Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
L E S TA N I N S
PHARMACOGNOSIE
FA C U LT D E P H A R M A C I E D E M O N A S T I R - D C E P 1
2013 - 2014
GNRALITS
I. Dfinition, importance et rpartition
1.Dfinition
Ils sont dfinis comme tant des composs poly-phnoliques, hydrosolubles (
hydrosolubles), de masse molculaire comprise entre 500 et 3000 kD (polymres)
ayant la proprit de tanner la peau cest--dire de la rendre imputrescible
(lempche de pourrir), proprit lie leur aptitude se combiner des
macromolcules (protines), prcipiter les alcalodes et la glatine."
2.Importance
Leur importance est lie la proprit quils ont de transformer la peau frache
en un matriau imputrescible = le cuir : le tannage. Le tannin va impliquer
ltablissement de liaisons entre les fibres de collagne de la peau do rsistance
leau, la chaleur et labrasion."
3.Rpartition
Ils sont trs rpondus dans le rgne vgtal (Polygonaceae, Rubiaceae,
Myrtaceae, Anacardiaceae). Ce sont les principales familles de plantes qui laborent
les tannins."
4.Localisation
On les retrouve dans diffrents organes chez les vgtaux. On les retrouve
surtout dans les racines et les rhizomes (Ratanhia), dans lcorce (chne,
quinquina), dans le bois et les feuilles (Hamamlis), dans les fleurs (Rose rouge) et
enfin on peut les retrouver dans les graines (Noix de Kola)."
1.Tannins hydrolysables
Il se compose de deux sous-groupes qui sont les tannins galliques et les
tannins ellagiques . En fait, le terme ellagique concerne lunit de base. Ce
"1
LES TANINS
sont des esters dun sucre ou dun polyol apparent et dun nombre variable de
molcules dacides phnols. Les acides phnols en question sont lacide gallique (
droite) et lacide ellagique ( gauche) :"
1,2,3,4,6-penta O-galloyl-b-D-glucose
2 - Tanins
condenss
catchiques
ou proanthocyanidols
Ce compos
estou
constitu
dune
molcule de glucose sur laquelle vont se
greffer cinq units dacide gallique. Ce sont donc des esters (condensation dalcools
avec des acides). Ce sont des composs qui renferment au minimum trois molcules
dacide gallique et vont donc avoir la proprit de tanner la peau. Ce compos se
forme partir du -O-galloyl-D-glucose sur lequel se greffe progressivement et
"2
LES TANINS
successivement dautres molcules dacide gallique pour saturer la molcule de
glucose en acide gallique et ainsi donner le compos final qui est le 1,2,3,4,6-penta
O-galloyl--D-glucose."
Ces units sont lies entre elles par des liaisons carbone-carbone ou des
liaisons carbone-oxygne. Cest ce groupe de tannins qui justifie la classification de
ces composs comme flavonodes au sens large. Les tannins sont forms de deux ou
de plusieurs units flavan-3-ols et donc une seule unit de flavan-3-ol ne constitue
pas elle-seule la dfinition de tannin."
Les dimres les plus simples sont les procyanidols dimres (procyanidol B3) et
cest partir de ce type de
structure constitue
au minimum de deux sous-units
1,2,3,4,6-penta
O-galloyl-b-D-glucose
flavan-3-ol quon a affaire des tannins."
2 - Tanins condenss ou catchiques ou proanthocyanidols
Procyanidol dimre
III - PROPRIETES
PHYSICO-CHIMIQUES,
EXTRACTION,
CARACTERISATION
ET DOSAGE
Cette molcule
reprsente la condensation
de deux
sous-units de catchine."
IV - PROPRIETES BIOLOGIQUES
B- DROGUES A TANINS
- CHENE A GALLE, QUERCUS INFECTORIA (TANIN OFFICINAL)
- HAMAMELIS : HAMAMELIS VIRGINIANA
- AUBEPINE : CRATAEGUS MONOGYNA, C. LAEVIGATA (=C. OXYACANTHA)
"3
LES TANINS
b) Ractions de prcipitation
Les tanins peuvent tre prcipits par les mtaux lourds (Fe,Pb,Zn,Cu), la
glatine, leau de chaux, les protines, les alcalodes et le ractif de Stiasny (Formol
chlorhydrique)."
2.Extraction
Elle est effectue au moyen du mlange eau + actone dans les proportions
(1:2) et cette opration dextraction des tannins seffectue de prfrence sur des
tissus frais. La sparation des tannins seffectue aux moyens de diffrentes
techniques chromatographiques."
3.Caractrisation
Pour caractriser ces tannins, on a dabord recours la raction de
prcipitation en prsence dAlCl3. Dans ce cas, les tanins hydrolysables vont former
un prcipit de couleur bleu-noir et les tanins condenss vont prcipiter et le
prcipit prsente une coloration verdtre. Les tanins condenss, quant eux, vont
prcipiter avec le ractif de Stiasny (formol chlorhydrique : formol + acide
chlorhydrique)."
