SOLUCIONARIO

Gua Estndar Anual

Qumica orgnica V:
biomolculas y uso de los
compuestos orgnicos

SGUICES041CB33-A16V1

tem
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Alternativa
B
A
A
A
E
C
E
D
E
D
E
B
D
A
E
D
E
E
D
B
A
E
C
B
D

Habilidad
Reconocimiento
Comprensin
Reconocimiento
Reconocimiento
Reconocimiento
Comprensin
Comprensin
ASE
ASE
ASE
Reconocimiento
Reconocimiento
ASE
Reconocimiento
Reconocimiento
Comprensin
Reconocimiento
Reconocimiento
Reconocimiento
Comprensin
Aplicacin
Aplicacin
Comprensin
Reconocimiento
Reconocimiento

EJERCICIOS PSU
tem

Alternativa

Defensa

El almidn es un polisacrido que se forma por la

condensacin de molculas de glucosa, las cuales son
liberadas cuando el almidn se hidroliza, es decir, experimenta
una reaccin qumica de ruptura en medio acuoso. Por esta
razn, este polisacrido es una forma de almacenamiento de
energa en los vegetales.

La biomolcula de celulosa corresponde a un polisacrido

formado por un gran nmero de molculas de glucosa, la cual
no presenta nitrgenos en su estructura.

Las protenas son macromolculas formadas por cadenas

lineales de aminocidos (que poseen nitrgeno en el grupo
amino), las cuales, se unen a travs de enlaces peptdicos.

El ADN es un cido nucleico, compuesto por nucletidos, cada

uno de los cuales,
est formado por un azcar (la
desoxirribosa), una base nitrogenada (que como su nombre
indica, posee nitrgeno) y un grupo fosfato.

La glucosa es un monosacrido cuya frmula es C6H12O6.

Esta hexosa se encuentra en varias frutas y se puede obtener
industrialmente a partir de la hidrlisis del almidn.

El almidn corresponde a un homopolisacrido constituido

por monmeros de glucosa.

El glicgeno o glucgeno es un polisacrido de reserva

energtica constituido por cadenas ramificadas de glucosa.

La quitina es un polisacrido formado por unidades de Nacetilglucosamina, est presente en el exoesqueleto de

algunos artrpodos y en la pared celular de los hongos.

La celulosa es un polisacrido compuesto nicamente por

molculas de -glucosa. Es la biomolcula orgnica ms
abundante en la biomasa terrestre.

En este caso, solo la glucosa La

celulosa
es
un
es un monosacrido.
polisacrido (ver defensa
tem 3).
La
glicerina
polialcohol.

es

un

La sacarosa es un disacrido de frmula C12H22O11 que se

encuentra principalmente en la remolacha y en la caa de
azcar. Est compuesto por la unin de glucosa y fructosa.

Los hidratos de carbono y los lpidos saponificables

(derivados de cidos grasos) se asemejan porque dentro de sus
molculas existen tomos de carbono (C), hidrgeno (H) y
oxgeno (O).

En general, los aceites comestibles pueden clasificarse segn

su origen, en vegetales (aceite de almendras, aceite de oliva,
etc.) y animales (aceite de ballena, aceite de hgado de

bacalao).
Desde el punto de vista qumico, se puede decir que estn
formados principalmente por triglicridos, que corresponden a
steres de cidos grasos. En el caso de los aceites vegetales,
los cidos grasos que componen las molculas de triglicridos
son mayormente insaturados.

A partir de la figura se puede deducir que el triglicrido se forma

por la unin del glicerol y tres cidos grasos a travs de
reacciones de condensacin, donde el grupo COOH del cido
graso reacciona con el grupo OH del glicerol, con liberacin de
una molcula de agua, tal como se muestra en la siguiente
figura para otro triglicrido (opcin I correcta).

El triglicrido contiene un cido graso insaturado de 18 C que

se denomina cido 9-octadecenoico (opcin II incorrecta). El
glicerol contiene tres grupos OH, de los cuales uno corresponde
a un alcohol secundario (el central), puesto que est unido a un
carbono que a su vez est unido a dos tomos de carbono. Al
formarse el triglicrido, este tomo de carbono queda unido a
cuatro grupos distintos, por lo que es asimtrico (opcin III
correcta). En la siguiente figura se muestra el carbono
asimtrico con un asterisco.

