Coli,
Aerobacter aerogenus, Klebsiella, Shigella, H. influenza, Bordetella, Salmonella.
Dupa adm orala nu este absorbita de tubul digestiv, ea avand efect numai
asupra florei patogene intestinale, fiind indicata in inf digestive si in cadrul
pregatirii preoperatorii in vedere interventiilor chirurgicale pe tubul digestiv.