CH3

O
P

CH3

N
H3C

Dimefox(acaricida-insecticida sistematico)
Bis (dimethylamino)-phosphoryl fluorid
Fluofosfato de N, N, N, N-tetrametildiamida
Altamente toxico DL50 oral rata 1-2 mg/kg

H3C
H

O
C

H3C

H3C
H

CH3
Mipafox insecticida
Bis- (diisopropylamino) phosphorylfluorid
Fluofosofato de N, N- diisopropildiamida

La toxicidad aguda del Mipafox se caracteriza en los animales de sangre

caliente por una accin semejante a la de muscarina. Despus de suministrar
una dosis subletal al cabo de dos semanas se presenta paralisis muscular. Este
fenmeno se abservo en trabajadores franceses expuestos a Mipafox.
DERIVADOS DEL ACIDO PIROFOSFORICO
Estos compuestos presentan sntomas de intoxicacin semejantes a los de los
compuestos que contienen fluor y cianuro pero el grado de toxicidad depende
de la naturaleza de los sustituyentes de los sustituyentes alqulicos.

Aqu hay que citar al Schradan (octamethylpyrophosphoramide) que se

caracteriza por su extrema toxicidad. La DL50 por va oral en la rata macho 9
mg/kg.

H3C

CH3
N

H3C

CH3
N
H3C

N
CH3

H3C

CH3

Schradan OMPA
Octamethylpyrophosphoramida

FOSFATOS
En este grupo se deben citar al Mevinphos (Phosdrin) que se caracteriza por su
alta toxicidad y su alta residualidad se lo utiliza para proteger, legumbres,
frutas, lpulo. Tambin se cita al Dichlorvos(DDVP)

O
CH3

CH3

CH3
O

CH3

Mevinphos(Phosdrin)
Insecticida y acaricidad de contacto
2-carbomethoxy-1-methyl-vinyl-dimethyl phosphate
Fosfato de O,O- dimetilo y O-(-1 metil-2carbometoxivinilo)

CH3

Cl
P

CH3

C
Cl

Dichlorvos, Vapona, DDVP insecticida

2,2 Dichlorovinyl dimethyl phophate

Fosfate de O,O-dimetilo y O-2,2 doclorovinilo

TIOFOSFATOS
En este grupo de pesticidas fosforados debemos diferenciar los tiofosfatos no
sistemticos y sistemticos, adems debemos anotar que junto a los
ditiofosfatos son los pesticidas rgano-fosforados ms importantes.

Aqu citaremos al Parathion (Ethyl-Parathion, E-605, folidol) se lo utiliza en

numerosos cultivos, en epidemiologa, etc. Este insecticida es muy txico. La
DL50 por va oral en la rata es 4 - 13 mg/kg de peso corporal.
Otro representante de este grupo es el Diazinon (Basudin, Gardentox) cuya
DL50 por va oral en la rata es de 300 - 400 mg/kg.

CH3CH2O

O
P

CH3CH2O

O
Parathion

O,O Dimethyl O-4-nitrophenyl-thiophosphate

Tiofosfato de O,O-dietilo y O-4nitrofenilo
CH3
4
CH3 CH2 O

P O
CH3 CH2 O

1
N

CH3

H
CH3

Diazinon
Tiofosfato de O,O-dietilo y O-(2-isopropil-4metil)-6-picimidinilo

DITIOFOSFATOS

Los insecticidas con estructura de ditiofosfatos se hidrolizan formando,

normalmente tiofosfato de dialquilo, se puede citar como ejemplo el malation.
CH3 O
O

P S
C O C2 H5
CH3O
C

O
C

C O

C2H5

NaOH

CH3O

H C

H2O
H C

P S Na +

C2H5

CH3O

H C

C2H5

O
Malation
H+ H2O

H
CH3O

S
P

H
OH

O
C

C2H5

CH3O

C2H5

FOSFONATOS
La hidrlisis de los fosfonatos insecticidas da lugar a la formacin de cidos
fosfnicos como puede observarse en el caso del EPN.
S

O
CH3
CH2
O
CH2 OH + HO

+ H2O

HO

OH

+ CH3

N
O

Etanol

4nitrofenol
EPN (acaricida-insecticida)

