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Chapitre 1
GENERALITES ET NOMENCLATURE
A GENERALITES
La chimie organique est la chimie des composs du C.
Elle concerne donc une infinit de domaines : protines, sucres, graisses, ptrole, plastiques,
colorants, dtergents, pharmacologie,.....
Cette chimie est devenue une chimie part entire car le nombre de composs du C est
largement suprieur celui de tous les autres lments pris ensembles (cf : facilit
d'enchanement des C entre eux pour former des chanes linaires, ramifies, cycliques).
Dans les composs organiques on trouve principalement : C et H, mais aussi O, N, X, S, P et
plus rarement : As, Na, Li, Mg, Zn, Cd, Pb .....
I) Le C et ses HYBRYDATIONS :
I.1) Le C :
C (Z = 6)
donc
E = + 6223 kJ/mol
A << 0
donc impossible !
109,5
H
H
H
I.2.2) Hybridation sp2 :
sp2
p
C
sp2
p
sp2 sp2
sp2
sp2
H
120
C C
Recouvrement de 2 orbitales p
=> formation de la liaison
coordinence)
Cas particulier de la liaison DATIVE :
B, qui a un doublet lectronique libre sur sa couche de valence, est une base de Lewis
(dfinition : tout corps capable de cder un doublet lectronique libre); il est dit ractif
NUCLEOPHILE (aime les noyaux + ).
Notation : Nu-.
Ex : anions, alcools, amines, ctones, .....
A qui a une case quantique vide sur sa couche de valence est un acide de Lewis
(dfinition : tout corps capable de capter un doublet lectronique libre pour former une
liaison) ; il est dit ractif ELECTROPHILE (aime les lectrons). Notation : E+.
Ex : AlX3, carbocations,
BF3,
H+, .....
Ordres de grandeur de LONGUEUR et d'ENERGIE des liaisons covalentes :
en gnral : 1 angstrm et plusieurs centaines de kJ/mol
Ex : C-C
d = 1,54
E = 348 kJ/mol
C=C
d = 1,34
E = 606 "
C
C
d = 1,02
E = 811 "
II.1.2) La liaison IONIQUE :
C'est une liaison minoritaire : on la trouve entre une espce organique charge et un ou
plusieurs contre-ions pour assurer l'lectroneutralit de l'ensemble :
(A+;B-) forme un sel dans lequel A est l'atome le plus lectropositif et B est celui le plus
lectrongatif.
A+ et B- sont lis par interaction purement lectrostatique.
Ex : sel d'acide organiques : thanoate de sodium : CH3COONa cest--dire CH3COO- et
Na+
II.2) Les liaisons de FAIBLE ENERGIE :
On rencontre les 2 types :
O
H
C
O
H
O
ure
CH4N2O
La formule dveloppe : prcise l'enchanement des liaisons entre tous les atomes, mais plat.
H N C N H
H O H
Ex :
ATTENTION : les doublets lectroniques libres sur les atomes concerns doivent tre
dessins
H2N-CO-NH2
MAIS toutes ces formules ne donnent pas larrangement des atomes dans l'espace, d'o la
ncessit de reprsentations spatiales des molcules.
Nous allons tudier l'ensemble de ces reprsentations en les classant par tat d'hybridation du
carbone.
III.2) Pour le C sp :
R C C R
R3
C
R2
Ex : thylne :
R4
H
C
R4
R1
oeil
plan : P 1
R2
H
C
Ex :
lthylne
Dans P1
R3
R2
R4
C1
R3
R3
plan de la feuille
C2
R1
R4
C1
R2
OEIL
OEIL
Br
C1
Cl
C2
H
Br
OH
OH
Plan de la feuille
R1
R2
R1
OU :
R2
R3
R4
R3
P1
R4
Reprsentation de CRAM :
R1
R1
R2
R2
R4
R3
R4
R3
COOH
NH2
OH
NH2
OH
R1
R4
R5
R6
R2
R3
R4
C1
OEIL
C2
R5
R2
R5
R3
R6
Reprsentation ECLIPSEE
R2
Plan de la feuille
C1
R6
R3
R1
R1
R4
C1
R1
R6
C2
R4
C1
OEIL
R2
C2
C1
R2
R3
R3
R5
R6
R4
R6
R2
R5
R3
R5
Plan de la feuille
Reprsentation DECALLEE
Reprsentation de CRAM :
CHO
CHO
Me
Cl
Me
Cl
OH
OH
IV) Rappel des valences principales des atomes courants en chimie organique :
symbole
nom
carbone
Z
6
2
valence
ttravalent
monovalent
1s ,2s ,2p
1
hydrogne
H
1s1
8
oxygne
divalent +
2 doublets
16
idem
trivalent +
1 doublet
15
idem
9/17/35/53
monovalents +
3 doublets
divalent
Mg
O
1s2,2s2,2p4
soufre
azote
S
N
1s2,2s2,2p3
phosphore
halognes
P
X
ns2,np5
magnsium
Mg
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