Los aminocidos con carga neta positiva a pH celular son

aquellos que tienen en su cadena lateral grupos que pueden
aceptar protones (bsicos), como NH2. Es el caso de los
aminocidos de la figura, lisina y arginina, cuyas cadenas
laterales aparecen destacadas en la siguiente figura (opciones I
y II correctas).

En el enunciado se seala que la funcin de la protena es el

transporte de iones cloruro (Cl-) a travs de la membrana
celular. Es posible que la importancia de estos residuos se deba
al establecimiento de interacciones electrostticas entre los
grupos cargados positivamente del aminocido y el ion de carga
negativa (opcin III correcta).
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Los puentes de hidrgeno permiten la interaccin entre bases

nitrogenadas de las dos cadenas del ADN, dando estabilidad a
la estructura. Estos enlaces dbiles se establecen entre un
tomo de hidrgeno unido covalentemente a un tomo pequeo
y electronegativo, que puede ser O, N o F, y otro tomo con las
mismas caractersticas. Esta condicin se cumple entre el
tomo de H de 1 y el O de 4, ya que el primero est unido
covalentemente a N, que es pequeo y electronegativo, y O
tambin es pequeo y electronegativo (opcin I correcta). Lo
mismo ocurre entre el tomo de H de 5 y el N de 2 (opcin II
correcta). En cambio, el H de 3 no puede formar un puente de
hidrgeno, porque est unido a C, cuya electronegatividad es
intermedia (opcin III incorrecta).
Estos puentes de hidrgeno entre bases nitrogenadas son de
suma importancia para la unin de las dos hebras en la
molcula de ADN.

11

Las sales de los cidos orgnicos se utilizan en los productos

farmacuticos, jabones, alimentos, bebidas, cosmticos,
lubricantes, detergentes, pastas de dientes, entre otros.

12

La cerveza se produce a partir de la fermentacin de los

granos de cebada y de la mezcla de otros cereales, tales como
el maz y el arroz. El champagne, se obtiene de una doble
fermentacin del mosto de uva.
Ninguna de ellas sufre destilacin.

13

Habilidad de Pensamiento Cientfico: Evaluacin del impacto

en las sociedades de las aplicaciones tecnolgicas en base a
conocimientos cientficos.
En el enunciado se seala que el metanol es txico para el ser
humano, pues al ser metabolizado produce cido frmico, que
genera efectos nocivos sobre el sistema nervioso central y
ocular. El metanol se produce naturalmente en pequeas
cantidades durante la fermentacin de las bebidas alcohlicas.
Si bien es un proceso que ocurre naturalmente, es importante
establecer regulaciones sobre los niveles mximos permitidos
de metanol, dada la alta toxicidad de este compuesto
(alternativa D correcta).
El metanol es el compuesto que se encuentra en las bebidas
alcohlicas y se convierte en cido frmico al ser metabolizado
en el hgado, por lo que no corresponde sealar que es
necesario desarrollar tcnicas de medicin del cido frmico en
las bebidas (alternativa E incorrecta) ni establecer regulaciones
sobre los niveles de cido frmico (alternativa C incorrecta). Por
lo mismo, tampoco es correcto sealar que la industria de
bebidas alcohlicas deba adaptar sus procedimientos para
evitar las condiciones que favorecen la formacin de cido
frmico (alternativa A incorrecta).
Si bien es conveniente avanzar en el tratamiento de las
intoxicaciones por metanol, esto no es una medida adecuada de
parte de la industria de las bebidas alcohlicas. Por tratarse de
un compuesto con alto nivel de toxicidad, ante todo se debe
evitar la produccin de bebidas con niveles de metanol que
puedan resultar peligrosos (alternativa B incorrecta).

14

De las alternativas presentadas, solo lpulo y cebada suelen

utilizarse en la elaboracin de cerveza, cuyo caracterstico
sabor amargo se debe al lpulo.