Ac-Feniltiofosfrico

Feniltiofosfonato de O-etilo y O-4-nitrofenilo

O-Ethyl-O (4-nitrophenil) phenylthiophosphonate

FORMULACIONES DE LOS PESTICIDAS ORGANOFOSFORADOS

Las formulaciones ms usualmente empleadas son los polvos para
espolvorear, los polvos mojables y los concentrados emulsionables.
Los polvos para espolvorear contienen 3-5 por 100 de principio activo y en
algunos casos hasta un 10 por 100.
Los polvos mojables contienen del 25 - 40 por 100 de sustancia activa, estas
formulaciones son las menos utilizadas.
Los concentrados emulsionables generalmente contienen 50 por 100 de
materia activa, pero tambin hay formulaciones con un contenido de 25 al 40
por 100.
Las aplicaciones de polvos mojables suelen efectuarse en forma de suspensin
acuosa con un 0.1 - 0.3 por 100 de la formulacin.
Las aplicaciones de concentrados emulsionables se efecta en forma de
emulsin acuosa con un 0.15 - 0.30 por 100 de la formulacin.
Tambin se aplican a los suelos grnulos con un contenido del principio activo
del 5 y 10 por 100.
En el hogar se emplean los aerosoles con un contenido de 1 a 5 por 100 de
principio activo, tambin se utilizan tiras de material absorbente con
insecticidas fosforados de alta tensin superficial como por ejemplo el DDVP
vapona.
PESTICIDAS ORGANOFOSFORADOS MS UTILIZADOS
DICLORVOS (DDVP)
NOMBRE QUIMICO: 2,2-Diclorovinyl dimethyl phosphate
Fosfato de 0,0-dimetilo y 0-2,2diclorovinilo
OTROS NOMBRES:

Duravos, Fly-Die, Mafu, Vapona, Cypona.

ACCIN: Insecticida
ESTRUCTURA QUMICA:
CH3O

O
P

CH3O

Cl

C
Cl

PROPIEDADES FSICAS
Lquido incoloro o mbar, peso especfico 1.44, ligeramente soluble en el agua
(~1%) en querosene 2-3% , soluble en la mayora de los solventes orgnicos,
p.e 117C.
TOXICIDAD
Toxicidad aguda va oral DL50 en la rata 56-80mg/Kg. Por su extremada
toxicidad en la mayora de pases esta prohibido su uso, se absorbe fcilmente
por la piel, la toxicidad aguda va drmica DL50 es 107 mg/Kg.
ADVERTENCIA
Peligro veneno
ANTDOTO
El antdoto de emergencia es el sulfato de atropina
PRECAUCIONES PARA EL MANEJO Y ALMACENAMIENTO
Venenoso si es ingerido, inhalado o absorbido a travs de la piel. No
contaminar los alimentos o los piensos. No ingerir ninguna bebida alcohlica
durante la pulverizacin ya que el alcohol facilita la elaboracin de los
organofosforados. Mantener en recipientes bien cerrados y lugar seco.
VESTIMENTA REQUERIDA
Utilizar vestimenta para la proteccin, guantes de goma, mscara para respirar
equipada con filtro para vapores orgnicos, gafas.

APLICACIN

Txico por inhalacin y estomacal. Se lo utiliza como fumigante para controlar

pestes domsticas y pblicas, control de las moscas de los hongos, en establos
e invernaderos.

FORMULACIONES
Concentrados emulsificables, concentrados solubles en aceites, polvos
mojables, sprays listos para el uso, collares para pulgas, tiras impregnadas de
pesticida.
MEVINPHOS (PHOSDRIN)
NOMBRE QUIMICO Y ESTRUCTURA:

CH3 O

O
P

CH3 O

O
O

CH3

CH3

Fosfato de 0,0-dimetilo y 0-(l-mebl-2-carbometoxivinilo)

2-Carbometoxy-1 -methyl-vinyl-dimethyl phosphate.

Este insecticida-acaricidade contacto y sistmico es conocido con otros

nombres como Duraphos, Mevinox, Menite.
Se presenta como un lquido amarillo plido con un p.e de 99-103C miscible
con el agua as como tambin con la mayora de solvewntes orgnicos.
Se lo utiliza cerca a la cosecha para el tratamiento de legumbres, frutales,
lpulo. El principio activo puede ingresar al organismo por las vas conocidas.
Se caracteriza por su alta toxicidad la DL50 de la toxicidad aguda por va oral
en la rata es 4.5 mg/Kg. Inhibe la accin de la colinesterasa en la sangre.
Las aplicaciones de dosis subletales producen problemas de la visin, as
como irritacin de la piel.

