Compuestos Organometlicos

1) A partir del compuesto 1 indique con mecanismos

a) El o los posibles productos que se obtienen de hacerlo reaccionar con metil cuprato de litio
en exceso.
b) El o los posibles productos que se obtienen de hacerlo reaccionar con metil litio en exceso.

2) Utilizando ciclohexeno como sustrato de partida ms cualquier otro reactivo, disee una
secuencia sinttica, especificando los reactivos (sin mecanismos) que permita la obtencin de las
estructuras I y II.
O

II

3) Utilizando ciclopentanona como sustrato de partida, ms cualquier otro reactivo que considere
necesario, represente solo con ecuaciones, sin mecanismos la obtencin los derivados.

O
A

O
O

4) Para la siguiente secuencia de reacciones, indique (sin mecanismos) cada uno de los productos
que se forman.

E
1. (CH3)2CuLi
2. H3O+
Cr2O7-2

9 -BBN

-OH, H2O

1. CH3MgBr
Eter, N2

H2, Pt
Presin

H2SO4

2. H3O+

1. LiAlH4
2. H3O+

5) Complete (sin mecanismos) el siguiente esquema indicando los reactivos que se ocupan y los
productos que se forman.

CO3H

CH3
O

II

Cl

1.- CH3CH2Li / Et2O

III
B

C5H10O2

C6H14O3

C
oxidacin
C6H12O3

2.- H3O+

6) Indique con mecanismos TODOS los productos que se forman en la Rx entre 1-Ciclopentenil-etil
cetona y Bromuro de isopropil magnesio en ter dietlico a temperatura ambiente con burbujeo de
nitrgeno y posterior hidrlisis. Considere reacciones de adicin 1,2 y 1,4 y posibles reacciones
secundarias.

1.- Eter, N2

MgBr
2.- H3O+

7) Complete (sin mecanismos) el siguiente esquema indicando los reactivos que se ocupan y los
productos que se forman.

O
H

OH

CH3

CH3

9-BBN

Cl

OH-

CH3

H2O2, OHMgBr

Eter, N2

E
H3O+
F

8) Entregue una ruta sinttica para la transformacin del compuesto A en el B.

A
O

OH

OH

9) Indique (con mecanismos) todos los productos que se forman al tratar la di-cetona (I) con un gran
exceso de MeMgBr y posterior hidrlisis.

(I)

1) MeMgBr (excexo)
Eter, N2

2) H3O+
10 ) A partir de la molcula A, obtenga los compuestos B y C, sin mecanismos

A
O

11) A partir del epxido (I) obtenga el cetal (II). Considere regioselectividad en sus reacciones.

O
II

12) Transforme con mecanismos:

HO

(II)

(I)

13) Indique con mecanismo los productos que esperara de las siguientes cuatro reacciones por
separado.
CH3MgBr

CH3MgBr

O
O (CH3)2CuLi

CH3Li

14) A partir de bromuro de n-butilo, sintetice en un solo paso, utilizando la reaccin de Grignard los
siguientes alcoholes: n-pentanol; n-hexanol; 5-nonanol; 5-butil-5-nonanol.

15) A partir de la molcula I obtenga las estructuras II y III. Considere selectivamente adiciones de
tipo 1,2 y 1,4

O
OH
HO

I
O

OH
HO

OH
HO

II

III

16) Indique todos los reactivos (i-v) y subproductos que se forman (A-E) en la siguiente secuencia
de reacciones.
O

i
A

2B

ii

iii

1 CH3Li

iv

HO
O

OH
O

v
E

2 H3O+

17) Realice la siguiente transformacin. Utilice mecanismos.

O
I

II
OH

NC

18) Indique los productos que esperara al hacer reaccionar dicho compuesto con CH3CH2MgBr en
exceso, en ambiente de nitrgeno y posterior hidrlisis suave.

O
O

1.

CH3CH2MgBr/N2, Eter
2. H3O+

19) Indica con mecanismos todos los productos que se forman al hacer reaccionar la cetona con los
reactivos indicados con posterior hidrlisis.

CH3CH2CH2MgBr

CH3MgBr
O

20) Indique las estructuras de los compuestos A y B, indicando los mecanismos de las reacciones
envueltas en su formacin.

Cl
1) Mg, Et2O
A

NaOH

2)

Cl

3) H3O+

21) Ocupando ciclohexeno, formaldehido y 1,3-dibromopropano, sintetice la molcula

O

Considere sntesis simtricas, reacciones de oxidacin y de Grignard en cualquier orden.

22) Indique con mecanismos todos los productos que se forman al hacer reaccionar el ster I con
bromuro de alil magnesio. Considere posibles reacciones secundarias.
O
MgBr

O
I

23) A partir de la molcula A, desarrolle un esquema sinttico para obtener la molcula B.

O

OEt
O

24) En la secuencia de reaccin, indique a que corresponden los productos y condiciones de

reaccin que le permitan llegar al compuesto final.

25) A partir del compuesto (I) disee una sntesis con mecanismos que le permita la obtencin del
dialqueno (II).

26) Utilizando la estructura I que se indica, disee estrategias sintticas que le permitan acceder a
los compuestos II y III (sin mecanismos)

III

H2N
II

I
O

CH3
O

CH3

27) Indique la estructura de los productos A, B y C, del esquema mostrado a continuacin. Explique
detalladamente la obtencin de B y C a travs de los mecanismos de reaccin.

1)

O
O
2) H3O+

1)Mg, eter etlico

Br

1) CO2
2) H3O+

28) Indique todos los posibles productos que se obtendran en la siguiente reaccin. Indique
adems cuales seran los mayoritarios explicando en que basa su asignacin.

O
1)

CH2MgBr

2) H3O+

29) Que productos se obtendrn en la siguiente reaccin

i) MeMgBr (exceso)
ii) H3O+

30) Indique, con mecanismos, el producto que se obtiene por tratamiento con bromuro de
metilmagnesio en exceso del compuesto C y posterior hidrlisis dbil.

C
N

1.- CH 3MgBr
2.- H 3O

31) Utilizando la qumica de alcoholes y organometlicos indique sin mecanismos la de preparacin

de los siguientes compuestos
COOH
O
H

Br
OH

Ayudantes : Pedro Jara G.

Constanza Mondaca R.