"4
LES TANINS
Dosage pondral qui est bas sur la prcipitation des tannins par la poudre
de peau et ce dosage nest pas trs prcis. Il a juste un intrt historique."
Dosage des proanthocyanidols qui est bas sur la coloration des tannins
dans le n-butanol chlorhydrique bullition aprs addition de Fe3+."
"5
LES TANINS
2.Toxicit
Chez lhomme cette toxicit est mal connue. Chez les animaux, on peux
observer une intoxication du btail par ingestion de glands et jeunes feuilles de
chne."
DROGUES TANNIN
Chne galle, Quercus infectoria, Fagaceae
(Tannin officinal)
I. Caractres botaniques
La noix de galle est constitue par une masse globuleuse de consistance dure.
Elle est dense. Elle est de couleur variable et de saveur astringente qui est due la
prsence dune forte teneur en tanin. Ce sont des arbustes qui poussent autour du
bassin mditerranen."
"6
LES TANINS
partir des galles avec un mlange ther-alcool satur en eau. Lalcool utilis est
lethanol."
III.Emploi
Cette drogue est utilise comme astringent pour la voie externe notamment en
cas de brlure et de dermatose et galement comme hmostatique (arrte
lhmorragie)."
"7
LES TANINS
lest du Canada et des Etats-unis. Cet arbuste
peut faire lobjet de cultures notamment en
Europe. Le terme virginiana est du son
origine qui est ltat de la virginie. Elle
pousse prfrentiellement dans les bois
humides et elle prsente des fleurs qui ont
une morphologie particulire."
II. Composition
chimique et essais
1.Composition chimique de la drogue
Elle renferme une faible teneur en huiles essentielles (0,01 0,5 %) dont les
composs majoritaires sont le 2-hexanal, lactaldhyde et les ionones. Quant aux
tanins, il sont prsents une teneur non ngligeable (5 10 %) par rapport au poids
de la drogue sche."
galement dans la drogue, on trouve lacide gallique, la polygalloylglucose. L
hamamlitanin est un tannin spcifique lhamamlis dont la structure est la
suivante :"
"8
LES TANINS
2.Essais de la plante
Pour cette drogue officinale, il existe dans la pharmacope des essais pour
contrler cette drogue. Ces essais comprennent :"
Une analyse microscopique de la poudre de feuille dhamamlis."
2.Emplois
Insuffisance veineuse (varices), symptomatologie hmorrodaire, irritation
ou gne oculaire (Eau distille dhamamlis)."
Proprits astringentes : Eau distille dhamamlis (anti-inflammatoire local
qui agit au niveau de la peau et des muqueuses)."
Spcialits : ARKOGELULES HAMAMELIS (toutes les glules dont le
nom commence par ARKOGELULES sont des spcialits sous forme de glules
base de poudre de drogue), HISTOFLUINE P sous forme de solution buvable
en gouttes (la mention P dsigne la proprit vitaminique P).
"9
LES TANINS
Drogue est constitue par les rameaux florifres schs des deux espces cits.
Ils doivent prsenter un maximum de 10 % de parties ligneuses (formes par le
bois) ce qui est lexigence de la pharmacope europenne (septime dition)."
2.Caractres macroscopiques
Ils sont caractrise par le fait que ce sont des arbustes trs rameux et pineux.
La principale caractristique de cet arbuste est quelle prsente des feuilles qui ont
un caractre luisant et les fleurs sont de couleur blanche et ce sont des arbustes trs
pineux."
"10
LES TANINS
2.Essais
Ces essais comprennent :"
Une tude microscopique pour identifier les caractres botaniques de la
drogue."
Une chromatographie sur couche mince pour caractriser les flavonodes et
lacide chlorognique"
Un dosage spectrophotomtrique des flavonodes sur un extrait
mthanolique additionn de lAlCl3. La teneur exprime en hyproside doit tre
suprieure 1,5 %."
"11
LES TANINS
2.Emplois
La drogue et une prparation galnique issue de celle-ci (notamment les
formes poudres, teintures, extraits fluides, nbulisats) sont traditionnellement
utilises dans les troubles mineurs chez le sujet sain. Il nest pas question dutiliser
cette prparation base daubpine chez un sujet qui prsente une insuffisance
cardiaque (pour ceux-l il faut un traitement spcifique)."
On cite deux spcialits base daubpine :"
ELUSANES AUBEPINE (glules) : nervosit (troubles du sommeil,
troubles anxieux)."
EUPHYTOSE (comprims enrobs : aubpine, passiflore, valriane,
ballote) : Traitement de nervosit notamment troubles lgers du sommeil.
"12