Las precauciones que se deben observar en el manejo y almacenamiento son:

no se debe ingerir, evitar el contacto con la piel, los ojos y la vestimenta,
mantener lejos del fuego, no aspirar los vapores. No mantener cerca de los
alimentos y los piensos.
Se lo utiliza en un sinnmero de cultivos contra los fidos, "acaros,
saltamontes, orugas.
En lo que respecta a la residualidad no constituye mayor peligro pues se
hidroliza rpidamente y no genera metabolitos txicos.

DIAZINON
NOMBRE QUMICO Y ESTRUCTURA:
CH3
CH3

CH2

S
P

CH3

CH2

C
O

N
C

C
N

CH3
C

H
CH3

Tiofosfato de 0,0-dietilo y 0-(2-isopropil-4-metil) 6-pirimidinilo.

0,0-Diethyl 0-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidinyl) thiophosphate

Este rgano fosforado es insecticida-nematicida es co^nocido tambin como:

Basudin, Diazatol, Diazide, Gardentox.
Es un lquido incoloro prcticamente insoluble en agua 0.004%, miscible con
etanol, acetona, xileno y aceite mineral.
La toxicidad agua DL50 va oral en la rata 300-400 mg/Kg. Por inhalacin
produce irritacin de los ojos.
Es estable en el estante de 3-5 aos en sitio fresco y temperatura normal. Se lo
emplea para tratar pestes en frutales, pastizales, legumbres, tabaco, flores, etc.

Las formulaciones disponibles son polvos mojables, soluciones aceitosas y

concentrados emulsionables.
Su accin txica se manifiesta por la inhibicin de la colinesterasa aunque en
menor grado que otros fosforados. En sitios cerrados hay que protegerse con
mscaras para gases.
Despus de 10 das de la aplicacin los residuos alcanzan a 0.5 mg/Kg de
lechugas, tomates, pepinillos, peras, manzanas y otras brutas y legumbres,
despus de cuatro semanas no es posible detectar ningn residuo.
MALATHION
Ditiofosfato de 0,0-dimetilo y S-(l,2-dicarboetoxi) ,t(o
Diethyl mercaptosuccinate, S-ester with 0,0-dimethyl dithiophosphate.
S
CH3

Posee

OCH2CH3

H C

OCH2CH3

O
P

CH3

muchos

nombres

entre

los

msusuales

estn:

carbofox,

calmathion,cethion, fvfanon, malathol.

Es un insecticida que se presenta como un lquido incoloro hasta mbar de
acuerdo a su pureza, con olor a ajo, con peso especfico 1.23. La solubilidad en
el agua es de 145 ppm, soluble en la mayora de los solventes orgnicos.

Como pigmento es utilizado en 5-30% en polvos faciales, sombras de ojos,

coloretes.
Oxido de hierro E: 172
Este pigmento es uno o una mezcla de varios xidos de hierro en la actualidad
se lo prepara sintticamente incluyendo sus fonnas hidratadas.
Los xidos encontrados en la naturaleza no son apropiados como aditivos por
la dificultad de su purificacin.
La composicin qumica y por lo tanto su frmula emprica varan ampliamente
con el mtodo de obtencin, pero ordinariamente se representa por Fe0.xH20,
Fe2O3.H2O.
Estos xidos de hierro son pigmentos estables en la mayora de solventes,
solubles en cido clorhdrico. El mayor uso se hace en la preparacin de polvos
faciales, sombras de ojos, alimentos para perros y gatos, siempre que su
contenido no exceda el 25% en peso.
ASPECTOS TECNOLGICOS DE LA UTILIZACIN DE COLORANTES
SINTTICOS:
Los fabricantes de colorantes sintticos recalcan que estos son mejores que los
naturales en lo que respecta a la estabilidad frente a la luz, temperatura y pH
as como poder de tincin y brillo.
En la coloracin de fase acuosa parece que los colorantes sintticas son
irremplazables ya que las naturales por lo general no son hidrosolubles y si lo
son es en pequesimo grado.
En lo que tiene relacin con la estabilidad los sintticos aventajan a los
naturales lo cual tiene gran significado no solamente tecnolgico sino
toxicolgico.
La investigacin sobre la inocuidad se ha realizado preponderantemente en las
sustancias puras y muy poco en los productos de degradacin y de reaccin.
Pero se sabe que mientras ms estable es una sustancia colorante menor es la