El gave se usa en la elaboracin de tequila; el centeno y la

avena se utiliza en la elaboracin de ciertos tipos de whisky.
15

El tipo de levadura utilizada en la industria cervecera es de la

especie Saccharomyces cerevisiae y, en general, se sabe que
cada cervecera tiene su propia cepa. Sin importar el tipo de
cepa, el trabajo de las levaduras consiste en transformar el
azcar en gas carbnico y alcohol, mediante fermentacin
alcohlica:

16

En general, la graduacin que presentan las bebidas

alcohlicas se realiza en escala Gay-Lussac (GL). De este
modo, si la botella de ron presenta una graduacin de 40 GL,
significa que dicha bebida tiene 40% de alcohol y 60% de
agua, en volumen.

17

La fermentacin alcohlica es un proceso biolgico que se

produce en ausencia de oxgeno y pueden utilizarse como
materias primas la caa de azcar, el mosto de la uva, el arroz
y diversas frutas y cereales, entre otros.

18

Tanto el ron, como el vodka y el tequila se obtienen por

fermentacin y en una etapa posterior de concentracin se
procede a la destilacin de la bebida alcohlica.

19

A partir del siglo XIX, una de las fibras artificiales de mayor

uso es el rayn, una fibra artificial celulsica manufacturada y
regenerada. El algodn, el lino y la seda son fibras naturales. El
hilo puede ser de distintos materiales.

20

La doble fermentacin es un proceso que comprende un

segundo perodo de fermentacin en un contenedor distinto al
de la primera. Suele asociarse principalmente con la produccin
de vinos espumantes, bebidas alcohlicas que se obtienen de
una doble fermentacin del mosto de uva. La primera
fermentacin, se realiza de manera tradicional tal como se
produce el vino, y la segunda fermentacin, se hace en la
botella, donde se adicionan levaduras en un contenedor
cerrado, para que se generen burbujas a partir del gas
carbnico (B correcta). Su grado alcohlico es de
aproximadamente 11 a 12 GL.
La doble fermentacin tambin se aplica en la fabricacin de
algunas cervezas, pero como vimos anteriormente, no todas las
bebidas alcohlicas con doble fermentacin provienen de la
cebada (D incorrecta).
La sidra es una bebida alcohlica de baja graduacin, fabricada
a partir de la fermentacin del jugo de manzana. No se
caracteriza por sufrir un proceso de doble fermentacin.

21

Esta reaccin de hidratacin del hidrocarburo eteno da como

resultado la obtencin de un alcohol, el etanol.

CH 2 CH 2 H 2O
CH3 CH 2 OH
22

El bromuro de etilo es utilizado como antidetonante en los

combustibles y presenta una frmula qumica,

CH3 CH 2 Br
Por lo que se clasifica como un haluro.
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Habilidad de Pensamiento Cientfico: Identificacin de teoras

y marcos conceptuales, problemas, hiptesis, procedimientos
experimentales, inferencias y conclusiones, en investigaciones
cientficas clsicas o contemporneas.
Luego de realizar el procedimiento experimental de una
cristalografa para obtener una imagen de una molcula de
ADN, Rosalind analiz e infiri a partir de la imagen, la
estructura helicoidal de la molcula.

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El metanol es un alcohol de frmula CH3OH (C incorrecta), un

lquido incoloro, inflamable y txico, totalmente miscible en
agua (A incorrecta). Se emplea como anticongelante, disolvente
y combustible, entre otros (D incorrecta). Se obtiene de la
pirolisis de la madera, la cual corresponde a su degradacin
trmica en ausencia de O2 (B correcta). Alrededor del 40% de
metanol se convierte en formaldehdo, y desde all en productos
tan diversos como los plsticos, madera contrachapada,
pinturas, explosivos, y planchado permanente de textiles.
Si bien se encuentra en pequeas cantidades en las bebidas
alcohlicas, no es su principal componente, ya que su consumo
es altamente txico (E incorrecta).

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La cebada permite la produccin de bebidas como el whisky y

la cerveza. El ron se elabora a partir de la caa de azcar y el
cognac, a partir de uva.