FACULTAD DE CIENCIAS QUMICO BIOLGICAS

LICENCIADO EN CIENCIA Y TECNOLOGA DE ALIMENTOS

Propiedades fsicas y qumicas de

compuestos orgnicos diferentes a
hidrocarburos
Qumica Orgnica Bsica
Dr. Yassir Edn Torres Rojas

Alcoholes (generalidades)
Los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o ms
grupos hidroxi u oxidrilo (-OH).
Alcoholes creados por fermentacin de frutas o granos con
levadura.

Etanol producido comercialmente

principalmente como combustible y
como bebida.

Aplicacin de Alcoholes en la vida

cotidiana
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles.

El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de

una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil.

Por su baja toxicidad y disponibilidad

para disolver sustancias no polares, el
etanol es utilizado frecuentemente como
disolvente en frmacos, perfumes y en
esencias vitales como la vainilla.

Propiedades fsicas de Alcoholes.

Solubilidad
El grupo OH es muy polar y es capaz de establecer puentes de
hidrgeno.

permite la asociacin entre las molculas de alcohol y es cuando los

oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre
sus molculas y las del agua.
Solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2propanol y 2 metil-2-propanol

Poco solubles

Muy solubles

Vs

Propiedades fsicas de Alcoholes.

Punto de Ebullicin
Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son
influenciados por la polaridad del compuesto y la
cantidad de puentes de hidrgeno.

En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la

cantidad de tomos de carbono y disminuye con el
aumento de las ramificaciones.

Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su

punto de ebullicin sea ms alto que el de los
hidrocarburos de su mismo peso molecular.

Propiedades fsicas de Alcoholes.

Punto de fusin
aumenta a medida que aumenta la
cantidad de carbonos

Densidad
aumenta con el nmero de carbonos y sus
ramificaciones.
alcoholes alifticos son menos densos que el agua
mientras que los alcoholes aromticos y los
alcoholes con mltiples molculas de OH,
denominados polioles, son ms densos.

Propiedades qumicas de Alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases.

efecto inductivo

efecto que ejerce la molcula de OH como

sustituyente sobre los carbonos adyacentes
establece un dipolo

La estructura del alcohol

est relacionada con su
acidez.
Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor acidez)

Propiedades qumicas de Alcoholes

Deshidratacin
se considera una reaccin de eliminacin, donde el
alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un
alqueno.
carcter bsico

La reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico

(H2SO4) en presencia de calor.

El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a temperaturas

inferiores a las necesarias para obtener alquenos producir otros compuestos
como teres y steres.

Propiedades qumicas de Alcoholes

Hidrlisis
(Obtencin de alcoholes)
produce en presencia de agua y hidrxidos
fuertes
adicin de borano R3B en presencia de perxido de
hidrgeno (H2O2) en medio alcalino.

Hidroboracin

alqueno

halogenuros de alquilo o
aralquilo
origen a un alcohol

origen a un alcohol

Aldehdos y cetonas (generalidades)

son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O).

Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en

posicin terminal mientras que las cetonas lo
presentan en posicin intermedia.

Los aldehdos se utilizan principalmente para la fabricacin de resinas,

plsticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.

Aplicacin de Aldehdos y cetonas en la

vida cotidiana
ALDEHDOS
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana.

El acetaldehdo formado como intermedio en la

metabolizacin.

La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que

presenta un grupo aldehdo.

El formaldehdo es un conservante que se

encuentra en algunas composiciones de
productos cosmticos.

Aplicacin de Aldehdos y cetonas en la

vida cotidiana
CETONAS
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual
se utiliza como disolvente para lacas y resinas.

Produccin del plexigls, emplendose tambin en

la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos.

Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK,

siglas el ingls) y la ciclohexanona.

Caprolactama = fabricacin del Nylon 66

Propiedades fsicas de Aldehdos y cetonas.

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en compuestos
polares.

Solubilidad
Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de
hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en
agua.
Punto de Ebullicin
son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero
menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables.

formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de

hidrgeno intramoleculares en stos compuestos.

Propiedades qumicas de Aldehdos y

cetonas.
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.

Reaccin de adicin nucleoflica

se producen frente al reactivo de Grignard, para dar origen a un oxihaluro
de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol.
La reaccin de adicin nucleoflica en las cetonas dan
origen a alcoholes terciarios.
Reaccin de sustitucin halogenada
al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios hidrgenos del
carbono unido al carbonilo.
Obtencin de la monobromoactona = poderoso gas lacrimgeno.

Propiedades qumicas de Aldehdos y

cetonas.
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.

Reacciones de condensacin aldlica

produce la unin de dos aldehdos o dos cetonas en presencia de una
solucin de NaOH formando un polmero, denominado aldol.

Reacciones de oxidacin
Los aldehdos se oxidan con facilidad frente a oxidantes dbiles
produciendo cidos.
Las cetonas slo se oxidan ante oxidantes muy enrgicos que puedan
romper sus cadenas carbonadas.