probabilidad que entre sus productos de degradacin se encuentren sustancias

nocivas.
Hay que anotar que algunos alimentos en conserva aadidos de azocolorantes han presentado corrosin en las latas, adems la presencia de
sustancias reductoras como el cido ascrbico producen decoloracin en los
mismos.
Frente al cocimiento por largo tiempo o esterilizacin del alimento con pH 7 son
todos los colorantes sintticos inclusive el negro brillante estables, pero si el pH
es 3 estas sustancias se alteran.

Por otro lado hay que recalcar que los colorantes sintticos son insaboros lo
que no sucede con algunos colorantes naturales que presentan un sabor
caracterstico, que no puede pasar inadvertido, as por ejemplo: helados
coloreados con extractos de remolacha en concentraciones ligeramente
elevadas saben a remolacha.
La coloracin con lactoflavina se manifiesta por un gustillo amargo: El extracto
de crcuma confiere a los alimentos un sabor un tanto desagradable cuando su
concentracin no es la adecuada, inclusive la clorofila en ocasiones confiere un
sabor no del todo agradable.
REGULACIONES LEGALES INTERNACIONALES
Actualmente la lista de colorantes permitidos en el mbito internacional ha
sufrido recortes. Adems, en razn de los nuevos conocimientos toxicolgicos,
unos colorantes son sustituidos por otros.
La tendencia actual cada vez ms fuerte por parte de las organizaciones
internacionales es la de no colorear los alnentos con sustancias sintticas
aunque la coloracin con colorantes naturales no significa ninguna garanta
pues estos al no ser estables especialmente frente a la luz y cambio de pH
producen prdidas para la industria.

Pero lo que s es cierto es que cada vez se hace ms conciencia en la mayora

de los encargados de legislar y emitir leyes que regulan la coloracin de los
alimentosas la siguiente filosofa.
Drstica limitacin en la lista de colorantes sintticos
No permitir la coloracin de los alimentos bsicos.
No permitir la coloracin de los dietticos.
No permitir la coloracin de los alimentos naturales, esto es que la coloracin
debe circunscribirse a los sustitutos.
Solamente podrn utilizarse colorantes permitidos.
Los colorantes debern ser declarados en la etiqueta del producto.
ANTIOXIDANTES.En muchos alimentos tienen lugar reacciones entre componentes grasos y el
oxgeno del aire, lo que se conoce como auto oxidacin, la cual no es
deseable, porque conducen mediante cambios qumicos de las sustancias
involucradas hay deterioro de la calidad de los alimentos, por alteracin del
color, olor, sabor y prdida de nutrientes.
Las auto oxidaciones son reacciones en cadena de radicales que a menudo
son inducidas por las per oxidasas o cuando menos aceleradas por ellas, y
fomentadas por accin de la luz y calor.
Tambin influyen los pros oxidantes en especial los iones hierro y cobre, en
concentraciones inferiores a 1ppm.
Las temperaturas altas aceleran la auto oxidacin especialmente sobre los
60C de tal manera que la velocidad se duplica por cada 15C de incremento.
La refrigeracin y aun la congelacin no necesariamente la inhiben ya que la
presencia de catalizadores y disponibilidad de los reactivos puede provocar que
se lleve a cabo en estas condiciones.
H

OH

HOOC

OH
H

H
HOOC

H
C

O
C

OH

OH
OH

OH

HO

HO

Chinic acid

cateic acid

HOOC

p-coumaric acid

OH

H
H

OH

H
H

OH

Chlorogenic acid

HO
OH

C1
C2

O
OH

C
C

HO

OH

OH

OH

O
C3
H

OH

C4

H
O

C
O

H O C5

C OO

K+

OH

CH2 OH

OH
H

H
H

O
6CH2OH

CH2OH

H C O C

(CH2)14

CH3

Ascorbato de potasio

palmitato de ascorbito