Propiedades qumicas de Aldehdos y

cetonas (sntesis)
Aldehdos y cetonas alifticos
Los aldehdos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidacin de
alcoholes.
La hidratacin de alquinos en presencia de cido sulfrico en solucin
acuosa y sulfato mercrico permite obtener aldehdos y cetonas.
Aldehdos aromticos
Presentan un anillo aromtico unido al
grupo carbonilo.
El representante de este grupo de
compuestos es el benzaldehido.
La obtencin del benzaldehido puede
ser mediante oxidacin del tolueno, del
cloruro de bencilo o por hidrlisis del
cloruro de bencilideno.

Cetonas aromticas
Las cetonas aromticas (fenonas) presentan
uno o dos anillos aromticos unidos al grupo
carbonilo.
La mayora de las cetonas aromticas se
preparan por acilacin de Friedel-Crafts,
donde el benceno reacciona con los cloruros
de cido en presencia de cloruro de
aluminio.
As el grupo acilo entra al anillo para
producir las fenonas.

Fenoles (generalidades)
son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi (OH) unidos directamente
a un anillo aromtico.
A partir del fenol es posible producir otros
compuestos qumicos, su carcter cido le
permite ceder un protn para formar as sales y
teres.

Otras
reacciones
como
la
esterificacin,
la
halogenqacin, la nitratacin, la sulfonacin permiten
obtener productos qumicos como steres, halgenos,
productos nitrogenados y cidos sulfnicos entre otros

Aplicacin
cotidiana

de

Fenoles

en

la

vida

El fenol es el miembro ms sencillo de esta serie

homloga y es denominado tambin hidroxi-benceno

Preparacin
de
resinas
sintticas,
medicamentos,
plaguicidas,
colorantes
sintticos, sustancias aromticas, aceites
lubricantes, solventes entre muchos otros.

Propiedades fsicas de Fenoles.

Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a
la presencia del grupo OH.

Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e

incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se
encuentran coloreados.

En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el

aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el
fenol puede teirse de amarillo, marrn o rojo.

Propiedades fsicas de Fenoles.

Solubilidad: es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de
hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy
baja.
Para que los compuestos que contienen grupos OH sean solubles en agua
la razn entre carbonos y grupos OH no debe ser mayor de 3:1.
El fenol es el miembro ms pequeo de este grupo y contiene 6 tomos
de carbono y slo uno de -OH.

Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la

presencia del puente de hidrgeno.

Punto de Fusin: son altos comparados con los de los

alcoholes, esto se debe a que estn unidos por fuerzas
intermoleculares ms fciles de vencer.

Propiedades qumicas de Fenoles

(Sntesis).
Las propiedades de los fenoles estn influenciadas por sus
estructuras y se comporta como un cido.
Agua
Alcoholes
Fenol
cidos carboxlicos

1 x 10-14
10-16 a 10-18
1,1 x 10-10
10-5

Hidrlisis del clorobenceno: para obtener el fenol, el clorobenceno

se trata con una solucin de hidrxido de sodio a ebullicin y alta
presin para obtener fenxido de sodio.
El fenxido de sodio es una sal que reacciona con el cido
clorhdrico para formar fenol.

Propiedades qumicas de Fenoles

(Sntesis).
Produccin de fenol a partir de
benceno-sulfonato de sodio:
Reaccin del benceno con cido sulfrico
obteniendo cido benceno-sulfnico,
que tratado con cloruro de sodio o hidrxido
de sodio produce una sal denominada
bencenosulfonato de sodio.
El bencenosulfonato de sodio se funde
con hidrxido de sodio para obtener
fenxido de sodio que tratado con cido
sulfrico libera fenol.

Propiedades qumicas de Fenoles

(Sntesis).
Oxidacin del isopropil benceno:

el isopropil benceno se oxida en presencia del

oxgeno
del
aire
permitiendo
obtener
hidroxiperxido de cumeno, que al tratarse con
cido fuerte en agua se convierte en fenol y
propanona.

Aminas (generalidades)
son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la
sustitucin de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o
arilo.

Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de

sustituyentes unidos al nitrgeno en aminas primarias,
aminas secundarias y terciarias.

Aplicacin de Aminas en la vida

cotidiana
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos
que conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de
los seres vivos
Al degradarse las protenas se descomponen en
distintas aminas, como cadaverina y putrescina
entre otras.

Aplicacin de Aminas en la vida

cotidiana
Las aminas son parte de los alcaloides que
son compuestos complejos que se encuentran
en las plantas. Algunos de ellos son la morfina
y la nicotina.

Algunas aminas son biolgicamente importantes como la

adrenalina y la noradrenalina.

Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes

y los pescados o en el humo del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los
nitritos
presentes
en
conservantes
empleados en la alimentacin y en plantas,
procedentes del uso de fertilizantes.

Propiedades fsicas de Aminas.

son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados.

Los primeros miembros de esta serie son gases con olor

similar al amonaco.

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son

compuestos polares, capaces de formar puentes de
hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles
en ella.

La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6

tomos de carbono y en las que poseen el anillo
aromtico.

Propiedades fsicas de Aminas.

Punto de Ebullicin: es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el
mismo peso molecular.

Nombre

Pto. de
fusin(C)

Pto. de
Solubilidad (gr/100 gr
ebullicin(C)
de H2O)

Metil-amina

-92

-7,5

Muy soluble

Dimetilamina

-96

7,5

Muy soluble

Trimetilamina

-117

91

Fenil-amina

-6

184

3,7

Difenil-amina

53

302

Insoluble

Metilfenilamina

-57

196

Muy poco soluble

El nitrgeno es menos
electronegativo
que
el
oxgeno, esto hace que los
puentes de hidrgeno entre
las aminas se den en menor
grado que en los alcoholes.

Esto hace que el punto de ebullicin de las aminas sea

ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso
molecular.

Propiedades qumicas de las aminas.

Se comportan como bases, lo cual quiere decir que cuando una amina se
disuelve en agua, acepta un protn formando un in alquil-amonio.

Sntesis: se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con

amoniaco.

Las aminas inferiores se preparan comercialmente

haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en
presencia de xido de thorio o de aluminio caliente.

La reduccin de diversos compuestos como nitroderivados,

nitrilos, aldehdos o cetonas tambin tiene entre sus productos
finales las aminas.

Propiedades qumicas de las aminas.

Aminas primarias: las aminas alifticas reaccionan con el cido
nitroso para dar un alcohol con desprendimiento de nitrgeno y
agua. aminas aromticas a temperatura elevada en presencia de
cido sulfrico diluido se comportan como las aminas alifticas, pero
si la reaccin ocurre a 0C se produce una sal de diazonio soluble en
agua.
Aminas secundarias: tanto alifticas como aromticas al
reaccionar con el cido nitroso generan N-nitrosaminas oleosas e
insolubles en agua, llamadas tambin compuestos N-nitrosos

Aminas terciarias: tanto alifticas como aromticas al reaccionar con

el cido nitroso generan derivados N-nitrosados.

Esteres (generalidades)
Son compuestos orgnicos derivados de cidos orgnicos o inorgnicos oxigenados
en los cuales uno o ms protones son sustituidos por grupos orgnicos alquilo
(simbolizados por R').

En los steres ms comunes el cido en cuestin es un

cido carboxlico.

Los steres tambin se pueden formar con cidos

inorgnicos:
cido carbnico (origina steres carbnicos)
cido fosfrico (steres fosfricos)

cido sulfrico.

Aplicacin de Esteres en la vida

cotidiana
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias artificiales.

etanoato de isopentilo

pentanoato de pentilo

octanoato de heptilo
butanoato de metilo

Propiedades fsicas de Esteres.

Pueden participar en los enlaces de hidrgeno como aceptadores, pero no
pueden participar como donadores.

Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrgeno

ocasiona que no puedan formar enlaces de hidrgeno entre molculas de
steres, lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de similar
peso molecular.

Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de un

ster por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por cidos o
bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un cido
carboxlico, o una sal de un cido carboxlico

Propiedades qumicas de las Esteres.

En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo,
ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-,
eliminando as el alcohol o uno de sus derivados.

Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos,

emplendose generalmente el ster etlico tratado con una mezcla
de sodio y alcohol (Reduccin de Bouveault-Blanc).

El hidruro de litio y aluminio reduce steres de cidos carboxlicos para

dar 2 equivalentes de alcohol.
El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta
el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.

Propiedades qumicas de las Esteres.

El hidrgeno de muchos steres puede ser sustrado con una base no nucleoflica
o el alcxido correspondiente al ster. El carbanin generado puede unirse a
diversos sustratos en diversas reacciones de condensacin, tales como la
condensacin de Claisen, la condensacin de Dieckmann y la sntesis malnica.

Muchos mtodos de sntesis de anillos heterocclicos aprovechan las

propiedades qumicas de los steres, tales como la sntesis de pirroles
de Hantzsch y la sntesis de Feist-Benary.

Los steres pueden dar alcoholes con dos sustituyentes idnticos por adicin
de reactivos de Grignard. Unas aplicacin de esta reaccin es la reaccin de
Fujimoto-Belleau.

teres (generalidades)
es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
iguales o distintos, estando el tomo de oxgeno unido a stos.

Se puede obtener un ter de la reaccin de condensacin

entre dos alcoholes.

Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol

ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una
base fuerte.

Aplicacin de Eter en la vida cotidiana

Medio para extractar para concentrar cido actico y
otros cidos.

Veneno para ratas.

Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes

etlicos e isoproplicos.

Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas,

resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores disel.

Antinflamatorio abdominal para despus del parto,

exclusivamente de uso externo

Fuertes pegamentos

Propiedades fsicas de Esteres.

Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno.

Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil

que se rompa el enlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea,
para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico,
calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un
halogenuro.

Propiedades
(Sntesis).

qumicas

de

las

Esteres

Reaccin de Reduccin:
Sntesis de teres de Williamson: es la sntesis de teres ms fiable y verstil. Este
mtodo implica un ataque SN2 de un ion alcxido a un haluro de alquilo primario no
impedido o tosialato.

Sntesis de teres mediante aloximercuriacin-desmercuriacin: En el proceso

de aloximercuriacin-desmercuriacin se aade una molcula de un alcohol a
un doble enlace de un alqueno.